Amea botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci IL, XXXII cild
Yüklə 7,48 Mb. Pdf görüntüsü
|
|
Azərbaycanda yayılmış Artemisia L. cinsi növlərindən alınmış xemotaksonomik əhəmiyyətli maddələr Növün adı Alınmış maddələrin Ədəbiyyat adı, element tərkibi, ərimə temperaturu (ə.t., °C), İQ- spektrində xarakterik udulma zolaqları (sm -1 ) quruluş formulaları AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
148 Artemisia iskenderiana Rzazade
Iskenderolid C 15 H 18 O 4 ə.t. 190-191°C. OH qrupu (3300 sm
-1 ), CO-γ- (1755 sm -1 ),
(1655,1650 sm -1 ) [31,46]
Iskenderin C 15 H 20 O 5 ə.t. 143-144°C. OH qrupu (3300 sm -1 ), CO-λ- (1790 sm -1 ), mürəkkəb efir qrupu 1730 sm -1 ) [31,46]
A. fedorovii Rzazade Şonaçalin A C 15
22 O 4 , şəffaf qatı yağı ν max
3300-3500, 1770, 1670, 1650 sm
-1
C H 3 C H
3 O C H 2 O H
H H O H O
[29] Şonaçalin B C 15
22 O 4 , ə.t. 127-128°C, ν max
3480, 1760 sm -1
O O CH 3 H CH 3 CH 3 O H H H O
[30] Şonaçalin C C 15
22 O 4 , ə.t. 203,0-205,0ºС ν max
3250, 1770-1675 sm -1
O O H H H OH CH 2 O CH 3 CH 3
[34] Şonaçalin D С 15 Н 22 О 3,
ə.t. 110,0-112,0°C. ν max
3480-1750, 1670 см -1
C H 3 CH 3 H OH O H H CH 3 H O
[32]
Əgər bu iki növün eyni olması haqqındakı Polyakovun fikiri ilə razılaşsaq, onda təssəvürə belə gətirmək çətindir ki, bir-birindən bir o qədər də uzaq olmayan ekoloji arealda A. fragrans yovşanın kimyəvi tərkibi belə kardinal dəyişikliklərə uğuramışıdır. R.Y.Rzazadə Artemisia iskenderiana Rzazade növünü Seriphidium (Bess.) Gren. et Godr yarımcinsinin 6-cı sırasına İskenderianae R.Rzazade-yə aid etmişdir. Bu növü R.Y.Rzazadə Azərbaycanın şimal-şərqində Qonaqkənd rayonunun orta dağ qurşağından yığaraq təsvir etmişdir. Qeyd edək ki, P.P.Polyakov A. iskenderiana Rzazade növünü həm A. szowitsiana, həm də A. fragrans növünə birləşdirmişdir. R.Y.Rzazadənin fikirincə isə bu növ alban elementi olub, Böyük Qafqaz dağlarında kserofit və polikserofitlərdən yaranmış növdür. SSRİ və Azərbaycan florasında yovşan cinsini işləyən P.P.Polyakov Azərbaycan Milli
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
149 Elmlər Akademiyasının Botanika İnstitutunun Herbari fondunda yovşan cinsi nümayəndələrinin herbari materiallarını tədqiq edərkən belə nəticəyə gəlmişdir ki, A.
(Bess.) Grossh. növlərinin qarışığından ibarətdir. Məhz bunu əsas götürərək P.P.Polyakov A.iskenderiana-nı həm A. fragrans, həm də A. szovitsiana növlərinə birləşdirmişdir Qeyd etmək lazımdır ki, A. iskenderiana görünüşünə görə morfoloji cəhətdən A. fragrans növünə çox yaxındır, lakin A. szovitsiana-dan fərqlənir. P.Polyakov öz mülahizələrində R.Rzazadənin yeni növlərini təbiətdə müşahidə etməyib. “Şübhəli” herbari materialları əsasında A. iskenderiana Rzazade növünün seskviterpen laktonlarının öyrənilməsi onun tərkibində olan seskviterpen laktonların A. fragrans və A. szowitsiana növlərində müəyyən olunmuş seskviterpen laktonlarından köklü surətdə fərqləndiyini göstərir [27,28,33,37,38, 42]. Belə ki, A. iskenderiana növünün Qonqkənd rayonunun Orta dağ qurşağından yığılmış bitki materialından müəyyən olunmuş yeni iskenderolid və iskenderin seskviterpen laktonları təcrid edilmişdir (cədvələ bax).
