Gymnázium Jana Nerudy Závěrečná práce projektu Bojové chemické látky



Yüklə 174.84 Kb.
PDF просмотр
tarix28.04.2017
ölçüsü174.84 Kb.

 

 

 

Gymnázium Jana Nerudy 

 

Závěrečná práce projektu 



Bojové chemické látky 

 

 

Vedoucí práce: 

Mgr. Jiří Vozka 

PhDr. Zuzana 

Wienerová

 

 



Evropský sociální fond 

Praha a EU – Investujeme do vaší budoucnosti 

 

 



Filip Řehák 

Aleš Hyršl 

Barbora Novotná 

Daniel Toman 

Marie Zabadalová 

2014 


 



Abstrakt  

V rámci projektu OPPA jsme si vybrali za téma bojové chemické látky. V první řadě jsme zhotovili 

text pojednávající o bojových chemický látkách užívaných v první a druhé světové válce, ve válce 

ve Vietnamu, o biologickách zbraních a finálně o neletálních prostředcích s pomocí internetových 

a literárních zdrojů. Dále jsme v laboratorních podmínkách s pomocí Mgr. Jiřího Vozky vyrobili 

plynný chlor a chloraceton a spolu s acetonem jsme testovali účinnost těchto látek na cvrčích. 

Sledovali jsme i samozápalnost bílého fosforu na vzduchu. 

 

Abstract 

We chose chemical weapons as the theme for this year’s OPPA project. At first, we put together a 

text concerning chemical weapons used in World War I, World War II and the Vietnam War, 

biological weapons and last, but not least, riot control agents. We used several sources, including 

ones from the literature and ones from the internet. Afterwards, we created chlorine gas and 

chloracetone and we tested the effects of these two chemicals, along with acetone, on crickets, 

with the help of Mgr. Jiří Vozka. We also observed the phyrophoric characteristics of white 

phosphorus, 



 

 

 

 

 

 

 

 

 



Obsah 

1.

 

Úvod 



2.

 

Teoretická část 



2.1.

 

První světová válka 



2.1.1.

 

Chlor 



2.1.2.

 

Fosgen 



2.1.3.

 

Difosgen 



2.1.4.

 

Kyanovodík 



2.1.5.

 

Chlorpikrin 



2.1.6.

 

Yperit 



2.2.

 

Druhá světová válka 



2.2.1.

 

Tabun 



2.2.2.

 

Sarin 



2.2.3.

 

Soman 



2.2.4.

 

Cyklon B 



2.3.

 

Válka ve Vietnamu 



2.3.1.

 

Historie 



2.3.2.

 

Využití 



2.3.3.

 

Složení 



2.4.

 

Biologické zbraně 



2.4.1.

 

Výskyt biologických zbraní v historii 



2.5.

 

Neletální látky, donucovací prostředky 



2.5.1.

 

Slzný plyn  



2.5.2.

 

CS plyn 



2.5.3.

 

Pepřový sprej 



3.

 

Experimentální část 



3.1.

 

Chlor 



3.2.

 

Chloraceton 



3.3.

 

Fosfor



 

4.

 



Závěr 

5.

 



Seznam použité literatury 

 



Prohlášení 

Prohlašujeme, že jsme seminární práci na téma: Bojové chemické látky, zpracovali samostatně a k 

vypracování jsme použili pouze prameny v práci uvedené. 

 

 

 



 

 

 

 

Poděkování 

Rádi  bychom  poděkovali  Mgr.  Jiřímu  Vozkovi  za  cenné  rady,  věcné  připomínky  a  vstřícnost  při 

konzultacích a vypracování 

této práce.

 

 


 

Bojové chemické látky



 

1. Úvod 

V této  práci  naleznete  výsledky  našeho  bádání  týkající  se  bojových  chemických  látek.  Práce  je 

rozdělená na dvě části, na teoretickou část, ve které jsme zkoumali látky charakteristické pro tři 

válečné  konflikty  dvacátého  století,  tedy  pro  první  a  druhou  světovou  válku  a  pro  válku  ve 

Vietnamu,  dále  biologické  zbraně  a  na  závěr  neletální  chemické  látky  v podobě  donucovacích 

prostředků  a  na  část  experminetální,  v rámci  které  jsme  vyrobili  chlór,  jakožto  bojový  plyn, 

a chloraceton  a  zkoumali  účinky  těchto  dvou  látek  společně  s acetonem  na  cvrčcích.    Zkoumali 

jsme i samozápalnost bílého fosforu na vzduchu. 

Cílem seminární práce bylo důvěrněji seznámit širší veřejnost s bojovými chemickými látkami a 

jejich účinky. 

 

 

2. Teoretická část 



2.1. První světová válka (1914-1918) 

 

V první  světové  válce  byly  používány  zejména  dusivé  chemické  látky,  které  postihují  dýchací 



soustavu. Ta důsledkem těchto látek selže, nebo dojde k otoku plic a člověk se poté udusí. Mezi 

nejznámější  dusivé  látky,  které  se  v první  světové  válce  užívaly,  patří:  chlor,  fosgen,  difosgen, 

kyanovodík a chlorpikrin. Dále se používal 

vojenský plyn yperit 

spadající do látek zpuchýřujících, 

které poškozují celý organismus a tvoří puchýře na pokožce postiženého člověka.

 

 



 

 



2.1.1. Chlor (Cl



2

)  

Chlor  je  toxický,  velmi 

reaktivní  plyn  světle  zelené  barvy  ze 

skupiny  halogenů.  V první  světové  válce  byl  použit  Němci  v roce 

1915  u  města  Yprés  (Belgie),  v  průběhu  bojů  proti  kanadským, 

britským  a  francouzským  jednotkám.  Na  místo  dopravili 

168  tun 

chlóru.  Útok  německých  vojáků  byl  úspěšný.  Žlutozelený  mrak 

chlóru zasáhl jak britské, tak francouzské vojáky.

2

 Chlor je 2,5 krát 



těžší  než  vzduch,  jeho  molární  hmotnost  je  70,9  g/mol.

3

  Proto  se 



velmi lehce udržel v zákopech 

vojáků (viz Obr. 1) a kvůli příznivým 

podmínkám  se  dostal  do  poměrně  velkých  vzdáleností.  Jelikož 

vojáci  neměli  žádné  ochranné  pomůcky  (plynové  masky),  toxický 

chlor jim poškodil dýchací ústrojí a zrak. Během roku 1915 Němci 

útok  chlorem  ještě  dvakrát  zopakovali  a  dohromady  zemřelo  více  než  5000  lidí  a  zraněno  jich 

bylo nad 15000. 

4

 



Chlor  vniká  do  organismu  dýchacími  cestami  a  můžeme  se  před  ním  tedy  chránit  plynovou 

maskou.  Přibližně  po  2-5  hodinách  začne  působit.  U  postiženého  člověka  dochází  k záchvatům 

kašle,  křečím  svalů  hrtanu,  pálení  očí,  krku  a  nosu.  Může  docházet  ke  krvavému  zvracení, 

bolestem  hlavy,  celkové  unavenosti  a  otupělosti.  Nebezpečný  je  chlor  i  pro  pokožku,  na  které 

může vytvořit omrzliny v případě zásahu kapalným chlorem, člověk je bledý a slabý.



 



2.1.2. Fosgen (COCl

2

Fosgen značený také jako CG patří taktéž mezi dusivé, velmi jedovaté plyny. Na rozdíl od chloru je 

bezbarvý  a  tedy  mnohem  nebezpečnější  (viz  Obr.  2).  Má  nepříjemný  zápach,  který  může 

připomínat shnilé ovoce, brambory či slámu.

6

 Připravuje se sloučením oxidu uhelnatého a chloru 



ve vysokých teplotách (130-150°C):  

CO + Cl


2

 → COCl


2 7

 

 



Přítomný musí být katalyzátor, v této reakci uhlí. Další způsob přípravy fosgenu je působení UV 

záření  na  výše  uvedené  plyny  či  fotochemický  rozklad  chlorovaných  uhlovodíků.  Fosgen  není 

moc stálý a v zákopech 

nevydrží déle než 10-20 minut. Jeho úplný účinek však může začít působit 

Obr. 1: použití chloru 

3

 



 

až po 24 hodinách. Za první světové války ho vojáci 



rozpouštěli  v 

Clark  I.  (C

12

H

10



AsCl)  a  Clark  II. 

(C

13



H

10

AsN),  protože  tyto  směsi  dobře  pronikaly 



přes plynové masky. 

Po  zasažení  fosgenem  dochází  k bolestem  hlavy, 



pálení  očí,  podrážděnosti  pokožky  a  celkovému 

oslabení organismu. Po nějaké době dojde k blednutí 

pokožky a velké únavě spojené se zrychleným tepem 

při  sebemenší  námaze.  Důsledkem  toho  je  možné  selhání  srdce.  Člověk  začne  mít  problémy 

s dýcháním a vykašlává velká množství zpěněné kapaliny, kterou se může posléze zadusit. Je však 

možné, že zasažený přežije více jak 2 dny a má velkou šanci na zotavení. Rekonvalescence je ale 

velmi  dlouhá  a  k úplnému  vyléčení  dojde  až  za  několik  let.  Neblahé  důsledky  má  na  průběh 

dalších běžných nemocí, které u člověka proběhnou.

 

2.1.3. Difosgen (ClCO



2

CCl

3

Difosgen  je  podobný  fosgenu.  Lépe  se  s ním  však  manipuluje,  jelikož  se  nejedná  o  plyn,  ale  o 

kapalinu. Je také bezbarvý a má podobný zápach jako fosgen (shnilá sláma). 

10

Vyrábí se pomocí 



radikálové chlorace 

methylchloroformiátu za působení UV záření

:   

Cl-CO-OCH



3

 + 3 Cl


 ---


UV

→ Cl-CO-OCCl

3

 + 3 HCl 



 

 

nebo radikálovou chlorací methylformiátu:   



H-CO-OCH

3

 + 4 Cl



2

 —(hv)→ Cl-CO-OCCl

3

 + 4 HCl . 



11 

Za  první  světové  války  se  dával  do  dělostřeleckých  granátů  a  jeho  výhodou  bylo,  že  uměl 

proniknout  do  filtrů  plynových  masek.  Prvně  byl  použit  v roce  1916,  tedy  až  po  fosgenu.  Je  7x 

těžší  než  vzduch  a  venku  vydrží  až  3  hodiny.  Zasaženého  člověka  pálí  oči,  slzí  a  díky  tomu  se 

difosgen pozná lépe než fosgen.

12 


2.1.4. Kyanovodík (HCN) 

Kyanovodík  je  velice  nestálá  bezbarvá  kapalina  s hořkomandlovým  zápachem.  Připravuje  se 

reakcí  amoniaku  a  oxidu  uhelnatého  při  vysokých  teplotách  (500-700

°C)  za  přítomnosti  oxidu 

hlinitého  nebo 

částečnou  oxidací  směsi  methanu  a  amoniaku  vzdušným  kyslíkem na 

Obr. 2 použití fosgenu 

7

 



 

rozžhaveném platinovém sítě. Kyanovodík je extrémně hořlavý a jedovatý. V terénu vydrží pouze 



5-10  minut  v závislosti  na  teplotě  vzduchu.  To  je  způsobeno  faktem,  že  je  lehčí  než  vzduch  a 

rychle tedy vyprchá do atmosféry.  

Člověku  po  zasažení  způsobuje  rychlé  bušení  srdce,  omráčenost,  slabost.  Také  závratě,  bolesti 

hlavy,  hrudníku  a  okolí  srdce.  Člověk  začne  mít  problémy  s dýcháním  a  upadne  do  bezvědomí. 

K těmto příznakům dojde při relativně malé dávce vdechnutého kyanovodíku a ke smrti dochází 

během několika minut. 

Pomocí kyseliny kyanovodíkové můžeme reakcí s hydroxidem draselným:

13 


HCN + KOH → KCN + H

2



připravit další velmi silný jed, kyanid draselný. Člověk se otráví požitím, nebo proniknutím jedu 

kůží.  Smrt  nastává  velmi  rychle,  maximálně  během  několik  desítek  minut.  Tento  jed  požil 

například Adolf Hitler nebo Heinrich Himmler.

 14 


2.1.5. Chlorpikrin (Cl

3

CNO

2

Sloučenina  známá  pod  názvem  PS  je  velmi  jedovatá  bezbarvá  olejová  kapalina  patřící  také  do 

dusivých  látek.

15

  Zápach  připomíná  myšinu.  Její  účinky  jsou  sice  mírnější  než  u  fosgenu  nebo 



difosgenu,  ale  na  rozdíl  od  nich  se  v terénu  dokáže  v létě  udržet  4  hodiny  a  v zimě  až  týden.

16

 



V dnešní době se připravuje reakcí nitromethanu s chlornanem sodným :  

H

3



CNO

2

 + 3 NaOCl → Cl



3

CNO


2

 + 3 NaOH.

17

  

Poprvé byl vyroben 



reakcí chloračního 

činidla s kyselinou pikrovou

. Je nerozpustný ve vodě a ani 

s ní  nijak  nereaguje.  Začali  ho  používat  Němci  v roce  1917  a  způsobili  smrt  mnoha  vojáků 

z italské fronty. Kvůli jeho vlastnostem se musel používat v zavřených pouzdrech. 

U člověka zasaženého chlorpikrinem se projevuje nadměrné slzení a zvracení. Tělo ho vstřebává 

požitím,  přes  pokožku  a  vdechováním.  Člověka  nutí  zavřít  oči,  které  jsou  velmi  podrážděné, 

stejně tak jako plíce a kůže. Může se objevit otok na plicích, zarudlost pokožky, a také puchýře. 

Člověku  zasaženému  chlorpikrinem  bychom  měli  zakázat  veškerou  fyzickou  zátěž,  udržovat  ho 

v klidu a teple a v případě ztráty dechu mu poskytnout umělé dýchání.

18 


 



2.1.6. Yperit (C



4

H

8

Cl

2

S) 

 

Obr. 3: voják zasažený yperitem 

19 

Yperit  je  jeden  z nejznámějších  vojenských  plynů  patřící  mezi  zpuchýřující  chemické  zbraně, 

zvaný  hořčičný  plyn.  Není  rozpustný  ve  vodě,  ale  dobře  se  rozpouští  v organických 

rozpouštědlech.  Čistý  yperit  bez  přídavků  je  čirý,  ale  yperit  s přídavky  používaný  pro  bojové 

účely má žlutou a světlehnědou barvu. 

19

Byl objevený v roce 1860 a ve válce ho Němci použili na 



západní  frontě  v roce  1917.  Můžeme  ho  poznat  pomocí  česnekového  zápachu.  Terén  dokáže 

znečistit na 3-7 dní. Kapalina i její páry pronikají i přes oděv a nejvíce náchylné jsou vlhké části 

těla. Do těla dále proniká dýchacím a zažívacím ústrojím a očními spojivkami. Velmi citlivé jsou 

oči a dýchací orgány. U člověka dochází k pálení očí a jejich otoku, slzení, kýchání, rýmě, suchému 

a  silnému  kašli  a  zarudnutí  pokožky.  Příznaky  nákazy  se  začínají  projevovat  po  4-6  hodinách. 

Horšími  příznaky  může  být  poškození  rohovky,  silná  bolest  očí,  puchýře  a  bolestivý  kašel  (viz 

Obr.  3).  Dochází  k oslabenosti  organismu,  rychlému  úbytku  váhy,  bolestem  břicha,  případně 

k zvracení a průjmu. Nepříznivými faktory jsou vlhkost a teplo. S těmi stoupá účinnost yperitu i 

v menších dávkách.

20 


2.2. Druhá světová válka (1939-1945) 

 

Již před vypuknutím druhé světové války mělo nacistické Německo, co se chemických věd týče, 



výrazný náskok. Již v roce 1936 byla objevena sloučenina obdobná tehdy už známému 

disopropyl-fosforofluoridátu (DFP), tabun. Dále tedy pokračoval výzkum chemických bojových 

látek ještě toxičtějších. Roku 1939 byl objeven sarin a roku 1945 soman. Do dubna 1945 bylo 

vyrobeno 8770 t tabunu, 1260 t sarinu a 20 t somanu.

21

 

 



 

10 


12. června 1944 v Normandii při vylodění spojenecké síly, Němci užili 40 dělostřeleckých granátů 

naplněných tabunem. 

Část sarinu a tabunu byla užita na letecké pumy.

22

 Od bojových látek první generace se upustilo 



například díky Ženevskému protokolu (1925), který zakazoval užití chemických zbraní, dále 

vyspělá protichemická ochrana všech zúčastněných stran válečného konfliktu.

23

 

 



2.2.1. Tabun 

Tabun neboli GA, za druhé světové války nazýván “Hochwerk”, je extrémně toxická organická 

sloučenina. Je to bezbarvá až nahnědlá kapalina. Patří mezi nervově paralytické, jelikož má 

výrazně negativní dopad na nervovou soustavu člověka – je první z nervově paralytických látek 

skupiny G, kam patří i sarin a soman. Je to těkavá látka a tak může být použit i pro kontaminaci 

vody. Vzniká reakcí dimethylaminu s nadbytkem chloridu fosforylu, následuje vakuová 

destilace.

24

 



 

2.2.2. Sarin 

Sarin nebo GB je vysoce toxická kapalina a je považována jak za chemickou zbraň, tak za 

paralytickou látku. Patří též mezi látky těkavé. Vyniká reakcí molekuly isopropylalkoholu a 

methyldifluorofosfátu.

25

 

2.2.3.Soman Soman neboli GD je chemická zbraň ze třídy organofosfátů. Její účinky jsou nervově 



paralytické. Těkavá žíravá kapalina se žlutavým až hnědavým nádechem. Je toxičtější, než sarin 

nebo tabun.

26

 Jeho prekurzory jsou methylfosfonyldifluorid a směs pynakolylalkoholu a aminu.



27

 

 



2.2.4. Cyklon B 

Cyklon byl používán za druhé světové války k usmrcování vězňů v plynových komorách 

nacistických koncentračních táborů.

28

 Je to vysoce toxická látka, která je ale lehčí než vzduch 



tudíž k usmrcování bylo třeba ji vpouštět do uzavřených prostor.29 Soli kyanovodíku se vlivem 

vzdušné vlhkosti a oxidu uhličitého rozkládají za vzniku kyanovodíku, kyanidy ve vodě se 



 

11 


nazývájí kyselina kyanovodíková. Cyklon B jsou granule z křemeliny, které jsou napuštěny 

Kyanovodíkem, silně zapáchá hořkými mandlemi a letální dávka činí 1mg/kg.

