Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari

Sterinlər (C

27

H

45

OH) bir atomlu politsiklikspirtlərdir, hansıkı 

tərkibində 4 tsiklik C atomlu vardır 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

İnsanın bütün orqanında efir şəklində ( ən çox beyin də 

və əsəb sistemində olur). 

 

Erqosterin  - 6 həlqənin biri pozulmaqla D

2

 vitaminə çevrilir. 

 

 

 

 

perhidrotsiklopentanofenantren 

Xolesterin C

27

H

45

OH 

 

55

 

CH=CH 

 

CH = CH 

HO 

COOH 

OH 

HO 

OH 

HO 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Öd  turşuları  –  qara  ciyərdə  əmələ  gəlir,  yağların 

parçalan-masını  gücləndirir.  Ən  əsas  nümayəndələri  xol  və 

dezoksixol turşusudur. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

28

H

47

OH 

Vitamin D

2

 antiraxit vitaminidir balıq 

yağında olur 

 

 

COOH 

Xol turşusu 

Dezoksixol turşusu 

 

56

      = CH 

H

3

C 

CH

3

 

Karotinoidlər 

 

 

Karotinoidlər  tərkibində  karotin  olan  təbii  rəngli  bor-dir. 

Hansıkı  yerkökü  rənginə  (markov)  oxşayır.  Karotinoidlər  təbii 

piqmentlərdir. Tərkibində çoxlu sayda = rabitə vardır. 

 

Likopin  –  tomatın  ,  itburnu  meyvələrinin  tərkibində  olur. 

C

40

H

56

-qırmızı kərpici rənglidir. 13= rabitəsi var

.  

C

40

H

56

 + 13H

2

         C

40

H

82

`   

H

3

C – C = CH – CH

2

 – CH

2

 – C = CH – CH  

       |                |    

    

       CH

3

                                  CH

3

 

 

- CH

2

 – CH = C – CH

3

 

       |      

                 CH

3

 

 

Karotin C

40

H

56

  –  likopinin izomeridir,  morkovda  olur, bir  çox 

bitkilərə və yarpaqlara , güllərə rəng verir. α β γ formaları olur.  

 

                                            CH

3

 

                   

 

                   

HC = CH – C = CH – CH = CH       

 

 

 

 

 

Vitamin A – β karotinin quruluşuna yaxındır. Açıq – sarı rəngli 

yağvari mayedir.  

 

C

20

H

29

OH  -  inək  südündə,  yağda,  yumurtanın  sarısında,  balıq 

yağında, bir çox meyvə və tərəvəzdə olur. 

 

A  vitamini  çatmadıqda  inkişaf  dayanır,  gözlər  zəifləyir, 

orqanizm xəstəliklərə davamsız olur. 

 

 

                                          CH

3

                             CH

3 

                                          |              | 

                       HC = CH – C =CH – CH = CH – C = CH – CH

2

 – OH  

                1                                   2    3   4 

Vitamin  A 

 

57

 

Orqanizmdə (heyvan) karotindən ə/g-lir. 

 

ƏDƏBİYYAT 

 

8.  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая 

школа», 1980. 

9.  Баркан  Я.Г.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 

1980. 

10. Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства 

химия, 2002. 

11. Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт-  

Петербург, 2002. 

12. Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 

13. Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 

2007. 

14. Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 

2007. 

 

 

Mövzu 6: AROMATİK KARBOHİDROGENLƏR, TƏSNİFATI,  

               QURULUŞU, ALINMASI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQİ. 

 

P L A N  

1.  Aromatik k/h-rin təsnifatı 

2.  Elektron quruluşu 

3.  İzomerləri və adlanması 

4.  Alınması, fiziki və kimyəvi xassələri 

5.  Aqrar sahədə tətbiq sahələri 

6.  Çoxnüvəli aromatik karb-lər 

7.  Alınma xassələri 

8.  Aqrar sahədə tətbiq sahələri 

 

 

 

58

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Aromatik karbohidrogenlər, təsnifatı, elektron quruluşu. 

izomerliyi

 

 

Aromatik  hidrogenlər  dedikdə  benzol  və  xassəcə  ona  bənzər 

birləş-mələr  nəzərdə  tutulur.    Belə  ki,  aromatik  karbohidrogenlər 

onları başqa birləşmələrdən fərqləndirən  və  adətən  aromatik xassə 

adlanan  bir sıra xüsusiyyətlərə malikdir

. 

    

Tərkibinə  daxil  olan  benzol  nüvəsinin  sayından  və  onların 

arasındakı 

əlaqənin 

xarakterindən 

asılı 

olaraq 

aromatik 

karbohidrogenlər iki  qrupa bölünür: 

    1. Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər. 

    

2.  Kondensləşmiş  və  ya  kondensləşməmiş  bir  neçə  benzol 

nüvəli  aromatik  karbohidrogenlər.  Bu  qrupa  difenil,  difenilalkanlar, 

naftalin, fenantren, antrasen, asenaften, flüoren və b. daxildir.  

Ümumi formulası  C

n

H

2n-6 

 Mr=14n – 6 ifadə olunur.   

Bir benzol nüvəli  aromatik karbohidrogenlər.  1865-ci  ildə 

Kekule  (Bonn  Universiteti)  benzola  tsikloheksatrien  kimi  quruluş 

 

59

Kekule  

formulu 

Laderburq 

formulu 

Düarın 

xinoid 

formulu 

 

Bayerin 

mərkəzli 

formulu 

Xükkel 

formulu 

Tile 

formulu 

vermişdir.  Sonralar  benzol  üçün  daha  bir  sıra  quruluşlar  təklif 

olunmuşdur. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Kekule  formulundan  bu  günə  kimi  istifadə  olunmasına 

baxmayaraq

 

o benzolun xassələrini tam əks etdirmir. Belə ki, Kekule 

formulu  benzolun  birləşmə  reaksiyasına  daxil  olmasını  izah  etdiyi 

halda,  benzol  üçün  birləşmə  reaksiyasının  deyil,  əvəzlənmə 

reaksiyasının 

 

xarakter 

olması, 

onun 

termodinamik 

və  

oksidləşdiricilərə  qarşı  davamlığı  izah  olunmamış  qahrdı.  Digər 

tərəfdən  Kekule  formuluna  görə  benzolun  izomerdən  1,2-diəvəzli 

törəmələri iki ibarət olmalıdır: 

:      Lakin  belə  izomerlərin  olması  heç  vaxt  müşahidə  olunmamışdır. 

Kekule  bunu  düzgün  olaraq  benzolda  ikiqat  əlaqələrin  osillasiyası 

(yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.  

Klaus 

formulu 

 

60

Çox  da  uzaq  olmayan  (60-70-ci  illər)  illərdə  müəyyən 

edilmişdir  ki,  benzol  253.7  nm  dalğa  uzunluqlu  şüa  ilə 

işıqlandıriıdıqda o Klaus, Düar və Xükkel quruluşlanna keçir: 

 

 

 

    Həmin    quruluşlarda  C

6

H

6

-nm  xassələri    Kekule    quruluşlu 

C

6

H

6

-dan  kəskin  fərqlənir:  onlar  asan  (o  cümlədən  KMn0

4

-lə) 

oksidləşir  və  sürətlə  bromlaşır.  Əldə  edilən  məlumatlar  benzolun 

Kekule quruluşunda mövcud olması fikri ilə yaxşı izah olunur. 

    Hazırda  müxtəlif  üsullarla  təsdiq  edilmişdir  ki,  benzol 

molekulu  koplanardır,  yəni  benzolda  bütün  atomlar  bir  müstəvi 

üzərində  yerləşir  və  karbon  atomlarındakı  qoşulmuş  π  -  elektron 

orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır: 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Kekule formulunda benzol ehtimal olunduğundan termodinamik 

daha  sabitdir.  Belə  ki,  tsikloheksenin  tsikloheksana  hidrogenləşmə 

 

61

enerjisi  119,7  kC/Mol  təşkil  etdiyi  halda,  üç  ikiqat  rabitəli  benzol 

tsikloheksana  hidrogenləşdikdə  ehtimal  olunan  qədər,  yəni 

119,7x3=359,1  kC/Mol  deyil,  ondan  150,7  kC/Mol  az  enerji  ayrılır. 

