Tabiiy Fanlar fakulteti, Kimyo yoʻnalishi 01/21-guruh talabasi Abdukabirova A’loxonning Organik kimyo fanidan mavzu

II.BOB.
II.1.Aromatik aminlar halqasida boradigan elektrofil almashinish reaksiyalari.

-NH2, -NHR va -NR2 guruhlari aromatik halqa faolligini keskin oshirib, elektrofil o’rinbosarlarni orto- va para- holatlarga yo’naltiradi.

Galogenlash. Aromatik aminlami galogenlash nihoyatda tez boradi. Anilinga hatto bromli yoki xlorli suv ta‘sirettirilganda ham galogen atomlari halqaning barcha orto- va paraholatlariniEgallaydi.

C₆H₅NH₂+3Br₂(H2O) → C₆H₂Br₃NH₂ + 3Br₂

2 ,4 ,6 -trib rom an ilin
Monogalogenalmashingan arilaminlarni olish uchun oldin amino guruhni atsetillash bilan himoya qilinadi. So‘ngra amid guruhini gidrolizlab, kerakli amin olinadigan
Atsetanilid , atsetanilid, p -bromanilin
Nitrollash.
Halqasi oksidlanishga juda sezgir aromatic aminlarni nitrat kislota bilan bevosita nitrolab blmaydi.Anilin nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishganda smolasimon
oksidlanish mahsulotlari va azot oksidlari hosil bo‘ladi. Bu oksidlar esa anilinning oksidlanmasdan qolgan qisminidiazotirlaydi. Shu bois anilin oldin atsetillanadi, sngra hosil blgan anilid nitrolanadi.Atsetillashdan bunday foydalanish kpincha amino guruhnihimoyalash deb ataladi. Haqiqatda bu usul bilan butu molekula oksidlanishidan himoya qilinadi. Sulfolash. Anilinni ml olingan suyultirilgan sulfat kislota bilan sulfolaganda o- va p- anilinsulfokislotalarning aralashmasi hosil bladi. Uni ekvimolekulyar miqdordagi konsentrlangan sulfat kislota bilan sulfolaganda esa fenilammoniy sulfati hosil bladi. 200°C gacha qizdirilganda bu tuz dastlab N-fenilsulfamin kislotaga aylanadi. Sngra u p-anilinsulfokislota (sulfanil kislotaga) qayta guruhlanadi (sulfanil qayta guruhlanishi):
Muhim vakillari
A n ilin (a r a b c h a a n -n il- in d ig o ) - 184,4° C da qaynaydigan, O'ziga xos hidli, rangsiz suyuqlik bo’lib, suvda oz eriydi.Anilinni birinchi marta 1826 – yilda O.Unferdorben indigoniohak bilan haydab oldi. 1842 - yilda N.N.Zinin nitrobenzolni (NH4)2S ta‘sirida qaytarib anilin oldi. Hozirgi vaqtda dunyod bir million tonnadan ziyod anilin ishlab chiqariladi. U sanoatmiqyosida asosan quyidagi usullar bilan olinadi.
1. Nitrobenzolni 250-350° C da NiS / Al20 3 yoki Cu / Si02 ustida vodorod bilan katalitik qaytarish: C6H5NO ₂ + 3 Н2 ----► C6H5NH2 + 2 H20 + 443,8 kJ/mol
2.300-600° C va 1 MPa dan yuqori bosimdafenolni katalizator (Al20 3 yoki alyumosilikat) ishtirokida ammonolizlash.Anilin bo’ y o q l a r , vulkanlash tezlashtirgichlari, poliuretanlar, dori vositalari , pestitsidlar, antioksidantlar va hokazolarni ishlab chiqarishda qllaniladi.N,N-dimetilanilin - 194°C da qaynaydigan, o‘ziga xos hidli, rangsiz suyuqlik blib, suvda kam eriydi. U anilinni metano bilan sulfat kislota ishtirokida alkillab olinadi.N,N- dimetilanilin byoqlar va portlovchi moddalar ishlab chiqarishda qllaniladi.naftilamin -113°C da suyuqlanadigan, rangsiz kristall modda. U /?-naftolni ammiak va sulfit angidridi bilan 130-150°C da suv muhitida qizdirib olinadi (Х.Вихегег, 1903-1904-y.)-naftilamin byoqlar sintezida qllaniladi. Kanserogen xossalarga egaligi sababli hozirgi vaqtda u keng miqyosdaishlab chiqarilmaydi o-Fenilendiamin-102°Cdasuyuqlanadigan,rangsizkristallmodda blib, geterotsiklik birikmalar sintezida ishlatiladi. p-Fenilendiamin -147°C da suyuqlanadigan, rangsiz kristall modda bo’lib, azin bo‘yoqlari sintezida ishlatiladi.o- va p- fenilendiaminlar quyidagi sxema byicha sintez qilinadi. p-Toluidin -45°C da suyuqlanadigan kristall modda, o- va –mtoluidinlar esa suyuqliklardir. Toluidinlar bo’yoqlar sintezida qllaniladi. Sulfanil kislota- 290°C da suyuqlanadigan,suvda ozeriydigan, rangsiz kristall modda blib, anilin va sulfat kislotadan olinadi. U azobo’yoqlar ishlab chiqarishda qllaniladi. Sulfanil kislotaning amidi (oq streptotsid) tibbiyotd samarali antibakterial vosita sifatida ishlatiladi. Oq streptotsidni quyidagi sxema bo’yicha sintez qilish mumkin. Sulfanilamidning sulfidin, disulfan, norsulfazol, sulfadimezinkabi bir necha hosilalari ham turli yuqumli kasalliklarni
davolashda qo’llaniladi.