28

  

2.3. Válka ve Vietnamu (1964-1975) 



2.3.1. Historie 

Jako ústřední symboly války ve Vietnamu 

se považují

 dvě ničivé chemické látky- napalm a Agent 

Orange.  

K vynalezení  napalmu  došlo  již  za  druhé  světové  války  a  to  skupinou  chemiků  Louise  Fiesera, 

absolventa  Harvardu

30

.  Ve  druhé  světové  válce  byl  napalm  také  několikrát  použit  a  chemik  L. 



Gieser  byl  chválen  americkou  armádou  za  jeho  vynalezení

30

.  Největšího  využití  se  ale  zbraň 



dočkala  až  za  války  ve  Vietnamu,  kdy 

americká  armáda  rozvinula  využití  této 

smrtelné  bojové  látky  do  dokonalosti.  Její 

použití  se  ovšem  setkalo  s velikým  odporem 

ze  strany  amerických  občanů.  Asi  největším 

buřičem  protestů  byla  fotka  pořízená  po 

americkém 

bombardování 

Vietnamské 

vesničky,  kdy  si  jeden  z letounů  B-52  spletl 

vesnici 

s údajnou 

tajnou 

základnou 



Vietkongu  (

viz  Obr.  4

).  Je  na  ní  zachycena 

nahá dívka popálená právě touto látkou

31



 



Agent Orange byl vyráběn pro americké ministerstvo obrany dvěma chemickými a zemědělskými 

společnostmi Monsanto company a Dow Chemical. Byl pojmenován podle oranžově pruhovaných 

barelů,  ve  kterých  byl  distribuován  a  byl  to  jeden  z nejvíce  používaných  „duhových  herbicidů“ 

(rainbow herbicides) za války ve Vietnamu

32



 



 

Obr. 4: dívka popálená napalmem 



 

12 


2.3.2. Využití 

Napalm  byl  využíván  ve  formě  zápalných  láhví,  plamenometů  a  leteckých  pum.  Nejdříve  byl 

napalm používán k ničení budov, poté se ale začal primárně používat pro eliminaci nepřátelských 

vojáků-  látka  přilnula  k pokožce  a  vytvořila  těžké  popáleniny.  Dalším  využitím  byla  eliminace 

posádek  bunkrů-  napalm  dokázal  žárem  přinutit  vojáky  vyběhnout  ven  a  vystavit  se  tím  palbě 

nebo je udusit spálením veškerého kyslíku. Americké 

letectvo  jej  ale  také  používalo  k vytváření  ohnivých 

bariér  okolo  ustupujících  vojáků  nebo  k odříznutí 

částí  armád,  aby  zabránily  jejich  spojení  v silnější 

celek. Další taktické využití bylo osvětlování prostorů, 

aby  se  odkryly  pozice  nepřátelských  jednotek.  Tento 

taktický  prvek  byl  velkou  výhodou  ve  spojení  se 

silnou  převahou  amerických  leteckých  jednotek  nad 

vietnamskými,  protože  díky  tomu  mohli  skenovat 

téměř  každý  den  území  válečných  konfliktů  a  výborně  tak  krýt  své  pěší  jednotky.  V boji  proti 

partyzánům byl napalm využíván i  k ničení vegetace a tím pádem devastací přirozených úkrytů 

typických pro partyzánský druh boje. 

Poslední  zmíněné  využití  napalmu  se  shodovalo  s využitím  Agent  Orange.  Ten  byl  ve  velkém 

rozprašován  nad  územím  především  jižního  Vietnamu  pro  ničení  vegetace.  Pak  američtí  vojáci 

jednodušeji nacházeli a ničili bunkry nebo zásobovací cesty nepřátel.

33 

2.3.3. Složení: 

Zkratka Napalm znamená Napthetic Petrol Acid Palmitate, což se do češtiny 

 

překládá


 

jako benzin 

s kyselinou palmitovou. Právě kyselina palmitová funguje jako zahušťovadlo látky, které snižuje 

rychlost hoření a navíc zvyšuje přilnavost. To v praxi znamená, že má látka delší čas na zapálení 

nepřátelského cíle. Při dotyku s pokožkou má látka ničivý účinek a ve většině případů znamená 

smrt.


33 

Napalm můžeme rozdělit na několik druhů:

34 



 



Čistý napalm: Snadno zápalná látka, která hoří mírným plamenem, tvořící hustý dým. Hoří 

velmi pomalu a má vysokou přilnavost. Ve velkých kusech hoří až 8 minut, rozteklá až 1,5 

Obr. 5: výbuch napalmu 


 

13 


minut.  Látka  dosahuje  teplot  mezi  800-1000°C.  Dokáže  zapálit  i  předměty,  kterých  se 

přímo nedotýká, ale kovy protavit nemůže. 

 

Standardní



  napalm:  Vyrábí  se  sloučením  čistého  napalmu,  fosforu,  asfaltu,  hliníku  a 

chloristanu  draselného.  Jeho  teplota  hoření  se  pohybuje  okolo  1900°C  a  vzněcuje  se  při 

kontaktu s kyslíkem. 

 



Super napalm:  Vzniká  sloučením  napalmu  se  sodíkem  a  hořčíkem.  Vzněcuje  se  při  styku 

s vlhkostí a proto dokáže hořet i na vodě nebo sněhu. Je proto vhodný k využití za vlhkého 

počasí. 

 



Napalmový déšť: Je to směs tvořená napalmem a koncentrovaným peroxidem vodíku. Byl 

používán  při  leteckých  útocích,  kdy  se    50-100  nad  zemí  samovolně  zapaluje,  díky 

rozkladu  peroxidu  vodíku.  Tato  reakce  uvolňuje  teplo  a  kyslík,  čímž  poskytuje  ideální 

podmínky pro vznícení napalmu. 

 

Pyrogely:  Skládají  se  z  napalmu  a příměsí.  Jedná  se  o  hořčík,  hliník,  asfalt,  fosfor, 



bezdýmný  prach  a  dřevěné  piliny.  Tímto  způsobem  je  uměle  zvýšena  teplota  hoření 

napalmu  na  1650-2800°C.  To  má  za  následek  i  zapálení  kovových  látek  a  napalm  hoří 

zhruba 4 minuty. 

Agent Orange je látka složená ze dvou herbicidů (pesticid používaný k hubení a likvidaci rostlin). 

Jsou to 2,4-dichlorfenoxyoctové  kyseliny (2,4-D) a 2,4,5-trichlorfenoxyoctové kyseliny (2,4,5-T). 

Při  výrobě  druhého  jmenovaného  herbicidu  vzniká  látka  „dioxin“  (2,3,7,8-tetrachloro-

dibenzo(b,e)(1,4)dioxin),  která  je  vysoce  jedovatá.  Tento  jed  se  může  dostat  do  lidského 

organismu  vdechnutím,  potravou  nebo  pokožkou.  Způsobuje  velké  množství  následků  od 

pigmentových  poruch,  přes  záněty  sliznic  až  po  mutaci  potomků.  Jeho  využití  je  ve  Vietnamu 

patrno dodnes. 

35 

 

 



 

 

 



 

Obr. 6: rozprašování Agent Orange

 


 

14 


 

 

2.4. Biologické zbraně

 

Biologické zbraně jsou zařazeny mezi zbraně hromadného ničení, ale jejich účinek se značně liší 



od  těch  ostatních.  Biologické  zbraně  působí  jen  na  živé  organismy.  Jejich  nejčastější  cílem  je 

obvykle  člověk,  ale  můžou  se  vyskytovat  i  takové,  které  jsou  určeny  pro  ničení  úrody  nebo 

zabíjení zvířat. Tyto zbraně jsou tvořeny organickou složkou, a jelikož cílem biologické zbraně je 

škodit, jsou převážně užívány patogeny. Nejčastěji se doposud používaly: černé neštovice (Varila 



virus),  Ebola  a  antrax  (původce  je  Bacillus  anthracis)

36

.  Tyto  patogeny  se  používaly  z  jednoho 



prostého  důvodu.  Nejlépe  splňovaly  kritéria  pro  biologickou  zbraň. 

Pět  faktorů,  které  jsou 

důležité pro výrobu biologických zbraní.

 



 

Důležitý  je  výběr  správné  choroby  (cílem  biologické  zbraně  je  předání  spíše  vážnější 

choroby). 

 



Je potřeba vědět, jak se látka přenáší a také jak je odolná na vnější prostředí. 

 



Jak se nemoc přenáší z člověka na člověka. 

 



Ochrana vlastních lidí (možnost očkování nebo popřípadě léčby). 

 



Jak nákladná je jeho výroba a skladování.

37 


 

           Biologické zbraně se používaly již dávno v historii, kdy Mongolové stříleli katapulty mrtvoly 

na města, aby podpořili šíření moru. Odborný výzkum biologických zbraní se začal rychle rozvíjet 

ve  20.  století,  kdy  se  vývojem  biologických  zbraní  zabývalo  mnoho  států,  ale  také  i  sekt.  Tento 

vývoj  byl  značně  zpomalen  roku  1975,  kdy  si  lidé  uvědomili,  jaké  nebezpečí  biologické  zbraně 

představují, a tak uzavřeli Konvenci o biologických zbraních, která zakazovala vývoj a skladování 

těchto  zbraní. 

Kvůli  tomuto  opatření 

zůstaly  u  biologických  zbraní  jen  sekty,  pro  které  je  jejich 

výroba jednoduchá a levná v porovnání s ostatními zbraněmi hromadného ničení. Tyto skupiny, 

využívající biologické zbraně, jsou nazývány také bioteroristické.

38 


2.4.1. Výskyt biologických zbraní v historii:        

 

15 


V  Ruské  federaci,  dřívějším  Sovětském  svazu, se  stal  roku  1979  takzvaný  Sverdlovský  incident, 

kdy  se  ve  výzkumné  stanici  biologických  zbraní  ve 

Sverdlově  stala nešťastná  událost. V této výzkumné 

stanici  se  pěstovaly  spory  Bacillus  anthracis,  které 

způsobují 

antrax. 


Zaměstnanec 

odmontoval 

speciální  filtr  od  sušičky  spor.  Oznámil  to  svému 

nadřízenému,  který  ovšem  zapomněl  tento  vzkaz 

předat  jeho  nástupci.  Ten  zahájil  noční  provoz  bez 

filtru a  tak se  antrax šířil do ovzduší několik  hodin, 

než  si  toho  zaměstnanci  všimli.  Naštěstí  pro 

obyvatele města vítr foukal směrem od města k průmyslové části, a tak se nemoc přenesla jen na 

dělníky, kteří pracovali přes noc

39

.  



          Další  zkušenosti  s  biologickými  zbraněmi  měla  náboženská  sekta 

 

Óm  Šinrikjó



,  která  své 

útoky prováděla v Japonsku. Tato sekta si najala profesionální vědce na biologické zbraně. Díky 

těmto  vědcům  se  jim  podařilo  získat  velice  nebezpečné  látky  jako  je  antrax,  botulotoxin,  Q-ho-

rečka  nebo  viry  eboly.  Biologický  útok  tato  skupina  provedla  několikrát.  Například  se  pokusila 

rozšířit  botulotoxin  pomocí  výfukových  plynů  speciálně  upraveného  auta  před  budovou 

japonského  parlamentu.  Poté  přimontovali  na  vysokou  budovu  rozprašovací  zařízení,  pomocí 

kterého chtěli šířit antrax. Avšak ani jeden z jejich mnoha pokusů o použití biologických zbraní 

nevyšel.  

          Další kauza s biologickými zbraněmi se odehrála v USA. Tyto útoky proběhly několik dní po 

útoku na americké obchodní centrum. Biologické zbraně byly v těchto případech šířeny obálkami.  