Benzolun təcrübi tapılmış yanma istiliyi də nəzəri hesablanmışdan bir 

o qədər azdır. Həmin enerjiyə (150,7 kC/Mol) benzolun sabitləşmə və 

ya  rezonans  enerjisi  deyilir.  1945-ci  ilə  kimi  benzol  üçün  Kekule 

formulundan  istifadə  olunmuşdur.  Rezonans  nəzəriyyəsi  meydana 

çıxdıqdan sonra isə benzola iki Kekule quruluşunun rezonans hibridi 

kimi baxılmışdır: 

 

 

 

 

Bu  o  deməkdir  ki,  benzol  ayrıldıqda  götürülən  həmin 

quruluşların  heç  birində  deyil,  ancaq  onların  rezonans  hibridi 

formasında mövcud olur. 

I  və  II  Kekule  quruluşların  rezonans hibridi  aşağıdakı  formulla 

ifadə olunur: 

 

 

 

 

 

Bərk nümayəndələri benzol sözü əlavə etməklə oxunur. 

    Сl                 Br             C

2

H

5

            NO

2

                                                          

 

 

 

62

Xlorbenzol 

Brombenzol 

Toluol 

Anilin 

Fenol 

Bluzosulfoturşu 

Orto dixlor 

benzol 

Meta dixlor benzol 

Para dixlor benzol 

NO

2 

NO

2 

 

 

 

 

Bəzi törəmələrin əvəzləyicinin adı ilə əlaqəsi olmayan xüsusi 

adlan vardır: 

 

            CH

3

                 NH

2

                 OH                   SO

2

OH 

 

 

 

 

 

Əgər  benzol  halqasında  bir  neçə  əvəzləyici  olarsa,  belə 

törəmələri adlandırmaq üçün əvəzləyicilərin adlarından başqa, onların 

yerləşmələrini də göstərmək lazımdır: 

 

                 Cl                           Cl                         Cl    

                          Cl 

 

 

                                                          Cl 

                                                                                        

                                                                            Cl 

   

 

  İki  əvəzləyici  xüsusiyyətlərinə  görə  fərqli  olduqda  və  onların 

adlarının "benzol" sözü ilə birləşməsi xüsusi ada uyğun gəlmədikdə, 

belə  birləşmənin  adında  əvəzləyicilərin  adları  "benzol"  sözündən 

əvvəl  yazılır,  məsələn,  xlorbrombenzol,  bromnitrobenzol  və  s.  Əgər 

əvəzləyicinin  birinin  adı  "benzol"  sözü  ilə  xüsusi  adların  birinə 

uyğundursa,  onda  birləşmə  həmin  xüsusi  adlı  birləşmənin  törəməsi 

kimi adlanır: 

 

 

      CH

3

                       OH                      COOH                 NH

2

 

 

          

 

 

 

 

Etilbenzol 

Nitrobenzo

l 

 

63

Orto- nitrotoluol 

Para - bromfenol 

Meta - nitrobenzoy 

turşusu 

Para - yodanilin 

N0

2 

            CH

3

 

       1           2 

                       NO

2

 

   6 

 

   5                 3 

                4 

 

            NO

2

 

NH

9

2,6-dibrom-

anilin 

1,2,4-trimetil-

benzol 

CH

3

 

1,2,3-trixlor-

benzol 

CH

3

 

CH

3

 

CH

3

 

CH

2

 

Fenil 

Orto-metil fenil  Meta – metil fenil 

Para – metil 

fenil 

Benzil 

1,2,4 –tribrom 

benzol 

 

Br                                                    J 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Benzol  halqasında  ikidən  çox  əvəzləyici  olduqda  onların 

molekuldakı vəziyyəti rəqəmlərlə göstərilir: 

 

 

 

Əvəzləyicilərin  üçü  də  eyni  olduqda,  nömrələnmə  elə  aparılır 

ki, rəqəmlərin cəmi ən kiçik ədəd olsun: 

 

 

 

 

Aromatik radikalların adlan aşağıdakı kimidir: 

 

2 xlor 4 nitro 

fenol 

2 dinitrotoluol 

500

0

S 4MPa 

Al

2

O

3

 

Ni 

- 3 H

2

 

C 

R 

R 

C 

R 

R 

400

0

C  

(E)   

70

0

C Ni - üzvi 

CH

3

 

AlCl

3

 

 

Alınma üsulları: Daş kömürün quru destilləsindən. Bu proses 1000

0

 

–  1300

0

C  –də  koks  peçlərində  aparılır.  Bu  zaman  aşağıdakı  fraksiyalar 

alınır: 

a) Koks    b) daş kömür qətranı    c) ammoniyaklı su    d) koks qazı  

1. 

Daş kömür qətranı fraksiyasından aromatik birləşmələr və 

fenol alınır → benzol, toluol, naftalin, fenol və s. alınır.  

2. 

Neftdən  alırlar  (ural  neftində  60%  aromatik  k/h-lər  var). 

Neft məhsullarını 700

0

 C temperaturda → 15-18% aromatik k/h-lər alınır. 

3. 

 Heksandan alınır: 

                                С

6

Р

14

                    C

6

H

6

 + 4H

2

 

4. 

 Tsikloheksandan katalizator iştirakı ilə qızdırmaqla 

 

                                                                    

                                                       

5. 

 N. Zelinski və V. Kazanski üsulu: 

 

3R – C ≡ C                                +                      

                       

 

3C

2

H

2 

                     C

6

H

6

 Hal hazırda  3C

2

H

2 

                C

6

H

6

 

6. 

 Benzol  və  onun  homoloqları  Fridel  -  Krafts  üsulu  ilə 

alkilhallogenlərə AlCl

3

, SnCl

4

, BF

3

 benzol q/t alınır: 

 

            

                                                                         +    HCl  

+ CH

3

Cl 

 

65

R 

SnCl

4 

ǽ qay.

0

S (ρ) 

Mr 

ώ% (C) 

Mr 

ώ% (H) 

Mr 

 

 

Bu  

reaksiyanı  həm  sənayedə  həm  də  laboratoriyada  həyata  keçirmək 

olar. 

7. 

Benzolun hallogenli törəmələrindən Vürs-Fittiq reaksiyası 

vasitəsilə alkilbenzollar alınır 

 

          Cl  + ClC

2

H

5

  + Na                                   C

2

H

5

   +  NaCl 

 

Laboratoriyada aşağıdakı üsullarla alınır: 

1.  C

6

H

5

COONa  + NaOH → C

6

H

6

 + Na

2

CO

3

 

2.  C

6

H

5

OH + Zn (tozu) →C

6

H

6

 + ZnO 

Fiziki    xassələri:    Arenlər  suda  həll  olmurlar.  Üzvi  həlledicilərdə    həll 

olurlar, izomerlərin sayı sıx olarsa qaynama temperaturu çox olur. Arenlər 

özləri  yaxşı  həlledicidirlər.  Hisli  alovlu  yanırlar  (  C-çox  olduğuna  görə). 

Ərimə  və  qaynama  temperaturu  müvafiq  C  olan  alkan,  alken  və 

alkinlərdən çoxdur. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Kimyəvi  xassələri:    Məlumdur  ki,  aromatik  k/h-lər  üçün  əvəzetmə 

reaksiyaları (elektrofil) daha xarakterdir: 

+  RCl       

+ HCl 

 

66

+ 3 OH 

NO

2

 

OH 

NO

2

 

OH 

NO

2

 

OH     

Cl 

NO

2

 

SO

3

H 

R 

+ Cl

2

 

FeCl

3

 

+HONO

2 

H

2

SO

4

 

HOSO

3

H 

AlCl

3

 

RCl 

AlCl

3

 

1.  Elektrofil  əvəzlənmə  -  Ar  –  nüvədə  elektrofil  (E

+

)  reagentin 

(özü ilə + yük daşıyır) π- rabitəsi ilə koordinasiyası ilə başlayır: 

 

   X

+

  + H : C

6

H

5

 → X – C

6

H

5

 + H

+

 

  C

6

H

6

 + HON

+

O

2

 → C

6

H

5

 – NO

2

  + 

O

H



2

 

2.  Nukleofil əvəzlənmə - Benzol nüvəsinə hücum edən atom qrupu 

özüdə  -  yük daşıyır. 

