Mavzuga oid tayanch tushuncha va iboralar: Aromatik galoidbirikmalar, Aromatik uglevodo-rodlarni galogenlash, diazoniy tuzlaridan olish. Galogen-uglerod bog’i uzilishi hisobiga ketadigan reaktsiyalar. Aromatik galoidbirikmalarning metallar bilan ta’sirlanishi: metallorganik birikmalarni olish. Kross-birikish reaktsiyalari. Elektrofil almashinish reaktsiyalari. O’rinbosarlarning induktsion va mezomer ta’siri haqida tushuncha. Galogen atomlarining o’rinbosar sifatida ta’siri. Galogen atomi tutgan aromatik uglevodorodlarda nukleofil almashinish reaktsiyalari mexanizmlari.
1-savol bayoni: Aromatik galoidbirikmalar. Benzol va uning gomologlarini xlorlash va bromlash oson. Bu reaksiyalar odatda katalizatorlar FeCl3, AlCl3, ZnCl2 ishtirokida amalga oshadi. Katalizatorlar galoid bilan kompleks hosil qiladi:
Сl-Cl + FeCl3 Cl+[FeCL4]-
Benzol va uning gomologlarini yod bilan reaksiyasi maxsus sharoitdagina amalga oshadi bunga sabab yod atomining elektronga moyilligi xlor va bromnikidan kichikligidadir. M-n, benzolni yod bilan reaksiyasini oksidlovchilar (HJO3, HNO3QH2SO4, H2O2) ishtirokida amalga oshirish mumkin. Bunda oksidlovchi yodni yod kationiga JQ aylantiradi:
Ftoraromatik birikma olish uchun quyidagi usuldan foydalaniladi:
Galogenlash reaksiyasini bug‘ fazada olib borilsa, halqaning yon zanjirini galoidlash mumkin:
Oxirgi reaksiyaga xlormetillash deb ataladi.
Kimyoviy xossalari. Brom- yodbenzol Mg bilan reaksiyaga kirishib magniyorganik birikma hosil qiladi. Galoidbenzollar Li, Na va K bilan ham reaksiyaga oson kirishadi:
C6H5Br + MgC6H5MgBr
C6H5Br + 2Li C6H5Li + LiBr
C6H5Li + C6H5Br C6H5-C6H5 + LiBr
Galoidbenzollarning ishqor bilan ta’sirlashishi mis kukuni ishtirokida amalga oshib fenol hosil qiladi:
C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl
Xuddi shuningdek yodbenzol mis ishtirokida qizdirilsa difenil hosil bo‘ladi:
C6H5I + 2Cu C6H5-C6H5 + 2CuI
Aromatik yadrodagi galoid atomining inertligi vinil galogeniddagiga (1,44 D ) o‘xshab, molekula dipol momentining kichikligidadir (1,58 D).
Benzol qatori nitrobirikmalari. Aromatik uglevodorodlarni nitrolash uchun nitrat va sulfat kislotalarning 1:2 nisbatdagi aralashmasidan foydalaniladi (nitrolovchi aralashma):
HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4- Hosil bo‘lgan nitroniy kationi aromatik birikmaga hujum qiladi:
Agar toluolga yuqori haroratda (100-1500S) suyultirilgan nitrat kislota ta’sir qilinsa, yon zanjirga nitrolash ketadi:
C6H5-CH3 + HNO3 C6H5-CH2NO2 + H2O.
Agar benzolning yon zanjirida uzun radikal bo‘lsa, uning -holati nitrolanadi: