Naftion kislota (natriyli tuzi)

n-Bromtoluol sintezi 
CH
3
O
O
Br Br
CH
3
Br
O
O
+ HBr
+
+
Reaktivlar: 11,5 ml toluol, 25 gr dioksandibromid (tayyorlanishini 151-
betga qarang), natriy gidroksidning 2 n. eritmasi, dietil efir, kalsiy xlorid. 
Ish mo’rili shkafda bajariladi! 
Sig’imi 50 ml li uzun bo’yli, tubi yumaloq kolbaga 11,5 ml toluol va 25 gr 
yangi tayyorlangan dioksandibromid solinadi. Aralashma 40 minut davomida suv 
hammomida 30-40
0
C gacha (termometr hammomga tushirilgan) qizdiriladi (bunda 
vodorod bromid ajralib chiqadi). So’ngra uni aralashtirib turib 100 ml 2 N. natriy 
gidroksid eritmasiga ag’dariladi. Ajralib chiqqan og’ir moysimon suyuqlikni 
ajratgich voronkaga quyib, efir bilan ekstraksiya qilinadi (50 ml dan ikki portsiya). 
Ekstraktlarni qo’shib suv bilan yuviladi va kalsiy xlorid ustida quritiladi. Efir suv 
hammomida haydaladi va so’ngra suv sovitgich o’rniga havo sovitgich ishlatib 
182-184
0
C da qaynaydigan n-bromtoluol fraksiyasi yig’iladi. n-bromtoluol miqdori 
13 g. Mahsulot uzoq vaqt saqlanganda kristallanadi. 
n-Bromtoluol–kristall modda, suvda erimaydi, spirtda, efirda eriydi. 
Molekulyar massasi 171,04; qaynash temperaturasi 185
0
C; suyuqlanish 
temperaturasi 28,5
0
C; 
20
4
d
1,390.
 
n-Bromanilin sintezi 
-CH
3
COONa
NHCOCH
3
NHCOCH
3
Br
NH
2
Br
+Br
2
-HBr
+NaOH
 
Reaktivlar: 13,5 g atsetanilid, 5,5 ml brom, xlorid kislota (d-1,19), muz 
sirka kislota, natriy gidroksid (20% li eritmasi), natriy gidrosulfit. 
Ish mo’rili shkafda bajariladi! 
Sig’imi 200 ml li kolbaga 50 ml muz sirka kislota bilan 13,5 g atsetanilid 
solinadi va eriguncha bir oz qizdiriladi. So’ngra temperaturani 40
0
C dan 

---

84 
oshirmasdan, aralashtirib turgan holda sekin 5,5 ml bromning 20 ml muz sirka 
kislotadagi eritmasi qo’shiladi. 8-10 minutdan so’ng reaksiya nihoyasiga yetadi va 
reaksion aralashma ozroq muzli 300 ml suvga quyiladi. So’ngra unga eritma va 
cho’kma rangsizlanguncha natriy gidrosulfid eritmasi qo’shiladi. n-
bromatsetanilidning oq cho’kmasi Byuxner voronkasida filtrlanadi va 
gidrolizlanadi. Buning uchun n-bromatsetanilid 500 ml sig’imli tubi yumaloq 
kolbaga solinadi, unga 150 ml suv, 50 ml konsentrlangan xlorid kislota qo’shiladi 
va qaytarma sovitgich bilan 30 minut davomida qizdiriladi. Sovigandan so’ng 
ishqoriy muhit hosil bo’lguncha natriy gidroksidning 20% li eritmasi qo’shiladi va 
hosil bo’lgan n-bromanilin suv bug’i bilan haydaladi. n-Bromanilin forshtossda 
qotib qolishi mumkin, shu sababli vaqti-vaqti bilan sovitgichdagi suv oqimi 
to’xtatib turiladi yig’gich kolbada yig’ilgan n-bromanilin filtrlanadi va havoda filtr 
qog’oz orasida quritiladi. n-Bromanilin miqdori 10 g.
n-Bromanilin – qattiq modda, suvda erimaydi, spirtda va efirda oson eriydi. 
Molekulyar massasi 172,04, suyuqlanish temperaturasi 64-65
0
C.