A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

 Peptidlar kimyoviy sintezining asosiy usullari
. Peptid bog’ini 
hosil qilish umumiy holatda quyidagicha tasvirlanadi. 
Bu reaksiyani amalga oshirish uchun ikki usul bilan yondoshiladi. 
Birinchisida himoyalangan aminoguruh faollangan holatga qtkazilib, 
boshqa bir aminokislota bilan reaksiyasi amalga oshiriladi. Peptid
bog’ini hosil qilish uchun energiya sarflash lozim, shuning uchun 
faollash lozim. Ikkinchisida amino va karboksil guruhi himoyalangan
-
O 
+


C
X 
ikki aminokislota karboksilni 
faollovchi kodensatsiyalovchi 
reagent ishtirokida tahcirlashadilar. Faollashni asosiy maqsadi 
karbonil uglerodini (
) elektrofilligini oshirishdir. Bunda asosiy 
vazifani 
guruhi bajarib, faollashni samarasini belgilaydi. 
Kondensatlanish usullari 
guruhni tabiatiga ko’ra bir-biridan farq 
qiladi. 

---

98 
Xlorangidrid usuli.
Birinchi marta 1903 yilda 
E.Fischer
tomonidan amalga oshirilgan. Reaksiya davomida rasematlanish va 
qo’shimcha mahsulotlarni hosil bo’lganligi sababli hozirda kam 
qo’llaniladi. Xlorangidridlar odatda aminokislota hosilalari va 
peptidlarni tionil xlorid va fosfor besh xlorid bilan ta’siri natijasida 
olinadilar.
→
Azidli usul.
1902 yilda 
T.Curtius
tomonidan amalga oshirilib 
hozirda peptid sintezida keng qo’llaniladi. Gidrazidlar himoyalangan 
aminokislotalarni efirlarini gidrazinoliz reaksiyasi orqali yoki 
himoyalangan gidrazidlardan (
) olinadilar. Azidlarni hosil qilish natriy nitratning suvli 
eritmasini kislotali muhitda 
da yoki izoamilnitrit yoki uchlam-
butilnitritni organik erituvchida 
da ta’siri natijasida amalga 
oshiriladi. 
Azidlarni 
to’g’ridan-to’g’ri 
-hosilalaridan 
kondensatsiyalovchi reagant difenilfosforilazid 
dan 
olish mumkin. 

→
→



 
 
Nitrit kislota (azot- III-oksidning manbai) -azidlar sintezi uchun 
ma’lum ijobiy reagentdir. Azid usulining asosiy kamchiligi -bu 
qo’shimcha reaksiya hisobiga Curtius qayta guruhlanishining sodir 

---

99 
bo’lishidir. Azidlarni saqlash qiyindir, ular ishtirokidagi barcha 
tajribalarni quyi haroratlarda amalga oshirish lozim. Curtius qayta 
guruhlanishi natijasida azidlar izotsianatlarga aylanadilar. 
→ 

̈
Qayta guruhlanishning sodir bo’lish va yo’nalish darajasi azidni 
tuzilishi va reaksiya sharoitlariga bog’liqdir. Azid kondensatlanishida 
minimum rasematlanish sodir bo’lsada, bo’lakli sintezda uni e’tiborga 
olmoq zarur. bunda asos sifatida N-metilmorfolin yoki N-
etildiizopropilamindan foydalanish tavsiya etiladi.