Berdaq nomidagi qoraqalpoq davlat

Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari

Bogʻlanish turi	Gibridlanish turi	Bogʻlanish burchagi	Bogʻlanish uzunligi, nm	Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol
Oddiy (— C — C —)	sp^3	109°28ʼ	0,154	350
Qoʻshbogʻ (— C = C —)	sp^2	120°	0,134	612
Uch bogʻ (— C ≡ C —)	sp	180°	0,120	830
Aromatik bogʻlanish	sp^2	120°	0,140	490

Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.

Benzol	Metilbenzol	Etilbenzol	Propilbenzol
C6H5 — H	C6H5 — CH3	C6H5 — C2H5	C6H5 — C3H7

Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.

• 
  Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi. Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
  
• 
  C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂↑
  
• 
  Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N.D.Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
  
• 
  C₆H₁₁ — CH₃ → C₆H₅ + 3H₂↑
  
• 
  Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:
  
• 
  
  
• 
  Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
  
• 
  {\displaystyle {\ce {3C2H2 -> C6H6}}}
  

o-ksilol (1,2-dimetilbenzol)	m-ksilol (1,3-dimetilbenzol	p-ksilol (1,4-dimetilbenzol)

Aromatik birikmalar (yun. aroma – xushbo‘y, muattar) – moleku-lasi bir yoki bir necha benzol yadrolaridan tashkil topgan organik birikmalar va ularning hosilalari. Eng oddiy vakillari – benzol (S6N6) va uning hosilalaridir. Benzol yadrosidagi qo‘shbog‘larning oddiy bog‘lar orqali bog‘lanishidan hosil bo‘lgan benzol halqalari tizimi tufayli Aromatik birikmalar aromatik xususiyat kasb etgan va shuning uchun ular alifatik birikmalar hamda alitsiklik birikmalardan katta farq qiladi. Aromatik birikmalar elektrofil va nukleofil almashinish reaksiyalari (galogenlash, nitrolash, sulfolash, alkillash, arillash va boshqalar)ga oson kirishadi. Mac, nitrat kislota ta’sirida benzol nitrobenzolga aylanadi. Bir paytlar Aromatik birikmalar deyilganda faqat muat-tar tabiiy birikmalar (o‘simliklardan olinadigan efir moylari, balzamlar, smolalar va boshqalar) tushunilardi. Bu birik-malarga "aromatik", ya’ni xushbo‘y degan nom ham o‘sha vaqtda berilgan. Hozir esa Aromatik birikmalar so‘zi o‘z ma’nosini yo‘qotgan, chunki xushbo‘y birikmalar har xil sinfga ki-ruvchi organik birikmalar orasida ham mavjud. Ko‘pchilik Aromatik birikmalar qo‘lansa yoki de-yarli hidi yo‘q. 19-asr o‘rtalaridan Aromatik birikmalar kimyosi juda tez rivojlana borib, ular texnika va laboratoriya ishlarida qo‘llana bosh-ladi. Aromatik birikmalar barqaror moddalardir. Ularni boshqa sinf birikmalaridan qat’iy sharoitlardagina hosil qilish mumkin. Mas, benzolni 650°da atsetilendan faol ko‘mir ishtirokida yoki siklogeksanni degidridlab olish mumkin. Aromatik birikmalar alifa-tik birikmalarni degidrotsikllash, po-limerlash yoki kondensatlash yo‘li bilan olinadi. Bu reaksiyalar aromatlash reak-siyasi deyilib, ular o‘simlik, hayvon or-ganizmlari va mikroorganizmlarda ham ro‘y beradi. Benzin ham sanoatda aromat-lash reaksiyasidan o‘tkaziladi, natijada benzinning xususiyatlari yaxshilanadi. Toshko‘mirni kokslab yoki neftni termik va katalitik krekingga uchratib ham Aromatik birikmalar hosil qilish mumkin.