A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Fenollarning tabiatda uchrashi
. Toshko’mirdan 1834 yil
Runge 
fenolni ajratib olgan, 1842 yil 
Loran
tuzilishini aniqlagan. 
Tirozin aminokislotasini parchalanishi natijasida tirik organizmda 
hosil bo’ladi (odam va hayvon siydigida mavjud). Buyoqlar, sun’iy 
smolalar, oshlovchi moddalar, dorilar (aspirin) va pikrin kislotasi olish
uchun ishlatiladi.
OCH
3
OH
OH
OCH
3
CH
3
CH
3
OH
CH(CH
3
)
2
anizol gvayakol krezollar timol(5-metil-2-
izopropilfenol)
Gvayakol ayrim o’simliklar smolasida uchrab, shamollash va sil 
kasalligini davolashda qo’llanadi. Timol
Thymus vulgaris
va bir qator 
boshqa o’simliklar efir moylari tarkibida uchraydi. Tibbiyotda 
antiseptik 
sifatida 
qo’llaniladi. 
Evgenol 
Eugenia 
caryophyelata
(chinnigul - gvozdika) o’simligi tarkibida uchraydi,
ishqor bilan qizdirilganda izoevgenolga izomerlanadi. Izoevgenol 
oksidlanish natijasida vanilin hosil qiladi. Izoevgenol muskat 
yong’og’i tarkibida uchraydi.
OH
OH
OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
OH
OCH
3
CH
2
=CH-CH
2
KOH
t
0
CHO
OCH
3
oksidlanish
evgenol izoevgenol vanilin 
 

---

171 
Mingdan ortiq tabiiy fenollar aniqlanib, ularning tuzilishi e’lon
qilingan. Ularni uchta katta guruhga bo’ladilar: C
6 
- C
1
guruhi; C
6 
- C
3
guruhi; C
6 
- C
3
- C
6 
guruhi.
1. C
6 
- C
1
guruhi: bu qatorda fenol halqasiga bir uglerodli o’rin 
oluvchi birikkan bo’ladi, masalan, oksibenzoy va vanilin kislotalar:
OH
HOOC
OH
HOOC
OCH
3
N-oksibenzoy kislota vanilin kislota 
2.C
6 
- C
3
guruhi: bu qatorda fenol halqasiga uch uglerodli o’rin 
oluvchi birikkan bo’ladi, masalan, dolchin kislotalar : 
OH
HOOC-CH=CH
OH
OCH
3
HOOC-CH=CH

N-oksidolchin (N-kumar) kislota ferula
kislota
 
Bu kislotalardan kumarin nomli tabiiy birikmalar hosil bo’ladi.
OH
COOH
H
H
OH
H
H
COOH
O
O
trans-o-oksodolchin kislota kumarin kislota kumarin 
Kumarin – rangsiz xushbo’y hidli kristall shakldagi modda.
3.C
6 
- C
3
- C
6 
guruhi: bu qatorda uch uglerodli o’rin oluvchi ikkita 
fenol halqasiga birikkan bo’ladi, masalan, flavan(bu qator moddalarni 
flavonoid ham deydilar): 

---

172 
O
flavan
Tabiiy flavonoidlarning xilma-xilligi A va B halqalarining o’rin 
oluvchilari bilan bog’liq bo’ladi. O’z tarkibida katexin halqasiga ega 
birikmalar katexinlar sinfini tashkil qiladi. Katexinlar rangsiz kristall 
moddlar bo’lib, oson oksidlanadilar hamda polimerlanish 
reaksiyalariga kirishadilar. Ular o’simliklar tarkibida keng tarqalgan 
bo’lib, ko’pchilik mevalar(olma, nok, olcha, behi, shaftoli, o’rik) 
tarkibida uchraydi. Choy o’simligini yosh novdalari ayniqsa 
katexinlarga boydir(ular tarkibida 30% gacha katexinlar bo’ladi).
O
3
4
5
6
1
2
7
8
1'
6' 5'
4'
3'
2'
H
H
H
H
OH
A
B
katexin 
Antotsianlar - o’simliklarni bo’yoq moddalari hisobanib, meva, barg, 
gul yaproqchalarini binafshadan tortib to qora-binafshagacha bo’lgan 
turli ranglarga bo’yaydilar. Barcha antotsianlar geterohalqada uch 
valentli kislorod (oksoniy) saqlaydilar va shuni hisobiga osongina 
tuzlar, masalan xloridlar hosil qiladi. Xlorofilldan farqli ravishda 
antotsianlar - noplastid pigmentlar bo’lib, hujayra vakuollarida 
uchraydilar. Antotsianlar aglikonlarini antotsianidin deb nomlanadi. 
Antotsianlar aglikon qismi tuzilishga ko’ra asosan quyidagicha 
turlarga bo’linadilar.
O
OH
OH
HO
OH
R'
R
+

---

173 
R = R
1
= H – pelargonidin 
R = OCH
3
, R
1
= H – peonidin 
R = Oh, R
1
= H – tsianidin 
R = R
1
= OH – delfinidin 
R = OCH
3 ,
R
1
= OH – petunidin 
R = R
1
= OCH
3 
- malvidin 
Ko’pincha bir o’simlikda bir yoki bir necha antotsianidin asosidagi 
tuzilishga ega antotsianlar uchraydi. Masalan, kartoshkada 10 ta 
antotsian aniqlangan. Ulardan oltitasi qiyoslanib tuzilishi aniqlangan 
va quyidagicha tuzilishga ega: 
Aglikon Uglevod qoldig’i 
Pelargonidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid