Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja
Yüklə 1,63 Mb. Pdf görüntüsü
|
|
−C−C
2 H 5 Н
Cl *
CH 3 −C−COOH Н
OH *
2-xlorbutan sut kislota
СH 3 − СH − СOOH OH sut kislota
Optik izomerlarni tekislikda tasvirlash uchun Fisherning proeksion formulalaridan foydalaniladi. Bunda qog’oz tekisligiga tetraedrning proeksiyasi tushiriladi. Tetraedrning proeksiyasini olish uchun uni joylashtirish qoidalari bor, buni sut kislotaning proeksion formulalarini tuzish misolida ko’rib chiqamiz. Oksikislotalar, aminokislotalar va boshqa geterofunksional birikmalarda tetraedr shunday joylashtiriladiki, bunda karboksil guruh tetraedrning yuqorisida, kuzatuvchi tomonga qaragan gorizontal qirrada vodorod atomi va gidroksil (boshqa guruh) joylashgan bo’ladi. Tetraedr markazida joylashgan asimmetrik uglerod atomi proeksiyada karboksil bilan bog’lab turgan vertikal chiziqning gorizontal chiziq bilan kesishgan nuqtasida joylashtiriladi va u belgi bilan ko’rsatilmaydi. Gorizontal chiziqda kuzatuvchi tomonga qaragan o’rinbosarlar, vertikal chiziqning yuqorisiga karboksil, pastiga kuzatuvchidan uzoqda joylashgan o’rinbosar qo’yiladi. Natijada quyidagi formulalar hosil bo’ladi:
Optik izomerlarni bir-biridan farqlash uchun ularning nisbiy konfiguratsiyasi aniqlanadi. Optik izomerlar bir-biridan konfiguratsiyasi va qutblangan nurni burish ishorasi bilan ularni nomlashda konfiguratsiyasi, qutblangan nurni burish yo’nalishi ko’rsatiladi. Optik faol moddalarning nisbiy konfiguratsiyasi konfiguratsion standart sifatida olingan – glitserin aldegid optik izomerlarining konfiguratsiyasi bilan taqqoslab aniqlanadi.
Molekulasida хiral markazli bo’lgan D- va L-stereokimyoviy qatorlarga bo’linadi. Agar Fisherning proeksion formulasida –OH, –NH 2 , galogenlar kabi funksional guruhlar vertikal chiziqning o’ng tomonida vodorod atomi esa chap tomonida joylashgan bo’lsa, bunday birikmalar D- stereokimyoviy qatorga, aksincha joylashganda esa L-stereokimyoviy qatorga kiritiladi. Har doim D- qatordagi birikmalar qutblangan nur sathini o’ngga, L-qatordagilar esa chapga buravermaydi. Ularning o’ngga yoki chapga burish ishoralari tajribada, polyarimetrda ko’rilib keyin qo’yiladi. С H
COOH
OH CН 3 С H
Н 3 C COOH
HO С СH 3
СООН ОН Н ≡ С СH 3 СООН
НО Н ≡ СH 3
СООН НО
Н СH 3 СООН
Н
ОН enantiomerlar (optik antipodlar, ko’zgu izomerlar) СH 2 ОН С НО Н (+) L-glitserin aldegid (−) D-glitserin aldegid О Н
2 ОН
С Н ОН О Н
Enantiomerlarning teng miqdordagi aralashmasi ratsemat deyiladi va u optik nooaktiv bo’ladi. Ratsemat “r” harfi bilan yoki (±) belgi bilan belgilanadi. Ikkita хiral markazli stereoizomerlarni vino kislota misolida ko’rib chiqamiz. Vino kislota molekulasida ikkita asimmetrik uglerod atomi bor. Organik birikma tarkibida bir necha хirallik markazlari bo’lsa, bu birikmaning stereoizomerlarini soni quyidagi Vant-Goff formulasi bo’yicha topiladi. N=2 n
Vino kislotaning formula bo’yicha hisoblaganda 4ta stereoizomerlari bo’lishi kerak (N=2 2 =4). Vino kislotaning III va IV formulalari o’zaro farq qilmaydi, chunki IV formula qog’oz sathida 180 0
stereoizomerni ifodalaydi. I va II formulalar – enantiomerlarni, III va IV formulalar – diastereoizomerlarni ifodalaydi. Bu stereoizomerlarda bitta хiral markazning konfiguratsiyasi bir хil, ikkinchi хiral markaz konfiguratsiyasi farq qiladi (qarama-qarshi bo’ladi). Yüklə 1,63 Mb. Dostları ilə paylaş:
|