Mustahkamlash

Mavzu:
Fenollar va aromatik spirtlar. Olinishi va xossalari
10-sinf
Kimyo

Mustahkamlash

• Etilenglikolning fizik xossalari ko‘rsatilgan qatorni toping.

• Nordon ta’mga ega
• Shirin ta’mli, zaharli
• Suvda yaxshi erimaydi
• Uch atomli spirt

B. Shirin ta’mli, zaharli

Mustahkamlash

• Glitserinning nitrat kislota bilan reaksiyasi natijasida hosil bo‘lgan moddaning nomini toping

• Gidroxinon
• Nitroglitserin
• Nitrobenzol
• Xinon

B. Nitroglitserin

Mustahkamlash

• Glitserinning xalqaro nomenklatura bo‘yicha nomi to‘g‘ri ko‘rsatilgan javobni toping.

• Etandiol-1, 2
• Propanol
• Propantriol-1, 2, 3
• Propandiol-1, 2

C. Propantriol-1, 2, 3

Bugun darsda

• Fenollarning olinishi
• Fenollarning fizik xossalari
• Fenollarning kimyoviy xossalari

Fenollar

Ochiq zanjirli uglevodorodlar kabi aromatik uglevodorodlarning ham gidroksilli hosilalari bor. Bu birikmalarda gidroksil guruhlar yon zanjirdagi uglerod atomlariga yoki benzol halqasidagi uglerod atomlariga birikkan bo‘lishi mumkin.

Fenollar

Tarkibida OH guruh bor bo‘lgan aromatik halqali birikmalarni ikki guruhga ajratish mumkin.

• Gidroksil guruhi benzol halqasidagi uglerodga bevosita birikkan birikmalarni fenollar deyiladi.
• Gidroksil guruh benzol halqasining yon zanjiridagi uglerodga birikishidan hosil bo‘lgan birikmalarga aromatik spirtlar deyiladi.

Fenollar

Tarkibidagi OH soniga qarab bir atomli va ko‘p atomli fenollar bo‘lishi mumkin.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
fenol
Pirokatexin
1, 2-digiroksi benzol
Piroogallol
1, 2, 3-tridigiroksi benzol

Fenollar

Fenolning gomologi sifatida o-krezol, m-krezol va p-krezollarni keltirishimiz mumkin.
OH
OH
OH
CH 3
CH 3
CH 3
fenol
o-krezol
fenol
m-krezol
p-krezol

Fenollar

OH guruhining benzol yonaki zanjiridagi uglerod atomiga bog‘lanishi natijasida hosil bo‘lgan moddalarga aromatik spirtlar deyiladi. Masalan, benzil spirt, 2-fenil etanol.
CH2-CH2-OH
CH2-OH
2-fenil etanol
benzil spirti

Olinishi

• Sanoatda fenol xlorbenzolni katalizator ishtirokida o‘yuvchi natriy eritmasi ta’sirida gidrolizlab olinadi.
• Keyingi yillarda texnikada fenol olish uchun xlorbenzolni gidrolizlash usulidan foydalanilmoqda:

C6H5Cl+NaOH C6H5OH+NaCl
C6H5Cl+H2O C6H5OH+HCl

Fizik xossalari

Fenol o‘tkir hidli, suvda yomon eriydigan, rangsiz kristall modda. Fenollar spirt va benzolda yaxshi eriydi. Fenol 42,3o C da suyuqlanib, 182o C da qaynaydi. U havoda turganda bir qismi oksidlanib kristall pushti, so‘ngra qo‘ng‘ir rangga ega bo‘ladi.

Fizik xossalari

Fenol temir (III)xlorid bilan binafsharang moddani hosil qiladi, shuning uchun bu reaksiya fenolga sifat reaksiyasi hisoblanadi.
OH
O
O
O
+FeCl3
Fe
+3HCl
3

Kimyoviy xossalari

Fenolda gidroksil guruh benzol yadrosi bilan bevosita bog‘langanligi uchun undagi elektron zichligi benzoldagi kabi teng taqsimlanmaganligi sababli fenollar benzolga qaraganda reaksiyaga oson kirishadi.

• Fenollar natriy metali bilan reaksiyaga kirishganda, fenolyatlarni hosil qiladi va vodorod ajralib chiqadi.

2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2

Kimyoviy xossalari

• Spirtlardan farqli ravishda fenollar ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishadi. Bu fenolning kuchsiz kislotali xususiyatga ega ekanligini ko‘rsatadi:

C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O

Kimyoviy xossalari

• Fenollar bromli suv bilan ta’sirlashib, 2, 4, 6-tribromo fenol (oq rangli cho‘kma) hosil qiladi.

+3Br2
OH
OH
Br
Br
Br
+3HBr

Kimyoviy xossalari

• Fenollar yetarli miqdorda nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishib 2, 4, 6-trinitrofenol (pikrin kislotasi) hosil qiladi.

OH
+3HONO2
OH
O2N
NO2
NO2

Mustahkamlash

• Fenolning gomologlarining formulasini yozing.

OH
OH
OH
CH 3
CH 3
CH 3
fenol
o-krezol
fenol
m-krezol
p-krezol

Mustahkamlash

• Ko‘p atomli fenollarga misol keltiring.

OH
OH
OH
OH
OH
Pirokatexin
1, 2-digiroksi benzol
Piroogallol
1, 2, 3-tridigiroksi benzol

Mustahkamlash

• Fenollar bromli suv bilan ta’sirlashganda qanday modda hosil bo‘ladi?

+3Br2
OH
OH
Br
Br
Br
+3HBr

Mustaqil bajarish uchun topshiriqlar

• “Fenollar va aromatik spirtlar. Olinishi va xossalari” mavzusini o‘qish.
• 93-sahifadagi 2-topshiriqni bajarish.