22. Deriváty karboxylových kyselin Deriváty kk

TGSČ – chemie – seminář

Ludmila Horká

22. Deriváty karboxylových kyselin

Deriváty KK: náhrada H v základním řetězci KK nebo náhradou H (OH, OOH) v COOH skupině

Substituční deriváty KK: 1 nebo více H v uhlovodíkovém řetězci je nahrazeno prvkem, skupinou

Funkční deriváty KK: dochází ke změně v karboxylové skupině (soli, estery, anhydridy…)

Halogenkarboxylové kyseliny: vodík v alkylu (arylu) je nahrazen halogenem

vznik a příprava: halogenace s Cl

2

 a Br

2

 (za zvýšené t, uv záření, katalyzátor) – na 2. uhlík, adice 

halogenu, halogenovodíku na nenasycené kyseliny… 

Kyselina chloroctová  Cl–CH

2

–COOH: pro výrobu syntetického indiga

Kyselina trichloroctová  Cl

3

–C–COOH: v lékařství jako vypalovací prostředek – leptá

Aminokyseliny:    vodík   v alkylu   (arylu)   je   nahrazen   NH

2

  skupinou;   nejvýznamnější   jsou   α-

aminokyseliny, které tvoří základ bílkovin

vznik a příprava: hydrolýza bílkovin, halogenkarboxylové kyseliny + NH

3 

:

Kyselina o-aminobenzoová: pro barviva a léčiva

Kyselina p-aminobenzoová :pro barviva a léčiva (novokain), důležitý růstový faktor MO

Hydroxykyseliny: vodík v alkylu (arylu) je nahrazen –OH skupinou

vznik   a   příprava:  hydrolýza   halogenkarboxylových   kyselin   (solí),   adice   vody   na   nenasycené 

kyseliny, redukce aldehydo (keto) kyselin

Kyselina hydroxymravenčí    HO–COOH (nejjednodušší; = H

2

CO

3

)

Kyselina hydroxyoctová – glykolová     HO–CH

2

–COOH:v nezralých hroznech a cukrové řepě; 

užití: barvířství; estery se používají jako změkčovadla

Kyselina hydroxypropanová:  má dva izomery – 2 a 3; 2 = kyselina mléčná: užití v textilním a 

koželužském průmyslu, potravinářství, lékařství

Kyselina hydroxyjantarová (2-hydroxybutandiová, jablečná): v nezralých jablkách, hroznech

Kyselina 2,3–dihydroxyjantarová (2,3-dihydroxybutandiová, vinná):užití v

barvířství,   tisku, 

šuměnky, prášky do pečiva, Seignettova sůl (vinnan sodno-draselný) v analytické chemii

Kyselina  2-hydroxypropan 1,2,3 – trikarboxylová, (citronová): v citrusových plodech, hroznech, 

jeřabinách…, stopy jsou i v mléce, krvi, moči; výroba: kvašením cukerného roztoku pomocí plísně 

Aspergillus niger; užití: potravinářství – okyselování nápojů; léčiva, textilní průmysl

Kyselina o-hydroxybenzoová (2-hydroxybenzoová, salicylová): výroba barviv, léčiva

Kyselina 2-acetylsalicylová (acylpyrin, aspirin): léky

Acylhalogenidy (halogenidy karboxylových kyselin): OH v COOH nahrazena halogenem

Acetylchlorid CH

3

–COCl

a  benzoylchlorid C

6

H

5

–COCl

Anhydridy karboxylových kyselin: vznikají odnětím l H

2

O dvěma karboxylovým kyselinám

HOOC–CH

3

+CH

3

–COOH

CH

3

–CO–O–OC–CH

3

+H

2

O  (acetanhydrid, anhydrid kyseliny octové)

významné anhydridy: acetanhydrid, anhydrid kyseliny ftalové, anhydrid kyseliny benzové

Amidy karboxylových kyselin: OH skupina v COOH se nahradí skupinou –NH

2 

 

Významné amidy: acetamid a amid kyseliny mravenčí: H-CONH

2

Estery karboxylových kyselin: vznikají reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem 

 esterifikací 

CH

3

 – COOH + CH

3

 – CH

2

 – OH 

 CH

3

 – COO – CH

2

 – CH

3

 + H

2

O

estery nižších mastných kyselin s nižšími jednosytnými alkoholy: rozpouštědla, ovocné esence

estery vyšších (ne)nasycených mastných kyselin s glycerolem: součást tuků a olejů

estery vyšších jednosytných mastných kyselin s vyšším jednosytným alkoholem jsou vosky 

Soli karboxylových kyselin:  neutralizací CH

3

–COOH+NaOH

CH

3

–COONa (octan sodný)+H

2

O, 

některé v tělech rostlin a živočichů, některé se uplatní v technické praxi (barvy, konzervace, mýdla)

Deriváty   kyseliny  uhličité:   fosgen   COCl

2

:  dusivý   jedovatý   plyn,   bojová   chemická   látka   za   I. 

světové války, difosgen (chlormravenčan trichlormethylnatý) Cl–COO–CCl

3

: jed, charakter bojové 

chemické látky,  močovina  (karbamid, diamid kyseliny uhličité)    H

2

N–CO–NH

2

:  užití pro výrobu 

léčiv, hnojivo, dusíkatá živina (přísada do krmiv), močovinoformaldehydové pryskyřice,  kyselina 

izokyanatá  O=C=NH: alkoholy adované na její estery dávají urethany pro plasty

Které deriváty jsou důležité pro existenci organismů ? Které se využívají v potravinářství ?

---

Document Outline

• 22. Deriváty karboxylových kyselin
  • Kyselina p-aminobenzoová :pro barviva a léčiva (novokain), důležitý růstový faktor MO