A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Ftalil guruhi 
(Pht). Birinchi marta 1948 yilda 
D.Kidd
va 
F.King
tomonidan qo’llanilagan 
-ftalilaminokislotalar an’anaviy usulda ftal 
angidridi va amnokislotalar aralashmasini qizdirish natijasida hosil 
qilinadilar. Ammo qizdirilganda peptidlar parchalanishi va ma’lum
darajada ratsemizatsiyaga uchrashlari mumkin. 
ftalaminokislo-
talarni 
olishni 
umumiy 
usuli 
bu 
aminokislotani 
karboetoksiftalimid bilan ta’siridir. Bu reagent ftalimid va xlor 
karbonat kislotani etil efiridan sintez qilib olinadi.
-aminokislota 
Aminokislota bilan reaksiyasi suyultirilgan suvli ishqorda xona 
haroratida sodir bo’ladi. Ftalil guruhi katalitik gidrogenlashga 
barqaror, 
natriyning 
ammiakli 
eritmasi 
va 
kislotalar 
bilan 
(
ni suvli sirka kislotadagi eritmasida) ishlov berilganda 
ajralmaydi. Ammo ishqoriy muhitga sezgirdir. 
guruhini uzishni 
an’anaviy usuli gidrazingidratni suv yoki etanoldagi eritmasi bilan 
ishlov berish.
CH
3
C
O
CO
NH
CH
COOH
CH
3
CH
3
R
HBr, CH
3
COOH
+ CO
2
+
CH
COOH
R
H
2
N
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
O
C
O
C
N CH COOH
R
T
-H
2
O
COOH
O
C HN
R
COOH
CH
O
C
O
C
O + H
2
N CH COOH
R

---

89 
Ikkilamchi mahsulot gidrazid, cho’ktirib ajratiladi. Efir bog’lari 
mavjud bo’lganda gidrazinoliz sodir bo’lishi mumkin. Boshqa himoya 
guruhlariga gidrazin ta’sir etmaydi. 
-Toluolsulfoguruh (tozil guruh,
). 
Bu guruh yordamida
himoyalash aminoguruhni sulfolash orqali amalga oshiriladi. Birinchi 
marta 1926 yilda 
P.Shyonxaymer
tomonidan tavsiya etilgan. Sulfolash 
ishqor yoki piridinning suvli eritmasi yordamida amalga oshiriladi. 
aminokislota 
 
Tozil guruhi katalitik gidrogenlash sharoitlarida, hamda turli kislotali 
va ishqoriy muhitlarda barqarordir (masalan, xona haroratida
ni 
sirka kislotadagi eritmasi). 
Tozil guruhini yo’qotish uchun himoyalangan aminokislota 
yoki peptid suyuq ammiakda eritiladi va eritmaga sekin-asta natriy 
qo’shiladi. Reaksiya tugagandan so’ng ortiqcha natriy ammoniy 
xlorid, ammoniy yodid yoki sirka kislota qo’shib bog’lanadi. 
Trifenilmetil guruhi(Tritil guruhi,
). 
Birinchi marta 
L.Zervas
va 
D. Teodoropulus
tomonidan tavsiya etilgan. Alkillash 
-
mexanizm bo’yicha sodir bo’ladi.
 
-guruhi kislotali sharoitda 
beqarordir. Atsil va sulfoguruhlar aminoguruhni himoya qilib, azot 
atomini nukleofilligini kamaytirsa, tritil guruhi uning nukleofilligiga 
deyarli ta’sir etmaydi (asosan fazoviy qiyinchiliklar tug’dirib 
aminoguruhni himoya qiladi). Amalda hajmdor tritil guruhi karboksil 
guruhni peptid bog’ hosil qilishiga qiyinchilik tug’diradi.
 
Trt-guruhi 
aminokislota efirini organik muhitda organik asos ishtirokida 
NaOH
-HCl
H
3
C
SO
2
Cl + H
2
N CH COOH
R
H
3
C
SO
2
-
HN CH COOH
R
O 
C 
O 
C 
N C H C O O H + H 
2
N 
R 
N H 
2
.
H 
2
O 
H
2
O
yoki 
C
2
H
5
O
H
O 
C 
O 
C 
N H 
N H 
+ H 
2
N C H 
C O O H 
R 

---

90 
tritilxlorid bilan ta’siri natijasida hosil qilinadi. Bu reaksiyani suvli 
muhitda olib borish mumkin emas. Aminokslotani olish uchun efir 
qaynoq ishqor eritmasi bilan gidrolizlanadi, chunki hajmdor tritil 
guruhi gidrolizni tezligini kamaytiradi. 
-aminokislota 
Tritil guruhi asoslar ta’siriga chidamli bo’lib, turli kislota eritmalari 
ta’sirida osongina yo’qotiladi. 
va 
guruhlari barqaror 
sharoitlarda uziladi (masalan, yarim soat 80%-li sirka kislota bilan 
da ishlov berish). Tritil guruhini yo’qotish uchun turil kislotalar, 
masalan, sirka kislota, 
ni suvli eritmasi, metanol va 
xloroformdagi sirka kislota, triftorsirka kislotalar foydalanish 
mumkin. Tritil guruhi bilan bir qatorda N-metoksitritil guruhi ham 
aminoguruhlarni himoyalashda qo’llanishi mumkin. 
Formil guruhi(
). 
Birinchi marta 1905 yilda 
E.Fisher
va 
O.Warburg 
tomonidan qo’llanilgan. Bu guruhni oddiy atsil guruhi 
sifatida qo’llash mumkin. Aminokislotalar chumoli va sirka kislotani 
aralash angidridi bilan formillanadilar (chunki chumoli kislotani 
angidridi beqaror).
-aminokislota 
Formil guruhi katalitik gidrogenlash sharoitlarida barqaror va 
natriyning ammiakli eritmasi ta’siriga chidamli bo’lsada, yumshoq 
ishqoriy muhitdagina barqaror bo’ladilar. Formil guruhi kislota yoki 
gidrazinni (va sirka kislota) spirtdagi eritmasida osongina yo’qotiladi. 
(C
6
H
5
)
3
C
Cl + H
2
N CH COOCH
3
R
(C
6
H
5
)
3
C HN
R
COOCH
3
CH
(C
2
H
5
)
3
N
CHCl
3
(-HCl)
(C
6
H
5
)
3
C
Cl + H
2
N CH COOCH
3
R
(C
6
H
5
)
3
C HN
R
COOCH
3
CH
(C
2
H
5
)
3
N
CHCl
3
(-HCl)

---

91 
 
Bu sharoitlarda 
va 
guruhlari saqlanib qoladi, 
va 
guruhlari parchalanadi. Formil guruhini gidrazinni etanol-
sirka kislota eritmasida(60% 
); Oqsil va aminokislotalardan 
15%-li suvli 
(60
, 2 soat) eritmasida ham uzib tashlash 
mumkin. Bunda efir guruhlarining ham uzilish ehtimoli bor. 
Triftoratsetil guruhi 
(
). Birinchi marta 1952 yida 
va 
tomonidan qo’llanilgan. Bu guruhni 
aminokislotaga triftorsirka angidridi yoki triftorsirka kislotani tioetil 
efiri bilan ta’siri natijasida kiritish mumkin. 
Bu himoya guruhining kamchiligi shundaki, aminokislotalarni 
triftoratsetil hosilalari osongina rasematlanadilar. Himoya guruhi 0.2 n 
va suyultirilgan 
bilan yo’qotiladi. 
Boshqa himoya guruhlari. 
Juda ko’plab himoya guruhlar taklif 
etilgan bo’lib, ularning asosiy qismi o’ziga xos xossalarga egadirlar; 
ular qo’llanish yoki yo’qotilish usullari bo’yicha betakrordir. Masalan, 
o-nitrobenzil efirlarining hosilalari amino- va karboksil guruhlarni 
himoya qilish uchun 
fotolabil to’suvchi guruhlar
sifatida qo’llanadi. 
Bunday himoya guruhlari yorug’lik ta’sirida uziladi (

320 nm). 
Aminoguruhni himoyalash uchun 
metallorganikhimoya guruhi
(pentakarbonil{[metok-si(fenil)karben]xrom(6)}) taklif etilgandir. Shu 
bilan 
bir 
qatorda 
o-Nitrofenilsulfenil(
); 
N-
Metoksibenziloksikarbonil(
); 
2-(4-Bifenil)propil-2-oksikarbonil 
(
); 
1-Adamantil-oksikarbonil(
); 
Metilsulfoniletil-
oksikarbonil(
); 

,

-Dimetil-3,5-dimetoksibenziloksikarbonil 
C
O
H
OCH
3
HCl(CH
3
OH)
C
O
H
HN CH COOH
R
+
CH COOH
R
H
2
N
F
3
C
C
O
O
O
C
F
3
C
+
H
2
N
CH
COOH
R
F
3
C
CO
NH
CH
COOH
R
+
F
3
C
COOH

---

92 
(
) va 9-Fluorenilmetiloksikarbonil (
)himoya
guruhlari ham 
aminoguruhlarni himoyalashda qo’llaniladi.