2. Metan qatoridagi uglevodorodlarning tuzilishi va nomenklaturasi
Uglevodorodlarning tuzilishi. Tabiiy gaz va ayniqsa neft tarkibida tuzilishi va xossalari boʻyicha metanga oʻxshash koʻplab uglevodorodlar mavjud.
Ushbu turkumning dastlabki to'rtta moddasi tarixan o'rnatilgan nomlarga ega. Pentan bilan boshlangan uglevodorodlarning nomlari asosan yunoncha raqamlar nomlaridan tuzilgan.
Barcha to'yingan uglevodorodlar nomi uchun - an qo'shimchasi qabul qilinadi.
Nisbiy molekulyar massaning ortishi bilan, umuman olganda, uglevodorodlarning erish va qaynash haroratlari ketma-ket ortadi. Oddiy sharoitlarda dastlabki to'rtta modda (C1-C4) gazlardir; keyingi o'n bitta uglevodorod (C5-C15) suyuqlikdir; uglevodorod C16H34 - qattiq moddalar bilan boshlanadi.
Barcha to'yingan uglevodorodlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda eriydi.
Moddalarning molekulyar formulalarini hisobga olsak, CH2 atomlari guruhiga (bu guruh metilen deb ataladi) ketma-ketlikning bir a'zosidan ikkinchisiga o'tishda molekulalar tarkibida doimiy farqni sezish mumkin. Agar molekuladagi uglerod atomlari soni n deb qabul qilinsa, bu barcha uglevodorodlarning tarkibini CnH2n+2 umumiy formula bilan ifodalash mumkin.
Molekuladagi uglerod atomlari sonini bilib, moddaning molekulyar og'irligini topish oson. Masalan, molekulada beshta uglerod atomi bo'lsa, molekulyar og'irligi Mr = 12x5 + 2x5 + 2 = 72. Aksincha, to'yingan uglevodorodning molekulyar og'irligini bilgan holda, uning molekulyar formulasini umumiy formuladan aniqlash mumkin. Misol uchun, agar janob = 100 bo'lsa, unda bitta noma'lum: 100 = 12n + 2n + 2 bo'lgan tenglamani yechishda biz n = 7 ni topamiz, shuning uchun uglevodorod formulasi C7H16.
Tarkibning miqdoriy o'zgarishi natijasida yangi moddalar paydo bo'lishi bilan biz doimo kimyoda uchrashamiz. Masalan, molekulalarning tarkibidagi farqlarni va kislorod va ozon, azot oksidi, uglerod oksidi xossalarini eslang. Uglevodorodlar misolida bu hodisa ayniqsa yaqqol namoyon bo'ladi.
Uglevodorodlar qatoridagi izomeriya hodisasi ham ma'lum - molekulalarning uglerod skeletining izomeriyasi, bir xil tarkibdagi turli moddalarning mavjudligini aniqlaydi. Keling, ushbu birikmalarning fazoviy va elektron tuzilishini ko'rib chiqaylik.
Uglevodorod molekulalaridagi uglerod atomlari biz strukturaviy formulalarda yozganimizdek, to‘g‘ri chiziqda emas, balki zigzag shaklida joylashgan. Buning sababi uglerod atomlarining valentlik bog'lanishlarining tetraedral yo'nalishida.
Aytaylik, bitta uglerod atomiga boshqa uglerod atomi biriktirilgan. Bu ikkinchisida uchta bo'sh valentlik bor, ularning barchasi tetraedrning uchlari tomon yo'naltirilgan. Keyingi uglerod atomi faqat ushbu yo'nalishlardan birida biriktirilishi mumkin. Bu holda uglerod zanjiri har doim zigzag shaklini oladi. Metan molekulasidagi kabi bunday zanjirdagi uglerod atomlarini bog'lovchi kovalent bog'lar orasidagi burchak 109°28' ga teng.
Uglerod atomlarining zigzag zanjiri turli fazoviy shakllarni olishi mumkin. Bu molekuladagi atomlarning kimyoviy bog'lanishlar atrofida nisbatan erkin aylanishi bilan bog'liq. Bunday aylanish molekulalarda termal harakatning namoyon bo'lishi sifatida mavjud (agar bunga to'sqinlik qiladigan omillar bo'lmasa). Atomlar bir-biridan eng katta masofaga ega bo'lgan shakl eng energiya jihatdan qulaydir.
Uglerod atomlarining bir-biri bilan uzun zanjirlarda ulanishining ajoyib xususiyati kimyoviy elementlarning davriy tizimidagi elementning pozitsiyasi bilan bog'liq D.I. Mendeleyev va uning atomlarining tuzilishi.
