Kurs ishi mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi,fizik-kimyoviy xossalari va ishlatilishi. Kurs ishi rahbari: Xolmirzayev U. Andijon – 2023 Mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi

Fizik xossalari. Furan – 420 C da suyuqlanadigan, 115,30 C da qaynaydigan, zichligi 0,9772-0,982 g/sm3 bo’lgan kuchli yoqimsiz hidga ega bo’lgan suyuqlik. Suv bilan istalgan nisbatda aralashadi va zichligi 1,00347 ga teng bo’lgan aralashma hosil qiladi. U 3 molekula suv bilan 92-930 C qaynaydigan azeotrop aralashma hosil qiladi. O’ta zaharli. Ko’pchilik organik moddalarni va anorganik tuzlarni yaxshi eritadi. Ba’zi xossalari jihatidan benzolga o’xshaydi, jumladan oksidlovchilar va kislotalar ta’siriga barqaror. Furan uchlamchi amin. U kuchli bo’lmagan asos xossalariga ega. Kislotalar bilan tuz hosil qiladi. Furan tuzilishi quyidagicha.

Olinish usullari. Piridin va uning gomologlari toshko’mir smolasida, torfda, yog’och va ayniqsa, hayvon suyaklari quruq haydalganda hosil bo’ladigan mahsulotlarda ko’p miqdorda uchraydi. Sanoatda piridin va uning gomologlari toshko’mir smolasidan ajratib olunadi. Piridin birinchi marta 1851 yilda suyak moyidan, 1834 yilda toshko’mir qatroni tarkibidan ajratib olingan. 1950 yilgacha toshko’mir qatroni piridin va uning gamologlarini oladigan yagona manba bo’lib kelgan. Toshko’mir qatroni tarkibida piridin va uning gomologlarining 70 dan ortiq turlari bo’lib, ularning umumiy miqdori 0,1% ni tashkil etadi. Bu miqdor piridin va uning gomologlari sanoatning ularga bo’lgan ehtiyojini qondira olmaydi. 3-metilpiridin asosida sil kasalligaga qarshi qator dori-darmonlar olina boshlangandan so’ng, piridin va uning gamologlarini sintetik usulda olish bo’yicha butun dunyo olimlari ishlay boshladilar. Hozirgi kunda piridin sintetik usulda quyidagicha olinmoqda: 1. A. Bayer suyakdagi yog’lar pirolizga uchraganda akrolein va ammiak hosil bo’ladi va ularning o’zaro ta’sirlanishi natijasida 3-metilpiridin hosil bo’ladi α-pikolin 2-metilpiridin β-pikolin 3-metilpiridin γ-pikolin 4-metilpiridin 2-metil-5-etil piridin simm-kolidin 2,4,6-trimetilpiridin 715 deb taxmin qiladi. Bayer akroleinni ammiak bilan o’zaro ta’sir ettirish orqali 3- metilpiridinni hosil qiladi.
Elektron zichliklarining yig’indisi molekuladagi elektronlarning umumiy soniga teng, ya’ni 0.822 + 0.947 + 0.947 + 0.849 + 0.849 + 1.796 = 6.0 Azot uglerodga nisbatan kuchliroq elektromanfiy element bo’lganligi uchun yadroning elektron zichligini o’ziga tortadi, natijada uglerod atomlaridagi elektronlar zichligi benzol molekulasidagi tegishli elektronlar zichligidan, ya’ni 1 dan kamayadi. Shuning uchun ham piridinning reaksiyaga kirishish qobiliyati benzolga nisbatan past. Piridin kuchli kislotalar bilan oson kristallanadigan tuzlar hosil qiladi. Piridin yadrosi xuddi benzol singari oksidlovchi va kislotalarga nisbatan barqaror bo’lib, aromatik xossalarni yaqqol namoyon qiladi. Piridin yadrosida elektronlarning taqsimlanishi elektrofil almashinish reaksiyalar vodorod ishtirokida, nukleofil reaksiyalar esa α- va γ- vodorod ishtirokida ketishini ko’rsatadi. Piridinning nitrolash, galogenlash va vodorod bilan qaytarish reaksiyalari yuqori temperaturada va katalizator ishtirokida boradi. Bunda reaksiya mahsulotlarining unumi yuqori bo’lmaydi. Benzol va piridinning ultrabinafsha spektrlari ham bir-biriga juda yaqin. Benzol 179 nm (intensiv), 200 nm (o’rtacha) va 255 nm (kuchsiz), piridin esa 170 nm (intensiv), 200 nm va 250 nm (o’rtacha va kuchsiz) ultrabinafsha nurlarni yutish chiziqlariga ega. Kimyoviy xususiyatlari. Piridin biriktirib olish, almashinish kabi reaksiyalarga kirisha oladi. U uchlamchi aminlarning xossalarini takrorlaydi. Bundan tashqari, u halqa ochilishi bilan boruvchi reaksiyalarga kirisha oladi. I. Birikish reaksiyalari. Benzoldan farq qilib, piridin natriyning spirtdagi eritmasi bilan qaytarilib, piperidinni hosil qiladi:
Furan hisoblanadi da ishlatilgan laklarning shakllanishi va qatronlar uchun erituvchi sifatida. Bu ham da ishlatilgan qishloq xo'jaligi kimyoviy moddalari (insektitsidlar), stabilizatorlar va farmatsevtika mahsulotlarini ishlab chiqarish.

Xuddi shunday, so'raladi, furan qayerda topiladi?

Furan hisoblanadi topildi issiqlik bilan ishlov berilgan tijorat oziq-ovqatlarida va tabiiy oziq-ovqat tarkibiy qismlarining termal degradatsiyasi natijasida ishlab chiqariladi. Bo'lishi mumkin topildi qovurilgan qahvalarda, eriydigan qahvalarda va bolalar ovqatlarida.Yuqoridagilardan tashqari, furan elektronga boymi? Har bir holatda, yolg'iz juftlik elektronlar heteroatomda ko'rsatilgan, orbital chizmalarda ko'rsatilgan pi tizimining bir qismini tashkil qiladi. furan , pirrol, andimidazol. Chunki bu 0,167 dan yuqori elektronlar /benzoldagi proton, furan hisobga olinadi elektronga boy.Bundan tashqari, pirol nima uchun ishlatiladi?

Pirol va uning hosilalari keng tarqalgan ishlatiladi farmatsevtika, agrokimyoviy moddalar, bo'yoqlar, fotokimyoviy moddalar, parfyumeriya va boshqa organik birikmalar sintezidagi oraliq mahsulotlar.

Furan, bitta kislorod atomi va to'rtta uglerod atomidan tashkil topgan halqa tuzilishi bilan tavsiflangan geterotsiklik aromatik seriyali organik birikmalarning har qanday sinfi. Furan oilasining eng oddiy a'zosi furanning o'zi bo'lib, 31,36 ° C (88,45 ° F) da qaynaydigan rangsiz, uchuvchi va biroz zaharli suyuqlikdir. Odatda gidrogenlash orqali tetrahidrofuranga aylantiriladi, u hal qiluvchi sifatida va neylon-6,6 uchun xom ashyo bo'lgan adipik kislota va geksametilendiamin ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Furan oilasining boshqa bir qancha vakillari erituvchilar va kimyoviy xom ashyo sifatida foydalanish uchun keng miqyosda ishlab chiqariladi. Birinchi topilgan furan birikmasi 1780 yilda tayyorlangan piromuk kislotasi (2-furoik kislota) edi. Neftni qayta ishlashda erituvchi sifatida ishlatiladigan furfural aldegid makkajo'xori boshoqlari va jo'xori qobig'idan kislota bilan ishlov berish orqali ishlab chiqariladi. Ko'pgina shakarlar tetrahidrofuran halqa tizimiga ega bo'lgan furanozlar deb ataladigan molekulyar shakllarda mavjud. Muhim misollar, nuklein kislotalarda furanoza shaklida mavjud bo'lgan riboza va deoksiriboza, barcha tirik hujayralarning irsiyatni boshqaruvchi komponentlari va fruktozadir. Xloroform hidli rangsiz shaffof suyuqlik. Erish nuqtasi -85. 68 °C. Qaynash nuqtasi 32 daraja C (0,lMPa). Nisbiy zichlik 0, 937 (20 ℃). Sinishi indeksi 1,4214 (209 daraja C). Yonish nuqtasi -40 °C (ochilish). Suvda erimaydi, etanol va efirda eriydi va hokazo. Uchuvchi va yonishi oson, kislotaga beqaror. Uzoq vaqt davomida yoki ko'rinadigan yorug'likda saqlanganda jigarrang rangga aylanadi va mineral kislota ta'sirida yoki qizdirilganda va bug'langanda qatronlanadi. Portlash chegarasi V (%) yuqorida 1,3 va pastda 14,3.