Kurs ishi mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi,fizik-kimyoviy xossalari va ishlatilishi. Kurs ishi rahbari: Xolmirzayev U. Andijon – 2023 Mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi

Vodorodning birikishi. Furanga vodorod 100-1500
C da 100-150 atm
bosim ostida, Reneye nikeli katalizatori ishtirokida birikib tetragidrofuranni hosil
qiladi:
Galogenlarning birikishi. Furan va tiofenga galogenlarni birikishi natijasida beqaror birikmalar hosil bo’ladi. Furanga galogenlar past haroratda 2- va 5- holatlarga birikadi. Hosil bo’lgan birikma o’zidan oson galoid vodorodni yo’qotib, α-galogenfuranni hosil qiladi.

Oksidlanishi. Besh a’zoli geterotsikllar asta-sekinlik bilan oksidlanganda oxirgi mahsulot sifatida turli moddalar hosil bo’lishi mumkin. Furan kuchsiz ishqoriy muhitda oksidlanganda malein angidridini hosil qiladi.

Furan va pirrol ozonolizga uchratilganda glioksalni, 2,5-dimetilfuran va
2,5-dimetilpirrollar – glioksal bilan metilgiloksal hosil qiladilar:


Almashinish reaksiyalari Furan va tiofen elektrofil almashinish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadilar. Geteroatomlar birinchi tur o’rinbosari vazifasini o’taydilar. Almashinish hamma hollarda α-holatda boradi va agar bu holat band bo’lsa, unda β-holatda boradi. Reaksiyaning bunday yo’nalishi, α-holatda hosil bo’lgan δ-komplekslarning o’ta barqarorligini ko’rsatadi.
Bu yerda X=O; S yoki NH. α-holatda bo’lgan meta-holatga yo’naltiruvchi guruhlar keyingi o’rinbosarni α-holatga borishiga to’sqinlik qilmaydilar. Agar ikkala α-holatlar band bo’lsa, u holda almashinish β-holatdagi vodorodlar hisobiga boradi. Elektrofil almashinish reaksiyalarini olib borish vaqtida furanning atsidofoblik (kislotalar ta’siriga chidamsizligini) hisobga olish zarur. Furan halqasiga elektorakseptor guruhlar kiritilsa, ularning atsidofoblik xususiyatlari susayadi, bunday birikmalar bilan elektrofil almashinish reaksiyalarini oddiy sharoitlarda olib borish mumkin bo’ladi. 1. Galogenlash. Furan va tiofen galogenlanganda dastlab 2-, keyin 2,5- almashgan hosilalar hosil bo’ladi. Halqadagi hamma vodorodlarni ham galogenga almashtirish mumkin. Xlorlash odatda sulfurilxlorid yordamida olib boriladi.

Alohida vakillari va ularning ishlatilishi Furan – rangsiz suyuqlik bo’lib, 310 C da qaynaydi. Suvda erimaydi. Tarkibi C4H4O : C4H3O – qoldiqni furil deb ataladi. Furanni qaytarib tetrogidrofuran (TGF) olinadi. TGF muhim erituvchilardan biri bo’lib, kimyo sanoatida keng qo’llaniladi. Undan foydalanib tetrametilenglikol, adipin kislotasi geksametilendiamin va boshqa mahsulotlar olinadi. Furanning muhim hosilalaridan biri furfurol hisoblanadi.

Furfurol 1620 C da qaynaydi, suvda kam eriydi. Undan yongan nonning hidi keladi. Furfurolni asosan pentozan saqlovchi mahsulotlardan olinadi. Farg’onadagi furan birikmalari zavodida paxta sheluxasidan olinadi. Furfurol aromatik aldegidlarning barcha xossalarini takrorlaydi. U, plastmassalar ishlab chiqarishda xom ashyo bo’lib xizmat qiladi. Tiofen – 840 C da qaynaydigan, suvda erimaydigan rangsiz suyuqlik, benzol hidiga o’xshash hidga ega. C4H3S – tiyenil deb ataladi. Tiofen kimyosi keyingi o’n yilliklarda rivojlana boshladi. Buning sababi, tiofen hosilalari orasida shamollashga va boshqa kasalliklarga qarshi ishlatiladigan birikmalar topilganligidir.
Bu reaksiyaning mexanizmini o’rganish natijasida indol bir necha bosqichda
hosil bo’lishligi isbotlandi. Reaksiya quyidagi bosqichlar orqali boradi:



Ko’p geteroatomli besh a’zoli geterosilik birikmalar Bu sinf birikmalarinig tuzilishida ikki va undan ko’p geteroatom bo’ladi. Ularni umumiy nomda azollar deyiladi. Halqadagi bir geteroatom azot, ikkinchi geteroatom kislorod bo’lsa – oksazol; azot bo’lsa imidazol, oltingugurt bo’lsa tiazol deyiladi.