Z  těchto  útoků  byl  obviněn  americký  vědec  Dr.  Bruce  Ivins,  bývalý  zaměstnanec  amerického 

výzkumu pro vývoj zbraní hromadného ničení. Nejprve byla první várka dopisů obsahující spory 

antraxu  doručena  do  amerických  zpravodajských  společností,  jako  jsou 

New  York  Post,  ABC 

News, CBS News, NBC News a National Enquirer

. V tu dobu také v kongresu probíhalo hlasování o 

prvním  Vlasteneckém  zákoně,  který  měl  částečně  omezit  svobodu  amerických  občanů  při  boji 

proti  terorismu.  Tento  návrh  se  nezamlouval  kongresmanovi  Tomovi  Daschlemu  a  předsedovi 

sněmovního  výboru  pro  soudnictví  Patrickovi  Leahymu.  Těmto  dvou  byly  nedlouho  poté 

doručeny další dopisy obsahující spory antraxu a to patnáctého října 2001. Již o dva dny později 

byl  nalezen  antrax  u  dalších  30

 

kongresmanů,  přičemž  23  z  nich  byli  z  Daschleho  strany.  Další 



Obr. 7: symbol pro biologické zbraně 

 

16 


hlasování  o  Vlasteneckém  zákoně,  které  se  konalo  bez  nakažených  kongresmanů,  již  bylo 

úspěšné,  protože  Tom  Daschle  odstoupil  od  svého  názoru.  Tento  případ  byl  záhadou  a  dlouho 

nebylo jasné, kdo za útokem stojí. Nějakou dobu byl také obviňován Irák, ale jelikož se ukázalo, že 

se v látce vyskytoval křemen, který Irák nepoužíval, prokázalo se, že látka v dopisech pocházela z 

USA  a  obviněn  byl  tedy  Dr.  Bruce  Ivins,  který  dvacátého  sedmého  června  spáchal  sebevraždu. 

Celkově  během  všech  útoků  přišlo  o  život  5  lidí  a  dalších  sedmnáct  jich  bylo  nakaženo.  Velice 

nákladné také bylo čištění kontaminovaných budov, které vyšlo Spojené státy dohromady na více 

než jednu miliardu dolarů. O tomto případu dodnes probíhá mnoho spekulací, jako že za útokem 

stojí  americká  vláda,  protože  z  neznámého  důvodu  byla  dvanáctého  září  podána  protilátka 

viceprezidentovi  Richardovi  Cheneymu  a  jeho  personálu.  Často  se  také  mluví  o  tom,  že  si  USA 

potřebovala otestovat novou biologickou zbraň.

40

 



 

            Biologické zbraně jsou pro lidstvo velkou hrozbou, protože jejich výroba není tak nákladná 

a  protože  se  stále  vyskytuje  více  a  více  lidí,  kteří  jsou  s  principem  biologických  zbraní 

obeznámeni.  Dále  velké  nebezpečí  spočívá  v  tom,  že  účinek  biologických  zbraní  se  neprojevuje 

ihned,  ale  může  se  tak  stát  až  několik  dní  po  útoku.  Díky  tomu  se  může  nemoc  šířit  a  je  velice 

těžké se před ní bránit.

41

 

2.5. Neletální látky, donucovací prostředky 



 

2.5.1. Slzný plyn 

Je  skupina  neletálních  bojových  látek,  které  dráždí  hlavně  oční  a  spojivkovou  sliznici  a  dýchací 

cesty.  Bývají  používány  k rozhánění  nepokojů  a  demonstrací  a  jako  donucovací  prostředky. 

Pravděpodobně nejčastěji používaným je CS plyn díky jeho (poměrně) nízké jedovatosti

42,44

. Do 


této skupiny patří i například CR plyn, CN plyn, nebo i OC plyn (pepřový sprej). 

2.5.2. CS plyn 

Jedná  se  o  chemickou  látku  chlorbenzylidenmalodinitril  (C

10

H

5



ClN

2

),  která  byla  objevena  roku 



1928  dvěma  Američany,  Benem  Corsonem  a  Rogerem  Stoughtonem  (odtud  také  název;  CS 

počáteční 

písmena 

příjmení)

43,44



Při 



standartních 

pokojových 

teplotách 

je 


chlorbenzylidenmalodinitril  pevná  látka  a  musí  tedy  být  pro  umožnění  použití  převeden  na 

aerosol,  například  tavením  a  následným  rozprašováním  v roztaveném  stavu,  rozpuštěním 

v organickém rozpouštědle, použitím CS

2

 (prášková, silikonizovaná a mikro-pulverizovaná verze 



 

17 


CS plynu), nebo využitím termálních granátů (CS je teplem uveden do plynného stavu)

45,46


. Mezi 

účinky na člověka patří dráždění očních, spojivkových a při vdechnutí i nosních a ústních sliznic 

(což  vyvolává  okamžité  a  neovladatelné  zavírání  očí,  slzy  a  vykašlávání  a  smrkání  velkého 

množství hlenu, v krajních případech i zvracení) a při kontaktu s navlhčenou kůží dráždí a může 

vyvolat  i  vyrážku

42,47


.  Téměř  všechny  účinky  obvykle  mají  délku  trvání  do  jedné  hodiny,  až  na 

podráždění kůže, které může být dále vnímáno až několik hodin

46

. CS plyn nemá takový efekt na 



zvířata (obzvlášťe na psi a koně)

48

 kvůli méně vyvinutým slzovodům a ochraně, kterou poskytuje 



srst

46

. Je klasifikovaný jako neletální plyn, ale toto je někdy zpochybňováno. CS plyn totiž může 



poškodit  plíce,  srdce  a  játra

45,49


  a  zároveň  hrozí  smrt  způsobená  rychle  letícími  kanystry  (či 

granáty), jako se tomu stalo v prosinci roku 2011 v palestinské vesnici, kdy izraelský voják zasáhl 

vypáleným  kanystrem  28letého  Palestince

50

.  CS  plyn  je  používán  kolem  celého  světa 



k potlačování  nepokojů  a  demonstrací  a  jeho  použití  v boji  je  zakázáno  Úmluvou  o  chemických 

zbraních z roku 1997

51



2.5.3. Pepřový sprej 



Pepřový  sprej, nebo také  OC  sprej  (oleoresin  capsicum)  je  chemická  sloučenina  používaná jako 

donucovací  prostředek  a  k  sebeobraně  proti  lidem  i  zvířatům

52

.  Aktivní  složkou  spreje  je 



kapsaicin,  rostlinný  alkaloid,  který  je  zodpovědný  za  pálivost  u  paprik.  Při  získávání  oleoresin 

capsicum  jsou  dané  paprikové  plody  velice  jemně  rozdrcené,  rozpuštěné  různými  organickými 

rozpouštědly,  jako  například  etanol,  které  jsou  dále  vypařovány,  až  zůstane  voskovitý  olej, 

výsledné  OC

53

.  Následně  jsou  použity  různé  emulzifikátory  pro  spojení  s vodou  a  převedení  na 



aerosol. Způsobuje neovladatelné zavírání očí, problémy s dýcháním, hustou rýmu a kašlání

54

. Dle 



„An appraisal of technologies for political control“ od STOA (The European Parliament Scientific 

and  Technological  Options  Assessment  )  je  závažnější  než  slzný  plyn  a  může  způsobovat 

dočasnou  slepotu  (15-30min),  pálící  podráždění  kůže  (45-60min),  křeče  horní  části  těla,  které 

způsobují  ohýbání  dopředu  a  neovladatelné  kašlání,  které  způsobuje  problémy  s dýcháním  a 

znemožňuje  mluvit  (3-15min)

55

.  Při  onemocněních,  jako  je  astma,  nebo  při  užití  donucovacích 



technik,  které  stěžují  dýchání  může  dojít  až  k smrti.  Existuje  několik  desítek  případů,  kdy  lidé 

zemřeli po vystavení pepřovému spreji, byť právě vystavení obvykle není uvedeno jako primární 

důvod  smrti

56

,  což  vede  k debatám  o  jeho  klasifikování  jako  neletální  zbraň.  Stejně  jako  slzný 



plyn, je jeho použití v boji zakázáno Úmluvou o chemických zbraních

51



 

18 


3. Experimentální část 

3.1. Příprava chloru a chloracetonu  

Princip reakce: 

Pomocí reakce manganistanu draselného (KMnO

4

) a kyseliny chlorovodíkové (HCl) nám vzniká 



chlorid draselný (KCl), chlorid manganatý (MNCl

2

), voda (H



2

O) a chlor (Cl

2

). 


 

2 KMnO


4

 + 16 HCl 2 KCl + 2 MnCl

2

 + 8 H


2

O + 5 Cl


2

 

Použité chemikálie: 

manganistan draselný (KMnO

4

), kyselina chlorovodíková (HCl) 



 

Pomůcky: 

Kádinka, hadička, baňka s odvodnou trubičkou, odměrný válec, dělicí nálevka, stojan, chemická 

lžička, křížové svorky, držák, násypka, 15 cvrčků 

 

Postup:



  

Do baňky jsme nasypali 3 lžičky manganistanu draselného a pomocí dělící nálevka pomalu 

přidávali HCl. V odměrném válci se nám shromáždil plyn Cl

zelenožluté barvy. 



 

1)

 

mrtví cvrčci 

 


 

19 


 

 

         



 

1) odbarvený pH papírek 

 

3

) aparatura pro přípravu chloru 

 

 

Závěr experimentu:



 

Pomocí reakce jsme vyrobili zelenožlutý toxický plyn, který je těžší než vzduch. Navlhčením pH 

papírku jsme ověřili kyselost prostředí. Abychom ověřili přímou toxicitu plynného chlór, použili 

jsme jako modelový organismus cvrčka (Acheta domesticus). Když jsme je vhodili do odměrného 

válce s chlorem, zemřeli během 2-5 vteřin.  

 


 

20 


3.2. Chloraceton 

Princip reakce: 

Chloraceton vzniká přímou chlorací acetonu (zaváděním plynného chloru do acetonu za kyselé 

katalýzy.) 

 

CH



3

COCH


+ Cl


2

  ClCH


2

COCH


+ H


2

O + 


HCl

 

Chemikálie: 

Chlor, aceton 

Pomůcky

Hadička, baňka s odvodnou trubičkou, odměrný válec, dělicí nálevka, stojan, chemická lžička, 

křížové svorky, držák, násypka, promývačky 

Postup: 

Pouštěli jsme plynný chlor do nádoby s acetonem, kde probíhala chlorace. Z acetonu přebublával 

do další promývačky naplněné roztokem NaOH, která zachytávala 

nezreagovaný chlor. 

 

 

2) výroba chloracetonu viz výše… 



Závěr: 

Nebezpečnost této látky jsme ověřili, když jsme cvrčky zavřeli do kádinky s navlhčeným 

ubrouskem v chloracetonu, ve kterém zemřeli během 2 minut. Stejný pokus jsme provedli i 

s acetonem, ve kterém cvrčci vydrželi okolo 5 minut. I my s panem profesorem jsme si zkoušeli 

přičichnout k chloracetonu. Po několika vteřinách jsme cítili velmi nepříjemné pálení nosní 

dutiny a mírnou bolest hlavy. 



 

 

21 


3.3 Fosfor 

Vlastnosti: 

Fosfor je nekovový chemický prvek vyskytující se ve sloučeninách. V přítomnosti kyslíku je tato 

látka samozápalná. Jedná se o vysoce toxickou látku, která byla používána během válek (1. 

světová válka, 2. světová válka, válka v Afghánistánu…) jako jed nebo jako zápalná látka. 



Princip reakce: fosfor reaguje s kyslíkem 

Chemikálie: fosfor 

Pomůcky: trojnožka, síťka 

Postup: Fosfor jsme dali na síťku, kterou jsme umístili do digestoře. 

 

               

                                  

 

 



 

Závěr experimentu: Při pokusu jsme si ověřili samozápalnost fosforu, který při kontaktu 

s kyslíkem nejprve začal doutnat a následně sám vzplanul.  



1)

 

Plamen fosforu

 

2) Stav látky po skončení reakce 



 

22 


4. Závěr 

V průběhu vypracovávání této práce jsme zjistili mnoho o různých látkách používaných jak v boji, 

tak  při  potlačování  demonstrací.  Pohybovali  jsme  se  na  teoretické  úrovni,  při  které  jsme  dali 

dohromady texty o bojových chemických látkách užívaných v první a druhé světově válce, válce 

ve  Vietnamu,  o  biologických  zbraních  a  o  neletálních  donucovacích  prostředcích,  i  na  úrovni 

experimentální,  v  rámci  které  jsme  vytvářeli  chlor  a  chloraceton  a  spolu  s acetonem  jsme 

zkoumali jejich účinky na cvrčcích. Překvapila  nás poměrně krátka doba, po které chlor usmrtil 

cvrčky (cca 2 vteřiny). Zkoumali jsme též fosfor a jeho samozápalnost.



