3-máruza. Alkenlar

Alkenlarning xossalari va ishlatilishi

Reja:

1. 
   Alkenlarning fizik va kimyoviy xossalari.
   
2. 
   Elektron tuzilishi.
   
3. 
   Uglerod-uglerod bog’ining tabiati.
   
4. 
   Elektrofil reagentlarning birikishi. Elektrofil birikish reaksiyasining mexanizmi. ( va  - komplekslar).
   
5. 
   Markovnikov qoidasi. Elektrofil birikishning fazoviy kimyosi.
   
6. 
   Alkenlarga radikal birikish (Karash effekti).
   
7. 
   Alkenlarni gidrogenlash va oksidlash reaksiyalari.
   
8. 
   Ishlatilishi.
   

Etilen, propilen va butilenlar oddiy sharoitda o’tkir hidli gaz moddalar. C₅ dan boshlab suyuq moddalar. Etilen qutblanmagan modda, propilenning dipol momenti  = 0,30 D (debay), izobutilenniki esa  = 0,49 D ga teng. Sis- va trans- izomerlar fizik doimiyliklari bilan bir-biridan farq qiladi.

Alken molekulasidagi elektronni tortib olish energiyasi ionlanish energiyasi (IE) deyiladi. Bu jarayonni quyidagicha yozish mumkin:

Umuman, -orbitalning elektronlari atom yadrosidan uzoqroqda joylashgan bo’lib, harakatchan va -orbitalning energiyasidan qo’shimcha. Shuning uchun alkenlarning IE alkanlarnikidan qo’shimcha. Etilen uglevodorodlarda uglerod sp² gibridlanish holatida bo’ladi. Bitta 2s va ikkita 2p orbitallari gibridlanadi va uchta ekvivalent gibridlangan sp²-orbitallarni hosil qiladi. Gibridlangan orbitallar teng yonli uchburchak shaklida bo’lib, uchburchakning markazida uglerod atomi yotadi va orbitallar uchburchakning uchlariga yo’nalgan bo’lib, orasidagi burchak 120^o ga teng. Etilen molekulasi hosil bo’lganda uglerod atomining sp² gibridlangan orbitali ikkinchi uglerod atomining sp² gibridlangan orbitalini maksimal qoplaydi va -bog’ini hosil qiladi. Uglerod atomlarining sp² orbitallari vodorod atomlarining 1s orbitallarini qoplaydi va C-H -bog’larni hosil qiladi va bir tekislikda yotadi.

Gibridlanmagan 2p orbitallarning gantel ko’rinishdagi shaklining bir qismi etilen molekulasi yotgan tekislik ustida va ostida yotadi va bir-birini qoplab, -bog’ni hosil qiladi:

Qo`sh bog’ning uzunligi 0,133 nm va C-H bog’ uzunligi 0,108 nm ga teng.

Alkenlar elektrofil reagentlar bilan -, -komplekslar hosil qilib reaksiyaga kirishadi: