A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

 
Nazorat savollari:
1. Uglevodlar tirik organizmlarda qanday vazifalarni bajaradilar? 
2. Uglevodlar qanday turlarga bo’linadilar? 
3. Uglevodlar nimaga bog’liq ravishda optik faolikka ega bo’ladilar? 
4.Monosaxaridlar 
uglevodlarni 
boshqa 
turlaridan 
qanday 
farqlanadilar? 
5. Monosaxaridlarni D- va L-qatorga tegishliligi nimaga asoslanadi? 
6. Xeuors uglevodlarni tuzilishini tushuntirish uchun qanday halqali 
shakllarni taklif etgan? 
7. Mutarotatsiya hodisasi va uniig sabablarini tahlil qilib bering? 
8. Anomerlar bir-biridan nima hisobiga farqlanadilar? 
9. Anomer effektini tushuntiring. 
Oligosaxaridlar_va_polisaxaridlar.__Reja'>4.2. Oligosaxaridlar va polisaxaridlar.
 
Reja 
1.
Oligosaxarid tushunchasi.
2.
Polisaxaridlar ta’rifi va nomenklaturasi. 
3.
Polisaxaridlarni tuzilishini o’rganish uslublari. 
Tayanch 
iboralar
:
oligosaxarid, 
polisaxarid, 
sellyuloza, 
kraxmal, glikogen, xitin. 
* Muammoli vaziyat
: glyukozaning tritil va benziliden hosilalarini 
hosil qiling, reaksiya sharoitini ko’rsating.
Oligosaxaridlar
deganda 10 tagacha monosaxarid tutgan 
molekulaga aytiladi. Ayrim adabiyotlarda glikoprotein tarkibidagi 
uglevod qismini ham oligosaxarid deyilmoqda. Ularda 15-20 ta 
monosaxarid uchraydi. Demak, asosan 10 tagacha, lekin istisno 

---

151 
tariqasida 20 tagacha monosaxarid tutgan molekulalar oligosaxarid 
deb ataladi. 
Saxaroza
- o’simliklarda ko’p uchraydi. Masalan, u asosan 
shakar qamishidan olinib, qamish shakari deb ham yuritiladi. Saxaroza 
lavlagida ham ko’p miqdorda bo’ladi. Shuning uchun uni sanoatda 
asosan shakar qamishi va lavlagidan olinadi. Saxaroza shirin tahmga 
ega, u suvda yaxshi eriydi, burish burchagi 
 
. Saxaroza 
gidrolizga uchratilsa glyukoza va fruktoza monosaxaridlarini beradi, 
hosil bo’lgan glyukoza o’ngga, fruktoza esa chapga buradi, chapga 
burish burchagi kuchli bo’lgani uchun ular eritmasining aralashmasi 
chapga buradi. Bunday gidrolizni inversiya jarayoni deb ham ataladi. 
Bu jarayonni amalga oshiruvchi enzimni invertaza, hosil bo’lgan 
glyukoza va fruktozalar aralashmasini - invert qandi deb ataladi. 
Saxaroza feling suyuqligini qaytarmaydi va fenilgidrazin bilan 
tahsirlashmaydi. U juda yaxshi kristallanadi, T
suyuq
.
(
)-
Saxarozani suyultirilgan suvli kislota yoki invertaza (drojjadan 
olingan) fermenti bilan gidrolizga uchratilsa teng miqdordagi D-(
)-
glyukoza va D-(-)-fruktozalar hosil bo’ladi. Demak, saxaroza bir 
molekula D-(
)-glyukoza va bir molekula D-(-)-fruktozadan tuzilgan 
deb hisoblash mumkin. Hosil bo’lgan glyukoza va fruktoza 
aralashmasini xromatografiya yo’li bilan aniqlash va ajratib olish 
mumkin.
Maltoza 
- solod qandi, kraxmalga diastatik fermentni ta’sir 
ettirib olinadi. Bu ferment arpa va solod urug’larining yangi 
ko’kargan o’simtalarida ko’p bo’ladi. Maltoza ikki molekula 
glyukozadan tuzilgan bo’lib, uning bittasi boshqa molekulasi bilan 4-
holati bo’yicha 

-glikozid tipida bog’langan. Maltoza Feling 
suyuqligini qaytaradi, gidrazon va ozazon hosil qiladi. Maltoza 
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO

---

152 
maltaza enzimi (achitqilarda, mog’or zambrug’larida uchraydi) 
ta’sirda glyukozagacha parchalanadi. Maltoza 

- va

-shakl 
ko’rinishlarda mavjud 
 
va 

. Shuning uchun 
eritmada mutarotatsiyaga uchraydi va 
 

bo’ladi. Bu 
dalillar shuni ko’rsatadiki, (
)-maltoza karbonil guruhini reaksiyaga 
qobiliyatli poluasetal holatda tutadi. Bunday karbonil guruhi uning 
molekulasida bitta bo’ladi. Maltoza suvli kislota eritmasi bilan 
gidrolizga uchratilsa yoki unga achitqidan olingan maltaza fermenti 
ta’sir ettirilsa to’liq 
ga aylanadi. Demak, 
hosil bo’lgan 
molekulasi 
xromatografik metod bilan aniqlanadi va ikkita D-(
)-glyukozadan 
tuzilgan deb qarash mumkin bo’ladi. 
 
Laktoza 
- sut qandi. Bu disaxarid sutda bo’ladi, uni sutning 
shirin zardobidan kristallab olinadi. Laktozaga kislota va fermentlar 
ta’sir ettirilsa glyukozaga va galaktozaga parchalanadi. Laktoza 

- va 

- shaklda bo’ladi, burish burchagi
 
Laktoza Feling 
suyuqligini qaytaradi. U shirin ta’mga ega va yosh organizmlar uchun 
to’yimli ozuqa vazifasini bajaradi. Laktozani kislotali yoki enzimatik 
gidroliz qilishdan hosil bo’lgan glyukoza va galaktozalarni aniqlash 
uchun xromatografik metoddan foydalaniladi. 
Sellobioza.
Bu disaxarid oktaasetat ko’rinishida sellyulozadan 
uni sirka angidridi va konsentrlangan sulfat kislotasi ta’sirida 
gidrolizga uchratib olingan (Skraup va Kyoning, Franshimon). Erkin 
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O

---

153 
holatdagi sellobioza yaxshi kristallanadi, suvda yaxshi eriydi, spirtda 
yomon eriydi, 
 
U qaytaruvchi hisoblanadi, ozazon 
beradi. Uni kislota yoki enzim (sellobioz) ta’sirida qaynatilsa 
glyukozagacha parchalanadi. Sellobioza hayvonot va o’simliklar 
dunyosida ko’p tarqalgan. Uning solod, arpa va javdar urug’larining 
o’simtalarida, o’rik danagi mag’zida va shilliqqurtlarning qorin 
shiralarida ham borligi aniqlangan. 
Tregaloza - 
yosh zambrug’larda uchraydi, qaytaruvchanlik 
xususiyati yo’q, kislotali yoki fermentativ (maltaza bilan) gidrolizga 
uchratilsa faqat D-glyukozani hosil qiladi. Tregalozaning uchta 
izomeri 
mavjud: 

,

-Tregaloza, 
asosan 
zambrug’lardan 
olingan,
 
; Izotregaloza (

,

),
 
, sintetik 
yo’l bilan olingan; Neotregaloza (

,

), sintetik ravishda olingan.