A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Ph - CH
OH
CH
CH
3
NH + HO - NO
N
R
H
3
C
NO + H
2
O
CH
3
R
Xlorid kislota bilan qizdirilganda metilamin ajralib chiqadi. 
NH + HCl
R
CH
3
R NH
CH
3
H
Cl
-
t
NH
2
 - CH
3
+ . . .
Xulosa: Molekula tarkibida ikkilamchi amin guruhi mavjud va u bir 
tomonidan CH
3
bilan bog’langan:
–
 I
oksidlanganda benzoy kislota hosil bo’ladi. 
C00H
[O]
I
Xulosa : molekula tarkibida benzol halqasi mavjud. 
Yon zanjirning tuzilishi: 
I
. 
HCI t
0
(-NH
2
-CH
3
)
C - CH
2
CH
3
-propiofen.
||
CH
2
- C - CH
3
- fenilaseton
||
.
O
O
Xulosa: yon zanjirida 
–
dan tashqari uchta uglerod atomi 
bor. 
Taxmin (gipoteza) qilingan formulani isbotlash uchun 
I
sintezlangan: 

---

178 
a)
Furno,Eberhard
: 
Ph-COCH
2
-CH
3
Br
2
-HBr
Ph-CO-CH-CH
3
Br
NH
2
-CH
3
-HBr
Ph-CO-CH-CH
3
NH-CH
3
H
2
. . .
Reaksiya natijasida d,l-efedrin va d,l-psevdoefedrin aralashmasi 
olindi.
b) 
Manske, Djonson, Ski
t toza efedrinni sintez qildilar: 
Ph-COCO-CH
3
H
2
-Pt
Ph-CHOH-CHOH-CH
3
NH
2
-CH
3
-H
2
O
Ph-CHOH-CH-CH
3
NH-CH
3
Psevdoefedrin (II,OH guruhi 

–holatda) molekulasi karbinol 
atomidan efedrin bilan diastereomerlar. 
NH-CH
3
H
CH
3
H
HO
II 
II
25% li 
da uzoq isitilganda qisman I o’tadi (izomerlanadi). 
Farmakalogiya: Qon tomirlarini toraytiradi (qon bosimini oshiradi): 
gipotoniyani davolaydi, operatsiya davrida qon ko’p yo’qotilganda 
ko’llanadi. Bronxial astmada ham efedrin ishlatiladi, I birikma II dan 
kuchliroq ta’siriga ega. 
Guruhning boshqa vakillari: 
Tiramin (III): 
HO
NH
2
COOH
HO
NH
2
-CO
2
III
tirozin aminokislotasi 

---

179 
Bakteriya ishtirokidagi oqsilning parchalanishida III hosil bo’ladi. 
Anhalonium (kaktus) oilasiga mansub o’simliklarida gordenin (IV) va 
meskalin (V) uchraydi:
 
 
 
IV
HO
N
H
3
CO
NH
2
CH
3
CH
3
H
3
CO
OCH
3
V 
V odam organizmida charchoq his qilinishini keltiradi va rangli
gallyutsinatsiya chaqiradi. 
Buyrak usti qatlamidagi (kora nadpochechnikov) gormonlar 
adrenalin (VI), dofamin (VII) va noradrenalin (VIII)lar ham efedrin 
guruhiga kirishadi: 
HO
NH-R
HO
NH
2
OH
OH
H
OH
VI
: R= CH
3
VII 
VIII
: R = H 
Ular 
fiziologik 
ta’siri 
bilan 
bog’lik 
bo’lgan 
nomi- 
simpatomimetiklar
. Masalan, odam qo’rqganda VI va VIII qonda 
ko’payadi. Natijada qon bosimi oshadi va qondagi qand miqdori ham 
ko’payadi. 
Pirrolidin va pirrolizidin guruhi. 
N
N
N-CH
3
H
pirrolidin pirrolizidin tropan

---

180 
Staxidrin (IX) alkaloidi kabi ikki zaryadli (betainlar, bipolyar 
tuzilmalar) moddalar o’simliklarda keng tarqalgan: 
N
COO
N
COO
CH
3
+
-
+
-
H
H
CH
3
IX
IX - prolin aminokislotasining N- dimetil hosilasi. 
Erythroxylon coca 
o’simligidan gigrin (X) va kuskgigrin (XI) ajratib 
olingan. X ni 1862 yil 
Vyoler
topgan. Liberman tuzilishini o’rgangan. 
Isbotlash yo’li quyidagicha: 
CH
2
COCH
3
N
CH
3
NH
2
OH
CH
2
-C-CH
3
N
CH
3
N-OH
COO
N
CH
3
H
+
H
2
CrO
4
x
gigrin kislotasi
Ratsemik sintez:
N
CH
3
HOOC-CH
2
CO -CH
2
-COOH
O
LiAlH
4
N
CH
3
OH
N
CH
3
CH
2
COCH
3
N
CH
3
CH
2
COCH
2
N
CH
3
+
asetondikarbon kislotasi
XI
Bufer (
) eritmasida kondensatlash va dekarboksillash
reaksiyalari barobar ketadi. 
Nikotin (XII), 1828 yilda 
Posselt
va 
Reyman
tamaki bargidan 
(
Nicotiana tabacum
) ajratib olishgan. Tuzilishi 1893 yili 
Pinner
tomonidan aniqlangan.

