Машгулот №18 Мавзу: uglevodlar(korbonsuvlar)

Машгулот № 18
Мавзу:UGLEVODLAR(KORBONSUVLAR)
:
Uglevodlarning klassifikatsiyasi,tuzlishi va izomeriyasi.
Xozirgi kunda qabul qilingan kassifikatsiyaga ko’ra uglevodlar quyidagicha guruhlarga bo’linadi

Monosaxaridlar deb gidrolizlanmaydigan va oddiy uglevodlarga ajralmaydigan uglevodlarga aytiladi. Monosaxaridlarni o’z tarkibida karbonil gurui tutgan ko’p atomli spirtlarning xosilalari deb qarash mumkin. Agarda karbonil guruxi zanjirning oxirida bo’lsa monosaxarid aldegid ko’rinishida bo’lib aldoza deb aytilib, hohlagan boshqa xolatda bo’ganida esa ketoza deb aytiladi. Monosaxaridlarning eng oddiy vakili triozalar bo’lib ularga glitseraldegid va dioksiketonni aytish mumkin.

Monosaxaridlarning barchasi 1 yoki undan ortiq assimetrik uglerod atomi tutadi.Aldotriozada- 1 assimetriya markazi, aldotetrozada- 2 assimetriya markazi, aldopentozada- 3 assimetriya markazi, aldogeksozada - 4 assimetriya markazi.
Bir xil uglerod atomi tutgan ketozalardagi assimetrik C-atomlarining soni aldozalarnikidan bittaga kam.
Xoxlagan bitta monosaxarid uchun unda bo’lishi mumkin bo’lgan stereoizomerlar sonini N=2ⁿ formula orqalixisoblab chiqarish mumkin. BundaN- stereoizomerlar soni, n-assimetrik uglerod atomlari
Shunga ko’ra ketotrioza dioksiatseton assimetrik uglerod atomi tutmaydi. Boshqa barcha monosaxaridlar har xil stereo izomerlar xolida bo’lishi mumkin.
Glitseradegid bitta assimetrik uglerod atomi tutgan bo’lgani uchun undagi izomerlar soni ikkita bo’lishi mumkin.



Assimetrik uglerod atomidagi OH guruhi o’ng tomonda joylashgan izomerni D chap tomonda joylashgani esa L –deb aytish qabul qilingan. Oxirgi assimetrik uglerod atomida tutgan gidroksil va H- guruhlarining joylariga qarab monosaxaridarning barchalari D-va L- izomerlariga farqlanadi.
Glyukoza eritmasi tekshirishdan ma’lum bo’ldiki,ularning molekulalari eritmada ikki xil tautamer shaklda,ya’ni aldegid va siklik(σ-oksid) shaklda muvozanatda turadi:



Hosil bo`lgan 6 a’zolik siklga piranoz sikli va hosil bo`lgan yarim atsetal gidroksil guruhiga glikozid guruhi deyiladi.Karbonil guruhi C-4 dagi gidroksil guruhi bilan ta’sirlashuvidan hosil bo`lgan 5 a’zolik yarim atsetalga furanoza deyiladi.

Siklik holatdagi monosaxaridda qo`shimcha xiral markaz hosil bo`ladi. Bunga sabab oldingi karbonil guruhiga kirgan C atomi assimetrik holatga o`tadi. Bu hosil bo`lgan xiral markazga anomer markaz deb α va β izomerlariga anomerlar deb ataladi.
Siklik monosaxaridlarni Xeuars formulasi yordamida yozish qabul qilingan. Xeuars formulasi bo`yicha piranoz va furanoz sikllari rasmga perpendikulyar tekislikda ko’p burchaklar holida ko`rsatiladi.Piranozlarda kislorod atomi halqaning o’ng yuqori burchagida furanozalarda esa tekislik orasida joylashadi. Yordamchilar tekislik tepasi yoki pastida joylashtiriladi. Uglerod esa yozilmaydi.

Monosaxaridlar qattiq holatda siklik ko`rinishda bo`ladi. Qaysi erituvchidan qayta kristallanganligiga qarab D-glyukoza bo`lishi mumkin.  -D-glyukopiranoza ( spirt yoki suvdan qayta kristallash ) natijasida yoki β-D-glyukopiranoza ( piridin ) da qayta kristallanadi.

Glyukozaning yangi tayyorlangan eritmasini solishtirma buruvchanligi bir- ozdan keyin uning solishtirma buruvchanligi asta kamayib boradi va nihayat +52,5 yetgandan keyin o’zgarmaydi.Buning sababi eritmada glyukoza ochiq zanjirli aldegid formada bo’lib, so’ngra qaytadan glyukozaning siklik ko’rinishdagi αvaβ-D-formalari hosil bo’ladi(α-D-glyukoza +113⁰; β-D-glyukoza + 19 ⁰ .Vaqt o’tishi bilan(α-D-glyukoza molekulasining soni ko’payadi,natijada eritma solishtirma buruvchanligi muvozanat holatga keladi.Bunday hodisa mutorotatsiya deb ataladi.