 

 

23 


5. Seznam použité literatury a zdrojů: 

1.

 



http://www.fas.org/cw/documents/cwagents.pdf (8.3.2014/11:00) 

2.

 



Chemie prvků I., Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw 

3.

 



http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/59288#59288 (8.3.2014/11:00) 

4.

 



http://www.valka.cz/clanek_13424.html (8.3.2014/11:00) 

5.

 



http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/59288#59288 (8.3.2014/11:00) 

6.

 



http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim419.htm#PartTitle:2. SUMMARY 

(8.3.2014/11:00), http://trucizny.cba.pl/?page_id=30 (11.5.2014/18:00) 

7.

 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/62997#62997 (8.3.2014/11:00) 



8.

 

http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim419.htm#PartTitle:2. SUMMARY 



(8.3.2014/11:00) 

9.

 



http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/62997#62997 (8.3.2014/11:00) 

10.


 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/title/Difosgen-DP/t/10955 (8.3.2014/11:00) 

11.

 

http://cs.wikipedia.org/wiki/Difosgen (9.3.2014/16:00) 



12.

 

http://www.valka.cz/clanek_13424.html (9.3.2014/16:00) 



13.

 

http://arnika.org/kyanovodik (9.3.2014/16:00) 



14.

 

http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyanovod%C3%ADk (9.3.2014/16:00) 



15.

 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/59284#59284 (9.3.2014/16:00) 



16.

 

http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v65apr05.htm (9.3.2014/16:00) 



17.

 

http://cs.wikipedia.org/wiki/Chlorpikrin (9.3.2014/16:00) 



18.

 

Encyklopedie Diderot 



19.

 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/p/373722#373722 (9.3.2014/16:00), 



http://cs.wikipedia.org/wiki/Chemick%C3%A1_zbra%C5%88#mediaviewer/Soubor:Mu

stard_gas_burns.jpg (11.5.2014/18:00) 

20.

 

 http://www.chemicke-listy.cz/cz/index.html (9.3.2014/16:00) 



21.

 

http://www.fronta.cz/dotaz/pouziti-chemickych-zbrani-ww2 



22.

 

 http://www.unbr.cz/Data/files/Konf%20MEKA%202011/MEKA_2011_PS_Bari_Mika.pdf 



23.

 

http://www.unbr.cz/Data/files/Konf%20MEKA%202011/MEKA_2011_PS_Bari_Mika.pdf 



24.

 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/t/8636 



25.

 

http://www.lidovky.cz/sarin-jed-26krat-smrtelnejsi-nez-kyanid-zabiji-i-kapka-p0d-



/veda.aspx?c=A130902_165826_ln_veda_mc 

26.


 

http://forum.valka.cz/viewtopic.php/t/8639 

27.

 

http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_03_181-190.pdf 



28.

 

http://www.zbynekmlcoch.cz/informace/texty/ruzne/kyanovodik-cyklon-b-plyn-k-



usmrcovani-veznu-v-koncentracnich-taborech 

29.


 

http://vtm.e15.cz/clanek/cyklon-b-insekticid-ktery-zabil-vic-lidi-nez-hmyzu 

  

3O: http://www2.vcdh.virginia.edu/PVCC/mbase/docs/napalm.html (18.3. 2014/15:00) 



31: http://zpravy.idnes.cz/divka-z-valecne-fotografie-zraneni-od-napalmu-prezila-a-utekla-i-

komunistum-1bz-/zahranicni.aspx?c=A100515_165655_zahranicni_ipl (18.3. 2014/15:00) 

32: The Chemical Scythe Lessons of 2, 4, 5, 6 and Dioxin (Alastair Hay, Springer, 1982) 


 

24 


33. http://magazin.specialista.info/view.php?cisloclanku=2005111201 (18.3 2014/15:00) 

34. http://kattarit.vyrobce.cz/napalm.htm (18.3. 2014/15:00) 

35. http://www.publichealth.va.gov/exposures/agentorange/ (18.3.2014/15:00) 

36. http://xman.idnes.cz/biologicke-zbrane-kdyz-bakterie-viry-a-toxiny-vrazdi-ve-velkem-

p7w-/xman-styl.aspx?c=A110608_124931_xman-styl_fro (20.3.2014/18:47) 

37. http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=36 

(20.3.2014/18:47) 

38. http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=36 

(20.3.2014/18:47) 

39. http://21stoleti.cz/blog/2009/03/19/zivi-by-zavideli-mrtvym/ (20.3.2014/18:47) 

40. http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=36 

(20.3.2014/18:47) 

41. www.hzscr.cz/soubor/11-zip.aspx (20.3.2014/18:47) 

42. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15071820 (16.3.2014/21:00) 

43. http://encyclopedia2.thefreedictionary.com/Cs (16.3.2014/21:00) 

44. http://www.epa.gov/oppt/aegl/pubs/tear_gas_interim_sept_09_v1.pdf 

(16.3.2014/21:00) 

45. http://www.veritagiustizia.it/docs/gas_cs/CS_Effects_Waco.pdf (16.3.2014/21:00) 

46. http://en.wikipedia.org/wiki/CS_gas (16.3.2014/21:00) 

47. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1127513/ (16.3.2014/21:00) 

48. http://www.nyc.gov/html/doh/html/em/bt_fact_tear.shtml (16.3.2014/21:00) 

49. http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=378199 (16.3.2014/21:00) 

50. http://www.haaretz.com/news/middle-east/.premium-1.562013 (16.3.2014/21:00) 

51. http://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/articles/article-i-general-

obligations/ (16.3.2014/21:00) 

52. http://www.thefreedictionary.com/pepper+spray (16.3.2014/21:00) 

53. http://en.wikipedia.org/wiki/Pepper_spray (16.3.2014/21:00) 

54. http://www.iovs.org/content/41/8/2138.full (16.3.2014/21:00) 

55. http://cryptome.org/stoa-atpc.htm (16.3.2014/21:00) 

56. http://www.aclusocal.org/issues/police-practices/pepper-spray/ (16.3.2014/21:00) 



 


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2016
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə