Tabiiy Fanlar fakulteti, Kimyo yoʻnalishi 01/21-guruh talabasi Abdukabirova A’loxonning Organik kimyo fanidan mavzu

Kimyoviy xossalari
Aromatik aminlardagi aminoguruh +M - va -I - (+M > -I) effektlarni namoyon qilib, aromatik yadro elektron zichligini oshiradi:
Buni anilinning rezonans strukturalari yordamida quyidagicha tasvirlash mumkin.
Asosligi. Arilaminlarda azot atomining erkin elektron jufti elektronga moyil benzol halqasi bilan p, л> tutashish hosil qiladi. Bunday tutashish tufayli erkin elektron jufti delokallashadi va kislotalar bilan reaksiyaga kirishganda uning protonni biriktirib
olish qobiliyati pasayadi. Shu bois anilin metilaminga nisbatan qariyb million marta kuchsiz asos blib, uning suvdagi eritmalari kuchsiz (karbonat, sianid, sulfid) kislotalar bilan tuzlar hosil qilmaydi, lakmus va fenolftalein rangini o’zgartirmaydi. Aminlaming asos xossalari quyidagi tartibda kuchsizlanib boradi.
R-NH2>NH3>C6H5-N-R>C6H5-N-R > C6H5-NH2>(C6H5)2NH >(C6H5)3N
Trifenilamin asos xossalariga deyarli ega emas. Arilaminlar kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi.

С_бН₅ - NH2 + HCl а------» [C6H5 - NH3]+Cl"

aniliniy xloridi dimetilaniliniy atsetati

- Aromatik yadrodagi rinbosarlarning tabiati va joylashishi ham arilaminlarning asos xossalariga ta‘sir qiladi. Amino guruhga nisbatan meta- yoki para- holatda joylashgan elektronodonor (ED) rinbosarlar (-NH2, -OCH3,-CH3) elektronlarni beradi, aniliniy kationining musbat zaryadinikamaytiradi, kationni aminga nisbatan barqaror qiladi, anilinning asos xossalarini kuchaytiradi. Aminoguruhganisbatanorto holatdajoylashganelektronodono O’rinbosarlar esa protonlanishni fazoviy qiyinlashtiradi
(orto- effekt) va anilin asosligini kuchsizlantiradi. Elektronoaktseptor (EA) o‘rinbosarlar( -NH3, -N02, -S03,COOH,galogenlar)elektronlarnitortadi,aniliniykationining
musbat zaryadini kuchaytiradi, kationni aminga nisbatan beqaror qiladi, anilin asos xossalarini kuchsizlantiradi.O’rinbosar amino guruhga nisbatan orto- holatda joylashganda, uning ta‘siri yanada sezilarli bo’ladi.
Amino gurux ishtirokidagi reaksiyalar.
C₆H₅-NH2+CH3-OH C₆H₅-NH-CH₃+H₂O
Atsillash. Arilaminlarni atsillash (formillash, atsetillash va benzoillash) reaksiyalarida atsillovchi reagentlar sifatida chumoli, sirka va benzoy kislotalar yoki ularning xlorangidridlari ishlatiladi.
Atsillash reaksiyalarining teziigi arilaminlarning asosligi va atsillovchi reagentning faolligiga bog‘liq. Reagentlaming faolligi qatorda quyidagi tartibda oshib boradi:
Karbon kislota karbon kislota angidridi < karbon kislota xlorangidridi Anilidlar kislotali va ishqoriy muhitda qizdirilganda gidrolizlanadi: Azometinlar olish. Arilaminlar aromatik aldegidlar bilan reaksiyaga kirishganda azometinlar (Shiff asoslari) hosil
bo’ladi. Azometinlar suyultirilgan kislotalar ta‘sirida amin va aldegidga parchalanadi.
Izonitrillarning hosil blishi. Birlamchi aromatik aminlami xloroform va ishqorning spirtdagi eritmasi bilan qizdirilgandabadboy izonitrillar hosil boladi (izonitril reaksiyasi, A.Gofman,1868):