Azərbaycan respublikasi təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏt pedaqoji universiteti

2. Metionin (2-Amino-4-metiltiobutan) turşusu;

Zülalların hidrolizi nəticəsində alına bilər. Sintetik yolla asetilaminmalon turşusunun dietil efirinin (I) -metiltioetanol (II) ilə kondensləşdirməklə sintez olunur:

Metionin (2-amino-4-metiltiobutan turşusu) tibbdə diabetin müalicəsi, qaraciyərin toksiki zədələnməsi hallarında profilaktika və müalicə məqsədi ilə

istifadə edilir.

Metionin sintetik yolla akrolein və tiometanol əsasında alınır. Tiometanolun C=C rabitəsi vasitəsilə akroleinə birləşmə reaksiyası nəticəsində metiltiopropanal (I) alınır, sonuncu Ştrekker reaksiyası nəticəsində karbonil qrupunun siannitrilləşməsi nəticəsində sianhidrin (II) əmələ gətirir. Alınmış birləşməyə ammonyakla təsir etdikdə OH- qrupu nukleofil əvəzolunma reaksiyası nəticəsində amin qrupu ilə əvəz olunur. Alınmış heminal aminonitril (III) sonrakı mərhələdə qələvi mühitdə rasemik metioninə (IV) hidroliz olunur.

Aktiv L-forma fermentativ yolla və ya optiki aktiv birləşmələrlə kristalların ayrılması ilə alınır.

Təbii metilmetioninsulfoniumxlorid (V) U vitamini adlanır. U vitamini ilə kələm, pomidor, cəfəri daha zəngindir. U vitamini ilə mədə xorası xəstəliklərinin müalicəsində məsləhət görülür. Bu vitamin bioloji proseslərdə metil qruplarının donoru rolunu oynayır.

Sintetik yolla L-metioninin xlor metilləşdirməklə alınır.

Triptofan – heterotsiklik aminturşu olub, müalicəvi qidalanma üçün istifadə edilir. Onun sintezinin birinci mərhələsində indol Mannix metodu ilə aminometilləşdirilir. Alınan 3-aminometilindol (I) sonrakı mərhələdə nitrosirkə turşusunun metil efiri ilə kondensləşdirilir. Reaksiyanın gedişində efirin metilen qrupundan proton ayrılır, alınmış karboanion indolda dimetilamin qrupunu asanlıqla sıxışdırıb çıxarır və nəticədə 3-indolilnitropropion turşusunun metil efiri alınır (II).

Daha sonra nitroqrupu amin qrupuna reduksiya etməklə, sonuncunun isə qələvi hidrolizindən triptofan və ya onun natrium duzu alınır (IV).

Metionin özünəməxsus iyli, ağ kristallik maddədir, «əvəzolunmaz» aminturşulardandır, orqanizmin fəaliyyəti üçün böyük əhəmiyyəti olan təkraraminləşmə prosesində iştirak edir. Metionin molekulunda olan metil qrupu çox fəaldır, bununla əlaqədar olaraq onun lipotrop, yəni qaraciyərdən piyin artığının uzaqlaşdırılması təsiri vardır, qaraciyərin toksiki zədələnməsi hallarında

tətbiq edilir.

Metionin bir çox bioloji fəal maddələrin (adrenalin, kreatin və s.) sintezində iştirak edir.