3-máruza. Alkenlar Gomologik qatori. Nomlanishi. Tuzilishi. Izomeriyasi. π –bog`lanish va geometrik izomieriya to`g`risida tushincha. Olinishi. Zaytsiev qoidasi. Kimioviy xossalari. Markovnikov qoidasi. Oksidlanishi. Polimierlanish reaktsiyalari. Ishlatilishi.
Reja:
Gomologik qatori,nomlanishi,tuzilishi
Alkenlarni izomerlanshi.
Markovnikov, Zaytsiev qoidasi.
Polimierlanish reaktsiyalari,ishlatilishi.
Nazariy tushunshalar: Alken,π –bog`lanish, geometrik izomieriya, qo’sh bog’, ximiyalıq reaktsiya, M.Zaytsev, Karash effekti
Eten (Etilen)
CH2=CH2
H H
I I
H-C=C-H
Tarkibida bitta π bog‘ saqlagan ochiq zanjirli uglevodorodlarga etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Bu qatorga kirgan har bir uglevodorod molekulasining tarkibi tegishli to‘yingan uglevodorod tarkibidan ikkita vodorod atomiga kam bo‘ladi. Alkenlaming umumiy formulasi CH2n bo‘lib, ulaming birinchi vakili etilen hisoblanadi. Etilenning bir valentli radikali (CH2=CH-) vinil radikali deb ataladi.
Etan
CH3—CH3
H H
I I
H-C-C-H
I I
H H
Molekulasida qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarga alkenlar (olefinlar) deyiladi. Gomologik qatorning umumiy formulasi CnH2n. Gomologik qatorga quyidagilar misol bo’ladi: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12. Alkenlarning birinchi vakili etilendir. Etilenning vodorodlarini alkil guruhlarga almashtirilsa, uning gomologik qatori hosil bo’ladi. Masalan: etilen vodorodini metil radikaliga almashtirilsa metiletilen hosil bo’ladi. Metiletilenda uch xil vodorodlar bo’lib, ularni CH3 ga almashtirilsa uchta alken hosil bo’ladi: etiletilen CH3CH2CH=CH2, simmetrik dimetiletilen CH3CH=CHCH3, nosimmetrik dimetiletilen (CH3)2C=CH2. Bu alkenlar bir-biriga izomerdir. Alken birikmalarni ratsional nomenklaturada nomlash uchun etilen asos qilib olinadi va radikallarning nomi qo’shib yoziladi. Alkenlarni sistematik nomenklaturada nomlash uchun tegishli alkanning -an qo’shimchasi -en ga almashtiriladi. Alkenlarni nomlash uchun uzun zanjir tanlab olinadi va qo’sh bog’ yaqin tomondan nomerlanadi:
CH2=CH2 eten CH3CH=CH2 propen
Alkenil radikallar quyidagicha nomlanadi:
Alkenlarda uch xil izomeriya mavjud:
1. Zanjirdagi qo’sh bog’ning holatini o’zgarishi hisobiga izomerlar hosil bo’ladi:
CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3
2. Zanjirni tarmoqlanishi hisobiga izomerlar hosil bo’ladi:
CH3CH2CH=CH2, (CH3)2C=CH2
3. Qo`sh bog’ga nisbatan o’rinbosarlarning joylashishi hisobiga fazoviy izomerlar hosil bo’ladi:
Tri va tetra almashgan alkenlarni sis va trans izomerlarini belgilash uchun E, Z sistemadan foydalaniladi. Buning uchun qo’sh bog’li uglerod atomidagi o’rinbosarlarning katta qo’shimchaligi aniqlanadi: kattasi 1, kichigi 2 bilan belgilanadi. Agar katta o’rinbosarlar -bog’ tekisligining bir tomonida bo’lsa Z (sis), ikki tomonida joylashgan bo’lsa E (trans) deb belgilanadi. Alken molekulasidagi o’rinbosarlarni katta qo’shimchaligi aniqlanadi. Radikallarning katta qo’shimchaligi quyidagi qatorda ortib boradi:
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3.
Galogenlarning katta qo’shimchali qatori quyidagicha: NFClBrI.
Shu qoidalarni hisobga olib alkenni quyidagicha nomlash mumkin:
Olish usullari. 1. Toyo’ngan uglevodorodlardan degidrogenlash orqali olish:
2. Spirtlarni degidratlash usuli bilan olish:
Katalizator sifatida H2SO4, H3PO4 va Al2O3 ishlatish mumkin. Ikkilamchi butil spirtidan Al2O3 yordamida buten-2 olinadi:
Reaksiya M.Zaytsev qoidasi bo`yicha ketib, vodorod vodorodi kam uglerod atomidan ketadi.
3. Molekulasida bitta uglerod atomi tutgan birikmalardan alkanlar, alkenlar va aromatik birikmalarni olish mumkin. Buning uchun seolit katalizatoridan foydalaniladi:
Uglerod (II)- oksidini temir, kobalt, nikel katalizatorlari ishtirokida qaytarilsa alkanlar va alkenlarning aralashmasi hosil bo’ladi:
Agar katalizator sifatida kobalt olinsa, alkenning unumi 80 % ga yetadi.
4. Alkenlarni mono yoki digalogenli birikmalardan ishqorning kontsentrlangan yoki spirtdagi eritmasi ta’sirida olish mumkin:
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr +H2O
Digalogenli birikmalardan rux metali yordamida qizdirish orqali alken olinadi:
R-CHX-CHX-R + Zn R-CH=CH-R + ZnX2
5. To’rtlamchi ammoniy asoslaridan qizdirib alken olinadi:
[(CH3CH2CH2)3N+-CH3]OH-CH3CH=CH2+H2O+CH3CH2CH2)2N-CH3
6. Diyen va alkinlarni selektiv katalizatorlar ishtirokida vodorod bilan qaytarib alken olinadi:
7. Neftni kreking qilishda hosil bo’ladigan mahsulotlarni bosim ostida haydab alkenlar olinadi.
8. Ko’mirni kokslash jarayonida hosil bo’ladigan gazlardan haydab alkenlar olinadi.
Dostları ilə paylaş: |