15. Tsiklik birləşmələrin fiziki v ə ə rin fiziki v

15.Tsiklik birləşmələrin fiziki v

 

ə ə

rin fiziki və kimyəvi xassələri. 

 

 

 

 

 

 

 

 

                    16.Aromatik k/h

                                   izomerl

Aromatik k/h-rin təsnifatı. Aromatik k/h-rin 

izomerləri və adlanması 

 

rin  

 

 

 

 

 

                  17. Aromatik k/h

                    və tə

 

Aromatik k/h-rin  alınması, fiziki- kimyəvi xass

ə

 tətbiq sahələri. 

 

ə

vi xassələri  

 

 

 

 

   18. Doymuş biratomlu spirtl

                                

ş

 biratomlu spirtlərin təsnifatı,  

                                quruluşu, adlanması 

 

 

 

 

 

 

19.

  Doymuş biratomlu spirtlərin alınma üsulları,  

                        kimyəvi və fiziki xassələri 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20.

 

kiatomlu spirtlər, təsnifatı, adlanması və  

                                      alınma üsulları 

 

kiatomlu spirtlər.  kiatomlu doymuş spirtlərin ümumi formulu: 

 

C

n

H

2n

(OH)

2

 (n≥2).  kiatomlu spirtlərin ən sadə nümayəndəsi etilenqlikoldur: 

CH

2

―

OH 

| 

CH

2

―

OH 

              etandiol-1,2 (etilenqlikol) 

 

kiatomlu  spirtlərin  bir  çoxu  şirin  dada  malik  olduğu  üçün  onlara  bəzən  qlikollar  deyilir 

(qlükos yunanca şirin deməkdir). 

 

Adlandırılması.  Çoxatomlu  spirtləri  Beynəlxalq  nomenklaturaya  görə  adlandırmaq  üçün 

molekuldakı bütün hidroksil qruplarını saxlayan ən uzun karbon zənciri seçilir, OH qrupunun bi-

rinin  yaxın  olduğu  tərəfdən  nömrələnir  və  müvafiq  karbohidrogenin  adına  –  diol  və  ya  –  triol 

şə

kilçiləri əlavə edilir, hidroksil qrupları olan karbon atomlarının nömrələri qeyd olunur. 

 

 

 

OH     OH    OH                        OH             OH 

          |           |         |                             |                    | 

          CH

2

 – CH – CH

2

                       CH

2

 – CH

2

 – CH – CH

3 

           propantriol 1,2,3                               butandiol 1,3       

 

 

 

Alınma üsulları: 

 

1. 

2CH

2

 = CH

2

 + O

2 









→



−

Ag

C

.

300

150

0

2CH

2

 – CH

2

  

 

                                                                O 

 

2CH

2

 – CH

2                                                               

CH

2

 –OH 

                              + H

2

O 

→



+

H

           

      O                                                      CH

2

 –OH 

2. CH

2

=CH–CH

3

+H

2

O

2

→



kat

CH

2

OH–CHOH–CH

3

 

 

 3. 3C

2

H

4

+2KMnO

4

+4H

2

O→3CH

2

OH–CH

2

OH+2MnO

2

+2KOH 

 

1.  CH

2

                  CH

2

Cl                  CH

2

OH 

           ||     +HOCl→  |          +H

2

O→     |         +  HCl 

           CH

2

                 CH

2

OH                 CH

2

OH 

 

2. CH

2

Cl                            CH

2

OH 

          |          +2H

2

O  Na

2

CO

3

 |         +  2HCl 

         CH

2

Cl                            CH

2

OH 

 

 

        6. CH

2

Cl                               CH

2

OH 

             |          +2NaOH    su        |         +  2NaCl 

            CH

2

Cl                               CH

2

OH 

 

 

 

21.

 

kiatomlu spirtlərinf iziki və kimyəvi  xassələri 

 

Fiziki  xassələri.  Etilenqlikol  şərbətə  bənzər,  şirin  dada  malik,  rəngsiz,  iysiz,  zəhərli  mayedir. 

Etilenqlikol 197,6

o

C-də qaynayır, suda, etanolda yaxşı həll olur. 

 

 

Kimyəvi  xassələri.  Etilenqlikolun  kimyəvi  xassələri  biratomlu  spirtlərin  kimyəvi 

xassələrinə oxşardır.  

 

 

CH

2

OH                   CH

2

ONa 

 |          +2Na  →      |         +  H

2

 

 CH

2

OH                   CH

2

ONa 

 

CH

2

OH                       CH

2

Br 

 |            +2HBr  →     |         +  2H

2

O 

CH

2

OH                       CH

2

Br 

 

CH

2

OH                           CH

2

Br 

 |              +  HBr  →       |         +  H

2

O   

CH

2

OH                          CH

2

OH 

 

Götürülən maddələrin nisbətindən asılı olaraq natamam qlikolyatlar da əmələ gələ bilər. 

 

  CH

2

OH                            CH

2

ONa 

2 |            +2Na →           2 |                + H

2

 

  CH

2

OH                            CH

2

OH 

 

  CH

2

OH                            CH

2

ONO

2

 

   |            +2HNO

3

  →        |                +  2H

2

O 

  CH

2

OH                            CH

2

ONO

2

 

  CH

2

OH                               CH

2

ONa 

   |            +2NaOH →           |         +  2H

2

O 

  CH

2

OH                               CH

2

ONa 

 

Biratomlu spirtlərdən fərqli olaraq etilenqlikol Cu(OH)

2

 ilə reaksiyaya daxil olaraq parlaq 

göy rəngli mis (II) qlikolyat məhlulu əmələ gətirir: 

 CH

2

OH                               CH

2

–O 

  |            +Cu(OH)

2

  →        |             Cu   +  2H

2

O 

 CH

2

OH                               CH

2

– O 

 

Bu, çoxatomlu spirtlərin təyini reaksiyasıdır. 

 

Bu reaksiya çoxatomlu spirtlərin zəif turşu xassəli olduğunu göstərir. 

 

Tətbiqi.  Etilenqlikol  antifrizin  –  qışda  avtomobillərin  radiatorlarında  istifadə  edilən 

donmayan  mayelərin  hazırlanmasında,  sintetik  lif  olan  lavsanın  alınmasında,  partlayıcı  maddə-

lərin, yaxşı həlledici olan dioksanın istehsalında tətbiq edilir.  

 

 

22.

  Qliserin: alınması və xassələri 

 

 

Üçatomlu spirtlər. Üçatomlu spirtlərin ümumi formulu: 

C

n

H

2n-1

(OH)

3

 (n≥3). Üçatomlu spirtlərin ən cadə nümayəndəsi qliserindir: 

CH

2

 – CH – CH

2

 

 |          |          | 

 OH     OH     OH    

                              propantriol-1,2,3 

 

Alınma  üsulları:  Qliserini  sənayedə  əsasən  yağların  hidrolizindən  alırlar.  Hidrolizi  turş 

mühitdə apardıqda qliserin və ali karbon turşusu, qələvi mühitdə apardıqda isə ali karbon turşu-

sunun qələvi metal duzu alınır.  

 

CH

2

OCOR         HOH                CH

2

OH  

 |                                                   |  

CHOCOR   +     HOH

     CHOH  +3RCOOH   

 |                                                   | 

CH

2

OCOR         HOH                CH

2

OH  

 

 

CH

2

OCOR                                  CH

2

OH  

 |                                                   |  

CHOCOR   +     3NaOH

→

        CHOH  +3RCOONa 

 |                                                   | 

CH

2

OCOR                                  CH

2

OH  

 

 

R = C

17

H

33

; C

17

H

31

;  C

15

H

29 

 olduqda maye yağ olur. 

R – COONa   − bərk sabun. 

R = C

17

H

35

; C

15

H

31

 olduqda bərk yağ olur.  

R – COOK – maye sabun. 

 

 

Son illərdə qliserinin sənayedə propilenin oksidləşdirilməsi yolu ilə alınması üsulundan da 

istifadə edilir. 

 

H

2

C = CH – CH

3

 + O

2



 →



kat

t

/

H

2

C = CH – CHO + H

2

O 

H

2

C = CH – CHO + H

2

 → H

2

C = CH – CH

2

OH  

H

2

C = CH – CH

2

OH + H

2

O

2







→



kat

C

.

70

0

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH 

 

 

Fiziki  xassələri.  Qliserin  şərbətəbənzər,  şirin  dada  malik,  rəngsiz,  özlü  hiqroskopik 

mayedir. Qliserin suda yaxşı həll olur və zəhərli deyil. 

 

Kimyəvi xassələri. Qliserin Cu (OH)

2

 ilə parlaq göy rəngli məhlul əmələ gətirir (qliserinin 

təyini reaksiyası). 

 

 

CH

2

OH                                        CH

2

O 

|                                                     |          Cu 

CHOH   + Cu(OH)

2

 →                CHO       +2H

2

O 

 |                                                    | 

CH

2

OH                                        CH

2

OH 

 

 

Üçatomlu doymuş spirtlərin 1 molunu  artıqlaması ilə  götürülmüş Na ilə  reaksiyaya daxil 

olduqda 1,5 mol H

2

 ayrılır. 

 

2C

n

H

2n-1

(OH)

3

 + 6Na → 2C

n

H

2n-1

(ONa)

3

 + 3H

2

↑

 

 

 

 

Üçatomlu spirtlərin turşuluq xassəsi və həllolması ikiatom-lularınkından çoxdur.  

 

 

Qliserin oksigenli qeyri-üzvi və üzvi turşularla mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. 

 

 

 

 

CH

2

OH    HONO

2

                       CH

2

ONO

2

 

 |                                                   | 

CHOH  + HONO

2



 →



4

SO

H

z

      CHONO

2

    + 3H

2

O 

 |                                                   | 

CH

2

OH     HONO

2

                      CH

2

ONO

2

 

 

Bu birləşmənin tarixi adı trinitroqliserindir. Bu ad onun quruluşunu düzgün əks  etdirmir, 

çünki nitrobirləşmələrdə nitroqrup (-NO

2

) karbon atomuna oksigen atomu ilə deyil, azot atomu 

ilə birləşir. 

 

Trinitroqliserin  partlayıcı  maddədir.  O,  qızdırıldıqda  və  ya  zərbədən  qüvvətli  partlayış 

verir. 

 

4CH

2

 ─  CH ─ CH

2

 → 12CO

2

↑

 + 10H

2

O + O

2

↑

 + 6N

2

↑

 

   |            |          | 

  ONO

2

   ONO

2

 ONO

2

 

 

 Üçatomlu spirtlərin üzvi turşularla reaksiyası. 

    C

n

H

2n-1

(OH)

3

 + 3R – COOH → 2C

n

H

2n-1

(OCOR)

3

 + 3H

2

O 

 

 

Üçatomlu spirtlərin yanma məhsulları CO

2

 və H

2

O-dur. 

    C

n

H

2n-1

(OH)

3

 + 

2

2

3 −

n

O

2

 → nCO

2

 + (n+1)H

2

O 

 

 

Tətbiqi. Qliserindən trinitroqliserinin, dinamitin alınmasında, ətriyyatda, təbabətdə (dərini 

yumşaltmaq  üçün),  gön-dəri  istehsalında,  toxuculuq  sənayesində  istifadə  olunur.  Trinitroqli-

serinin  spirtdə  1%-li  məhlulu  təbabətdə  qan  damarlarını  genişləndirmək  üçün  dərman  kimi 

istifadə  edilir.  Etilenqlikola  qliserin  əlavə  edilməsi  avtomaşınların  su  nasoslarının  işləmə 

müddətini uzadır. 

 

 

 

23.

  Biratomlu fenollar, quruluşu və adlandırılması 

                               

Aromatik karbohidrogenlərin benzol nüvəsindəki hidrogen atomlarının bir və bir neçə hidroksil 

qrupu ilə əvəz olunmasından alınan üzvi maddələrə 

fenollar deyilir. 

 

       OH                             OH                             OH 

        |                                  |                                  |          

 

                                        OH                               OH 

 

—  OH 

 

 

fenol                           benzoldiol-1,2              benzoltriol-1,2,3 

(hidroksibenzol)         ( pirokatexin)                   (pirohallol) 

       OH                             OH                                OH 

        |                                  |                                     | 

 

 

     —CH

3

 

                                       —CH

3 

 

                                                                     | 

2-metil-fenol             3-metil-fenol                        CH

3

 

(o-krezol)                  ( m-krezol)             4-metil-fenol (p-krezol) 

 

Fenolda benzol nüvəsinin karbon atomlarının nömrələnməsi hidroksil qrupu ilə birləşmiş 

karbon  atomundan  başlanır.  Hidroksil  qrupunun  sayından  asılı  olaraq  fenollar  bir-,  iki-  və 

üçatomlu olur. Fenol və krezolların hamısı biratomlu, pirokatexin və onun törəmələri ikiatomlu, 

pirohallol və onun törəmələri üçatomlu fenollara aiddir. 

Hidroksil  qrupu  benzol  nüvəsində  deyil,  yan  zəncirdə  olan  üzvi  birləşmələr  aromatik 

spirtlər adlanır. Aşağıdakı maddələrin hamısı aromatik spirtlərə aiddir. 

Aromatik spirtlərin kimyəvi xassələri biratomlu spirtlərin kimyəvi xassələrinə oxşayır. 

 

 

       CH

2

OH                      CHOH–CH

3

              CH

2

–CH

2

–OH 

        |                                  |                                  | 

 

     

 

 

 

Fenolların  quruluşu.  Fenolda  benzol  nüvəsindəki  karbon  atomlarının  hamısı  (altısıda) 

sp

2

  hibridləşmə  halındadır.  Yəni,  fenol  molekulunda  18  sp

2

  hibrid  orbital,  5

  rabitəsi  var. 

Fenol molekulunda benzol nüvəsi hidroksil qrupundakı (-OH) oksigen atomunun bölünməmiş p-

elektron  cütünü  özünə  cəzb  edərək  O  –  H  rabitəsinin  elektron  sıxlığının  hidrogen  atomundan 

oksigenə tərəf daha çox yerdəyişməsinə səbəb olur. Nəticədə hidrogenin əvəz edilməsi asanlaşır 

və  fenol  turşu  xassəsi  göstərir.  Buna  görə  də  fenolun  suda  məhlulu  bəzən  karbol  turşusu 

adlandırırlar. 

 

Alınma üsulları. Fenolu sənayedə əsasən üç üsulla alırlar. 

1.  Daş kömür qatranının distilləsindən. 

2.  Benzolun xlorla əvəzetmə reaksiyasından alınan xlorben- 

zolun qələvi ilə qarşılıqlı təsirindən.  

C

6

H

6 

+ Cl

2

    

HCl

t

FeCl

−



 →



,

3

C

6

H

5

Cl + NaOH  



 →



−NaCI

C

6

H

5

OH 

3.  Kumolun (izopropilbenzolun) oksidləşməsi ilə. 

                                             CH

3

-CH- CH

3

 

                                                             |                 

 

               

+H

2

C=CH–CH

3 





→



+

t

AlC

3

;

              









→



+

)

,

(

4

2

2

t

SO

H

O

 

 

                                           

 

                                              OH 

                                               |

 

 

                                                                     

                                           

+ CH

3

 – CO CH

3 

 

 

               

 

24.Biratomlu fenolların xassələri və alınma üsulları 

 

 

Fiziki xassələri. Fenol xarakterik kəskin iyli, rəngsiz, kristal maddədir, 49,9

0

C-də əriyir. 

Soyuq suda az, 70

0

C-də isə istənilən nisbətdə həll olur. Fenol çox zəhərlidir, güclü antiseptikdir, 

mikroorqanizmləri  məhv  etmək  xassəsi  vardır.  Dəriyə  düşdükdə  gec  sağalan  yaralar  əmələ 

gətirir. 

 

Kimyəvi xassələri. Hidroksil qrupunun daxil olduğu reaksiyalar. Kimyəvi xassələrinə 

görə fenollar spirtlərdən fərqlənir. Fərq fenol molekulunda hidroksil qrupu ilə benzol nüvəsinin 

qarşılıqlı təsiri ilə izah olunur. Benzol nüvəsi OH qrupuna təsir edərək O – H rabitəsinin elektron 

sıxlığını hidrogen atomundan oksigenə tərəf çəkilməsinə səbəb olur. Nəticədə hidrogenin proton 

şə

klində ayrılması asanlaşır və benzol turşu xassəsi göstərir. Ona görə də fenol yalnız Na və K 

metalı  ilə  deyil,  həmçinin,  qələvilərlə  qarşılıqlı  təsirdə  olub,  suda  məhlullarda  davamlı  olan 

fenolyatlar əmələ gətirir.  

 

2C

6

H

5

OH + 2Na → 2C

6

H

5

ONa + H

2

↑

 

C

6

H

5

OH + NaOH → C

6

H

5

ONa + H

2

O 

 

 

Fenolun  dissosiasiya  dərəcəsi  suyun  və  doymuş  spirtlərin  dissosiasiya  dərəcəsindən 

çoxdur.  Lakin  o  zəif  turşudur.  Bu  səbəbdən  fenolyatlar  asanlıqla  mineral  turşuların,  hətta 

karbonat turşusunun təsirindən parçanır. 

 

C

6

H

5

ONa + HCl → C

6

H

5

OH + NaCl 

C

6

H

5

ONa + CO

2

 + H

2

O → C

6

H

5

OH + NaHCO

3 

 

 

 

.