Mavzu: Akademik litseylarda kimyo o’qitishni zamonaviy pedagogik texnologiyalar asosida takomillashtirish mundarija

2.2.Organik kimyo kursini modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanib o’qitish.
Kimyoni o’qitishda modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanish masalalari ko’pchilik kimyogar-metodist olimlarning ishlarida o’z aksini topgan [30,31,37-41].
Kimyo kursining materiallari muammoli o’qitishdan foydalanishga imkon beradi.
Ayniqsa, akademik litseylarlarning organik kimyo kursini modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanib o’qitish juda yaxshi samara beradi.
Organik kimyo kursining “Aromatik uglevodorodlar” mavzularini o’qitish uchun ishlab chiqilgan modulli dars ishlanmasini keltirib o’tamiz/.
Modul. Aromatik uglevodorodlar.
Modulning tuzilishi
O’E-0. Modulning umumiy maqsadlari.
O’E-1. Kirish nazorati.
O’E-2. Aromatick uglevodorodlarnin g tuzilishi,tarkibi va nomlanishi.
O’E-3. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
O’E-4. Aromatik uglevodorodlarning olinishi va ishlatilishi.
O’E-5. Uglevodorodlar to’g’risidagi bilimlarni umumlashtirish.
O’E-6. Chiqish nazorati.
O’E-0 . Modulning umumiy maqsadlari
Ushbu modulni o’rganish davomida siz:
-aromatik uglevodorodlar elektron tuzilishining o’ziga xosligi bilan tanishasiz.
-ushbu birikmalarning o’ziga xos tuzilishi bilan bog’liq kimyoviy xossalarini ko’rib chiqasiz.
-utomlar guruhlarining o’zaro ta’sirlashuvining bu moddalar xossalariga ta’sirini bilib olasiz.
-uglevodorodlar sinflariga tegishli moddalarining xilma-xilligi to’g’risdidagi tushunchalariningizni kengaytirasiz.
-uglevodorodlarning genetik bog’likligi to’grisidagi tushunchalaringizni mustahkamlaysiz.
O’E-1. Kirish nazorati.
To’gri javobni tanlang.
1. Atsetilen molekulasidagi uglerod atomlari orasida qanday bog’lar mavjud.
A) Bitta π -bog’ va ikkita - bog’lar B) Ikkita π -bog’ va bitta - bog’
C) Bitta π- bog’ va bitta - bog’ D) Uchta π- bog’lar
2.Atsitelen va etilen molekulalaridagi to’yinmagan bog’lar mavjudligini nima yordamida aniqlash mumkin?
A) Sulfat kislota eritmasi B) Ishqor eritmasi
C) Kaliy permanganat eritmasi yoki bromli suv D) Ammiakli suv
3. sp² –gibridlanish quyidagilardan qay biri uchun xarakterli.
A)Alkinlar B)Alkenlar C) Alkanlar D) Sikloalkanlar
4. To’yinmagan bog’lar tutuvchi moddalar uchun xarakterli reaksiyalar.
A) Birikish reaksiyalari B) Almashinish reaksiyalari
C) Yonish reaksiyalari D) Degidrogenlanish reaksiyalari
5. C_nH_2n tarkibga qaysi uglevodorodlar mos keladi?
A) Alkanlar B)Alkenlar C) Alkinlar va alkadienlar D) Sikloalkanlar
O’E-2. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi, tarkibi va nomlanishi.
O’E-2.0. Maqsadlari.
Bu o`quv elementini o`rganish orqali quyidagilarni bilish lozim:
-benzol molekulasidagi uglerod atomi elektron orbitallarining gibridlanish turini;
-aromatik uglevodorodlarning umumiy formulasini;
-benzol molekulasidagi elektron zichlikning taqsimlanishini.
Shunigdek quyidagi ko`nikmalarga ham ega bo`lishingiz kerak:
-benzolning xossalarinni uning tuzilishi bilan bog’liqligini tushuntirish;
-moddaning nomi bo’yicha aromatik uglevodorodlarning formulalarini tuzish;
-formula bo’yicha moddani nomlash.
O’E-2.1. Benzolning tarkibi va tuzilishi.
Darslikdan benzol malekulasining tuzilishi va uning formulasining ochilish tarixiga oid ma’lumotlar bilan tanishing.
Benzol 1825 yilda M.Faradey tomonidan yoritgich gazini past haroratda bosim ostida siqish yo’li bilan olingan. Yoritgich gazi toshko’mirni kokslab olinadi. M.Faradey benzolni uglerod va vodoroddan tashkil topganligini aniqladi va uni uglerodlangan vodorod deb atadi.
1834 yilda E.Micherlix benzoy kislotasini so’ndirilmagan ohak bilan quriq haydab benzolni oldi va uning formulasini C₆H₆ ekanligini aniqlab uni benzin deb atadi. Keyinchalik nemis kimyogari Y.Libix ‘’benzol ‘’atamasini taklif etdi.
Benzol kashf etilgan 1825 yildan so’ng uzoq yillar davomida C₆H₆ molekulasining tuzilishi ko’pchilik kimyogarlar diqqatini tortib keldi. Bugungi kunda kompyuterda modellash usuli bo’yicha C₆H₆ ga muvofiq keluvchi 217 ta har hil birikmalar olingan.
Kekule formulasining paydo bo’lishi va benzolning tuzilishini tushintirib berishiga qaramasdan uning izomerlariga bo’lgan qiziqish so’nmadi. Jumladan, ingliz kimyogari J.Dyuar 1867 yilda organik birikmalar molekulasining tuzilishini (shaklini) tasvirlash uchun sim tayoqlar va sharlardan o’zi ixtiro qilgan tuzilmaning imkoniyatlarini namoyish qilish chog’ida C₆H₆ tarkib uchun oltita izomerni modellashtirdi, ulardan biri uning sharafiga Dyuar benzoli deb atadi.
Topshiriq 1.
D.Dyuar tomonidan taklif etilgan formulalar, benzolning haqiyqiy tuzilishiga mos kelmasligini tajriba yo’li bilan qanday tasdiqlash mumkin:


O’E-2.2. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi.
Aromatik uglevodorodlarning quyidagi molekulyar formulalari asosida arenlarning umumiy formulasini ifodalang: C₆H_6; C₆H₅-CH₃; C₆H₅-C₂H₅;
O’E-2.3. Aromatik birikmalarning nomlanishi.
1.Ratsional nomenklaturaga muvofiq benzol qatori uglevodorodlarning nomlari yon zanzir radikallarning nomlanishidan kelib chiqilgan holda oxirida benzol so’zi qo’shiladi. Masalan etilbenzol, metilbenzol va boshqalar.
2.Benzolning ayrim gomologlari tarixiy nom bilan nomlanadi. Masalan, metilbenzol toluol nomini olgan, chunki u dastlab toluan malhami mahsulotlarida aniqlangan.(Korfagen deb ataluvchi joyda)
3.Benzol halqasida faqat bitta o’rinbosar bo’lsa, bunday moddalarning izomerlari bo’lamaydi. Agarda ikkita va undan ortiq o’rinbosar bo’lsa ularning bir-birlariga nisbatan joylashgan holatiga qarab aromatik qator izomerlar ham mavjud bo’ladi. Masalan ,dimetilbenzol C₆H₄(CH₃)₂ ya’ni ksilolning uchta izomeri mavjud. Benzol halqasidagi o’rinbosarlarning holatini ko’rsatish uchun halqadagi uglerod atomlari nomerlanadi;

1,2 –dimetilbenzol, 1,3-dimetilbenzol, 1,4-dimetilbenzol,
Orto-izomer meta-izomer para-izomer
4.O’rinbosarlar holatini raqamlashdan tashqari boshqa yo’l bilan ham ifodalash mumkin.
•Agarda o’rinbosarlar qo’shni uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa, bunday izomerni orto-izomer deyiladi. Shuning uchun 1,2-dimetilbenzol orto-dimetilbenzol, o-dimetilbenzol yoki o-ksilol deb nomlanadi.
•Agarda o’rinbosarlar bitta uglerod atomi bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa,bunday izomerlar meta-izomer deyiladi. Shunga muvofiq , 1,3-dimetilbenzol meta-dimetilbenzol ,m-dimetibenzol yoki m-ksilol deb nomlanadi
•Agarda o’rinbosarlar ikkita uglerod atomari bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa bunday izomerlarni para-izomerlar deyiladi. Shunga muvofiq, 1,4-dimetilbenzol para-dimetilbenzol, p-dimetilbenzol yoki p- ksilol deb nomlanadi.
Topshiriq 1.
1.Quyidagi birikmalarni nomlang:

Topshiriq 2.
Quyidagi birikmalarning struktura formulalarni yozing.
A) o-metiletilbenzol; B)1-metil-4-etilbenzol.
O’E-3. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
O’E-3.0. Maqsad.
Bilish kerak:
-benzol va uning gomologlari uchun xos bo’lgan kimyoviy reaksiya turlarini;
-metil guruhi va benzol yadrosining o’zaro ta’sirlashuvi hamda uning arenlar xossalarida namayon bo’lishini;
Uddalash kerak:
Quyidagi reaksiya tenglamalarini yozishni:
a)benzol halqasining uglerod atomlaridagi vodorodninng almashinishi•
b) galogenlar va vodorod birikishi;
c) benzol gomologlarining yumshoq sharoitda oksidlanishi;
O’E-3.1. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
Dastur A
1.Darslik materialini qunt bilan o’qing va quyidagi savollarga javob bering?

• 
  Aromatik uglevodorodlar uchun qanday reaksiyalar xarakterli?
  
• 
  Benzol gidrogenlanganda qanday uglevodorod hosil bo’ladi?
  
• 
  Etilbenzol va 1,2-dimetilbenzol oksidlanganda qanday modda hosil bo’ladi? Kimyoviy reaksiya tenglamalarini yozing.
  
• 
  Alkanlar va aromatik uglevodorodlarda vodorodning galogen bilan almashinish reaksiyalar mexanizimi bir xilmi?
  
• 
  Toluoldan geptandan qanday olinadi? Reaksiya tenglamasini yozing.
  
• 
  Metil guruhi benzol halqasining xossalariga qanday ta’sir qiladi? Benzol halqasi metil guruhining xossalariga qanday ta’sir qiladi?
  

Dastur B
1.Quyidagi reaksiyalarda moddalarning xossalarini qanday tushintirish mumkin?
Metan nitrat kislota bilan juda ham qattiq sharoitda almashinish reaksiyasiga kirishadi, benzol konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar aralashmasi bilan qizdirilganda nitrolanadi, toluol esa nitrat kislota bilan odatdagi sharoitda reaksiyaga kirishadi.Reaksiya tenglamalarini yozing?
2. Agarda toluolga yorug’likda qizdirilib xlor (1mol) ta’sir ettirilsa qanday modda hosil bo’ladi? Reaksiya tenglamasini yozing. Bu sharoitda xlor bilan qaysi guruh reaksiyaga kirishadi - metal guruhimi yoki benzol yadrosimi?
Ushbu mashg’ulotlarda sizning oldingizga qo’yilgan maqsadga e’tibor qiling va unga qanchalik darajada ertisha olganingizni baholang.
Oraliq nazorat.
1.Benzoldan siklogeksan, xlorbenzol, geksaxlorsiklogeksanlarning olinish reaksiyalari tenglamalarini yozing. Mazkur reaksiyalarning borish sharoitini va har bir reaksiyaning turini ko’rsating .
2.Benzolning ayrim gomologlari kaliy permanganat bilan oksidlanganda benzoy kislotasi hosil bo’ladi. Ushbu ma’lumotga asoslanib dastlabki aromatik uglevodorodning tuzilishi to’g’risida xulosa qilish mumkini? Javobingizni izohlab bering.
3.Ikkita probirkaning birida benzol , ikkinchisida geksen-2 moddalalari bor. Tajriba yo’li bilan moddalarni qanday farqlash mumkin? Buning uchun qanday reaktiv tanlash kerak.
4.Quyidagi moddalardan qay biri nitrolash reaksiyasiga tez kirishadi: benzol yoki toluol-nimaga?
5.Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari alkenlarning xossalaridan nimasi bilan farq qiladi.
UE-4. Aromatik uglevodorodlarning olinishi va ishlatilishi.
UE-4.0 Maqsad.
Bilish kerak:
-benzol va uning gomologlarining ishlatilish sohalarini;
-aromatik uglevodorodlarni olish uchun dastlabki xom- ashyolarni.
Uddalash kerak:
-sikloalkanlar va alkanlardan benzol va uning gomologlarini olinish reaksiya tenglamalarini yozishni.
UE-4.1. Aromatik uglevodorodlarning ishlatilishi.
Darslikdan aromatik uglevodorodlarning ishlatilishiga oid ma’lumotlarni o’qing.
UE-4.2. Aromatik uglevodorodlarning olinishi.
1.Benzolning kashf etilish tarixini eslang.Yoritgich gazi nimadan olingan?
2.Birinchi bo’lib benzolni kim sintez qilgan? Sintez uchun qanday dastlabki modda ishlatilgan?
3.O’zgarishni amalga oshiring:
CH₄  C₆H₅CI
4.Neft tarkibida benzol olish uchun ishlatiladigan qanday sikloalkan mavjud? Reaksiya tenglamalarini yozing va jarayonning borish sharoitini ko’rsating?
5. Masalani yeching.
n-geksanni degidrogenlanganda benzolning amaliy chiqishi 75% ni tashkil qiladi.Ko’rsatilgan miqdordagi benzolni olish uchun qancha n-geksan talab etiladi:
a) 1 kg benzol; b)1 mol benzol;
Ushbu mashg’ulotda sizning oldingizga qo’yilgan maqsadga e’tibor qiling va unga qanchalik darajada erisha olganligingizni baholang.
UE-5 Uglevodorodlar to’g’risidagi bilimlarni umumlashtirish.
Darsning shiori:’’Kam bilmoq, qo’llamoq zarur. Kam istamoq, bajarmoq zarur’’(Gyote).
Mashg’ulot yengil mashqlar bilan boshlanadi. O’qituvchi uglevodorodlarning nomlari keltirilgan kartochkalarni o’quvchilarga namoish qilib, ularning formulalarini tuzishni taklif qiladi.So’ng mashg’ulot mavzusini,maqsadi va kutilayotgan natijalarni e’lon qiladi. Shundan so’ng o’quvchilar tanlov topshiriqlarini bajaradilar.
“Kim tez? Kim ko’p’’ tanlovi
Har bir xohlovchi 1 minut davomida savollarga javob beradi.Maslahatchi to’g’ri javoblar sonini aniqlaydi.
Savollar va topshiriqlar
1.Organik moddalarning tuzilish nazariyasini kim yaratgan?
2.Alkanlarning umumiy formulasi qanday?
3.Bir xil tarkibga,ammo har hil tuzilishga va xossalarga ega bo’lgan moddalar qanday nomlanadi?
4.Atsetilenning formulasi qanday?
5.Kauchukga oltingugurt bilan ishlov berilib qanday birikma olinadi?
6.Alkenlarning umumiy formulasi qanday?
7.Alkinlarda uglerod atomlarning gibridlanish turi qanday?
8.Etilenning formulasi qanday?
9.Alkenlarga vodorodning birikish reaksiyasi qanday nomlanadi?
10.Xloroformning formulasi qanday?
11.Alkinlarning umumiy formulasi qanday?
12.Alkanlarda uglerod atomining gibridlanish turi qanday?
13.Tuzilish va xossalari o’xshash, ammo tarkibi bilan farq qiluvchi moddalar qanday nomlanadi?
14.Sintetik kauchukni birinchi bo’lib kim olgan?
15.Uglevodorodlar molekulalaridan vodorodning ajralish reaksiyasi qanday nomlanadi?
16.Alkenlarda uglerod atomlarining gibridlanish turi qanday?
17.To’yinmagan uglevodorodlarning o’zaro birikish reaksiyalari qanday nomlanadi?
18.Butadienning formulasi qanday?
19.Markovnikov qoidasini tushintiring?
20.Alkadienlarning umumiy formulasi qanday?
21. To’yinmagan uglevodorodlarga suvning birikish reaksiyasi qanday nomlanadi?
22.Dixloretanning formulasdi qanday?
23.Alkenlarning izomerlari turlarini sanab bering?
24.Benzolning siklik tuzilish formulasini ilk bor kim taklif etgan?
25.Benzolda uglerod atomining gibridlanish turi qanday?
“Grafik diktant” tanlovi
Agar so’z alkanlar to’g’risida borsa “–” , agar so’z alkenlar to’g’risida borsa “+” belgisini o’quvchilar qog’ozga belgilab, tekshirish uchun maslahatchilarga topshiradilar.
1.Nomlarida – an qo’shimchasi mavjud.
2.Uglerod atomlarining orbitallari uchun sp² –gibridlanish xarakterli.
3.Molekulasida faqat  –bog’lar mavjud.
4.Molekulalarida qo’sh bog’lar mavjud.
5.Almashinish reaksiyalari xarakterli.
6.Uglerod atomlari orbitallari uchun sp³ –gibridlanish harakterli.
7.Nomlarida –en qo’shimchasi mavjud.
8.Birikish reaksiyalari xarakterli.
9.Umumiy formulasi C_nH_2n.
10.Polimerlanish reaksiyasi xarakterli.
“Auksion” tanlovi
No’malum rassomning qimmatbaho kartinasi “sotuvga” qo’yiladi. Kimda-kim “katta baho” taklif qilsa auksion g’olibi bo’ladi.
Proekt orqali kartinalar namoyish qilinadi, masalan; etilen mekusida π- bog’larning hosil bolish sxesmasi; 2- metilbutadien-1,3 ning struktura formulasi va boshqalar.

“Topqirlik” tanlovi

Metan , etilen atsetilen gazlarining olinishi va yonish reaksiyalari namoish etiladi. O’quvchilar qaysi tajribada qanday modda olinganligini topishlari zarur. Moddani to’gri topganlarga bittadan qo’shimcha topshiriq beriladi.
1.Metanni xlorlash reaksiyasining ikki bosqichli tenglamalarini tuzing.
2 .Etilenning polimerlanish reaksiyasi tenglamasini tuzing.
3.Atsetilenning trimerlanish reaksiya tenglamasini tuzing.
“Uglevodorodlarni nomlash” tanlovi
Doskaga uglevodorodlar struktura formulalarining tasvirlari tushirilib,moddalarni nomlash talab etiladi.


“Siz bilasizmi” tanlovi
Uchta plakatda metan, etilen, atsetilenlarning qo’llanilish sohalari ko’rsatilib, qaysi modda to’g’risida so’z borayotganligi har uchala holda ham ko’rsatilmagan.O’quvchilar ushbu moddalarni aniqlab o’z javoblarini asoslab berishlari zarur.
“Qora quticha” tanlovi
Maslahatchi, ichida o‘quvchilar uchun noma’lum predmet bo’lgan qora qutichani keltiradi. Qisqacha sharhdan so’ng’, o’quvchilar ushbu predmetni topib, javoblarini to’la asoslab berishlari kerak.
1. Ushbu buyumni tayyorlashda ishlatiladigan moddani Yevropaga mashhur dengiz sayyohi keltirgan. Uzoq o’tmishda uni tropik o’simliklardan olishgan, 1932 yildan esa sintez yo’li bilan sanoat miqyosida olina boshlagan. Bu predmetsiz jarroh muolaja stolining yaqiniga ham bormaydi.(qutichadagi rezina qo’lqop).
2. Ushbu buyumni tayyorlashda ishlatiladigan material – 40-65⁰C da suyuqlanadigan to’yingan uglevodorodlarning yuqori vakillari aralashmasi.Uni neftni qayta ishlab olishadi.Bu material tibbiyotda,gugurt va qalam ishlab chiqarishda,shuningdek moylash komponenti sifatida ham ishlatiladi.(qutichadagi shag’am).
“Xaltachadagi mushuk” tanlovi
Mazkur tanlov ishtirokchilari o’z variantlari uchun topshiriqlar varaqlarini tavakkaliga tortib oladilar.
1-variant
1. O’zgarishlarni amalga oshiring ;
Metan _{ }atsetilen _{ } butan_{ } butadien -1,3 _{ }kauchuk.
2.Alkenning vodorodga nisbatan zichligi 35ga teng. Moddani aniqlab, uning barcha izomerlarining formulalarini yozing.
2-variant
1. 2-metilpropanning kimyoviy xossalarini xarakterlovchi kimyoviy reaksiya tenglamalarini yozing.
2. Pentanning barcha izomerlarining formulalarini yozib, moddalarni nomlang.
3-variant
1. Pentandan kauchuk olish mumkin bo’lgan reaksiyalar tenglamalarini yozing.
2. Quyidagi moddalarni nomlang.

3.Xatosini to’g’rilang.
3-metil-4-etilpenten-2
O’E-6. Chiqish nazorati.
1.Quyidagi qatorda keltirilgan moddalardan aromatic uglevodorodlarning formulalarini ajratib yozing: C₇H₁₄; C₉H₂₀; C₇H₈; C₉H₁₈; C₈H₁₀; C₁₀H₁₄; C₁₀H₂₂;
2.Tarkibi C₆H₄(C₂H₅)₂ bo’lgan uglevodorodning qanday izomerlari bo’lishi mumkin? Ularning struktura formulalarini yozing va nomlang.
3. Quyidagi o’zgarishlarni amalgam oshiring.
metanatsetilenbenzolnitrobenzol
4.Toluol molekulasidagi metil guruhning benzol yadrosining xossasiga ta’sirini va benzol yadrosining metil guruh xossasiga ta’sirini xarakterlovchi reaksiyaga ikkitadan misol keltiring.
5. 39 g benzolga temir(III) xlorid ishtirokida 1 mol brom qo’shildi.Reaksiya natijasida qanday modda va qancha miqdorda hosil bo’ladi?
Maslahatchilar o’quvchilarning ishlarini tekshirib, dars oxirida har bir o’quvchi to’plagan ballarni va g’oliblarni e’lon qiladilar.