Trifenilamin asos xossalariga deyarli ega emas. Arilaminlar kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi: СбН5 - NH2 + HCl а------» [C6H5 - NH3]+Cl" aniliniy xloridi c6h5- n(ch3)2+ сн3соон - [сбн 5 - nh(ch3)2]+ 6 occh3 N,N-dimetilaniliniy atsetati Aromatik yadrodagi rinbosarlarning tabiati va joylashishi ham arilaminlarning asos xossalariga ta‘sir qiladi. Amino guruhga nisbatan meta- yoki para- holatda joylashgan elektronodonor (ED) rinbosarlar (-NH2, -OCH3, -CH3) elektronlarni beradi, aniliniy kationining musbat zaryadini kamaytiradi, kationni aminga nisbatan barqaror qiladi, anilinning asos xossalarini kuchaytiradi:
Aminoguruhganisbatanorto-holatdajoylashganelektronodonor rinbosarlar esa protonlanishni fazoviy qiyinlashtiradi (orto- effekt) va anilin asosligini kuchsizlantiradi. Elektronoaktseptor (EA) o‘rinbosarlar( -NH3, -N02, -S03,COOH,galogenlar)elektronlarnitortadi,aniliniykationining musbat zaryadini kuchaytiradi, kationni aminga nisbatan beqaror qiladi, anilin asos xossalarini kuchsizlantiradi: + H + E A EA rinbosar amino guruhga nisbatan orto- holatda joylashganda, uning ta‘siri yanada sezilarli bo’ladi.
Anilin va metanol bug‘lari degidratlovchi katalizator (Al2O3) ustidan o’tkazilganda ham N-metil- va N,Ndimetilanilinlar hosil bo’ladi: A12O3, C6H5NH 2+CH3OH----- ► C6H5- NH – CH3 + H2O Atsillash. Arilaminlarni atsillash (formillash, atsetillash va benzoillash) reaksiyalarida atsillovchi reagentlar sifatida chumoli, sirka va benzoy kislotalar yoki ularning xlorangidridlari ishlatiladi: н о н н о н atsetanilid piridin NH2+ C-Cl -------- ► NH-C II -HCl benzanilid www.ziyouz.com kutubxonasi Atsillash reaksiyalarining teziigi arilaminlarning asosligi va atsillovchi reagentning faolligiga bog‘liq. Reagentlaming faolligi qatorda quyidagi tartibda oshib boradi:
Alkillash. Anilin va metanol bug‘lari degidratlovchi katalizator (Al20 3) ustidan o’tkazilganda ham N-metil- va N,Ndimetilanilinlar hosil bo’ladi: A12O3, C6H5- NH2+ CH3OH ----------------- ► C6H5 - NH – CH3 + H2O