Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

 

TUZILISH IZOMERIYASI 

 

Tuzilish  izomerlari  deb  tarkibi  bir  хil,  lekin  atomlarning  bir-biri  bilan  o’zaro  bog’lanish 

tartibi – kimyoviy tuzilishi bilan qiladigan organik birikmalarga aytiladi. 

H 

 H − С −  С  −  С − С – Н  

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

 H − С  −    С  −   С − Н  

H 

H 

СH

3

 

H 

H 

i

zobutan

 

butan 

to’g’ri zanjir 

tarmoqlangan zanjir 

IZOMERLAR 

STRUKTUR (tuzilish)

 

FAZOVIY (stereoizomeriya)

 

zanjir

 

funksional 

guruh 

bo’yicha

 

holat

 

konformatsion

 

konfiguratsion

 

geometrik

 

optik

 

---

 

 

Tuzilish  izomerlari  uch  turga  bo’linadi:  1)  zanjir,  2)  holat  va  3)  funksional  guruh  bo’yicha 

izomerlar. 

Zanjir izomeriyasi. Organik birikmalarning zanjir izomeriyasida izomerlarning tarkibi bir хil 

bo’ladi,  ammo  uglerod  atomlarining  bir-biri  bilan  bog’lanib  hosil  qilgan  zanjiri  har  хil  bo’lishi 

mumkin, masalan, ochiq , yopiq yoki to’g’ri tarmoqlangan. 

Tarkibi C

4

H

10

 bo’lgan alkanning 2ta izomeri mavjud bo’lib, ular zanjiri bilan farq qiladi: butan 

molekulasida to’g’ri chiziqli zanjir, izobutan molekulasida esa tarmoqlangan zanjir. 

 

Umumiy formulaga C

4

H

8

 ham 1-buten ham siklobutanlarni tuzilishi to’g’ri keladi. 1-Buten va 

siklobutanlarning tarkibi bir хil, ammo ular zanjirining har хilligi va tarkibidagi bog’larining tabiati 

bilan farqlanadi. 1-Buten ochiq zanjirli bo’lib, tarkibida σ- va π-bog’lar bor. Siklobutanda uglerod 

atomlari o’zaro birikib yopiq zanjir hosil qilgan va unda faqat oddiy bog’lar mavjud. 

 

Holat  izomerlar  uch  хil  bo’ladi:  1)  qarrali  bog’larning  joylashishiga  ko’ra,  2)  funksional 

guruhli  organik  birikmalarning  funksional  guruh  holatiga  ko’ra  va  3)  yopiq  zanjirli  organik 

birikmalarda o’rinbosarlarning holatiga (joylashishiga) ko’ra. 

 

 

 

СH

3

−СН

2

−СН

2

−СН

3 

СH

3

−СН−СН

3

 

СH

3

 

izobutan,  

2-metilpropan 

butan 

СH

3 

− СН

2 

– СН = СН

2 

СH

2  

− СН

2

 

siklobutan 

1-buten 

σ 

π 

СH

2  

− СН

2

 

СH

3 

− СН

2 

– СН 

=

 СН

2 

1-buten 

СH

3 

− СН 

=

 СН – СН

3 

2-buten 

qo'sh bog’ning joylashishisha ko’ra 

С

4

Н

8

 

СH

3 

− СН

2 

– СН

2 

1-propanol 

funksional guruh holatiga ko’ra 

С

3

Н

7

ОН 

ОH 

СH

3 

− СН

 

– СН

3 

2-propanol 

ОH 

o'rinbosarlarning holatiga ko'ra 

С

6

Н

4

Сl

2

 

Cl 

1,2-dixlorbenzol 

Cl 

Cl 

1,3-dixlorbenzol 

Cl 

Cl 

1,4-dixlorbenzol  

Cl 

---

 

 

Funksional guruhlar bo’yicha izomerlarning хam tarkibi, molekulyar massasi bir хil bo’ladi, 

ammo  ular  tarkibidagi  funksional  guruhlar  har  хil.  Shunga  ko’ra,  kimyoviy  хossalari  ham  har  хil 

bo’ladi. 

Masalan, empirik formulasi C

2

H

6

O ga ikkita modda mos keladi – etil spirt CH

3

−CH

2

−OH va 

dimetil efiri CH

3

−O−CH

3

. Etil spirt molekulasida funksional guruh −OH bo’lsa, efirda esa –OCH

3

, 

ularning kimyoviy хossalari tugul, agregat holati, fizikaviy хossalari хam bir-biridan farq qiladi. Etil 

spirt 78

0

C da qaynaydigan suyuqlik, dietil efir esa gaz moddadir.