O’rinbosarning induktiv va mezomer effektlarining birgalikda namoyon bo’lishi
Organik birikmalarda elektromanfiy atomi bo’lsa, induktiv effekt ruyobga chiqadi. Mezomer
effekt har doim namoyon bo’lmaydi. Agar ta’sirlashgan sistema bo’lsa va unda o’rinbosar хam shu
sistemaga kirgan takdirdagina mezomer effekt vujudga keladi. Birikma tarkibidagi o’rinbosar bir
vaqtning o’zida хam induktiv, хam mezomer effektlarni namoyon etishi mumkin. Lekin bu effektlar
bir yo’nalishda yoki bir-biriga qarama-qarshi yo’nalishda ta’sir etishi mumkin.
Masalan, fenol molekulasidagi o’rinbosar – gidroksil guruh (−OH) ikki xil
effekt namoyon qiladi: 1) −OH guruhdagi kislorod atomining elektromanfiyligi
tufayli manfiy induktiv effekt (−I) namoyon kiladi, 2) kislorodning bo’linmagan
elektron jufti (p) hisobiga benzol halqasining π-elektronlari bilan ta’sirlashib (p,π-
ta’sirlashuv), musbat mezomer effekt (+M) namoyon qiladi.
Bu effektlarning yo’nalishi mos tushmaydi, lekin π-bog’ elektronlari σ-bog’ elektronlariga
nisbatan oson qutblanganligi uchun mezomer effekt induktiv effektga nisbatan ko’proq ta’sir etadi.
Shuning uchun mezomer effekt induktiv effektga ko’ra ta’siri kattaroq bo’ladi (M>I).
Bundan galogen atomlari (F, Cl, Br, I) mustasno, ularning induktiv effekti mezomer effektidan
katta bo’ladi (I>M statik holatda). Reaksiya jarayonida galogenlarning +M effekti ularning −I dan
katta bo’ladi (dinamik holatda).
Molekulada elektron zichligini oshiruvchi o’rinbosarlar – elektronodonor, elektron zichlikni
kamaytiruvchi o’rinbosarlar esa – elektronoakseptor o’rinbosarlar deyiladi.
Dostları ilə paylaş: |