A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo



Yüklə 162,73 Kb.
Pdf görüntüsü
səhifə42/105
tarix21.12.2023
ölçüsü162,73 Kb.
#187815
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   105
bioorganik kimyo

Angidrid usuli.
Angidrid usuli ikki xil bo’ladi simmetrik 
angidrid 
va 
aralash 
angidridlar 
usuli. 
Aralash 
angidridlar 
atsilxloridlarga nisbatan reaksion qobiliyati kamroq bo’lib, ular hosil 
bo’layotganda rasematlanish oz darajada sodir bo’ladi. Bunday 
birikmalar aminokislota karboksilat-ionini atsilgalogenidga nukleofil 
hujumi 
orqali 
amalga 
oshiriladi. 
Aminokislotani 
organik 
erituvchilarda eruvchanligi organik kationlar ishtirokida ortadi. Hosil 
bo’lgan angidrid ikkinchi aminokislotani aminoguruhi bilan oson 
ta’sirlashadi. Ammo aminokislota karbonil guruhlarni faqat bittasi 
bilan ta’sirlashishi natijasida, sezilarli miqdorda qo’shimcha mahsulot 
hosil bo’ladi. Buni oldini olish uchun nukleofil hujum faqat bir 
karbonil guruhiga sodir bo’ladigan aralash angidrid sintez qilish 
lozim. Aminokislotani xlorkarbonat kislotani etil efiri bilan reaksiyasi 
natijasida shunday efir hosil bo’ladi. Bu holatda elektrofilligi yuqori 
bo’lgan bitta karbonil guruhi hujumga (ikkinchi karbonil guruhining 
ikki tomonida o’zlaridagi elektronlarni delokallovchi ikki atom 
kislorod bo’ladi) uchraydi. Lekin shunga qaramay rasematlanish sodir 
bo’lishi mumkin, shuning uchun angidridlarni sintezi parchalanishni 
oldini olish uchun quyi haroratda olib borilishi lozim. 


100 
Izobutilxlorkarbonat yordamida olib boriladigan usul 1951 yilda 
P.Vogan 
tomonidan taklif etilgan. Mo’l miqdordagi aralash 
angidridlar orqali olib boriladigan peptidlarning bosqichli sintezi 
 
REMA- sintezi
deb ataladi. Kondensatlovchi reagent sifatida 1-
etoksikarbonil-2-etoksi-1,2-digidroxinolin ham ishlatilishi mumkin. 
Difenilfosforilxlorid(

tetraetilpirofosfat 
(
yoki difenilfosfinilxlorid (
yordamida olinadigan atsiloksi-fosfoniy hosilalari asosida olinadigan 
aralash angidridlarning ham istiqboli bor. Atsilaminokislotalarning 
simmetrik 
angidridlari 
disiklogeksilkarbodiimid 
(

yoki 
etoksiatsetilen ta’sir etishi natijasida hosil qilinadilar. 

Yüklə 162,73 Kb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   105




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin