1. Alkenlarning umumiy formulasini ko'rsating

1. Alkenlarning umumiy formulasini ko'rsating.

• 1. Alkenlarning umumiy formulasini ko'rsating.

• 2. Alkenlar suvda eriydimi?

• 3. Alkenlar qaysi moddalarda eriydi?

• Polimerlash reaktsiyasi nima?

• Polietilen qanday hosil bo'ladi?

• 6. Polietilenning ishlatilishini ayting.

7. Dien uglevodorodlar deb nimaga aytiladi?

• 7. Dien uglevodorodlar deb nimaga aytiladi?

• 8. Kauchuk so'zining ma'nosini ayting.

• Sintetik kauchuk kim tomondan kashf etilgan.

• 10. Alkinlarning lT vakilini ayting.

• 11. Atsetilendan qanday moddalar olinadi?

• 12. Kauchuk rezinadan qanday farq qiladi?

• 13. Uch molekula atsetilenning trimerlanishidan qanday modda hosil bo'ladi?

Reja:

• Reja:

• Aromatik uglevodorodlar klassifikatsiyasi.

• Benzol va uning tuzilishi, izomeriyasi.

• Benzolning fizik va kimyoviy xossalari.

• Benzolning ishlatilishi.

1. Sikloalkanlar kavkaz neftidan kim tomondan ajratib olingan?

• 1. Sikloalkanlar kavkaz neftidan kim tomondan ajratib olingan?

• A) Lebedev ;

• V) M.S.Kucherov;

• S) V.V.Markovnikov ;

• D) Kekule ;

• E) Vyurts

• 2. Geksoxloran olish uchun foydalanadigan moddaning nomini ayting.

• A).Toluol;

• V) siklogeksan;

• S) geksan;

• D) benzol;

• E) fenol

5. Toshko'mir smolasi quyidagi qaysi uglevodorodlarning asosiy tabiiy manbai hisoblanadi?

• 5. Toshko'mir smolasi quyidagi qaysi uglevodorodlarning asosiy tabiiy manbai hisoblanadi?

• A) metan ; B) etilen ; S) naftalin ; D) siklobutan ;

• E) terpen uglevodorodlar

• 6. + Br Fe > reaktsiyasini davom ettiring.

• A. CH3-CH-CH2 B. C. D.

• | |

• Br Br

• E.

7. Quyidagi reaktsiyalarning qaysi birida benzol va uning gomologlarining havoda tutab yonishi ko’rsatilgan?

• 7. Quyidagi reaktsiyalarning qaysi birida benzol va uning gomologlarining havoda tutab yonishi ko’rsatilgan?

• A) C2H5OH + 302  2C02 + 3H20

• B) C16H34  C8H18 + C8H16

• C) 2C6H6 + 1502  12C02 + 6 H20

• D) C6H6+1202  15C02 + 6H20

• E) C8H18  C4H10 + C4H8

Molekulasida atomlarning o'ziga xos bog'lanishli siklik guruhi-benzol yadrosi bor organik birikmalar aromatik uglevodorodlar deyiladi. Aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi arenlar deb ataladi. Aromatik uglevodorodlar ikki sinfga ajratiladi:

• Molekulasida atomlarning o'ziga xos bog'lanishli siklik guruhi-benzol yadrosi bor organik birikmalar aromatik uglevodorodlar deyiladi. Aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi arenlar deb ataladi. Aromatik uglevodorodlar ikki sinfga ajratiladi:

• 1. Oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlar-omatik uglevodorodlar (benzol va uning gomologlari) kiradi.

• 2. Kondensirlangan (tutash benzol halqali) aromatik uglevodorodlar ularga molekulasida ikkita va undan ortiq benzol yadrosi mavjud bo'lgan

• Aromatik uglevodorodlar (naftalin, antratsen, fenantren) kiradi.

Arenlarning molekulalari halqali tuzilishga ega. Bundan tashqari, ularning ba'zilari xushbo'y hidga ega. Shuning uchun ularning tarixiy nomi aromatik uglevodorodlar saqlanib qolingan.

• Arenlarning molekulalari halqali tuzilishga ega. Bundan tashqari, ularning ba'zilari xushbo'y hidga ega. Shuning uchun ularning tarixiy nomi aromatik uglevodorodlar saqlanib qolingan.

• Aromatik birikmalar strukturasining asosini benzol xalqasi hosil qilib, bu xalqa navbatma navbat oddiy va qo'shbog'lar bilan birikkan oltita uglerod atomidan tashkil topgan. Bu formulani 1865 yilda nemis ximigi Kekule taklif etgan. Benzol aromatik birikmalar orasida eng oldin o'rganilganganlaridan biridir. Uning ulgerod atomlari qo'shbog'li olti a'zoli xalqa hosHl qilib, bog'langanligini aniqladilar. Lekin benzolning xossalari boshqa to'yinmagan birikmalarnikidan farq qilar, birikish reaktsiyalaridan ko'ra almashinish reaktsiyalariga oson kirishadi. Aromatik birikmalar molekulasiga nitrolovchi agentlar masalan, nitrat kislota ta'sirida nitrogruppalar NO2 nitrolash deyiladi.

Oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakili benzol C6H6 bo'lib, uni 1825- yilda ingliz kimyogari va fizigi M. Faradey koks gazidan ajratib olgan. 1834- yilda esa Mitcherlix benzol tarkibini o'rgangan. 1845 - yilda Gofman toshko'mir tarkibida benzol borligini aniqladi. Benzol molekulasida oltita uglerod atomi va oltita vodorod atomi mavjud bo'ladi:

• Oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakili benzol C6H6 bo'lib, uni 1825- yilda ingliz kimyogari va fizigi M. Faradey koks gazidan ajratib olgan. 1834- yilda esa Mitcherlix benzol tarkibini o'rgangan. 1845 - yilda Gofman toshko'mir tarkibida benzol borligini aniqladi. Benzol molekulasida oltita uglerod atomi va oltita vodorod atomi mavjud bo'ladi:

Benzol molekulasining tuzilishini atsetilendan hosil bo'lish reaksiyasi bilan uzil-kesil isbotlandi. Struktura formulasida navbatlashib keladigan uchta birlamchi va uchta ikkilamchi C—C bog'lanishlar tasvirlanadi. Lekin bunday tasvirlash benzolning haqiqiy tuzilishini aks ettirmaydi. Haqiqatda benzolda C—C bog'lanishlar teng qimmatli va ularning xossalari birlamchi bog'lanishlarning ham, qo'shbog'larning ham xossalariga o'xshaydi. Bu xususiyatlar benzol molekulasininig elektron tuzilishi bilan tushuntiriladi.

• Benzol molekulasining tuzilishini atsetilendan hosil bo'lish reaksiyasi bilan uzil-kesil isbotlandi. Struktura formulasida navbatlashib keladigan uchta birlamchi va uchta ikkilamchi C—C bog'lanishlar tasvirlanadi. Lekin bunday tasvirlash benzolning haqiqiy tuzilishini aks ettirmaydi. Haqiqatda benzolda C—C bog'lanishlar teng qimmatli va ularning xossalari birlamchi bog'lanishlarning ham, qo'shbog'larning ham xossalariga o'xshaydi. Bu xususiyatlar benzol molekulasininig elektron tuzilishi bilan tushuntiriladi.

Benzolning elektron tuzilishi. Benzol molekulasida uglerodning har qaysi atomi sp2 gibridlanish holatida bo'ladi. U ikkita qo'shni uglerod atomlari va vodorod atomi bilan uchta -bogianish orqali bog'langan. Natijada yassi oltiburchaklik hosil bo'ladi: uglerodning oltita atomining hammasi va barcha -bog'lanishlar C-C va C-H bitta tekislikda yotadi. Gibridlanishda ishtirok etmaydigan to'rtinchi elektron (p-elektron)ning elektron buluti gantel shaklida bo'ladi va benzol halqasining tekisligiga perpendikulyar yo'naladi. Qo'shni uglerod atomlarining bunday p-elektron bulutlari halqa tekisligining usti va ostida bir-birini qoplaydi. Natijada oltita p-elektron umumiy elektronlar buluti va barcha uglerod atomlari uchun yagona kimyoviy bog'lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita sohasi -bog'lanishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi.

• Benzolning elektron tuzilishi. Benzol molekulasida uglerodning har qaysi atomi sp2 gibridlanish holatida bo'ladi. U ikkita qo'shni uglerod atomlari va vodorod atomi bilan uchta -bogianish orqali bog'langan. Natijada yassi oltiburchaklik hosil bo'ladi: uglerodning oltita atomining hammasi va barcha -bog'lanishlar C-C va C-H bitta tekislikda yotadi. Gibridlanishda ishtirok etmaydigan to'rtinchi elektron (p-elektron)ning elektron buluti gantel shaklida bo'ladi va benzol halqasining tekisligiga perpendikulyar yo'naladi. Qo'shni uglerod atomlarining bunday p-elektron bulutlari halqa tekisligining usti va ostida bir-birini qoplaydi. Natijada oltita p-elektron umumiy elektronlar buluti va barcha uglerod atomlari uchun yagona kimyoviy bog'lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita sohasi -bog'lanishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi.

p-elektron buluti uglerod atomlari orasidagi masofaning qisqarishiga olib keladi. Benzol molekulasida bu masofalar bir xil va 0,14 nm ga teng. Oddiy va qo'shbog'larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 nm bo'lur edi. Demak, benzol molekulasida oddiy bog'lanishlar ham, qo'shbog'lar ham yo'q. Benzol molekulasi-bitta tekislikda yotadigan bir xil CH-guruhlardan tarkib topgan barqaror olti a'zoli sikldir. Benzolda uglerod atomlari orasidagi barcha bog'lanishlar teng qimmatli bo'lib, benzol yadrosining o'ziga xos xususiyatlari ana shu tufaylidir. Bu holni benzolning ichiga chizilgan doira shaklidagi struktura formulasi eng aniq aks ettiradi. Lekin ko'pincha qo'shbog'larni ko'rsatgan holda Kekule formulasidan ham foydalaniladi.

• p-elektron buluti uglerod atomlari orasidagi masofaning qisqarishiga olib keladi. Benzol molekulasida bu masofalar bir xil va 0,14 nm ga teng. Oddiy va qo'shbog'larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 nm bo'lur edi. Demak, benzol molekulasida oddiy bog'lanishlar ham, qo'shbog'lar ham yo'q. Benzol molekulasi-bitta tekislikda yotadigan bir xil CH-guruhlardan tarkib topgan barqaror olti a'zoli sikldir. Benzolda uglerod atomlari orasidagi barcha bog'lanishlar teng qimmatli bo'lib, benzol yadrosining o'ziga xos xususiyatlari ana shu tufaylidir. Bu holni benzolning ichiga chizilgan doira shaklidagi struktura formulasi eng aniq aks ettiradi. Lekin ko'pincha qo'shbog'larni ko'rsatgan holda Kekule formulasidan ham foydalaniladi.

• Nomenklaturasi va izomeriyasi. Benzol gomologik qatorining umumiy formulasi

• CnH2n-6

• Gomologlarni benzolning molekulasidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o'mini turli xil uglevodorod radikallari egallagan hosilalari sifatida qarash mumkin.

Benzol gomologlarini ratsional nomenklatura bo'yicha nomlashda benzol halqasidagi vodorodga almashgan radikallar nomiga benzol so'zi qo'shiladi. Masalan:

• Benzol gomologlarini ratsional nomenklatura bo'yicha nomlashda benzol halqasidagi vodorodga almashgan radikallar nomiga benzol so'zi qo'shiladi. Masalan:

• Metilbenzol dimetilbenzol etilbenzol

Ikkinchi xil nomlash usulida benzol radikali C6H6 - fenil deb atalib, aromatik uglevodorodlar metan qatori uglevodorodlarining hosilasi deb qaraladi. Masalan:

• Ikkinchi xil nomlash usulida benzol radikali C6H6 - fenil deb atalib, aromatik uglevodorodlar metan qatori uglevodorodlarining hosilasi deb qaraladi. Masalan:

• fenil metan fenil etan

Bulardan tashqari ayrim benzol gomologlari tarixiy nomlar bilan ataladi:

• Bulardan tashqari ayrim benzol gomologlari tarixiy nomlar bilan ataladi:

• toluol ksilol

Benzol gomologlari alkilbenzollar deb yuritiladi. Ular molekulasidan bitta vodorod atomi ajralib chiqsa bir valentli aromatik radikallar yoki arillar (Ar) hosil bo'ladi.

• Benzol gomologlari alkilbenzollar deb yuritiladi. Ular molekulasidan bitta vodorod atomi ajralib chiqsa bir valentli aromatik radikallar yoki arillar (Ar) hosil bo'ladi.

• Masalan, C6H3-fenil, CH3-C6H4 - tolil, (CH3)2C6H3 - ksilil deb ataladi. Benzolning ikki valentli radikali C6H4=fenilen, C6H5-CH2 - benzil radikali deyiladi.

• Agar benzol molekulasidagi vodorod atomlari bir nechta radikal bilan almashgan bo'lsa, uning quyidagi izomerlari hosil bo'ladi:

• a) Ikkita vodorod almashgan hosilalari quyidagicha nomlanadi:

• O'rinbosarlar yonma-yon joylashgan bo'lsa, bunday izomerlar orto-izomerlar (o-), ya'ni 1,2-izomer deyiladi;

• O'rinbosarlar bitta uglerod atomi bilan ajratilgan uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, bunday izomerlar meta-izomerlar (m-),ya'ni 1,3-izomer deyiladi;

• o-ksilol m-ksilol p-ksilol

3. O'rinbosarlar ikkita uglerod atomi bilan ajratilgan uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, bunday izomerlar para-izomerlar (p-), ya'ni 1,4-izomer deyiladi.

• 3. O'rinbosarlar ikkita uglerod atomi bilan ajratilgan uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, bunday izomerlar para-izomerlar (p-), ya'ni 1,4-izomer deyiladi.

• qator trimetilbenzol nosimmetrik simmetrik

• trimetilbenzol trimetilbenzol

Olinish usullari. Aromatik uglevodorodlar, ya’ni benzol va uning gomologlari ko’plab miqdorlarda neftdan va toshko’mirni qumq haydash (kokslash) paytida hosil bo’ladigan toshko’mir smolasidan olinadi. Toshko’mir koks-kimyo va gaz zavodlarida quruq haydaladi.

• Olinish usullari. Aromatik uglevodorodlar, ya’ni benzol va uning gomologlari ko’plab miqdorlarda neftdan va toshko’mirni qumq haydash (kokslash) paytida hosil bo’ladigan toshko’mir smolasidan olinadi. Toshko’mir koks-kimyo va gaz zavodlarida quruq haydaladi.

• 1. Siklogeksanning benzolga aylanish reaksiyasi (degidrogenlanish) benzolni 3000C da katalizator (Pt kukuni) ustidan o’tkazilganda hosil bo’ladi. To’yingan uglevodorodlarni degidrogenlash reaktsiyasi bilan aromatik uglevodorodlarga aylanishi ham mumkin. Masalan:

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  C6H6 + 4H2

2. Rus olimlari N.D.Zelinsky va B.A.Kazansky usuli bo’yicha benzol olish uchun aktivlangan ko’mir solingan 6000C gacha qizdirilgan nay orqali atsetilen o’tkaziladi. Atsetilenning uchta molekulasi polimerlanishi natijasida benzol hosilo bo’ladi:

• 2. Rus olimlari N.D.Zelinsky va B.A.Kazansky usuli bo’yicha benzol olish uchun aktivlangan ko’mir solingan 6000C gacha qizdirilgan nay orqali atsetilen o’tkaziladi. Atsetilenning uchta molekulasi polimerlanishi natijasida benzol hosilo bo’ladi:

• 3HC === CH --

4. Aromatik va alifatik galogenli hosilalar aralashmasiga Na metali ta’sir ettirilganda (Vyurs-Fittig reaktsiyasi) aromatik uglevodorodlar hosilalari hosil bo’ladi, masalan:

• 4. Aromatik va alifatik galogenli hosilalar aralashmasiga Na metali ta’sir ettirilganda (Vyurs-Fittig reaktsiyasi) aromatik uglevodorodlar hosilalari hosil bo’ladi, masalan:

• -- Br -- C2H5

• +2Na + Br – C2H5  + 2NaBr

5.Fridel-Krafts reaksiyasi bo'yicha benzol va uning gomologlariga AICI3 ishtirokida alkanlarning galogenli hosilalari ta'sir ettirilganda boshqa xil benzol gomologlari hosil bo'ladi:

• 5.Fridel-Krafts reaksiyasi bo'yicha benzol va uning gomologlariga AICI3 ishtirokida alkanlarning galogenli hosilalari ta'sir ettirilganda boshqa xil benzol gomologlari hosil bo'ladi:

• -- C2H5

• + Cl – C2H5  + HCl

Benzol-rangsiz, uchuvchan, o't olish xavfi bor, suvda amalda erimaydigan, o'ziga xos hidli suyuqlik. Uning qaynash harorati 80,1°C. Sovitilganda u osongina qotib, oq kristall massaga aylanadi, suyuqlanish harorati 5,5°C. Aromatik uglevodorod-larning qaynash haroratlari ularning nisbiy molekula massasi ortib borgan sari qonuniy ravishda ortadi.

• Benzol-rangsiz, uchuvchan, o't olish xavfi bor, suvda amalda erimaydigan, o'ziga xos hidli suyuqlik. Uning qaynash harorati 80,1°C. Sovitilganda u osongina qotib, oq kristall massaga aylanadi, suyuqlanish harorati 5,5°C. Aromatik uglevodorod-larning qaynash haroratlari ularning nisbiy molekula massasi ortib borgan sari qonuniy ravishda ortadi.

• Suyuq benzol va benzol bug'lari zaharlidir. Odatdagi sharoitda aromatik uglevodorodlarning ko'pchiligi rangsiz suyuqliklar suvda erimaydi, o'ziga xos hidga ega.

• Kimyoviy xossalari. Benzol yadrosi ancha mustahkam. Aromatik uglevodorodlarning o'rin almashinish reaksiyasiga moyilligi ham shu bilan tushuntiriladi.

Kimyoviy xossalari jihatidan benzol va uning gomologlari to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Ular uchun xos reaksiyalar benzol yadrosidagi vodorod atomlarinmg o'rnini olish reaksiyalaridir. Bu reaksiyalar to'yingan uglevodorodlardagiga qaraganda oson amalga oshadi. Organik birikmalarning ko'pchiligi shu yo'l bilan olinadi.

• Kimyoviy xossalari jihatidan benzol va uning gomologlari to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Ular uchun xos reaksiyalar benzol yadrosidagi vodorod atomlarinmg o'rnini olish reaksiyalaridir. Bu reaksiyalar to'yingan uglevodorodlardagiga qaraganda oson amalga oshadi. Organik birikmalarning ko'pchiligi shu yo'l bilan olinadi.

• 1. O'rin olish reaksiyalari. a) Benzol katalizator-temir (III) tuzlari ishtirokida o'rin almashinish reaksiyasiga kirishadi. Masalan, benzol brom bilan (katalizator FeBr3 ishtirokida) reaksiyaga kirishganida H atomining o'rnini Br atomi oladi:

• -- Br

• + Br2  + HBr

Brombenzol-suvda kam eriydigan rangsiz suyuqlik.

• Brombenzol-suvda kam eriydigan rangsiz suyuqlik.

• b) Boshqa katalizatorda benzoldagi hamma vodorod atomlari o'rnini galogen olishi mumkin. Masalan, benzolga AlCL3 ishtirokida xlor yuboril-ganda shunday reaksiyaga kirishadi:

• + 6Hl2  +6HCl

Geksaxlorbenzol-rangsiz kristall modda, urug'larni dorilash uchun va yo'g'ochga shimdirish uchun ishlatiladi.

• Geksaxlorbenzol-rangsiz kristall modda, urug'larni dorilash uchun va yo'g'ochga shimdirish uchun ishlatiladi.

• d) Nitrolanish reaksiyasi. Benzolning nitrat kislota bilan nitrolanish reaksiyasi ham o'rin almashinish reaksiyasiga kiradi. Bu reaksiyada sulfat kislota katalizator holida suvni tortib oluvchi modda vazifasini o'taydi:

• + NO – NO2  + H2O

Nitrobenzol-achchiq bodom hidli och sariq moysimon suyuqlik, suvda erimaydi, erituvchi sifatida hamda anilin olish uchun ishlatiladi.

• Nitrobenzol-achchiq bodom hidli och sariq moysimon suyuqlik, suvda erimaydi, erituvchi sifatida hamda anilin olish uchun ishlatiladi.

• e) Alkillash reaksiyasu Benzolga AICL3 ishtirokida uglevodorodlarning galogenli hosilalari ta'sir ettirilib, molekuladagi vodorod atomini alkil radikaliga almashtirish mumkin:

• + Br – C2H5  + HBr

2. Birikish reaksiyalari.

• 2. Birikish reaksiyalari.

• a) Nikel yoki platina katalizatori ishtirokida benzol gidrogenlanadi, ya'ni vodorod biriktirib olib, siklogeksanga aylanadi:

• + 3H2 

• b) Quyosh nuri yoki ultrabinafsha nur ta'sir ettirilganda benzol xlor bilan birikish reksiyasiga kirishadi:

• + 3Cl2 

Geksaxlorsiklogeksan, ya'ni geksaxloran-kristall modda, hashoratlarni yo'qotish uchun kuchli vosita sifatida ishlatiladi.

• Geksaxlorsiklogeksan, ya'ni geksaxloran-kristall modda, hashoratlarni yo'qotish uchun kuchli vosita sifatida ishlatiladi.

• 3. Oksidlanish reaksiyalari. a) Benzol gomologlari to'yingan uglevodorodlarga qaraganda oson oksidlanadi. Bunda benzol halqasi bilan bog'langan radikallargina oksidlanadi. Benzol gomologlarining kuchli oksidlovchilar (KMn04) ta'sirida faqat yon zanjirlari oksidlanadi:

• +3(O)  +H2O

b) Benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi.

• b) Benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi.

• 2C6H6+1502  12C02+6H20

• Ishlatilishi. Benzol bo'yoqlar, dorilar, portlovchi moddalar, o'simliklarni himoya qilish vositalari, plastmassalar va sintetik tolalar olishda eng qimmatli mahsulotdir. U shuningdek ko'plab organik moddalar uchun erituvchidir. Toluol bo'yoqlar va trinitrotoluol olishda ishlatiladi. Organik moddalami ayrim xlorli hosilalari o'simliklarni himoya qilishda ishlatiladi.

Qanday organik birikmalar aromatik uglevodorodlar deb ataladi, ular nechta sinfga ajratiladi?

• Qanday organik birikmalar aromatik uglevodorodlar deb ataladi, ular nechta sinfga ajratiladi?

• Qanday turdagi aromatik uglevodorodlar oddiy benzol halqali-aromatik uglevodorodlar deyiladi?

• Aromatik uglevodorodlar qanday usullar bilan olinadi?

• Aromatik uglevodorodlar qanday fizik-kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

• Xalq xo'jaligida aromatik uglevodorodlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?