Gənc təDQİqatçI, 2020, VI cild, №1


İmidazolun Radişevski üsulu ilə sintezi



Yüklə 9,76 Kb.
Pdf görüntüsü
səhifə27/175
tarix25.12.2023
ölçüsü9,76 Kb.
#196118
1   ...   23   24   25   26   27   28   29   30   ...   175
Genc Tedqiqatci N1 2020 (1)

İmidazolun Radişevski üsulu ilə sintezi 
İmidazol ilk dəfə 1858-ci ildə Heinrich Debus tərəfindən sintez edilmişdir. Sintezdə 
qlioksal, formaldehid və ammonyakdan reaktiv kimi istifadə edilmişdir [11,12]. Bu üsul aşağı 
çıxımlı olsa da hazırda əvəzolunmuş imidazolların sintezi üçün istifadə edilir. 
1,2-dikarbonil birləşməsinin aldehid və ammonyak ilə kondensasiyası reaksiyasından 
2,4,5 –trifenilimidazolun (lofin) etanol mühitində sintezi Radişevski tərəfindən həyata 
keçirilmişdir [13,14]. Hazırda tez-tez istifadə edilən bu üsul Radişevski və ya Debus-
Radişevski adı kimi tanınır [15]. Lakin bu reaksiyanın inkişafında Francis R. Japp adlı müəllifin 
böyük rolu vardır [16]. 
 
Qeyri-üzvi katalizatorların təsirilə sintez 
Məlum mənbədə [17] 2,4,5-üçəvəzli imidazolların sintezində effektli və təkrar istifadə edilə 
bilən katalizator kimi MoO
3
/SiO
2
götürülmüşdür. Reagent kimi benzoin və ya benzil, aromatik 
aldehid və ammonium asetatdan, həlledici kimi isə asetonitrildən istifadə edilmiş, katalizatorun 
reaksiyaya təsir mexanizmi verilmişdir, reaksiya 80 ˚C-də-aparılmışdır, çıxım 86-95 %. 


KIMYA 
ELMLƏRİ
 
29 
Bir qrup İranlı tədqiqatçılar alüminium oksid hopdurulmuş NiCl
2
∙6H
2
O katalizatorunun iştirakı 
ilə heterogen sistemdə benzil, aromatik aldehid və ammonyak mənbəyi kimi NH
4
OAc – dən istifadə 
edərək 2,4,5-triaril imidazollar sintez etmişlər. İmidazolların çıxımı 86-94 % təşkil etmişdir [18]. 
Hindistanlı tədqiqatçılar tərəfindən kalium dihidroortofosfatın təsirilə benzil/benzoin, müxtə-
lif əvəzli aldehidlər və ammonium asetatdan 2,4,5-triaril-1H-imidazollar sintez edilmişdir. Reaksi-
yaların bir neçə istiqamətdə optimal şəraiti tədqiq edilmişdir. Reaksiyalar müxtəlif həlledicilərdə 
(su, toluol, dixlormetan, metanol, asetonitril, etanol) aparılmış, ən yüksək çıxım (93 %) etanol mü-
hitində müşahidə edilmişdir. Kalium dihidroortofosfat katalizatoru müxtəlif miqdarda yoxlanmış, 
ən yüksək çıxım 5 mol%-də qeydə alınmışdır. Eyni reaksiyalar benzil və benzoinlə sınaqdan keçiril-
miş, müəyyən edilmişdir ki, reaksiyanın bitmə vaxtı və çıxıma görə benzil üstünlük təşkil edir [19]. 
 
2,4,5-üçəvəzli imidazolların üçkomponentli reaksiya üsulu ilə yumşaq şəraitdə benzil, ammo-
nium asetat və aromatik aldehiddən sintezi üçün son dərəcə səmərəli katalizator kimi nano TiCl
4
∙Si-
O
2
-dən istifadə edilmişdir. Katalizatorun üstünlükləri reaksiyanı yüksək çıxımla aparması və ən azı 
üç dəfə yenidən istifadə edilə bilməsidir. Lakin katalizatorun çatışmayan cəhəti reaksiya-nın bitmə 
vaxtının uzun (0.5-2.5 saat) olmasıdır [20]. 


GƏNC TƏDQİQATÇI, 2020, VI cild, №1 
30 
Qalay IV oksid nanohissəciklərinin (SnO
2
-NPs) təsirilə etanol mühitində fenantrenxinon və 
ya asenaftenxinon, aril aldehid və ammonium asetatın üçkomponentli kondensasiyasından qısa 
vaxtda (2-3 dəq.) yüksək çıxımla (84-96 %) üçəvəzli imidazollar sintez edilmişdir [21]. 
 
InCl
3
∙3H
2
O, imidazolların birmərhələli sintezində katalizator kimi tədqiq edilmişdir. Üç kom-
ponentli reaksiya ilə 54-82 % çıxımla 2,4,5-üçəvəzli imidazollar, həmçinin dördkomponentli reaksi-
ya ilə 47-84 % çıxımla 1,2,4,5- dördəvəzli imidazollar sintez edilmişdir [22]. Reaksiyalar otaq tem-
peraturunda aparılmışdır. Tədqiqat işinin əsas çatışmayan cəhətləri reaksiya vaxtının uzun olması 
(6,0-9,4 saat) və sintezlərin əksəriyyətində çıxımın aşağı olmasıdır. 

Yüklə 9,76 Kb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   23   24   25   26   27   28   29   30   ...   175




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin