Amea botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci IL, XXXII cild
Yüklə 7,48 Mb. Pdf görüntüsü
|
- Bu səhifədəki naviqasiya:
- TƏDQIQATIN NƏTICƏLƏRI VƏ ONLARIN MÜZAKIRƏSI
|
NƏTICƏLƏR VƏ ONLARIN MÜZAKIRƏSI Apiaceae fəsiləsi nümayəndələrinin kimyəvi pasportlaşdırılması istiqamətində tədqiqat işləri davam etdirərək Peucedanum ruthenicum M.B. köklərinin kumarin tərkibini tədqiq edilmişdir. Bitki materialından alınmış ekstraktiv maddələr cəmindən xromatoqrafiya metodundan istifadə etməklə 5 fərdi maddə alınmışdır. Onlardan 3-nü İQ- və NMR- spektrlərinin aşkarlanmasından alınan nəticələr əsasında izoimperatorin, peysedanin və ostrutinlə eyniləşdirilmişdir [3, 4]. Maddə-4 xromatoqrafik sütunun heksan+benzol qarışığı (2:1) ilə elyuasiya olunmuş 73-75-ci fraksiyalardan alınmışdır. Maddənin (C 14 H
O 4 , ə.t. 138-139°C) İQ-spektrində δ- laktonun C=O qrupuna (1740 sm -1 ) və aromatik sisteminin –C=C– rabitələrinə (1640, 1605 sm -1 ) aid udulma zolaqları mövcuddur. Tədqiq olunan birləşmənin 1 H NMR-spektrində sahəsi bir proton (1H) vahdinə bərabər olan 2 dublet (6,35, J=10; 8,0 m.h., J=10 Hz) və singlet (7,55 m.h.) uyğun olaraq H-3, H-4 və H-5 pratonlarını, hər birinin sahəsi 3 proton vahidinə bərabər olan 2 sinqlet (3,90 və 4,15 m.h.) malekulasındakı 2 metoksi-qrupu xarakterizə edir. Spektrdə aydınlaşan sahəsi 6H olan dublet (1,20, J=6 Hz, 2CH 3 –) və multiflet (3,20 m.h., 1H) molekulada izopropil qrupun ((CH 3 ) 2 –CH–) olduğunu sübut edir. Karbon atomlarının protonlarla spin-spin qarşılıqlı təsirini tamamilə dəf edərək çəkilmiş 13 C NMR-spektrdə öyrəndiyimiz birləşmənin molekulasında 14 karbon atomunun olduğunu göstərən 14 sinqlet siqnal aydınlaşmışdır. 13 C Dept 135 spektrdə olan 8 siqnal - 21,0 (2CH 3 –) 26,0 (CH–), 61,0 (CH 3 O–), 61,5 (CH 3 O–), 111,0 (–CH=), 114,0 (–CH=), 145,5 (–CH=) və 13 C NMR Dept 90 spektrdəki 26,0 (–CH–), 110,0 (–CH=), 114,0 (–CH=), 145–5 m.h. (–CH=) siqnallarla birlikdə malekulada 8 protonlaşmış karbon atomunun olduğunu göstərir. 13 C NMR-spektrlərini ( 13 C, Dept 135, Dept 90) müqayisə edərək və həmçinin element tərkibini nəzərə alaraq tədqiq etdiyimiz maddədə protonlaşmamış karbon atomlarının sayının 6 olduğunu müəyyən etmişdir. Beləliklə birləşmənin İQ-, 1 H, 13 C, 13 C Dept 135 və Dept 90 NMR spektrlərinin aşkarlanmasından alınan nəticələrinin əsasında müəyyən olunmuşdur ki, tədqiq olunan kumarin törəməsi elm üçün yenidir və ona peyseruten ad verilmişdir. Hazırkı etapda peyserutenə ən azı 3 alternativ quruluş formula təklif etmək olur. I II
I II III AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
120 Tədqiq etdiyimiz kumarin törəməsi peyserutenin 1 H NMR- spektrində H-3 və H-4 hidrogenlərə aid iki dubletdən başqa bir sinqlet siqnalın (7,55 m.h., 1H) olması metoksi- qrupların kumarin quruluşunun benzol tsiklində meta- və ya orta- vəziyyətdə olmasını göstərir. Təklif olunan mümkün 3 quruluş formuladan seçim NMR COSY spektrin əsasında mümkün olmuşdur. Belə ki, COSY-spektrin analizi izopropil qrupun metoksu-qruplarla qarşılıqlı təsirdə olduğunu göstərir. Bu isə metoksi-qrupların izopropil qrupun visinal vəziyyətdə olması ilə izah etmək olar. Deməli peyseruten üçün üç mümkün quruluş formuladan 1-ci formula ehtimal olunmalıdır.
Xromatoqrafiya sütununun xloroformla elyuasiya olunan 145-146-cı fraksiyalardan alınan maddənin sulu asetondan təkrar kristallaşdırılandan sonra element tərkibi C 16 H 14 O 6 , ə.t. 145-147
0 C olunmuşdur. Tədqiq etdiyimiz maddənin 1 H NMR-spektrində hər birinin sahəsi 3 proton vahidinə bərabər olan 2 signalla (0,80 və 1,0 m.h.) yanaşı multiplet (2,15 m.h., 1H) molekulada izopropil qrupun –CH(CH 3 )
olması ilə izah etmək olar [5]. Spektrdəki sinqlet (4,0 m.h., 3 H) birləşmədə olan metoksi – qrupu (–OCH 3 ) xarakterizə edir. Spektrin zəif maqnit sahəsində aydınlaşan iki dublet (6,40, J=10,11 Hz, 1H və 8,0 m.h., J=10,11 Hz, 1H) siqnallar kumarinin H-3 və H-4 hidrogen atomlara aid edilmişdir [6]. Spektrin zəif maqnit sahəsində hər biri bir proton vahidinə bərabər olan iki siqnaldan (s., 7,80, 1H; s., 8,05 m.h., 1H) başqa siqnalların olmaması tədqiq etdiyimiz maddəni furokumarinlər qrupuna aid etməyə imkan verir. Beləliklə, alınmış spektrial nəticələrini ədəbiyyat məlumatlarla müqayisə edərək belə qənaətə gəlmək olar ki, tədqiq etdiyimiz maddə yenidir və ona peyserutenin adı verilmişdir. Peyseruteninin qruluşunun tədqiqi istiqamətində araşdırmaları davam etdirərək qeyd etməliyik ki, 1 H NMR-spektrin zəif maqnit sahəsindəki sonuncu iki siqnalın (s. 7,80, 1H və s. 8,10 m.h., 1H) kimyəvi sürüşmələrinin qiyməti formal olaraq furan tsiklinin H-2 1 və H-3 1
protonlarına aid etmək olar. Lakin məlumdur ki, visinal vəziyyətdə olan protonlar bir-biri ilə qarşılıqlı təsirdə olduğundan həmən protonların hər biri “sinqlet” yox “dublet” şəklində aydınlaşmalıdır. Lakin spektrdə iki dublet (Ј=2,0-2,3 Hz) əvəzinə iki sinqletin aydınlaşması furan tsiklinin 2 1 və ya 3 1 vəziyyətlərdən birində -COOH, COH və s. qruplardan birinin olmasını vacib edir. Peyseruteninin 13 C NMR-spektrində malekulada olan 16 karbon atomunu səciyyələndirən 16 sinqlet siqnal (16,00; 16,01; 34,00; 61,50; 110,00; 114,50; 115,00; 118,50; 120,00; 126,00; 137,00; 146,50; 159,00; 179,00; 198,00; 199,00 m.h.) aydınlaşmışdır. Onlardan 16,00 və 16,01 malekulada olan izopropil qrupun 2 metil qrupu, 34,00 izopril qrupun metin qrupunu (–CH<), 61,50 m.h. isə metoksi – qrupu xarakterizə edir; 110,00 – 179,00 m.h. sahədəki 10 siqnal tədqiq etdiyimiz kumarin törəməsinin ikiqat rabitələrlə bağlı 3 protonlaşmış (–CH=) və 7 protonlaşmamış (C=) aromatik karbon atomlara aid edilmişdir. Peyseruteninin 13 C NMR-spektrindəki karbonil (–C=O) qrupları səciyyələndirən iki siqnaldan biri (198,00 m.h.), δ-lakton tsiklinin karbonil qrupu üçün, digəri (199,0 m.h.) isə malekulada olan karboksil (və ya aldehid) qrupun karbonili üçün xarakterikdir. Tədqiq olunan birləşmənin quruluşunda ikinci karbonil qrupun olmasını 1 H NMR- spektrdə kumarin skeletinin 4-cü vəziyyətdəki protona aid dubletə (8,05 m.h.) bitişik, sahəsi 1H olan sinqlet (8,10 m.h.) siqnalın aydınlaşması və həmçinin furan tsiklinin H-2 1 protonun AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
121 sinqlet şəklində olması molekulada karboksil qrupun olmasını dolayı yolla təsdiq etməklə bərabər onun furan tsiklinin 3 1 karbon atomuna birləşməsini də sübut edir. Qeyd etmək lazımdır ki, karboksil qrupun 1 H NMR-spektrdə kimyəvi sürüşməsi 10,0- 10,5 m.h. intervalda aydınlaşır. Məsələn, 7- (3 1 – Karboksibut-2 1 -en) – oksikumarində karboksi qrupun kimyəvi sürüşməsi 10,15 m.h. bərabərdir [5, 7]. Karboksil qrupun ikiqat rabitə ilə konyuqasiyası kimyəvi sürüşməni zəif maqnit sahəyə sürüşdürür. Məsələn, karboksil qrup ikiqat rabitə ilə konyuqasiyada olan (–) -7-(3 1 -Karboksibut) – oksikumarinin 1 H NMR-
spektrdə karboksil qrupun kimyəvi sürüşməsi 7,83 m.h. təşkil edir [7]. Göründüyü kimi Karboksil qrupun konyuqasiyası kimyəvi sürüşməni paramaqnit sürüşməyə məruz qoyur. Tədqiq etdiyimiz peyserutenin 1 H NMR-spektrdə karboksil qrupun kimyəvi sürüşməsi furan tsiklinin ikiqat rabitələrlə konyuqasiyada olduğundan onun kimyəvi sürüşməsi paramaqnit sürüşmə nəticəsində 8,10 m.h. aydınlaşır. Beləliklə yuxarıda qeyd etdiyimiz 1 H, 13 C NMR-spektrlərin aşkarlanmasından alınan nəticələrini analiz edərək tədqiq etdiyimiz kumarin törəməyə (peyseruteninə) ehtimal olunan quruluş formula (2) təklif etmək olar.
ƏDƏBIYYAT
1. Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины Л. «Наука» 1967. 248 с. 2.
«Наука». 1971. 200 с. 3.
Серкеров С.В., Алескерова А.Н. Инфракрасные спектры и строение сесквитерпеновых лактонов и кумаринов. Баку, 2006, 223 с. 4.
törəmələri / Faydalı bitkilərindən istifadəsinin aktual problemləri mövzusunda Beynəlxalq konfransın materialları. Bakı 26-28 oktyabr. 2011. s. 373-376. 5.
хромонов и ксантонов. М. «Медицина» 1975, 232 с. 6.
Касумова Г.К., Серкеров С.В. Новый природный метоксифурокумарин из Heracleum pastinacifolium //Химия природ. соедин. 2011. №3, с. 321-322. 7.
Lassak E.V., Southwell I.A. The coumarins from the resin of Euodia vitiflora //Aust. J. Chem. 1972. v. 25, p. 249.
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
122 РЕЗЮМЕ НОВЫЕ КУМАРИНПРОИЗВОДНЫЕ КОРНЕЙ PEUCEDANUM RUTHENICUM BIEB. Касумова Г.К., Серкеров С.В. Институт Ботаники НАН Азербайджана Бадамдарское шоссе, 40, Аz 1073 Баку, Азербайджан E-mail: s.serkerov@mail.ru
Кроме изоимператерина (С 16 Н 14 О 4 , т.пл. 108-109°С), пейцеданина (С 15 Н 14 О 4 , т.пл. 108-109°С) и острутина (С 21 Н 22 О 3 , т.пл. 117-118°С), из смолы корней Peucedanum ruthenicum Bieb., собранных в период массового цветения в Ясамалском перевале (Шемкир-Кедабек) выделены новые кумаринпроизводные С 14 Н
О 4 , т.пл. 138-139°С и С 16 Н 14 О 6 , т.пл. 146-147°С, название, соответственно, пейцерутеном и пейцерутенином. При идентифицировании как известных, а также установление строения новых кумаринов широко использованы методы ИК-, 1 Н-, 13 С-,
13 С Dept 135 и Dept 90 ЯМР- спектроскопии.
Ключевые слова: Peucedanum, кумарин, ИK-, 1 H-,
13 C-,
13 C Dept 135, Dept 90 ЯМР- спектроскопия, химический сдвиг, спин-спиновое взаимодействие
Kasumova G.K., Serkerov S.V. Institute of Botany of the ANAS E-mail: s.serkerov@mail.ru
New coumarin derivatives named peuceruten (C 14 H 16 O 4 , m.p. 138-139°C) and peucerutenin (C 16 H 14 O 6 , m.p. 146-147°C) have been obtained on the basis of data IR-, 1 H, 13 C,
13 C Dept
135, Dept 90 NMR-Spectroscopy. From the roots of Peucedanum ruthenicum Bieb., growing in Azerbaijan coumarin derivatives – isoimperatorin (C 16 H
O 4,
m.p. 108-109°C), peucedanin (C 15 H 14 O 4 , m.p. 108-109°C) and ostrutin (C 21 H
O 3 , m.p. 117-118°C) were isolated and identified.
The structures of two new coumarins named peuceruten (C 14 H 16 O 4 , m.p. 138-139°C) and peucerutenin (C 16 H 14 O 6 , m.p. 146-147°C) have been established on the basis of data IR-, 1 H, 13 C,
13 C Dept 135, Dept 90 NMR-Spectroscopy. Key words: Peucedanum, coumarin, IR-, 1 H,
13 C,
13 C Dept 135, Dept 90 NMR spectroseopy, chemical shift, spin-spin interaction, identification
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
123 UOT: 547.314 BİR DAHA SESELI TRANSCAUCASICUM (SCHISCHK.) M.PIMEN ET SDOBN. NÖVÜNÜN KUMARİN TƏRKİBİ HAQQINDA
Qurbanova F.Q., Sərkərov S.V. Azərbaycan MEA Botanika İnstitutu, Badamdar yolu 40, Bakı AZ1073, е-mail: s.serkerov@mail.ru
malikdirlər. Ədəbiyyat məlumatlarını analiz edərkən müəyyən olunmuşdur ki, Seseli kimi təyin olunmuş bitki materialının tərkibində kumarin törəmələri yoxdursa növ mənsubiyyətinin düzgün təyin olunması şübhə altına alınır [1]. Məsələn, Seseli macrophyllum Regel. et Schmalh. növünün bir sıra morfoloji əlamətlər kompleksi ilə yanaşı tərkibində kumarinlərin olmaması əsasında M.Pimenov onu Umbelliferae fəsiləsində ayrıca Mediasia M.Pimen. cinsinə aid etmişdir.
növlərinin kimyəvi spesifikliyini qeyd etmək olar. Məsələn, Macrophyllum Schischk. seksiyası üçün tərkibində kükürd saxlayan kumarin və xromonlar xarakterikdir [2], S. abolinii Schischk., S. korovinii Schischk. və S. giganteum Lipsky tərkibində furokumarinlər və xromonlar saxlayır [3]. Beləliklə, yuxarıda qeyd etdiklərimizdən göründüyü kimi, Seseli cinsi növlərinin kumarinlərinin öyrənilməsi növdaxili xemotaksonomiyasına qiymətli material verir.
kifayət qədər bir-birini inkar edən məlumatları [4, 5, 7] nəzərdən keçirərək M.Pimenov və başqaları Seseli libanotis (L.) Koch. (Libanotis montana Cranz, L. intermedia Rupr.) və Seseli
növlərinin kumarin tərkibinin yenidən tədqiq etmişdir [8]. Xüsusilə Lemmix və b. [5], F.Bolman və b. [7] tədqiqat işlərində S. libanotis üçün pteruksin kumarin törəməsinin xarakterik olduğunu göstərmişlər. Lakin, Pimenov, Duxovlinova və b. tərəfindən aparılan analizlərdə S. libanotis-in Moskva ətrafından yığılmış bitki nümunələrindən dihidropiranokumarinlər, o cümlədən pteriksin müəyyən olunmamışdır və bununla da həmin bitki nümunələri Qərbi Avropada bitən eyni növdən fərqlənmişlər [8]. Məlum olduğu kimi, A.Prokopenko və D.Turabelidze və b.-nın tədqiq etdiyi S. transcaucasicum (Libanotis transcaucasica) növünün bitki materialları Böyük Qafqazdan yığılmışdır [4, 8, 9]. Böyük Qafqazda S. libanotis geniş yayıldığı halda, S. transcaucasicum növünə rast gəlinmir [8]. Məhz buna görə də Seseli transcaucasicum-un kumarin tərkibi haqqındakı məlumatlar [4, 9] S. libanotis növünə aid edilməlidir. AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
124 Ədəbiyyatdakı məlumatlara görə [9] S. transcaucasicum Cənubi Zaqafqaziyada, Türkiyə və İranın həmsərhəd ərazilərində geniş yayılmışdır. M.Pimenov və b. ilk dəfə bu növün kumarin tərkibini tədqiq edərək müəyyən etmişdir ki, bu növ S. libanotis-lə eyni kumarin tərkibinə (edultin, izopeusenidin) malikdir [8].
Tədqiqat obyekti kimi Göy-göl rayonunun Toğana kəndindən Çaykəndə gedən yolun Kürəkçay ətrafından 2010-cu ilin avqust ayında yığılmış Seseli transcaucasicum növünün xırda-xırda doğranılmış quru köklərindən (40,0 q) 3 dəfə (hər dəfə 3 gün) asetonla çıxarış aparmaqla alınmış (11,2 q, çıxım 28%) tünd qəhvəyi rəngli qətrana bənzər maddələr cəmindən isitifadə olunmuşdur. Ümumi qeydlər: Kristallik maddələrin ərimə temperaturu (ə.t.) Boetius masacığında təyin edilmişdir İQ-spektri UR-20 spektrometrində vazelin yağında, 1 H- və
13 C-NMR
spektrləri Bruker 300 spektrometrində 1 H üçün 300 MHz, 13 C izotopu üçün isə 75 MHz rezonans tezliyində DMSO-da çəkilmişdir. Kimyəvi sürüşmələr δ-şkalada verilmişdir. Maddələr cəmindən fərdi şəkildə kumarin törəmələri məlum üsuldan istifadə edərək alınmışdır [10].
Xromatoqrafiya sütununun xloroformla elyuasiya olunan 18-19-cu fraksiyalarından ağ kristallik maddə alınmışdır. Maddəni sulu etanoldan təkrar kristallaşdırdıqdan sonra element tərkibi C 21 H 22 O 7 , ə.t. 133-135ºC olmuşdur. Maddənin İQ-spektrinin xarakterik zolaqlar sahəsində α-piron tsiklinin və mürəkkəb efir qruplarının karbonilini (C=O) (1725 sm -1 ) və aromatik sistemin C=C rabitələrini (1630, 1585 sm -1 ) xarakterizə edən udulma zolaqları vardır. Tədqiq etdiyimiz birləşmənin karbon atomları ilə hidrogenlərin spin-spin qarşılıqlı təsirini tamamilə dəf edərək çəkilmiş 13 C NMR-spektrində aydınlaşan 21 sinqlet siqnal molekulada 21 karbon atomu olduğunu göstərir. Bu da molekulun element tərkibində 21 karbon atomunun olmasını göstərir. Birləşmənin 1 H NMR-spektrində metil qruplarını xarakterizə edən 5 sinqlet: 1,50 (s., CH 3 –C<, j), 1,61 (s., CH 3 –C<, j), 1,85 (s., CH 3 –C=, u), 1,90 (s., CH 3 –C=, u), 2,15 m.h. (s., CH 3
qruplarının oldması ilə izah olunur. 1 H NMR-spektrdə olan digər siqnallar: 6,29 (d., J=9,5 Hz, –CH=, a), 8,00 (d., J=9,5 Hz, –CH=, b), 7,75 (d., J=8,0 Hz, –CH=, c), 7,05 (d., J=8,0 Hz,– CH=, d), 6,86 (d., J=5,0 Hz, –CH–O–, m) və 5,13 m.h. (d., J=5,0 Hz,–CH–O–, e) kimi aşkarlanmışdır. Sübut edilmişdir ki, Seseli transcaucasicum bitkisinin köklərindən alınmış anqulyar dihidrofurokumarinlərin quruluşunda olan mürəkkəb efir qrupları angelik və sirkə turşu qalıqlarından (libanotin və edultində) ibarət olduğu halda, arxangelisində mürəkkəb efir qrupunlarının hər ikisi angelik turşu qalığından ibarətdir. Tədqiq etdiyimiz dihidrofurokumarinin molekulasında da iki mürəkkəb efir qruplarını xarakterizə edən metil qrupları arxangelisin, libanotin və edultində olduğu kimi bir dublet və iki sinqletdən yox, 3 sinqletdən ibarət olması bir tərəfdən, vinil protonunun müqayisəsi üçün istifadə etdiyimiz dihidrofurokumarinlərdə multiplet şəklində olduğu halda, tədqiq etdiyimiz birləşmənin spektrində sinqlet (5,63 m.h., s., –CH=, i) kimi aşkarlanmışdır. Bunu isə hər biri sinqletdən ibarət olan iki vinilmetil qrupu (2CH 3 –C=) siqnalları ilə (1,85 və 1,90 m.h.) ilə yanaşı, mürəkkəb efir qruplarından birinin senesion turşusu, digərinin isə sirkə turşusu qalıqlarından ibarət olması ilə izah etmək olar. Ədəbiyyatda mürəkkəb efir qruplarının senesion və sirkə turşu qalıqlarından ibarət olan iki anqulyar dihidrofurokumarin – peusenidin (C 21 H
O 7 , ə.t. 124-125ºC) [8, 11] və izopeusenidin (C 21 H 22 O 7 , ə.t. 132-134ºC) [8, 12, 13] məlumdur. Bu kumarinlər quruluşlarında AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
125 olan sirkə və senesion turşu qalıqlarından ibarət mürəkkəb efir qruplarının molekulada yerinə görə fərqlənirlər. Belə ki, peusenidində (I) senesion turşusu qalığından ibarət mürəkkəb efir qrupu izopropil qrupunun yanında, sirkə turşusu qalığından ibarət mürəkkəb efir qrupu isə dihidrofuran tsikinə birləşmişdir, izopeusenidində (II) isə turşu qalıqlarının birləşməsi əksinədir. Cədvəl. Peusenidin və izopesenidinin 1 H NMR-spektrlərində –CH– və –CH= siqnalları № Element tərkibi, ə.t., ºC, quruluş formulu Kimyəvi sürüşmələr (m.h., J, Hz) Ədəbiyyat 1 Peusenidin C 21 H 22 O 7 , 124-125 (I)
j u m u k c b a j d e i (I) j u m u k c b a j d e i
a) 6,19 (d., 9,5, H-3) b) 7,65 (d., 9,5, H-4) c) 7,44 (d., 8,2, H-5) d) 6,83 (d., 8,2, H-6) m) 6,96 (d., 7,0, H-9) e) 5,17 (d., 7,0, H-8) j) 1,73 (s.) 1,63 (s.) i) 5,59 (s.) u) 1,89 (d., 1,2) u) 2,15 (d., 1,2) k) 2,02 (s.) 8, 11, 13 2 9-asetoksi-O-izovaleril-dihidrooroselol (Peusenidin, I) a) 6,22 (d., 9,5, H-3) b) 7,65 (d., 9,5, H-4) c) 7,45 (d., 8,5, H-5) d) 6,86 (d., 8,5, H-6) m) 7,01 (d., 7,0, H-9) e) 5,19 (d., 7,0, H-8) j) 1,74 (s.) 1,66 (s.) i) 5,62 (m.) u) 1,89 (d., 1,2) 2,15 (d., 1,2) k) 2,05 (s.) 6-8, 11, 13 3 İzopeusenidin C 21 H 22 O 7 , 132-134 (II)
j u m u k c b a j d e i (II) j u m u k c b a j d e i
a) 6,15 (d., 10,0, H-3) b) 7,52 (d., 10,0, H-4) c) 7,31 (d., 8,0, H-5) d) 6,75 (d., 8,0, H-6) m) 6,92 (d., 6,1, H-9) e) 5,12 (d., 6,1, H-8) j) 1,51 (s.) 1,62 (s.) i) 5,52 (s.) u) 1,82 (s.) 1,91 (s.) k) 2,17 (s.) 12, 13
4 Tədqiq etdiyimiz maddə C 21
22 O 7 , 132-134 a) 6,29 (d., 9,5, H-3) b) 8,00 (d., 9,5, H-4) c) 7,75 (d., 8,0, H-5) d) 7,05 (d., 8,0, H-6) m) 6,86 (d., 5,0, H-9) e) 5,13 (d., 5,0, H-8)
AMEA Botanika İnstitutunun elmi əsərləri, 2012- ci il, XXXII cild
126 j) 1,50 (s.) 1,61 (s.) i) 5,63 (s.) u) 1,85 (s.) 1,90 (s.) k) 2,15 (s.)
Peusenidin və izopeusenidinin 1 H NMR-spektrlərinin aşkarlanmasından alınan nəticələri nəzərdən keçirərək müəyyən etmişik ki, haqqında söhbət gedən iki kumarin törəməsinin 1 H NMR-spektrlərindəki izopropil qrupunu xarakterizə edən siqnalların kimyəvi sürüşmələrinin qiymətlərini müqayisə etmək kifayətdir (cədvəl). Belə ki, peusenidinin izopropil metil qrupları Bolman və həmkarlarının məlumatlarına görə [7] 1,66 (s., 3H) və 1,74 (s., 3H), Sokolova və b.-nın məlumatlarına görə [11] 1,63 (s., 3H) və 1,73 m.h. (s., 3H) olduğu halda izopeusedanində uyğun olaraq 1,51 (s., 3H) və 1,61 m.h. (s., 3H) bərabər olmuşdur [12] (cədvəl). Qeyd etmək lazımdır ki, tədqiq etdiyimiz kumarin törəməsinin 1 H NMR-spektrindəki izopropil metil qruplarının kimyəvi sürüşmələrinin qiymətləri 1,50 (s., 3H) və 1,61 m.h. (s., 3H) olmaqla izopeusedaninin eyni siqnalları ilə üst-üstə düşür. Beləliklə, yuxarıda qeyd olunan məlumatlar əsasında tədqiq etdiyimiz maddə izopeusenidinlə eyniləşdirilmişdir.
Yüklə 7,48 Mb. Dostları ilə paylaş:
|