---

181 
N
N
|
CH
3
Cr0
3
CH
3
J
N
COOH
N
N
|
CH
3
+
|
CH
3
--
J
K
3
[Fe(CN)
6
]
N
N
|
CH
3
CH
3
O
N-metilnikoton
CrO
3
N
COOH
|
CH
3
L-gigrin kislotasi
XII
 Nikotin kislotasi 
(β-piridin karbon kislotasi) 
Nikotinni sintezi 
Pikte 
tomonidan 1904 yilda amalga 
oshirilgan(keyingi varaqni qarang). Slizevokislqy β-aminopiridin – 
sliz(shilimshiq) kislotasining β-aminopiridin bilan hosil qilgan 
tuzidan kondensatlanish va dekarboksillash reaksiyalari natijasida 
sintezlanadi. 
N
NH
2
*
HOOC-CH- CH
N
NH
2
*
HOOC-CH- CH
OH OH
OH OH
êî ndnsatlash
va dek arboksillash
N
N
N
N
H
N
N
CH
3
N
N
CH
3
t
qayta
gruppalanish
Farmakologiya: Nikotin fiziologik ta’sir bo’yicha –
 ganglioblokator
. 
Nerv sistemasining N-xolinoretseptorlariga ta’sir etadi. Nerv 
sistemani faoliyatini kichik dozada kuchaytiradi, katta mikdorda esa 
salbiy ta’sir etadi (susaytiradi). Zaharli dozasi LD
50
(qon tomiriga, oq 

---

182 
sichqon) 0,3 mg\kg. Chekishning salbiy ta’siri asosan nikotin bilan 
emas, balki poliaromatik uglevodorodlar bilan boglik. Nikotin 
kislotasi tomirlarni kengaytirish xossaga ega. Nikotindan olinadi
. 
Pirrolizidinlar.
Compositae
(murakkabguldoshlar) o’simliklar 
oilasida keng tarqalgan. Shu oilaga mansub 
Senecio platyphyllus
o’simligidan 1937 yili 
A.P.Orexov 
va shogirdlari platifillin alkaloidini 
(XIII) ajratib olganlar. : 
O = C - C
8
H
13
(OH) - C = O
|
N
CH
2
O
O
CH
2
OH
N
HO
C
8
H
13
(OH)(COOH)
2
Quruq xom ashyoga nisbatan alkaloidlar aralashmasi 1,3%-ni tashkil 
etadi. Jumladan XIII - 0,1%-ni va XIII-N-oksidi 0,7%-ni tashkil 
etadi. Ishqoriy gidroliz sharoitida aminospirt platinetsin va platinetsin 
kislotasi hosil bo’ladi.
Platinetsinning tuzilishi Goffman parchalanish reaksiyasi 
natijasida olingan. Reaksiya 
mexanizmida amalga oshadi. 
Mexanizm oddiy amin hosilasi misolida oson tushuntiriladi.
Dastlab platinetsin qaytarilib, metilpirrolizidinga o’tkaziladi. 
So’ng bosqichma bosqich uch marta ketma-ket metil yodid, natriy 

---

183 
gidroksid qo’shilib qizdiriladi va hosil bo’lgan dezasoslari qaytariladi. 
Natijada 3-metilgeptan ajratib olinadi. Har bir bosqichda olingan 
hosilalarning tuzilishini o’rganish platifillinning tuzilshini tiklashga 
imkoniyat beradi.
N
N
N
N
N
N
N
N
H
2
C
H
2
C
CH
3
H
2
C
H
3
C
CH
2
CH
+
OH
CH
3
J
150
0
N(CH
3
)
3
- H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
J
OH
CH
3
+
J
CH
3
OH
CH
3
+
H
CH
3
CH
3
+
J
H
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
J
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
OH 150
0
H
2
CH
3
J
Farmakologiya: Oshqozon kasalliklari, bronxial astma va ko’z 
kasalliklariga davo.