: Z

-

  + A : C

6

H

5

 → Z – C

6

H

5

  + A

-

 : 

C

6

H

5

 – SO

3

 Na  + NaOH

-

 → C6H

5

 - OH

-

 + 

2

3

2





O

S

Na

 

3.  Radikal    əvəzlənmə  -  Ar  nüvəsinə  hücum  edən  radikalda  cüt 

elektron olmur, yük olmur 

               ArCOOH→ ArCO  + OH 

 

 

3                                          +                      +                   +  3H

2

 

                                                                                             

                                                                                       

 

Əvəzetmə reaksiyaları 

 

 

 

                               

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Benzol  nüvəsində  əvəzləyicilər  aşağıdakı  qruplara  bölünür  və  zəifləmə 

ardıcıllığı verilir. (Hal – başqa) 

+  HCl 

+  H

2

O 

+  H

2

O 

+  HCl 

 

67

+ 8 [O ] 

Malein t. 

CH

3

 

+ 3 [ O ] 

 

COOH 

 

CH

3

 

CH

3

 

+ 6 [ O ] 

+ H

2

O  

COOH 

COOH 

- H

2

O  

Benzoy t. 

Oksilol 

O. ftal t. 

+ 9 [ O ] 

+ 9 [ O ] 

 

COOH 

 

CH

3

 

CH

2

 – CH

3 

COOH 

COOH 

Parametiletilbenzol 

3n – 3  

 

II  Oksidləşdirici  reaksiyalar:  Benzol  asan  oksidləşmir,  güclü  oksidlərin 

təsirindən oksidləşir 

 

 

                       COOH                    COOH                                                         

                                            +                                 

                       CH                          COOH        

                            

                       CH 

                          

                      COOH                                    

                                            

Homoloqları asan oksidləşir: 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

             CH

2

 – CH

2

 – CH

3 

                                                                        + 2CO

2

  +  3 H

2

O 

 

 

 

 

 

                                                            +   CO

2

   +   3H

2

O 

 

 

 

 

 

 

2C

6

H

6   

 +  15O

2

 → 12CO

2

  +  6H

2

O 

C

7

H

8

   + O

2

 → 7CO

2

 +4 H

2

O 

 

H

2

N > OH > OCH

3

 > C

6

H

5

 > CH

3

-Alk 

Orta və para istiqamətl. 1-ci növ əvəzləyicilər 

-  NO

2

 > CN > SO

3

H > COOH 

-  Meta istiqamətləndiricilər 2 növ əvəzləyicilər 

Oksalat t. 

Toluol 

 

68

2 

Heksaxloran 

CH

3

 

   CH

3

 

Metil heksad. 

Toluol 

C

n

H

2n-6

  +            O

2

           

n

CO

2

 + (n – 3 )H

2

O 

 

III Birləşmə reaksiyaları: Günəş işığı və ultrabənövşəyi şüaların 

təsiri ilə arenlər birləşmə reaksiyalarına daxil olurlar: 

 

                 + 3 Cl

2 

→ C

6

H

6

Cl

6

 

 

 

 

  C

6

H

6

     +  H

2

 → C

6

H

12

 (       ) 

 

     

 

 

    +  3 H

2

 →  

 

 

 

 

 

Tətbiq sahələri:  Benzol və onun homoloqlarından partlayıcı maddə, 

dərman,  boya  maddələri.  C

6

H

6

  heksaxlordan  dənli  bitkilərdə,  toxuml. 

dərmanlayırlar. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 Çoxnüvəlilər: Bunlar aşağıdakı qruplara ayrılırlar.  

 

69

Pb, 700

0

S 

- H

2

 

Dİfenil 

Pb, 700

0

S 

-2 H

2

 

Terfenil bitkilərin 

(göbələk) rəngli yerində 

olur 

AlCl

3

 , t 

CH

2

 

Dİfenilmetan 

CH

2

 

+ [ O ] 

- H

2