İskenderolid
İskenderin Müqayisə olunan hər bir növün seskviterpen laktonları bir-birindən tamamilə fərqli quruluş formulalara malik olub, hər bir növü ayrı-ayrılıqda xarakterizə edir. A. iskenderiana- dan alınmış seskviterpen laktonların əsasında germakran karbon skeleti olan germakranoidlər qrupuna mənsub olduğu halda, A. fragrans-da evdesmanolidlər, A. szowitsiana-da evdesmanoidlər və psevdoqvayanolidlər qruplarına mənsub olan laktonlar alınmışdır. Bu növ A. hanseniana (Bess.) Grossh. növünə yaxın olub, ondan qalxanvarı budaqlanmasına, səbətciyinin silindrşəkilliliyinə, olduqca uzun səbətətrafı yarpaqlarına, xətvarı yarpaq paycıqlarına, arealına və bitmə səraitinə görə fərqlənir. Tipi Sankt-Peterburqda, izotipi Bakıda saxlanılır.
Çox güman ki, R.Y.Rzazadənin A. iskenderiana və A. fedorovi növləri hibrid formasında yaranmış və tamamilə təcrid olunmuş fərqli ekoloji şəraitlərə düşdüyündən, sərbəst növlər səviyyəsinə doğru təkamül keçmişlər. Bu fikirimizi sübuta yetirmək üçün bu növlərin xemotaksonomik tədqiqinə nəzər yetirmək kifayətdir. P.Polyakovun A. fragrans Willd. və A. szowitsiana (Bess.) Grossh. növlərinin sinonimi hesab etdiyi A. iskenderiana Rzazade və A. fedorovii növlərinin seskviterpen laktonlarının keyfiyyət tərkibi ilə nəinki eyniyyət təşkil etmir, hətta tamamilə fərqlənir. Artemisia fragrans növünün tərkibindəki seskviterpen laktonlar bu növ üçün o qədər spesifikdir ki, indiyə kimi erivanindən başqa qalan laktonlar Artemisia L. cinsi növlərini heç birində tapılmamışdır. Erivaninin A. szowitsiana növündə tapılması haqqındakı L.Belenovskayanın məlumatı təqdiq olunmuş bitki materialının A. szowitsiana ilə A. fragrans-ın qarışığından ibarət olması ilə izah etmək olar. Bizim tədqiqatlarımıza görə A. szowitsiana növündə erivanin yoxdur. Erivanin Rzazadənin də təsvir etdiyi yeni növlərin heç birində müəyyən olunmamışdır. Şoviç yovşan növü üçün isə α-santonin, artemisin və artesovin seskviterpen laktonlar xarakterikdir (cədvəl 5).
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
150
Cədvəl 5 Azərbaycanda yayılmış yovşan cinsi (Artemisia L.) növlərindən alınmış xemotaksonomik əhəmiyyətli maddələr Növün adı Alınmış maddələrin adı, element tərkibi və ərimə temperaturu (ə.t, o C) və İQ-spektrdə xarakterik udulma zolaqları (sm -1 ) Maddələrin quruluş formulaları Ədəbiyyat 1 2 3 4
Abzindiol C 15 H 22 O 3 ,
ə.t. 124-125°C. hidroksil qrupları (3370-3540 sm - 1
λ-lakton tsiklinin CO-qrupu (1757 sm
-1 )
və ikiqat rabitələr (1650 sm -1 ) [2,54 ]
Artabin С 15 Н 20 О 3 ,
ə.t.162-163°C. 3500 (OH), 1765 (γ-lakton tsikli), 1672 sm -1
[7]
A.annua L. Artemizinin C 15
22 0 5 ə.t. 156-157 0 C
[3,47]
Eskuletin C 9 H 6 O 4 ,
ə.t. 269-271°C, 3250 (OH-qrupu), 1715, 1672 (δ- laktonun CO- qrupu), 1625, 1570 sm -1 (aromatik tsiklin C=C rabitələri)
[1,3]
Skopoletin C 10 H 8 O 4 , ə.t. 220-220°C 3310 (OH-qrupu), 1710 (δ- laktonun CO-qrupu), 1631, 1613, 1570, 1520 sm -1 (aromatik tsiklin C=C rabitələri)
[1,3] Artemisia chazarica α-santonin [26]
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
151 Rzazade
Tauremizin С 15 Н 20 О 4 , ə.t. 176,0-177,0°С 3500 (ОН), 1770 (СО-γ-), 1670 (СО-keton), 1640 sm -1 (ikiqat rabitə) O O CH 3 CH 3 CH 3 O H O H
[26] A.hanseniana var. phylostachys A.Grossh. Taurin
С15Н20О4 , ə.t. 176,0-177,0ºС. νmax 1785 (СО-γ-), 1718 см-1 (ketonun СО-qrupu)
[35]
Dezoksi- -santonin C15H20O4, ə.t. 97-98°C. νmax 1775 (СО-γ-), 1715 sm-1 (СО-tsikloheksenon) O O
3 CH 3 CH 3 H H O
[35] Artemin
C15H22O4, ə.t. 231-232°C. νmax 3540, 3460 (ОН-), 1770 (СО-γ-), 1650 sm-1 (ikiqat rabitə) O O
H 2 H CH 3 CH 3 O H H OH
[35] Tauremizin [40] Erivanin С 15 Н 22 О 4 , ə.t. 204,0-205,0ºС. ν max 3450 (ОН-), 1760 (СО-γ-), 1650 sm
-1
O O C H 2 H CH 3 CH 3 O H H H O H [24,35]
A.nachitsevanica Rzazade α-santonin [10]
β-santonin [10]
A.incana (L.) Druce = A. faciculata M.B Austrisin С 15 Н 18 О 4
ə.t. 149,0-151,0ºС (ε 13500) ν max 3770-3550 (ОН-), 1775 (СО- γ), 1684, 1640, 1622 sm -1 )
[ 8,15,36] A.santonica L. α-santonin [41] Artemizin [41] A.spicigera C.Koch. α-santonin [10] β-santonin [10] A.szovitsiana (Bess.)A.Grossh. α-santonin [37]
artemizin [37]
artesovin [38]
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
152 A.splendens Willd. Splendolid C 15
20 O 3 ə.t. 151-152°C. ν max 3460 см -1 (OH) CO-γ-(1765 см -1 ), Ikiqat rabitələr (1675, 1650 sm -1 ) O H C H 2 C H
3 C H
3 O O [36]
Austrisin
[36] A. fragrans Willd Alxanen С15Н22О3ə.t.167-168 ºС νmax 3520 см-1 (ОН-) 1760 см-1 (СО-γ-)
[42] Alxanin
С15Н20О3 ə.t 201,0-203,0ºС νmax 3400 (ОН-) 1775 (СО-γ-), 1670 (СО-), 1620 sm-1
[27,39]
Erivanin С15Н22О4 ə.t. 204,0-205,0ºС νmax 3450 (ОН-), 1760 (СО-γ-), 1650 sm-1 O O C H 2 H CH 3 CH 3 O H H H O H
[35,24] Alxanol
С15Н22О4, ə.t. 179,0-180,0ºС. νmax 3360 (ОН-), 1775 (СО-γ-), 1665 sm-1
[28]
1971-ci ildə T.S.Leonova [19] növlərin təhlilində özünün əsərlərində Artemisia lerchiana Web.ex Stechm. və A. fragrans Willd. növlərini ayrı-ayrı təsvir etdiyi halda 1987-ci ildə onların tərkibindəki seskviterpen laktonlarının keyfiyyət tərkibinin tamamıilə müxtəlif olmasına baxmayaraq əsasən morfoloji əlamətlərinin eyni olmasını göstərərək A. fragrans növünü Artemisia lerchiana növü ilə birləşdirmişdir [20]. 1995-ci ildə Çerepanovun «Флора CCCР» cox cildliyi işıq üzü görəndən sonra 1961, 1995-ci illər ərzindəki yeni ədəbiyyyat məlumatları əsasında tərtib edilmiş «Сосудистые растения России и сопредельных государств» əsərində A. fragrans-ı Artemisia lerchiana- nın sinonimi kimi vermişdir. A. fragrans-ın tərkibində evdesman karbon skleti olan seskviterpen laktonları olan alxanen, alxanin, alxanin və yerevanin olduğı halda A.lerchiana üçün xarakterik maddələr seskviterpen laktonlar karbon skletinə görə germakran evdesman və qvayan tipli seskviterpen laktonlardan ibarətdir. Belə ki,bu növün tərkibində germakran tipli laktonlardan artemorin (C 15
20 O
3, ə. t 215-217 0 C)
ridentin (C 15 H
O 4 , ə.t.215-218 0 C), ridentinin-3-asetat (C 17
20 O 5 , ə.t. 169-175°C), evdesmanolidlər: artekalin (C 15 H 20 O 3 ə.t. 225-227°C), 3β- asetoksi-1β-hidroksi- arbuskulin (C 17 H
O 6, ə.t. 180-182°C), 3-asetilridentin B (C 17 H 22 O 5, ə.t. AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
153 169-171°C) və qvayanolidlər: 8α-hidroksi-lerxianin (C 15 H
O 7 , yağ), 2β-hidroksiepiligustin (C 15 H 18 O 4 , yağ), austrisin (C 15 H 18 O 4, ə.t. 149-151°C) tapılmışdır. A. fragrans və A. lerchiana növlərindən alınan seskviterpen laktonlarının müqayisəsi göstərir ki, bu iki növ seskviterpen lakton tərkibinə görə bir-birindən kəskin fərqlənirlər. Artemisia cinsini işləyən P.P.Polyakovun fikrincə A. taurica morfoloji cəhətdən A. fragrans növünə çox yaxındır, amma Azərbaycanda yoxdur. Məhz morfoloji cəhətdən yaxınlıq bu növləri bir-birindən ayırmaqda çətinlik yaradır. Eyni vəziyyət hər üç yovşan növlərinin, yəni A. taurica-A. lerchiana-A. fragrans kompleksi yovşan növlərinin təyinində mövcuddur. A.lerchiana növündən fərqli olaraq A. taurica və A. fragrans növlərini xarakterizə edən kimyəvi əlamətlər – seskviterpen laktonlar da bu iki növün biogenetik cəhətdən bir- birinə çox yaxınlığını göstərir. Belə ki, bu növlərin tərkibində olan seskviterpen laktonlar da biogenetik qohumluq əlaqələri ilə bağlıdır. Artemisia fragrans
Alxanen Alxanin
Alxanol Erivanin Artemisia lerchiana Germakranolidlər Artemorin
Ridentin A
ridentin-3-asetat
Evdesmanolidlər Artekalin
3β-asetoksi-1β-hidroksiarbuskulin 3-asetil-ridentin Qvayanolidlər O
H
C H
3
O C
H
3 O
H
O H
O
H C
H
3 O
O
O H
O
H C
H
3 O
C
H 3
C
H 3
O
H O
H
C H
2
O O
C
H 3
H
C H
3
O H
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
154
8α-hidroksilerxianin 2β-hidroksiepiligustin
Austrisin Belə ki, Artemisia cinsi növlərinin seskviterpen lakton tərkibinin tədqiqi üzrə aparılan işlərin nəticələrinə əsaslanan məlumatlara görə bu cinsin Seriphidium yarımcinsi nümayəndələrində başlıca olaraq 11,13-dihidroseskviterpen laktonlar alınmışdır. Seriphidium yarımcinsinə aid olan A. lerchiana növündə molekulada 11,13-dihidro-γ-lakton (A) tsikli saxıayan seskviterpen laktonlar yox, α-metilen-γ-lakton (B) tsikli saxlayan sesviterpen laktonlar tapılmışdır. Bu fakt tutarlı taksonomik əlamətdir. Beləliklə, A. taurica Willd.-A. lerchiana Weber.-A. fragrans Willd. növlərinin seskviterpen laktonlarını müqayisə edərək belə nəticəyə gəlirik ki, yuxarıda qeyd olunduğu kimi, A. lerchiana və A. fragrans morfoloji cəhətdən olduqca yaxın olduğu kimi, seskviterpen laktonlarının qohumluq əlaqələri də olduqca yaxındır. Lakin laktonların keyfiyyət tərkibi müxtəlifdir. Bu iki növün hər biri özünəməxsus xarakterik lakton tərkibinə malikdir.
(A)
(B)
erivanin, seskviterpen laktonları. Bu iki növ üçün eyni olan seskviterpen lakton alınmamışdır. Yəni seskviterpen laktonların tərkibi bu növləri asanlıqla ayırmağa (təyin etməyə) imkan verir. Qeyd edilən bu iki yovşan növünün efirli yağların komponent tərkibində də uyğunluq yoxdur (cədvəl 6). Cədvəldən göründüyü kimi A.lerchiana-da müəyyən olunmuş 30 komponentdən ancaq 3-cü A. fragrans efirli yağınin tərkibində qeydə alınmışdı [43].Morfoloji əlamətlərin oxşarlığına gəldikdə qeyd etmək lazımdır ki, P.Polyakovun fikrincə (22) A.
yoxdur. Məhz morfoloji əlamətlərin yaxınlığı səbəbindən sistematiklər bu növləri biri - birindən ayırmağa çətinlik çəkirlər. Göründüyü kimi eyni vəziyyət sonuncu iki yovşan növündə də mövcuddur. Əgər morfoloji əlamətlər morfogenetik cəhətdən yaxın növlərin növ mənsubiyyətini müəyyənləşdirməyə imkan vermirsə, belə növləri bir-birindən ayırmaq və təyin etmək üçün yeganə əlamət seskviterpen laktonların keyfiyyət tərkibidir. A. taurica və A. fragrans növlərini xarakterizə edən kimyəvi əlamətlər - sekviterpen laktonlar da bu növlərin biogenetik cəhətdən qohumluğunu sübut edir (sxem 1). Belə ki, bu növlərin tərkibindəki seskviterpen laktonlar da biogenetik qohumluq əlaqələrlə bağlıdır. İstər A. taurica, istərsə də A. fragrans-dan alınmış sekviterpen AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
155 laktonlarının əsasında evdesman karbon skeleti vardır, lakin tsiklinin karbon skletdə yeri fəza vəziyyəti və lakton tsikildəki metil qrupunun fəza vəziyyəti eynidir. Ancaq funksianal qrupların molekulada yeri fəza vəziyyəti ilə fərqlənirlər. Məsələn, A. taurica-dakı laktonlarda hidroksil (OH-) qruplar ekvatorial (β-), A. frağrans-dakı laktonlarda isə hidroksil qruplar isə aksial (α) fəza vəziyyətindədir və s. (sxem 1). Bu iki növdən alınmış seskviterpen laktonlarının biogenetik qohumluq əlaqələrini göstərərək sxemdə laktonların fərqli və yaxın cəhətləri aydın görünür. Beləliklə, Artemisia taurica - A. fragrans - A. lerchiana kompleksinin laktonlarının keyfiyyət tərkibini müqayisə edərək belə nəticəyə gəlmək olar ki, morfoloji cəhtədən çox yaxın növlərin kimyəvi tərkibi (seskviterpen laktonları), həmçinin efirli yağı komponentləri hər bir növ üçün xarakterik olub, növlərin sərbəst növlər olmasını göstərən əlamətlərdəndir. Bu isə A. fragrans növünü A. lerchiana-nın sinonimi qismində qəbul edilməsinin səhv olduğunu və A. fragrans-ın sərbəst növ statusunda qalmasını tələb edir. A. fragrans və A. lerchian növlərinin birləşdirilməsi yovşan (Artemisia L.) cinsi növlərinin tədqiqi üzrə monoqraf-tədqiqatçı N.S.Filatovanın (V.L.Komarov adına REA-nın Botanika İnstitutu, Sankt Peterburq) sistematik araşdırmaları ilə də təsdiqlənir. Belə ki, yovşan cinsi Seriphdium (Bess.) Rouy yarımci növlərini dünyanın bir sıra, o cümlədən Sаnkt- Peterburq Botanika İnstitutu, M.Lomonosov adına Moskva Dövlət Universiteti, Ukrayna EA Botanika İnstitutu (Kiyev), Orta Asiya Respubilkaları İnstitutları, London (KYU), Paris, Jeneva, Berlin və başqa herbarilərinin materialları əsasında tənqidi öyrənən N.S.Filatova A. fragrans və A. lerchiana növlərini birləşdirməmiş və hər birini (Новости систематики высших растений, т. 21, 1984, с Ленинград) ayrı-ayrılıqda təsvir etmişdir. Cədvəl 6
№
A. fragrans 1
α-tuyon
α-pinen 2
β-tuyon
β-pinen 3
Kamfora
1,8-sineol 4
Linalool p-simol 5
Sis-sabinenhidrat α-tuyon 6
Trans-menta-2-on-1-ol β-tuyon 7
Pinokarvon Kamfen 8
Bornilasetat Mirsen 9
Sis-kalamenen Sabinen 10
p-simen-8-ol Limonen 11
4-izopropil-salisilaldehid p-fellandren 12
Sis-jasmen
13
Heptadekan turşusu
14
Kuminil asetat
15
2-feniletil-2-metilbutirat
16
Kariofillen
17
(E)-nerolidol
18
p-menta-1,4-dien-7-ol
19
Humulen-epoksid-III
20
β-oplopenon
21
(E)-metilsinnamat
22
Kumil spirti
23
Heksahidrofarnezil-asetat
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
156 24
Spatulenol
25
(E)-seskvilavindulol
26
Nonan turşusu
27
Karvakrol
28
n-izopropil-fenol
29
β-eudesmol
qohumluq əlaqələri ilə bağlı olan birləşmələri sintez edirlər” fikirləri A. taurica və A. fragrans növlərinin timsalında bir daha öz təsdiqini tapır [39-40]. Yovşan növlərinin seskviterpen laktonları haqqındakı nəticələrdən aydın olur ki, hər bir növün seskviterpen laktonlarının keyfiyyət tərkibi ekoloji şəraitdən asılı deyildir, yəni sabitdir. Ekoloji şəraitdən asılı olaraq bu maddələr yalnız kəmiyyətcə dəyişilir. Əgər hər hansı yovşan növünün seskviterpen laktonlarının keyfiyyət tərkibində dəyişkənlik müəyyən olunubsa, çox güman ki, söhbət hibrid formasından gedir. Məlum olduğu kimi morfoloji əlamətlər bitkilərin növ mənsubiyyətini müəyyən edən zaman əsas götürülür. Nəhz buna görə də morfoloji əlamətlərin də hər bir növ üçün sabit olması vacibdir. Ədəbiyyatlarda ekoloji şəraitdən asılı olaraq morfoloji əlamətlərin dəyişilməsi halları qeydə alınmışdır. A.rtemisia santonica L. növünün Krım, Astraxan və Volqoqrad vilayətlərində öyrənərkən T.Q.Leonova belə nəticəyə gəlmişdir ki, torpaqda qrunt sularının dərində və ya üzdə olmasından asılı olaraq bitkinin xarici görünüşündə nəzərəçarpacaq dəyişkənliklər baş verir. Belə ki, qrunt suları torpağın üzündə olan şəraitdə bitən A. santonica L. növünün kolcuqları inkişaf etmiş, tükcükləri sıx və yaşılaçalan olurlar. Bütünlükdə bunlar bitkini xarakterizə edən morfoloji əlamətlərdir [20,41]. Sxem 1.
A. fragrans A. taurica dihidro-
santomarin alxanen
dihidro- taurin
sonacalin В taurin epoksidi- hodrotaurin artemin dehodro-
sonacalin tauremizin -H 2
CrO 3 -santonin erivanin
alxanol epoksialxanen alxanin
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
157 Təbii haldır ki, münbit ekoloji şəraitdə inkişaf etmiş bitki nümunələrinin bütün morfoloji əlamətləri nisbətən əlverişsiz ekoloji şəraitdə bitən eyni növün morfoloji əlamətlərindən ölçülərinə görə fərqlənəcəkdir. Buna görə də hər iki ekoloji səraitdə bitən bitki nümünələrinin herbari materialları eyni növə aid olmasına baxmayaraq morfoloji əlamətlərinin müqayisəli analiz əsasında eyniləşdirmək çətinləşəcək. Məhz ədəbiyyatda belə məlumatların olması morfoloji əlamətlərin sabitliyini şübhə altına almağa əsas verir. Yovşan növlərinin carpaz tozlanması nəticəsində meydana gələn hibrid növlərinin morfoloji əlamətlərin, valıdeyn (və başqa) növlərin morfoloji əlamətləri ilə müqayisəsi zamanı müəyyən olunan, lakin P.P.Polyakov tərəfindən qəbul edilməyən, daha doğrusu nəzərə alınmayan (bəzən isə cüzi) dəyişikliklər müqayisə olunan taksonları fərqləndirib növ statusuna yüksəltməyə imkan vermədiyi halda tərkibindəki xarakterik birləşmələrin - seskiviterpen laktonların valideyn növlərin tərkibindəki müvafiq birləşmələrinin quruluşları ilə müqayisədə nəzərə çarpan dəyişikliklər tamamıilə aydın və fərqli fiziki-kimyəvi xassələrə malik, başqa seskviterpen laktonların sintez olunduğunu göstərir. Ətirli yovşanın tərkibindəki seskviterpen laktonlardan biri olan alxanin asanlıqla 1 molekula su itirərək λ-santaninə çevrilir.
Alxanin
α-santonin a-santanin isə başqa xarakterik laktonlarla birlikdə A. szovitsiana (Bess.) Grossh., A. chazarica Rzazade, A. spicigera C.Koch və s. yovşan növlərində müəyyən olunmuşdur. Belə ki, ekoloji şəraitdən aslı olaraq yovşanlarda seskviterpen laktonlarının keyfiyyət və kəmiyyətcə dəyşilməsi öyrənilərkən müəyyən olunmuşdur ki, Qusar rayonunun Samur qəsəbəsinin ətrafından yığılmış nümunələrinin herbari materiallarını Q.F.Axundov A. fragrans növü kimi təyin etmişdir. Lakin tərkibində taurin, artemin və tauremizinin seskviterpen laktonlarının aşkar olunması nümunənin növ mənsubiyyətini şübhə altına aldı. Belə ki, seskviterpen laktonlar taurin, artemin və tauremizinin A. fragrans növü üçün yox, A.
Qafqazdan və Krım vilayətindən toplanmış A. taurica növünün tərkibindən alınmışdır [9, 40]. Tədqiq olunan yovşan bitkisinin herbari nümunələrini N.S. Filatova (REA V.Komorov adına Botanika İnstitutu - Sankt-Peterburq) A. taurica kimi təyin etmişdir. Beləliklə, A. fragrans-ın xarakterik maddələri alxanen, alxanin, alxanol və erivanin seskviterpen laktonlardan, A. taurica növünün isə xatakterik maddələri (həmişə fərdi şəkildə ayırmaq mümkün olmayan minar seskviterpen laktonlar dehidrotaurin, şonaçalin B, dehidroşonaçalin nəzərə alınmazsa) taurin, artemin, tauremizin seskviterpen laktonlardan ibarətdir. Tədqiqatlarımızla A. taurica Willd. növünün Azərbaycanın Simal rayonlarında yayılmasını sübut etdik [9,40]. Qusar rayonu Samur qəsəbəısinin ətrafından yığılmış yovşan nümunələrinin herbari materiallarının A. taurica növü ilə eyni olması və tərkibindən taurin, artemin və tauremizin seskviterpen laktonlarının alınması Azərbaycanın Şimal zonasında Azərbaycan florası üçün yeni növ – Artemisia taurica Willd. növünün yayılmasının sübutudur. Eksperimental tədqiqatlar zamanı məlum olmuşdur ki, Artemisia L.cinsində quruluş formuluna görə evdesman, qismən germakran, eleman, qismən də psevdaqvayan tpli seskviterpen laktonları mövcuddur. Odur ki, ayrı-ayrı növlərdə yayılma xususiyyətləri
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
158 müqaysəli şəkildə təhlil olunmalıdır. Bu isə xemotksonomik tədqiqatlar üçün əsas verə bilər. Tədqiq etdiyimiz yovşanlar həm növ statusu sabit olan A. fragrans Willd.,
olan və ilk dəfə görkəmli botanik R.Y.Rzazadə tərəfindən Azərbaycan florasında yayılması haqqında məlumat verilən A. fedorovii Rzazade, A. nachitschevanica Rzazade, A. prilipkoana Rzazade, A. kobstanica Rzazade, A. latschinica Rzazade, A. iskenderiana Rzazade, A. issayevii Rzazade, A. eldarica Rzazade, A. hanseniana var. jasamalica Rzazade, A. chazarica Rzazade, A. paucifloria Web. Rzazade növləri lakton tərkiblərinə görə fərqlənirlər (cədvəl 7). Adətən hər bir takson bir yox bir neçə və ya bir sira biogenetik qohumluğu olan birləşmələrlə səciyələnir. Müasir xromatoqrafiya metodlarının tətbiqi bizə imkan verdi ki, hər bir növdən bir neçə laktonu fərdi şəkildə izolə edib, onların kimyəvi quruluşlarını infraqırmızı (İQ-) və Nüvə Maqnit Rezonansı (NMR) spektral metodlarının vastəsilə müəyyən edək. Nəticədə məlum olmuşdur ki, tədqiq etdiyimiz yovşan növlərində quruluşu müxtəlif olan seskviterpen laktonları vardır. Bu maddələr həmin növlərə xassdır və cografi məkanında vegetasiya ərəfəsində xarici mühit təsirindən keyfiyyətcə dəyişmir, yalnız maddələrin miqdarı bu və ya digər dərəcədə dəyişilir. Azərçaycan florası [23] üçün Artemisia L. cinsinin sistematikasını işləyib təsvir edən P.P.Polyakov əsaslı bir morfoloji əlamətlər göstərmədən, onların kimyəvi tərkiblərinə varmadan R.Y.Rzazadə tərəfindən təsvir edilən, adı çəkdiyimiz növləri Artemisia fragrans-a Willd. və A. szowitsiana növlərinə birləşdirmişdir. Tədqiqatlar göstərmişdir ki, A. fragrans Willd.-in tərkibində yalnız erivanin laktonu deyil, daha üç lakton: alxanin, alxanol və alxanen vardır. Hər dörd lakton, bu növ üçün xasdır və cografi məkandan asılı olmayaraq sabitdir. Halbuki R.Y.Rzazadənin təsvir etdiyi A. fedorovii Rzazade növü A. fragrans-dan həm morfoloji əlamətləri, həm də arealının xeyli aralı olması ilə fərqlənməklə yanaşı kimyəvi tərkib etibarı ilə də çox fərqlənir. Biz Lerik rayonundan yığılan A. fedorovii-nin tərkibindən kimyəvi quruluş cəhətdən A. fragrans növündən alınan seskviterpen laktonlarından cox fərqlənən 4 yeni lakton çıxarıb təsvir etmişik. Məlum olmuşdur ki, şonaçalin A, B, C, D adlandırdıgımız bu laktonlar, germakran, evdesman və eleman tipli laktonlar olub həmin növ üçün konstant birləşmələrdir. Cədvəl 7 Növ statusu sabit olan və R.Y.Rzazadənin təsvir etdiyi yeni yovşan növlərinin seskviterpen laktonları Növlərin adı Alınmış maddələrin adı Ədəbiyyat Növ statusu sabit olan növlər A.fragrans Willd. Alxanen [42] Alxanin
[27] Erivanin [35] Alxanol
[28] A. sowitsiana (Bess.) Grossh. α-santonin [37] artemizin [37] artesovin [38] R.Y.Rzazadənin təsvir etdiyi yeni yovşan növləri Artemisia iskenderiana Rzazade İskenderolid [31,46] Iskenderin [31,46]
Şonaçalin A [29] Şonaçalin B [30] Şonaçalin C [34] Şonaşalin D [31] Artemisia chazarica Rzazade α-santonin [26]
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
159
İndi də bizim tədqiqatlara əsasən A. nachitichevanica Rzazade növünün xemotaksonomiyasına nəzər salaq. R.M.Abbasov və b. Naxçıvan MR-nın Payız kəndindən yığılmış yovşandan erivanin alıb. Daha dəqiqi, R.M.Abbasov A. nachitichevanica növündən yalnız λ-santonin R.M.Abbasov К.S Pıbalko isə elə həmin yerdən (Payız kəndindən) yığılan
onlar həmin növü A. szowitsiana hesab edən P.Polyakovun bu növün təyinində xətalara yol verdiyini ekspermental tədqiqatları ilə sübut etmişlər. Bizim tədqiqatlarmıza görə A.
laktonlardır. R.Rzazadə A. nachitichevanica yovşan növünü Naxçıvan MR-nın Xal-Xal kəndindən təsvir etmişdir. Lakin P.P.Polyakov A. nachitshevanica-nı A. szovitsiana (Bess.) A.Grossh. növünün sinonimi kimi qəbul etmişdir [10]. Məlumdur ki, hər bitki növünü tərkibində olan kimyəvi birləşmələr xarakterizə edir. Bu maddələrin isə keyyfiyyət tərtibi bitkinin bitdiyi torpaq və iqlim şəraitindən asılı olmayıb sabitdir. A. nachitshevanica və A. szovitsiana növlərinin seskviterpen laktonlarının tərkibinin sabit olmasını ekspermental şəkildə Abbasov və b. sübut etmişdir. Bu səbəbdən A. nachtshevanica və A. szowitsiana növlərinin xarakterik maddələrinin sesviterpen laktonlarının keyyfiyyət tərkibinin müqayisəsi bu mübahisəli məsələnin həllinə imkan vermişdir.
R.Rzazadənin fikrincə A. nachitshevanica, A. fragrans və A. szowitsiana növlərinin çarpaz tozlanması nəticəsində yaranan növdir. Məhz buna görə də A. nachitshevanica ilə A. szovitsiana növlərinin morfoloji əlamətlərində müəyyən oxşarlıq olmalıdır. Bu oxşarlıq biogenetik cəhətdən qohumluq daha çox A. nachitshevanica ilə A. szowitsiana növlərinin tərkibində olan seskviterpen laktonlarda nəzərə çarpır. Bu istiqamətdə apardığımız tədqiqatların nəticəsində müəyyən etdik ki, Naxçıvan yovşanın tərkibindəki seskviterpen laktonlar α- santonin, -santonin, soviç yovşanın isə tərkibində α-santonin, artemizin və artesovin seskviterpen laktonlardan ibarətdir. A. szowitsiana O O CH 3 H CH 3 CH 3 O H
O O CH 3 H CH 3 CH 3 H O OH
O CH 3 O C H 3 C H 3 O H H
α-santonin
Artemizin
Artesovin A. nachitshevanica
Tauremizin [26] A.nachitsevanica Rzazade α-santonin [9] β-santonin [9] A. kobstanica Rzazade Merezolid [11]
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
160 O O CH 3 H CH 3 CH 3 O H
O O CH 3 CH 3 CH 3 H O H
α-santonin
-santonin Belə ki, β-santoninlə α-santonin bir-birindən lakton tsiklinin yanındakı metil qrupunun fəza vəziyyətinə görə, Şoviç yovşanının tərkibində olan artemizinin, A.nachitshevanica növündə olan α-santonindən molekulada hidroksil qrupun olması ilə fərqlənir.İlk baxışdan A. nachitshevanica növünün digər valideyn növü olan A. fragrans-ın tərkibində olan seskviterpen laktonları (alxanen, alxanin, alxanol, erivanin) ilə biogenetik əlaqələri nəzərə çarpmır. Əslində isə biogenetik qohumluq əlaqəsi mövcuddur. Belə ki, birincisi hər iki növdən alınmış laktonların stereo-kimyasının eyniliyi, ikincisi alxaninin və alxanolun asanlıqla λ-santoninə çevrilməsi biogenetik qohumluq əlaqələrinin mövcud olmasının sübutudur (morfoloji əlamətlərlə birlikdə). Beləliklə alınmış nəticələrnin analizi göstərir ki, Artemisia nachitsevanica Rzazade müstəqil növ kimi Azərbaycan florasında təsvir olunmalıdır. Artemisia latschinica – Laçın yovşanı növünü R.Y.Rzazadə Seriphidium yarımcinin Tauricae sırasına aid etmişdir. Müəllif bu növü 19 avqust 1953-cü ildə Laçın rayonunun cənub dağ qurşağından yığıb təsvir etmişdir. R.Y.Rzazadəyə görə A. latchinica növü Kiçik Qafqazın şimal, cənub, cənub-şərq yamaclarında yayılmışdır. İyul ayında Laçın rayonunu Ağanus kəndindən orta dağ qurşaqlarının meşə acıqlığında quru gilli daşlıq yamaclardan bu növün yerüstü hissəsini yığıb eksperimental tədqiqatlar aparmışıq. Ümumi yayılması: endem. A. fedorovii növünə yaxındır, ondan yarpaqların və gövdənin boz-bənövşəyi pırpızaq-tüklənməsi, çiçəklərin səbətdə sayı, meşə zonasında bitməsi və coğrafi arealı ilə fərqlənir [ 25 ]. Aparılmış xromatoqrafik ekspermental nəticələrdə tədqiq olunan yovşan növündə nəinki
hətta heç bir seskviterpen lakton müəyyən edilməmişdir. Tədqiqatlar nəticəsində A. latschinica növündən aromatik birləşmələr alınmışdır. Yəni P.Polyakovun A. fragrans-ın sinonimi saydığı A.latschinica növünün seskviterpen lakton tərkibinə görə A. fragrans-a heç bir oxşarlığı yoxdur. Bu səbəbdən qeyd etdiyimiz yovşan növlərinin birləşdirilməsinin (Artemisia latschinica növünün A. fragrans-ın sinonimi kimi qəbul etməsinin ) elmi əsası yoxdur.
Yüklə 7,48 Mb. Dostları ilə paylaş:
|