A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Tropan guruhi. 
Solanaceae o’simliklar oilasidan ko’p ajratib 
olingan. Masalan,
Atropa belladonna, Hyoscyamus niger, Datura 
stramonium, Scopolia carniolica.
O’rinoluvchilar ko’proq 3- chi holatda (-0H) va 2,6,7,8 
holatlarda (odatda –C00H) uchraydi. Tabiatda aminospirt va ularning 
efirlari holatida tarqalgan. 
8-
àzàbisik lo[3.2.1]î k tàn
3
8NH
1
5
7
6
4
2

---

184 
Chuqur o’rganilgan alkaloidlardan giostsiamin(XIV), atropin, 
skopolamin, kokain. Atropin - giostsiaminning tropin kislotasi 
qismidagi asimmetrik atomi bo’yicha rasemat. 
N
CH
3
O- CO- C- Ph
H
CH
2
OH
tropin tropin kislotasi XIV 
Skopolamin formulasida giostsiamindan farqi, shundaki 6,7 holatda 
epoksiguruhcha joylashgan. Atropin eng qadimiy alkaloidlardan, 1833 
yilda ajratib olingan, giostsiamin bilan birgalikda uchraydi. 1901 yilda 
Vilshtetter
atropinni birinchi sintezini amalga oshirdi va formulasini 
aniqladi. 1917 yilda 
Robinson 
to’liq sintezini amalga oshirdi: 
CHO
CHO
+
H
H
N- CH
3
+
CH
3
CH
3
C = O
O
Zn/HCI
atropin
tropin
+
d,I -
tropin kislotasi
N
CH
3
 
 
Farmakologiya: Atropin va giostsiamin M-xolinoretseptorlarning 
blokatorlari: ular oshqozon, quvuq, o’t pufagi, bronxlarning faoliyatini 
yaxshilaydi. Yurak faoliyatini ham stimulyatsiya qiladi. Infarkt va 
oshqozon yarasini davolashda qo’llanadi. Skopolamin ham shularga 
o’xshash, lekin MNS (markaziy nerv sistemasi)ga ta’siri kuchliroq. 
Shuning uchun psixiatriyada asabni yaxshilash uchun qo’llanadi. 
Kokain(XV). 
Erythroxylon 
coca
Janubiy 
Amerika 
o’simligidan 1860 yilda 
K.Niman
ajratib olgan. Birinchi sintezini 1909 
yilda 
Vilshtetter
bajardi. Fazoviy tuzilishi 1953 yilda 
Fodor 
tomonidan aniqlandi. 

---

185 
H
3
C-N
OC(O)Ph
COOCH
3
H
2
O
COOH
H
3
C- N
OH
COOH
+ CH
3
OH
+
XV 
XX asrning 1 yarmida keng qo’llangan. Hozir ishlatilmaydi. 
Chunki olimlar undan kuchliroq va shu bilan birga narkotik ta’siriga 
(o’rganib qolish) ega bo’lmagan qator dorilar kashf etdilar. Masalan, 
novokain: 
Et
N- (CH
2
)
2
- O-CO –Ph 
Et Kokainga o’xshash qismi. 
> N (- C -)n - X – CO - Ph 
og’riq qoldirishga sababchi bo’lgan qism 
(kokain anesteziofori).