ArenləRİn halogenli BİRLƏŞMƏLƏRİ

NÜMAYƏNDƏLƏRİ

p-Toluolsulfoturşu – rəngsiz monokristalı 104°C-də əriyən, suda yaxşı həll olunan maddədir. O toluolu sulfolaşdırmaqla, p-toluolsulfoxloridi hidroliz etməklə alırlar:
CH₃ CH₃ CH₃

SO₂OH
CH3 CH3 P-

SO₂OH
O, bir sıra üzvi həlledicilərdə həll olur və buna görə də bir sıra reaksiyalar üçün turş katalizator kimi geniş işlədilir.
Tərkibində uzun karbon zənciri (C₆-C₁₅) olan alkilbenzolları sulfolaşdıranda alınan alkilsulfoturşuların duzları yaxşı yuyucu maddələrdir və sulfanollar adlanır.

AROMATİK NİTROBİRLƏŞMƏLƏR

Aromatik nüvədə və ya yan zəncirdə nitroqrupu olan olan birləşmələrə aromatik nitrobirləşmələr deyilir. Nitrobirləşmələrin molekulunda bir və ya bir neçə nitroqrup ola bilər:
NO₂ NO₂ NO₂

Nitrobenzol

Meta-dinitrobenzol

Sim. trinitrobenzol

3
CH₂NO₂NO₂ CH₂CH₂NO₂
Fenilnitrometan _−Nitroetilbenzol −Nitroetilbenzol
Nitrobirləşmələrdə azot atomu bilavasitə karbon atomu ilə əlaqəlidir. Bu onunla təsdiq olunur ki, nitrobenzol reduksiya olunduqda anilin, anilin oksidləşdikdə isə nitrobenzol əmələ gəlir:

Fiziki xassələr

Aromatik nitrobirləşmələr rəngsiz və ya açıq sarı rəngli, sudan bir qədər ağır, acı badam iyli zəhərli birləşmələrdir.
Nitroqrup aromatik nüvə ilə əlaqəli olduqda – J_s və M effektləri ilə o aromatik nüvəyə güclü polyarlaşdırıcı təsir göstərir:

Odur ki, nitrobirləşmələr polyar həlledicilər kimi böyük
əhəmiyyət kəsb edir. Nitrobirləşmələr polyar olduğundan onlarda molekullararsı cazibə qüvvəsi böyükdür. Odur ki, nitrobirləşmələr uyğun molekul kütləli az polyar aromatik birləşmələrdən daha yüksək temperaturda qaynayır.
Yağ sırası nitrobirləşmələrində olduğu kimi aromatik nitrobirləşmələrdə də azot ilə hər iki oksigen atomları arasındakı əlaqələr uzunluqlarına və enerjilərinə görə tamamilə eynidir. Odur ki, nitroqrupun quruluşunu aşağıdakı formullarla göstərmək olar:

Alınma üsulları

Aromatik nitrobirləşmələr əsasən aromatik karbohidrogenlərin birbaşa nitrolaşması ilə alınır. Əvvəldə qeyd edildiyi kimi, nitrolaşdırıcı agent kimi qatı nitrat və sulfat turşularının qarışığından (nitrolaşdırıcı qarışıq) və ya qatı nitrat turşusundan istifadə oluna bilər. Qatı nitrat turşusu ilə reaksiya zəif gedir və nitrolaşma məhsulu az çıxımla alınır.

Fenilnitrometan benzilxloridin natrium nitritlə reaksiyası əsasında da alına bilər:

C₆H₅CH₂Cl+NaNO_{2 -NaCl} C6H5CH2NO2

Benzol nitrolaşdırıcı qarışıqla nitrolaşdıqda mümkün olan hər üç nitrobirləşmə: nitrobenzol, meta-dinitrobenzol və sim.trinitrobenzol əmələ gəlir:

Benzola nisbətən toluol mono-, di-, və trinitrotoluollara asan nitrolaşır:

Odur ki, nisbətən asan alınan trinitrotoluolun trinitrobenzoy turşusuna oksidləşməsi reaksiyasından alınması üsulu kimi istifadə oluna bilər: