Izomerizm nima?

Uglerod-uglerodli bog'lanish

Izomerlar bir xil atom tarkibiga ega, lekin bir xil bo'lmagan ikkita molekula. Ikki izomerdagi atomlarni boshqa tartibda bog'lash mumkin (tizimli izomeriya) yoki ular bir xil tarzda bog'lanishi mumkin, lekin boshqacha yo'nalishga ega - fazoviy stereoizomerizm.
Strukturaviy va geometrik izomer alohida holatlarda - stereoizomer ikkita talabga javob berishi kerak:

1. 
   Molekulada aylanish cheklangan.
   
2. 
   Cheklovchi aloqada ishtirok etadigan ikkala atom ham ular uchun ikki xil funktsional guruhga ega.
   

Cheklangan aylanishning keng tarqalgan misoli uglerod-uglerodli er-xotin bog'lanishdir. Bu obligatsiyalar pi obligatsiyasini o'z ichiga oladi; ko'p hollarda ularni buzish foydali emas.

Geometrik izomerlar birikmaning fizik xossalariga ta'sir etuvchi tuzilishga ega.

Cis / Trans tizimi

Cis / Trans nomlanishi - eng oddiy ulanish tizimi. Birinchidan, molekuladagi eng uzun uglerod zanjiri aniqlanadi, so'ngra qiziqishning funktsional guruhlari aniqlanadi. Cis izomerida, ko'rib chiqilayotgan ikkita guruh qo'shaloq aloqaning bir tomonida joylashgan (cis lotincha "bir tomonda" degan ma'noni anglatadi). Trans izomerda ko'rib chiqilgan ikkita guruh qo'shaloq aloqaning qarama -qarshi tomonlarida joylashgan (lotincha tilda trans degan ma'noni anglatadi). Masalan, buten-2 ning ikki xil geometrik izomerlari.

Ikkala bog'langan atomlar ham bu ikki guruhga o'xshash ikkita guruhga ega, lekin ular bir xil karbonli uglerodlardan birida farq qiladi. Yon zanjirlar va funktsional guruhlar murakkablashishi bilan vazifa murakkablashadi.
Rasmiy IUPAC nomlash tizimi E / Z belgisidan foydalanadi. Cis / trans va E / Z o'rtasida aniq bog'liqlik yo'q va bu ikki tizim bir -birining o'rnini bosa olmaydi. E / Z belgisi Cahn-Ingold-Prelog ustuvorlik qoidalarini qo'llaydi va ishonchli hisoblanadi. Fumarik kislota uchun IUPAC nomi HO2CCH = CHCO2H formulasiga ega bo'lgan trans-izomerdir va maleik kislota sis-butenedioik kislotadir.

IUPAC - Xalqaro toza va amaliy kimyo ittifoqi, u barcha tillarda kimyoviy moddalarni nomlashning xalqaro qoidalari va standartlarini belgilaydi.
Tsiklik aloqada uglerodli yagona bog 'orasidagi aylanish cheklangan. Shunday qilib, bu turdagi birikmalar uchun ikkita bo'lsa izomeriya ham mumkin turli guruhlar... 1,2-dimetilsiklopropanning ikkita izomeri bor.

Ulardan biri sis izomeridir, u erda ikkita metil guruhi bir tomonda, ikkinchisi esa boshqa tomonda ikkita metil guruhi bo'lgan trans izomerdir.
Geometrik izomerlar fizik xususiyatlari bilan farq qiladi. Bu izomerlarning shakli va umumiy dipol momentiga bog'liq. Masalan, ular qaynash nuqtasida farq qiladi. 1,2-dikloroetilenning sis va trans izomerlarining qaynash nuqtalari mos ravishda 60,3 ° S va 47,5 ° S dir.
Cis izomerida ikkita dipolli bogning (C-Cl) mavjudligi umumiy molekulyar dipolni beradi. Bu molekulalararo dipol-dipol kuchlariga olib keladi. Bu kuch uchun sis izomerining trans izomeridan yuqori qaynash nuqtasi bor, bu erda qarama-qarshi yo'nalishda joylashganligi sababli ikkita dipolli aloqa (C-Cl) bekor qilinadi.
Uglerod-uglerodli er-xotin bog'lanishning aylana olmasligining sababi shundaki, uglerod atomlarini bir-biriga bog'laydigan ikkita bog'lanish bor va pi aloqasi uzilishi kerak. Pi aloqalari p-orbitallar orasidagi lateral qoplama natijasida hosil bo'ladi. Agar kimdir uglerod-uglerodli bog'lanishni aylantirmoqchi bo'lsa, p-orbitallar endi bir-biriga to'g'ri kelmaydi va shuning uchun pi aloqasi uziladi. Bunga energiya sarflanadi va bu faqat ulanish juda issiq bo'lsa sodir bo'ladi.
Qisqartish paytida strukturaviy formulalar tuzishda geometrik izomerlarning muhim elementlarini e'tiborsiz qoldirish juda oson. Masalan, but-2-ene chizish juda qiziq; agar foydalanuvchi noto'g'ri yozsa, birikma izomer bo'lmaydi. Agar izomerdan foydalanish mumkinligi haqida eng kichik ishora bo'lsa, u holda uglerod atomlari atrofidagi to'g'ri burchaklarni (120 °) ko'rsatadigan uglerod-uglerodli ikkita bog'lanishli birikmalardan foydalanish kerak. Boshqacha aytganda, siz rasmda ko'rsatilgan formatni ishlatishingiz kerak.

Uglerod-uglerodli er-xotin bog'lanishni o'z ichiga olgan birikmalarning aylanishi cheklangan. Izomerlarni olish uchun quyidagi shartlar bajarilishi kerak:

• 
  cheklangan aylanish, odatda uglerod-uglerodli er-xotin bog'lanish;
  
• 
  havolaning chap uchida ikki xil guruh va o'ng uchida ikki xil guruh.
  

Chap guruhlar o'ng guruhlar bilan bir xil bo'ladimi, farqi yo'q.
Alkenlarning geometrik izomerlariga uglerod zanjiridagi C va H atomlaridan tashkil topgan bir qancha birikmalar kiradi. Bu guruhga CnH2n formulali gomologik qator kiradi. Eng oddiy alken - bu eten, u ikkita C atomiga va C2H4 formulasiga ega.

Etenning strukturaviy formulasi yuqoridagi rasmda ko'rsatilgan. Uzunroq alken zanjirlarida qo'shimcha uglerod atomlari bir -biriga kovalent bog'lanishlar orqali birikadi. Har bir uglerod, shuningdek, to'rtta bitta kovalent bog'lanish hosil qilish uchun etarli vodorod atomlariga biriktirilgan.
To'rt yoki undan ortiq C atomli zanjirlarda er -xotin bog'lanish turli pozitsiyalarda joylashishi mumkin, bu esa struktur izomerlarning paydo bo'lishiga olib keladi. Alkenlar tizimli izomerlardan tashqari stereoizomerlarni ham hosil qiladi. Ko'p bog'lanish atrofida aylanish cheklanganligi sababli, er -xotin bog'lanish atomlariga biriktirilgan guruhlar har doim bir xil nisbiy pozitsiyalarda qoladi.
Bu "qulflangan" pozitsiyalar kimyogarlarga qaysi moddaning geometrik izomerlari borligini aniqlash uchun o'rinbosarlardan turli izomerlarni aniqlash imkonini beradi. Masalan, C5H10 ning bitta tizimli izomeri quyidagi stereoizomerlarga ega.

Chapdagi ikkita almashtiruvchi (metil va etil guruhlari) er-xotin bog'lanishning bir tomonida joylashgan izomer, sis izomeri, o'ng tomonida esa, vodorod bo'lmagan ikki o'rinbosari qarama-qarshi bo'lgan izomer-trans izomer.
Masalan, xlor og'irroq bo'lgani uchun birinchi o'rinda turadi. BILAN o'ng tomon brom ugleroddan ustun. Uchinchidan, yuqori darajadagi ikkita atomning pozitsiyalari aniqlanadi. Agar ikkita atom cis pozitsiyasida bo'lsa, tartib Z (nemis zusammenidan, "birga" degan ma'noni anglatadi). Agar atomlar yoki guruhlar trans holatida bo'lsa, tartib E (nemis entgegen so'zidan "qarama -qarshi" degan ma'noni anglatadi).
Geometrik izomerlar buten - qattiq bog'langan alken. Bu shuni anglatadiki, er -xotin bog'lanish holatida uchta emas, balki to'rtta izomer mavjud. Xuddi shu tarkibning beshinchi va oltinchi uglevodorodlari bor, lekin ular bir xil formulaga qaramay alkenlar emas.

Siklobutan yoki metilsiklopropanning halqa shakllanishi ikkita vodorod atomining bo'sh joyini er -xotin bog'lanish sifatida egallaydi, bu ularning turli butenlarga o'xshash formulalarga ega bo'lishiga olib keladi.
Geometrik izomerlarga misollar:

• 
  1-butilen (1-buten);
  
• 
  izo-butilen (2-metil-propen);
  
• 
  sis-2-butilen (sis-2-buten);
  
• 
  trans-2-butilen (trans-2-buten).
  

Va bonuslar: siklobutan va metilsiklopropan - ikkalasi ham buten izomerlari bilan bir xil empirik formulaga ega, lekin alkenlar emas. Birinchi ism - "umumiy" yoki "arzimas" ism, va qavs ichidagi ism - IUPAC nomi.
Butenning ko'p foydali tomonlari bor: mashinada yoqilg'idan tortib, har kuni butun dunyo bo'ylab yuz millionlab odamlar olib ketadigan oziq -ovqat sumkalariga qadar. Butenning kimyoviy formulasi C4H8, ya'ni to'rtta C atomiga va sakkizta H atomiga ega, birikma alkenni bildiradi.
Bu birikma hosil qilishi mumkin bo'lgan turli xil izomerlar yoki molekulyar tuzilmalar mavjud (IUPAC nomlari qavs ichida ko'rsatilgan):

• 
  alfa-butilen (but-1-en);
  
• 
  sis-beta-butilen-((2Z) -but-2-en);
  
• 
  trans-beta-butilen-((2E) -but-2-en);
  
• 
  izobutilen (2-metilprop-1-en).
  

Hammasi bir xil formulaga ega bo'lsa -da, ularning tuzilishi boshqacha. Bu geometrik izomerlarning har biri o'rtasidagi munosabatlar asosan konstitutsiyaviydir, ya'ni ular bir xil molekulyar formulaga ega, lekin har xil bog'lanishlar. Istisno-sis-beta-butilen va trans-beta-butilen.
Ko'p odamlar trans yog'larning odamlar uchun zararli ekanligini, to'yinmagan yog'lar esa ular uchun yaxshi ekanligini bilishadi. Bu ikki yog'ning yagona farqi shundaki, birining trans aloqasi bor, ikkinchisida cis aloqasi bor, lekin bu ozgina farqlash molekulaning ishiga sezilarli ta'sir ko'rsatishi mumkin.
Cis-beta-butilen va trans-beta-butilen bilan atomlar bir xil tartibda, lekin qutblari boshqacha. Sis izomeri qutbli bo'lib, ikkala CH3 guruhi bir tomonda. Bu uni chindan ham katta va murakkab qiladi.Trans izomeri qutbsiz, katta hajmli CH3 guruhlari almashadi, bu esa molekulada ko'proq joy beradi. Bu nisbat cis-trans izomeriyasi deyiladi. Sis izomerlari qutbli, trans izomerlari esa yo'q.
Bu buten izomerlarining har biri bir xil materiallardan iborat bo'lsa -da, ularning har biri har xil fizik xususiyatlarga ega. Masalan, qaynash nuqtasi:

1. 
   Sis-beta-butilen: 3,7 ° S.
   
2. 
   Trans-beta-butilen: 0,8 ° S
   
3. 
   Izobutilen: -6,9 ° S.
   
4. 
   Alfa -butilen: -6,3 ° S.