96
Asetamidometil
guruhi
kislotali
sharoitda
ttsisteinni
atsetamidometanol bilan ta’siri natijasida hosil bo’ladi. Arginin
aminokislotasining yon zanjiri yuqori asoslikka ega bo’lganligi uchun
sintez sharoitlarida protonlangan bo’ladi,
shuning uchun protonlash
guanidin guruhini himoya etishni usullaridan biri hisoblanadi. Hamma
talablarga javob beruvchi himoya guruhlari guanidin guruhi uchun
hozircha aniqlanmagan. Argininni guanidin guruhini himoyalash
uchun
-Tozil (
);
-Mono-
-dibenziloksikarbonil(Z)
va
-MezitileN-2-sulfonil (Mts) guruhlari qo’llanadi.
Arg(Tos)-
yoki Arg(Mts) -hosilalar
yoki (MeO )
larni tegishli xloridlar (
yoki
) bilan kuchli ishqoriy
suv-organik fazada ta’siri natijasida hosil bo’ladi.
Gistidinni yon
zanjiriga himoya guruhlarini kiritishda imidazol halqasining
va
azot atomlari bo’yicha ikki xil hosilalar hosil bo’ladi.
-
himoyalangan gistidinni ishqoriy muhitda aril-,
alkil- yoki
atsilgalogenidlar bilan ta’siri natijasida -hosilalar hosil bo’ladi.
Tozil
guruhi (
)
hamma talablarga javob bermasada gistidinni imidazol
halqasini keng tarqalgan himoya guruhi hisoblanadi. 1981 yilda
va
tomonidan
taklif etilgan
-(
)-
benziloksimetil guruhi (
) h
osilalari rasematlanishga, nukleofil va
ishqorlar ta’siriga barqaror bo’lganligi uchun
hamma talablarga
javob beradi. Boc-
ni sintez qilish uchun
benzilxlormetil efir bilan ta’sirlashib, so’ngra
metil efiri gidrolizlanadi.
Gistidinni
himoya qilishda
Dinitrofenil(Dnr) guruhi
ham
qo’
llanadi
.
Asparagin va glutamin N-karboksiamid guruhlarini to’sish peptid
sintezida nisbatan kamroq qo’llanadi. Ammo ba’zi holatlarda himoya
guruhlari qo’llashga to’g’ri keladi. Asosan
Benzgidril (
) va 2,4-
97
Dimetoksibenzil (
) guruhlari himoya
lashda qo’llanadi. Lizindagi
yon zanjirda joylashagn aminoguruhlarni tanlab to’sish mis ionlari
bilan xelat komplekslarni hosil qilish bilan amalga oshiriladi.
Turli
metallarning ionlari bilan xelat komplekslarni hosil qilish
aminokislotalarni umumiy xossalari bo’lib,
-aminokislotalarning
bog’lanmagan elektronlari metall bilan koordinatsion bog’ hosil
qilishi natijasida faqat yon zanjirni aminoguruhi atsillovchi agent
bilan
ta’sirlashishi mumkin. So’ngra
-aminoguruhni kompleksni vodorod
sulfid bilan ishlov berish natijasida erkin holatga qaytarish mumkin.
Dostları ilə paylaş: