A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

NH
2
-Himoya guruhlari
. 
Karbobenzoksiguruh 
(
) aminoguruhni 
himoyalashda ishlatilib, birinchi marta 
M.Bergmann 
va 
L.Zervas
tomonidan 1932 yilda taklif etilgan. Tegishli xlorid benzil spirtini 
fosgen bilan ta’siri natijasida hosil qilinadi. 
PhCH
2
OH + Cl-CO-Cl 
 PhCH
2
O-CO-Cl 
Karbobenzoksixlorid 
aminokislotalar 
bilan 
kuchsiz 
ishqoriy 
eritmalarda ta’sirlashadi.
 
CBz-aminokislota 
-guruh kislotali sharoitda 
guruhiga nisbatan barqaror 
bo’lib, uni issiq sirka kislota eritmasi bilan yo’qotish uchun tritil va N-
metoksitritil guruhlariga qaragandi ko’proq vaqt kerak. Ishqoriy 
muhitda ham barqaror bo’lib, 
ga nisbatan beqarordir. 
guruhni uzish uchun 
;
va 
reagentlari qo’llaniladi. 
guruh 
gidrogenoliz 
reaksiyasi 
yordamida osongina uziladi. 
PhCH
2
O C Cl + H
2
N
O
CH COOH
R
PhCH
2
O C HN CH COOH
R
O
OH
-

---

87 
Aminoguruhni himoyalash uchun 
guruhni boshqa hosilalari 
ham ishlatiladi. 
Nitrokarbobenzoksi va
metoksikarbobenzoksi 
guruhga ega hosilalar shular jumlasidandir. 
uchlam-Butoksikarbonil 
guruh
(
) aminoguruhlarni 
himoyalash uchun qo’llanilib, amid bog’i (karbamat) bo’yicha 
elektronlarni delokallanishi hisobiga aminoguruh o’zining nukleofil 
xossalarini namoyon qilmaydi. Buning natijasida aminoguruh o’z 
faolligini yo’qotadi. Birinchi marta 1957 yilda 
F.Mak-Key
va 
N.Albertson
tomonidan tavsiya etilgan. Bu guruh tegishli xloridni 
aminokislota bilan ta’siri natijasida kiritiladi. Xloridni uchlamchi butil 
spirti va fosgenni ta’siri natijasida hosil qilinadi.
Hosil bo’lgan xlorid juda beqarordir. Shuning uchun uning 
o’rniga unga qaraganda kamroq reaksion qobiliyatiga ega uchlam-
butilazidoformiatdan foydalaniladi. Bu azid keng qo’llanilsada, 
portlash xavfiga ega. Hozirda eng yaxshi deb, ”
”([uchlam-
butoksikarboniloksiimino)2-fenil-asetonitril] 
va 
di-uchlam-
butilkarbonat reagentlari hisoblanadi. Ikkala reagent ham 
- 
aminokislotalarni yuqori unum bilan olishga imkon beradi. 
guruh 
boshqa 
himoya 
guruhlari 
uziladigan 
muhitlarda 
barqarordir(Masalan, gidrogenoliz; natriy suyuq ammiakda bilan 
-CO
2
CH
3
OH
H
2
/Pd
H
2
N CH COOH
R
СH
2
O C HN CH COOH
R
O
CH
3 +
HO
C
NH
CH
COOH
O
R
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH 
+
Cl CO Cl
H
3
C C
CH
3
CH
3
O COCl
-HCl
-HCl
H
3
C C
CH
3
CH
3
O-CO-Cl 
+
H
2
N CH COOH
R
H
3
C
CO
O
CH
3
CH
3
C
HN CH COOH
R

---

88 
ishlov berish; ishqoriy sovunlanish). 
guruh yumshoq kislota 
ta’sirida gazsimon izobutilen va karbonat angidrid hosil qilib uziladi. 
t-Boc-aminokislota
 
Shu bilan birga 
ni yo’qotish uchun 
(
), 
(
), issiq 80% - li 
, suvsiz 
va 
suyuq 
larni qo’llash mumkin.