Kelishildi

15- mavzu. Aromatik birikmalar

Aromatik uglevodorodlar. Benzol va uning gomologlari, nomlanishi, izomeriyasi. Aromatik uglevodorodlarning manbalari va olish usullari. Benzol halqasining elektron tuzilishi va benzolning kimyoviy xossalari. Aromatiklik haqida tushuncha. Aromatiklikning belgilari. Xyukkel qoidasi. Nobenzoid aromatik sistemalar. Siklopropenil- va tropiliy kationlari. Siklopentadienil- anioni, azulen, annulenlar.

Aromatik qatordagi elektrofil almashinish reaksiyalari: sulfolash, nitrolash, galogenlash, alkillash, atsillash. Bu reaksiyalarning aromatik uglevodorodlarni qayta ishlashdagi ahamiyati, mexanizmlari haqida tushuncha va ularni tajribada asoslash. - va -komplekslar. Benzol halqasidagi o‘rinbosarlarning reaksiya mahsulotlarining izomer tarkibiga va reaksiya tezligiga ta’siri. Aromatik uglevodorodlarda halqaga va yon zanjirga boradigan radikal, elektrofil va nukleofil reaksiyalar mexanizmlari. Reaksiyalarning energetik tasviri. Reaksiya tezligini belgilovchi bosqich.

Alkilbenzollar. Alkilbenzollarni olish. Benzol halqasida elektrofil almashinish reaksiyalari, bu reaksiyalarda yo‘naltirishning xususiyati. Dezalkillash, disproportsiyalanish, alkilbenzollarning izomerlanishi. Yon zanjirda radikal almashinish reaksiyalari sharoitlari.

Naftalin. Naftalin va boshqa ko‘p yadroli uglevodorodlarning manbalari. Naftalin hosilalarining nomlanishi, izomeriyasi, elektron tuzilishi va aromatikligi. Naftalinning kimyoviy xossalari.

Aromatik galoidbirikmalar. Olinish usullari. Aromatik uglevodorodlarni galogenlash, diazoniy tuzlaridan olish. Galogen-uglerod bog‘i uzilishi hisobiga ketadigan reaksiyalar. Aromatik galoidbirikmalarning metallar bilan ta’sirlanishi: metallorganik birikmalarni olish. Kross-birikish reaksiyalari. Elektrofil almashinish reaksiyalari. O‘rinbosarlarning induktsion va mezomer ta’siri haqida tushuncha. Galogen atomlarining o‘rinbosar sifatida ta’siri. Galogen atomi tutgan aromatik uglevodorodlarda nukleofil almashinish reaksiyalari mexanizmlari.

Nitrobirikmalar. Aromatik nitrobirikmalarning olinishi va xossalari. Nitrolovchi reagentlar. Nitro- guruhning elektrofil almashinish reaksiyasi tezligiga va yo‘nalishiga ta’siri.

Nitrobirikmalarning qisman qaytarilish mahsulotlari. Nitro-birikmalarning tautomerlanishi, dimerlanish, kondensatsiya reaksiyalari.

Aromatik uglevodorodlarning gidroksilli hosilalari. Nomlanishi. Fenol va uning gomologlari. Olinish usullari va fizik-kimyoviy xossalari. Naftollar. Aromatik yadroga gidroksil- guruhi kiritish usullari. Fenollarning kislotalik xususiyatlari. Fenollarning o‘ziga xos reaksiyalari. Gidroksil- guruhni himoyalash. Aromatik uglevodorodlar va ular hosilalarining qo‘llanilishi.