Uglevodorodlarning galogenli hosilalari. Gologenalkanlarning olinish usullari. Tuzilishi. Galogen uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. Nukleofil almashinish reaktsiyalari. Mexanizmi. Poligalogenalkanlar, klassifikatsiyasi, olinishi

Olinish usullari. Birinchi tipdagi galogenli hosilalar quyidagi usullar bilan olinadi.
1.Benezol va uning gomologlarining Lьyuis kislotasi (FeCl₃, AlCl₃, AlBr₃ va boshqalar )ishtirokida galogenlar(xlor, brom) bilan o`zaro ta`siri natijasida tegishli galogenli hosilalari olinadi:
Lyuis kislotasi
X= Cl, Br
Galogenid katalizatorlarining roli shundaki, ular galogenlar (Cl₂) bilan o`zaro ta`sirlashib, FeCl₃ va Cl⁺ ionlarini hosil qiladi.

Ammo bunda erkin hlor Cl⁺ hosil bo`lmaydi, faqat katalizator xlor molekulasini qutblaydi. Natijadi xlor molekulasidagi ikkinchi xlor atomi musbat zaryadga ega bo`lib, uning elektrofilligi ortadi.

Elektrofil zarracha aromatik yadro bilan ta`sirlashadi.

Bromlash reakciyasi ham hudi shunday boradi. Mo`l miqdor galogen ta`sir ettirilib, ikki va undan ortiқ galogenli birikmalar hosil qilinishi mumkin. Benzol gomologlari benzolga nisbatan yadroga oson galogenlanadi. Toluol molekulasidagi metil gruppa 1 tur o`rinbosar bo`lganidan aromatik ҳalқaning reakciyaga kirishish qobiliyatini oshiradi va elektrofil reagentni -orto va -para holatlariga yo`naltiradi .Benzol va uning gomologlariga bevosita yod ta`sir ettirib bo`lmaydi, chunki reakciya vaqtida hosil bo`lgan yodid yodbenzolni qaytaradi:
C₆H₆ +J₂ C₆H₅J + HJ
Shuning uchun bu reakciya yodat kislota ishtirokida olib boriladi. U HJ ni erkin yodgacha oksidlaydi. Tronov usuli bilan yodlash qulay. Bunda aromatik uglevodorodlarga yod nitrolovchi aralashmada ( konc. Nitrat yoki sulьfat kislotalar aralashmasi) ta`sir ettiriladi.
Arilftoridlar esa faqat diazobirikmalar orqaligina olinishi mumkin.
2. Arilgalogenidlarni diazobirikmalardin olish: aromatik halqaga Cl, Br kabi o`rinbosarlar kiritishning eng yahshi yo`li diazoniy tuzining almashinish reakciyasidir:

Diazogruppani yodga almashtirish uchun miss galogenidsiz kaliy yodid bilan diazoniy tuzi aralashtiriladi.

Yodbenzol
Diazogruppani ftorga almashtirish uchun diazoniy tuzi eritmasiga vodorod broftorid ta`sir ettirilsa, ArN+ BF<sub>4</sub> cho`kadi, u filtrlab olinib, quritiladi. U qizdirilganda arilftorid, broftorid va azotga parchalanadi.

Yon zanjirida galogen bo`lgan aromatik birikmalar olish.
Toluol yoki boshqa alkilbenzollar yorug`lik ta`sirida qaynash temperaturasida (bug` holatda ) xlorlansa (bromlansa) galogenlash faqat alkil gruppa vodordlari hisobiga boradi. Reakciya natijasida toluoldan benzil xlorid (bromid), benziliden xlorid va so`nggi bosqichda benzotrixlorid hosil bo`ladi:

Reakciya radikal almashinish mehanizmi bo`yicha boradi. Yorug`lik ta`sirida xlor molekulasi gomolitik parchalanib, ikkita xlor radikalini hosil qiladi.
Cl ::Cl = 2 Cle
Bu erkin radikal reakciyaga kirishish qobiliyati kuchli bo`lgani uchun toluol molekulasidagi bita vodorodni o`ziga biriktirib oladi va benzil radikali hosil bo`ladi.
C₆H₅CH₃ + Cl* C₆H₅CH₂* + HCl
C₆H₅CH₂*+ Cl₂ C₆H₅CH₂Cl*
Bu radikal o`z navbatida xlor molekulasi bilan o`zaro ta`sirlashib, aralkilgalogenid va xlor radikalini hosil qiladi.
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>*+Cl<sub>2</sub> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl*+Cl
Bu protsess yana davom etib, benziliden xlorid va so`ngra benzotrihlorid hosil bo`ladi. Reakciya mahsulotlari, ya`ni benzil xlorid, benziliden xlorid va benzotrixlorid ko`zdan yosh oqizuvchi moddalardir. Ular turli organik sintezlardi ishlatiladi. Benzil xlorid benzillash-benzil gruppani kiritishda keng qo`llanadi.
Etilbenzol xlorlanganda α-hlorbenzol va so`ngra α, α–dixloretilbenzol hosil bo`ladi. Yon zanjirining yadroga nisbatan α–holati oson galogenlanadi, yadrodan uzoqroq joylashgan uglerodlarni galogenlash qiyinlashadi.