Uglerod ikkinchi kichik davrda bo'lib, IV elementlar guruhining asosiy kichik guruhini boshqaradi. Uning atomining radiusi nisbatan kichik, tashqi elektron qatlamida atom to'rtta elektronga ega. Kimyoviy reaksiyada uglerod atomidan to'rtta valentlik elektronni to'liq uzib tashlash, shuningdek, to'liq oktet hosil bo'lgunga qadar unga boshqa atomlardan bir xil miqdordagi elektronlarni biriktirish qiyin. Shuning uchun uglerod deyarli ionli birikmalar hosil qilmaydi. Lekin u osongina kovalent bog'lanish hosil qiladi. Kovalent bog'lanishlarni o'rnatishda elektronlarni berish va jalb qilish xususiyati u uchun taxminan bir xil bo'lganligi sababli, bunday aloqalar uglerod atomlari orasida ham hosil bo'ladi.
Ikki nuqta bilan kovalent bog'lanishlar hosil bo'lganda bir-birining ustiga chiqadigan elektron bulutlarini belgilab, to'yingan uglevodorodlarning elektron formulalarini quyidagicha tasvirlash mumkin:
HHHH
... ... .
H:C:C:C:C:H
... ... .
HHHH
ularning zigzag tuzilishini etkazmaydigan.
Bog'lar uzilganda uglevodorod molekulalari erkin radikallarga aylanishi mumkin. Bir vodorod atomi molekuladan ajralganda, ular bitta juftlashtirilmagan elektronga ega monovalent radikallarni hosil qiladi, masalan:
HHHH
... | |
H: C: C. yoki HCC-
... | |
HHHH
Bunday radikallarning nomlari mos keladigan uglevodorodlarning nomlaridan - an na - yl qo'shimchasini o'zgartirish orqali hosil bo'ladi: metil CH3-, etil C2H5-, propil C3H7 - va boshqalar.
Uglevodorodlarning tuzilishini bilgan holda, ularning fizik xossalarining molekulyar og'irliklarga bog'liqligini tushunish mumkin. Uglevodorod zanjiri o'sishi bilan molekulalar orasidagi jozibador kuchlar kuchayadi va shuning uchun moddalar erishi yoki qaynashi uchun bu kuchlarni engish uchun tobora yuqori harorat talab qilinadi. Fizik xususiyatlar molekulalarning fazoviy tuzilishiga ham bog'liq. Masalan, tarmoqlangan zanjirli uglevodorodlar to‘g‘ri zanjirli izomerlariga qaraganda pastroq haroratda qaynaydi. Bu hodisani quyidagicha tushuntirish mumkin. Tarmoqlanmagan strukturaning molekulalari tarmoqlangan strukturaning molekulalariga qaraganda bir-biriga yaqinroq va kuchliroq o'zaro ta'sir qiladi, shuning uchun birinchi holatda molekulalararo kuchlarni engish uchun kuchliroq isitish kerak; moddaning molekulalari qanchalik shoxlangan bo'lsa,
Uglevodorodlar nomenklaturasi. Izomeriya hodisasiga duch kelganimizda, uglevodorodlarning hozirgi kungacha qo'llanilgan nomlari yetarli emas. Uglerod skeletining tuzilishini hisobga olgan holda izomerik moddalarga alohida nom berish kerak bo'ladi.
Organik birikmalar nomenklaturasining turli tizimlari mavjud.
Kimyogarlarning xalqaro yig'ilishlarida xalqaro tizimli nomenklatura ishlab chiqildi. U oddiy (tarmoqlanmagan) tuzilishdagi uglevodorodlarning nomiga asoslanadi: metan, etan, propan, butan, pentan va boshqalar.
Tarmoqlangan zanjirli uglevodorod nomini yaratish uchun u oddiy uglevodoroddagi vodorod atomlarini uglevodorod radikallari bilan almashtirish mahsuloti sifatida qaraladi. Bu erda protsedura quyidagicha bo'lishi mumkin:
a) strukturaviy formulada uglerod atomlarining eng uzun zanjirini ajratib oling va bu atomlarni shoxlanishga eng yaqin uchidan boshlab raqamlang;
b) moddaning nomidagi raqam qaysi uglerod atomida o'rnini bosuvchi guruh (radikal) joylashganligini ko'rsatadi;
v) bir nechta o'rinbosar guruhlar mavjud bo'lsa, ularning har biri raqamlar bilan belgilanadi;
d) asosiy zanjir uchlaridan teng masofada joylashgan uglerod atomlarida shoxlanish boshlanganda, raqamlash oddiyroq tuzilishga ega radikal yaqinroq bo'lgan uchidan amalga oshiriladi.2.
Dostları ilə paylaş: |