Organik kimyo

NITROALKANLAR KIMYOVIY XOSSALARI
Nitroalkanlarning kimyoviy reaktsiyalari ikki qismga bo’linadi:

1. 
   Nitroguruh bo’yicha boradigan reaktsiyalar;
   
2. 
   α-Uglerod atomi bo’yicha boradigan reaktsiyalar.
   

Qaytaruvchilar ta’sirida yoki elektrolitk yacheykaning katodida nitroalkanlar qaytariladi. Ushbu jarayon bosqichli bo’lib, birinchi bosqichda elektron birikadi va metastabil anion-radikal hosil bo’ladi. Keyin dianion hosil bo’lishi bilan ikkinchi elektron birikadi.

Dianion protonlansa nitrozobirikmaga aylanadi:

Ba’zi holatlarda nitrozobirikma izomerlanib oksimga aylanadi:

Nitrozoalkanlar qaytarilish jarayonida alkilgidroksilamnlarga, keyin alkilaminlarga aylanadi:

Birlamchi nitroalkanlar 80-95 % li sulfat kislotasida karbon kislotasi va gidroksilamin tuziga aylanadi:

Shu yo’l bilan sanoatda nitrometandan yoki 1,2-dinitroetandan gidroksilamin olinadi.

Ikkilamchi nitroalkanlardan esa oksimlar hosil bo’ladi:



Birlamchi va ikkilamchi nitroalkanlar CH-kislotalar hisoblanadi:

Nitroalkanlarning kislotaliligi fenollarning kislotaliligiga yaqin keladi. Agar bitta uglerod atomida ikkita yoki uchta nitroguruh bo’lsa kislota xossasi keskin ortadi.

Nitroalkan anioni yenolyat-ion kabi ambident ion hisoblanadi. Masalan, protonlanganda nitroalkandan tashqari uning tautomer shakli ham hosil bo’ladi:

		Nitron kislotasi

Nitroalkanning tautomer shaklini atsi-nitro shakl yoki nitron kislotasi deyiladi. Ushbu birikma toza holatda ajratib olinmagan. Nitron kislotasi o’rtacha kuchli kislotadir (pK_a=3,2).

Nitroalkanlarning tuzlari kristall holatda ajratib olinishi mumkin. Ular kuchli qizdirilganda, hatto portlash bilan parchalanadi.
Nitron kislotalari kislotali muhitda gidrolizlanib karbonil birikmaga va N₂O ga parchalanadi (Nef reaktsiyasi, 1894).

Birlamchi nitroalkanlardan aldegidlar, ikkilamchilaridan ketonlar hosil bo’ladi.

Nitroalkanlarning elektrofil reagentlar bilan asoslar ishtirokidagi reaktsiyalari. Mazkur reaktsiyalarda nitroalkan anioni (nitronat-ion) nukleofil zarracha hisoblanadi. Masalan galogenlash reaktsiyasi oson boradi:

Nitrozolanganda nitrozonitroalkanlar hosil bo’ladi:

Alkillash natijasida biroz O-alkil birikma aralashgan (nitron kislota efiri) C-alkil birikmalar hosil bo’ladi. Sharoitni tanlab nitron kislotasi efirlarining unumini oshirish mumkin:

Nitron kislotasining efirlari reaktsion qobiliyati yuqori bo’lgan birikmalardir.

Nitroalkanlar aldegidlar va ketonlar bilan reaktsiyaga kirishadi. Reaktsiya natijasida nitroalkanollar yoki boshqa nitrogidroksil birikmalar hosil bo’ladi. Ba’zi holatlarda ikki molekula niroalkan reaktsiya kirishadi va dinitroalkanlar hosil bo’ladi.

Reaktsiya aldol kondensatsiyasi kabi boradi.

Formaldegid bilan reaktsiyada diol yoki triol hosil bo’ladi.

	2-nitro-2-gidroksi-metilpropandiol-1,3

MUHIM VAKILLARI

Nitrometan-rangsiz suyuqlik. Suvda kam eriydi. Zaharli. Sanoatda propanni nitrolab olinadi.
Sanoatda erituvchi sifatida, asosan polimerlarni eritishda, organik sintezda, hamda reaktiv dvigatellarning yoqilg’isi ishlatiladi.
Nitrotsiklogeksan-rangsiz suyuqlik, suvda erimaydi. TSiklogeksanni nitrat kislota bilan nitrolab olinadi. Kaprolaktam olishda boshlang’ich modda sifatida ishlatiladi.
Trixlornitrometan xlorpikrin deb atalib, o’tkir hidli rangsiz suyuqlik bo’lib, suvda erimaydi. Nitrometanni yoki pikrin kislotasini xlorlab olinadi.
Xlorpikrin-kuchli lakrimator, ko’p miqdorda bo’lganda bo’g’uvchi ta’sir etadi. Dezinfektsiyada va qishloq xo’jaligi zararkunandalariga qarshi kurashda qo’llaniladi.