Alkilbenzol

H

_{+ E}⁺ _X^- _E+ _X-

_H+
_X-
E

+ HX

Benzol xalqasida boradigan elektrofil o‘rin olish reaksiyalari kaytar reaksiyalardir, ularning yo‘nalishi energetik omillar bilan (boshlang‘ich va oxirgi xolatlar energiyasi, C-E bog‘ning energiyasi), elektrofil va elektrofugning nisbiy faolligi bilan belgilanadi. Benzol xalkasidagi o‘rinbosarlar va π- va σ-komplekslarning hosil bo‘lishiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi va reagentni orto-, para- yoki meta- xolatga yo‘naltirishi mumkin.

..

..
_''_{ D}


E



-HX




_''_



..
^'
_ 
^{+ E+X-}
_''_



..
^'

..
_E+_X-
_''_



..
D

-HX

_X-


E

..
_''_


H


_X- _E

O‘rinbosarlar elektrofil o‘rin olish reaksiyalarni osonlashtiradi yoki kiyinlashtiradi va orientatsiya effektini namoyon qiladi. Elektronodonor o‘rinbosarlar π-kompleks hosil bo‘lishni osonlashtiradi, chunki ular ionlanish energiyasini kamaytirib, σ-kompleksni stabillaydi. Elektronoakseptor o‘rinbosarlar π-kompleks hosil bo‘lishni ancha qiyinlashtiradi, chunki ionlanish energiyasini orttiradi va σ-kompleksni juda kam stabillaydi. Elektronodonor o‘rinbosarlarining σ-kompleksni stabillashi σ-kompleksda guruxlarning ma’lum orientatsiyasidagina mumkin bo‘ladi.

σ-kompleksning stabillashuvi o‘rinbosar ishtirokida musbat zaryadni faqat orto- yoki para- xolatlarda qo‘shimcha delokalizatsiyasi bilan erishiladi. Buni rezonans chegara formulalari yordamida yaqqolroq ko‘rsatish mumkin. Bunday xolatda reaksiya tezroq boradi, meta izomer faqat ozgina miqdorda hosil bo‘ladi.
Alkil, alkenil, aril guruxlar, –OH, -OR, -NH₂, -NHR guruxlar, shuningdek galogenlar atomlari elektrodonor o‘rinbosarlar hisoblanadi. Galogenbenzollar alkilbenzollariga qaraganda elektrofil o‘rin olish reaksiyalariga sekinrok kirishadi. Chunki galogen atomlari katta induktiv effektga ega (-I). Galogenbenzollarning ionlanish energiyasi (IE) benzolning ionlanish energiyasiga yaqin keladi. Orto- yoki para- orientirlovchi o‘rinbosarlar birinchi tur o‘rinbosarlar yoki yo‘naltiruvchilar deyiladi. Elektronoakseptor o‘rinbosarlar elektrostatik omillar ta’sirida elektrofil reagentlarni meta- holatga yo‘naltiradi.

A


 
^'
^{+ E+X-}



A


^'
_E+_X-
_A A
_H + HX
E
E

Bunday xolatda reaksiya sekinrok boradi va yanada kuchliroq sharoitlarni talab qiladi. Reaksiyaning asosiy mahsuloti meta- izomer bo‘ladi.
-COOH, -C(O)R, -NO₂, -SO₃H, C≡N guruhlari elektronoarseptor o‘rinbosarlar hisoblanadi. Ular
2-tur o‘rinbosarlar yoki yo‘naltiruvchilar deyiladi.
Bundan tashqari aniq orientatsiyalovchi effektga ega bo‘lmagan o‘rinbosarlar, masalan –CHCl₂,
-CCl₃ ham mavjud, bunday holatda reaksiyalarda orto-, meta- va para- izomerlarning aralashmasi hosil bo‘ladi.

2. 
   N-elektrofillar bilan o‘zaro ta’siri. Kuchli kislotalar arenlar bilan π-komplekslar hosil kiladi. Juda kuchli kislotalar ishtirokida (HF+SbF₅; HF+PF₅; HF+BF₃; SbF₅+FSO₃H) bog‘langan karbokation-benzoloniy ioni (σ-kompleks)hosil bo‘lishi bilan proton birikadi.