O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta-maxsus ta’lim vazirligi mirzo ulug’bek nomidagi o’zbekiston milliy universiteti kimyo fakulteti

Fizik xususiyatlari.
Aromatik uglevodorodlar asosan suyuqliklar bo’lib, kam holatlarda qattiq holda mavjud bo’ladilar. O’tkir hidga ega. Qaynash harorati tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga qaraganda yuqori. Masalan, benzol 80,10C da, geksan esa 68,80C qaynaydi.
Bir xil radikalli izomer alkilbenzollarning qaynash haroratlari bir-biridan kam farq qiladi. Aromatik uglevodorod molekulyar massasining har bir –CH2-guruhiga ortishi uning qaynash haroratini o’rtacha 300C ga ortishiga sabab bo’ladi.
Aromatik uglevodorodlarning zichligi va sindirish ko’rsatkichlari atsiklik va alitsiklik birikmalarnikiga nisbatan katta. Aromatik uglevodorodlar suvda deyarli erimaydilar.

Aromatik uglevodorodlar	Suyuqlanish harorati, 0C	Qaynash haroratlari, 0C	Zichligi
Benzol	+5,4	80,1	0,8790
Metilbenzol	-92	110,5	0,8669
1,2-Dimetilbenzol	-28	144,4	0,8802
1,3-Dimetilbenzol	-53	139,1	0,8642
1,4-Dimetilbenzol	+13	138,4	0,8610
Etilbenzol	-95	136,1	0,8669
1,2,3-Trimetilbenzol	-25,4	176,1	0,944
Propilbenzol	-99,5	159,0	0,9618
1-Metil-4-izopropilbenzol	-67,2	177,2	0,8579

Aromatik uglevodorodlarning fizik konstantalari
Kimyoviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar birikish jarayonlariga qiyinchilik bilan, almashinish jarayonlariga oson kirishadilar, benzol halqasi oksidlovchilar ta’siriga o’ta chidamli.
Birikish reaksiyalari.
Aromatik uglevodorodlarga vodorod yuqori haroratda (3000C), bosim (200-300 atm) va Ni, Pt, yoki Pd katalizatorlari ishtirokida birikib, tegishli sikloalkanlarni hosil qiladi:
Ultrabinafsha nur ta’sirida benzol 3 molekula xlor yoki bromni biriktirib olib, geksagalogen benzolni hosil qiladi. Geksagalogen benzol qizdirilganda simmetrik trigalogenbenzolga aylanadi:
To’yinmagan birikmalarga o’xshash benzol ham ozon bilan ozonidlarni hosil qiladi. Hosil bo’lgan triozonidga suv bilan ta’sir etirilganda 3 molekula glioksalga parchalanadi:
Yuqoridagi uchta reaksiya benzolning to’yinmagan birikma ekanligini isbotlaydi.
Almashinish reaksiyalari.
Benzol va uning gamologlari galogenlash, nitrolash, sulfolash, alkillash, atsillash, kabi reaksiyalarga oson kirisha oladilar. Bu reaksiyalar katalizatorlar ishtirokida elektorfil almashinish mexanizmi orqali uch bosqichda sodir bo’ladi.
Galogenlash.
Benzolga temir-(III)-xlorid katalizatori ishtirokida xlor yoki brom bilan ta’sir etilganda benzoldagi vodorodlar ketma-ket galogen atomiga almashina boradi. Almashinish yo’naltirish qoidasiga muvofiq boradi.

Mexanizmi:

Temir xlorid ishtirokida xlor geterolitik parchalanishga uchraydi:
So’ngra reaksiya uch bosqichda sodir bo’ladi.
a) -kompeks hosil bo’lishi. Cl+ - ioni benzol halqasidagi -elektronlar bilan o’zaro ta’sir etadi. Natijada -kompleks hosil bo’ladi:
b) -kompleksning hosil bo’lishi. -kompleks elektrofil agent benzoldagi birorta uglerod atomiga hujum qiladi va oraliq -kompleks (karbokation) hosil qiladi:
-kompleks quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:
-kompeksda aromatik sekstet buzilmaydi. -kompleks aromatik hususiyatga ega emas.
Oxirgi bosqichda -kompleksdan proton H+ ko’rinishida ajralib chiqadi va oxirgi mahsulot hosil bo’ladi:
Nitrolash.
Benzol va uning gomologlariga 50-600C da konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan ta’sir etilganda aromatik nitrobirikmlar hosil bo’ladi: