IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
163
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
SYTHESIS OF IMIDAZOLES CATALYZED
BY GARLIC IN AQUEOUS MEDIUM
Ş.BAYBEKOV, I.VALİYEV, A.YUNUSOVA, A.TALIBOV,
A.JABRAYİLOVA
Qafqaz University
Azerbaijan
sbaybekov@std.qu.edu.az
AZERBAİJAN
The imidazoles are one of the most important classes of organic compounds. The significance of
them could be explained by the applications in different fields. Compounds with an imidazole ring
possess pharmacological properties such as anti-HIV, anticancer, anti allergic, antiviral, anticonvulsant,
anti tubercular, anti-parkinsonism, tranquilizer, MAO inhibitor, anti-inflammatory, etc. The application
of imidazoles also finds place in industry. It is widely used as corrosion inhibitor. Imidazoles are also
used in photography and electronics.
Imidazole is a five member heterocyclic ring with three
carbon and two nitrogen atoms in the 1
st
and 3
rd
positions of the
molecule and two double bonds (Fig.1). The functional groups
have great impact on both physical and chemical properties of
substituted molecule. Imidazole was discovered by Heinrich
Debus in 1858 but some imidazole derivatives had been
discovered early in 1840s. Since that time a lot of methods of
imidazole synthesis have been developed such as Radiszewski
synthesis, dehydrogenation of imidazoline, Wallach synthesis,
Markwald synthesis, etc. In spite of wide diversity of ways of
synthesis of imidazoles, only a few exist for synthesis of
1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The one that was used in
this research is four component condensation of dione
(particularly benzil), primary amine, aldehyde and ammonium acetate. Majority of these syntheses are
catalyzed by variety of compounds such as silica gel/NaHSO
4
, silica gel or zeolite HY, molecular
iodine, InCl
3
·3H
2
O, K
5
CoW
12
O
40
·3H
2
O, Al
2
O
3
, DMF, acetic acid, ZrCl
4
, NiCl
2
·6H
2
O, ionic liquids,
etc. Many of the mentioned catalysts may be very efficient for obtaining imidazoles however suffer
from some drawbacks such as being toxic, environmentally unfriendly, expensive, etc. For that reason,
the development of new catalytic systems to solve such issues is still an important task for organic
chemists. Furthermore syntheses of imidazole rings are usually carried out in solvents like methanol,
ethanol, acetic acid, DMF, DMSO, etc. which lead to complicated separation processes, not to mention
toxicity of some of these compounds.
There is a unique area of chemistry that overlaps with all subfields of chemical science with the
aim of reducing of bad impact of the processes which occur during the reactions. It is known as green
or sustainable chemistry. Minimizing the use or generation of harmful substances and optimizing the
chemical processes to be environmentally friendly and safe are main principles of green chemistry. It
is important that synthetic chemist should consider not only about the success of his/her research but
also the impact of involved process and the resultant product on the environment. Choosing the right
solvent and catalyst is also important aspect of it. Green chemistry usually prefers water, supercritical
fluids, etc. as solvents or just solvent free way.
Our research topic covers green chemistry as well. The novelty is the use of garlic clove as
catalyst in synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole in water medium. The application of garlic as
catalyst was first used in Biginelli reaction and was very efficient (yield 74-92%). The advantage of
this is that garlic is a natural product and has no bad impact on environment when it is disposed. As
compared with other catalysts mentioned above, some molecules of components of garlic that
remained after separation of catalyst from the reaction mixture will not harm human body as it is a
natural product, whereas some inorganic catalysts or ionic liquids could cause some damage as they
IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
164
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
may leave traces of molecules every time human takes medicine. In addition it is widely available in
the world and is mainly produced in China, India, Egypt, Russia, USA, etc. and it is also grown in
Azerbaijan. Garlic is also economically accessible. The aqueous medium is environmentally friendly
as well.
In our procedure, a mixture of benzil (0.63 g, 3 mmol), benzylamine (0.32 g, 3 mmol),
ammonium acetate (0.92 g, 15 mmol), benzaldehyde (0.32 g, 3 mmol) and 0.19 g of garlic was stirred
for 2 hours at 100°C under reflux in aqueous medium (Fig.2). After cooling the reaction mixture, it
was transferred into icy water, mixed and filtrated. The crude solid product was then left to dry and the
main product was crystallized from ethanol solution. The yield of the product is 50.5 % (Fig.3). The
identity of the product was confirmed by melting point determination, TLC, IR,
1
H NMR and
13
CNMR. The structure of imidazole crystals (like needle) and their color (light yellow, transparent)
were confirmed by observation using microscope (Fig.4 and Fig.5).
In order to find second alternative and effective catalyst we used pineapple and feijoa, however
we could not obtain good result, our yield was approximately 12 %.
Qafqaz U
IV INTERN
University
NATIONAL
Fig.4 Im
Fig.5 Im
SCIENTIFIC
mage of the crys
mage of the cry
C CONFERE
165
stal under micro
stal under micr
ENCE OF YO
2
oscope (high re
oscope (low res
OUNG RESE
29-30 April 2
esolution)
solution)
EARCHERS
016, Baku, A
Azerbaijan
IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
166
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
SYNTHESIS OF 6-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-1,2,3,4-
TETRAHYDROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
Aytan YUNUSOVA, Vagif ABBASOV, Shamkhal BAYBEKOV, Isa VALIYEV,
Gunel BADALOVA,Ali ZERBELI, Yusif ABDULLAYEV, Avtandil TALIBOV
Qafqaz University
isaveliyev1121@gmail.com
AZERBAİJAN
6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylic acid is one of several steps
of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives synthesis. These derivatives have variety of biological
properties like anti-inflammatory, antimicrobial, antiviral, etc. It is also used as a thionyl pertensive
and calcium channel blocking activity agent in human health. Pyrimidine plays an important role
among other heterocycles. From the literature observation, in latest years the construction of 3,4-
dihydropyrimidin-2(1H)-ones center have been attracted for considerable interest because of their
therapeutic and medical features. Pyrimidine nucleus was synthesized by Biginelli mechanism. The
Biginelli reaction was discovered by Pietro Biginelli in 1891. The main goal of organic chemists is to
synthesize new derivatives with various functional groups as they change the properties, particularly
medicinal, a lot, as well as to find efficient way of synthesis using different catalysts to increase yield
and sustainability. The product was treated with alkaline ester hydrolysis and these derivatives on cure
with thionyl chloride and substitution by various secondary amines produced last suitable compounds.
The present compounds have been synthesized by above method. The clarity of the compounds has
been checked by TLC method and their structure was confirmed by various spectra like UV, IR,
NMR, Mass spectrum. The calcium channel blocking activity and in-vitro antihypertensive have been
done by IC50 measurement method with nifedipine as standard.
General procedure for ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-
carboxylate
0.1 mole (6 g) of urea, 0.1 mole (10.2 ml) benzaldehyde and 0.1 mole (12.6 ml) of ethyl
acetoacetate were taken and fair quantity of ethanol was added as reaction conditions and refluxed for
4 hrs at 70-80 ºC temperature in one necked round bottomed flask. Then after cooling the reaction
mixture, it was added to the cold icy water for purifying product from catalyst. Following step is the
drying precipitate and further it was recrystallized in ethanol. (4a-4b)
General procedure of 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylic
acid.
Ethyl 6-methyl- 2-oxo -4-phenyl-1,2,3,4- tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2.60 g, 0.01 mole)
and 50 ml of 10 % alcoholic solution of NaOH was refluxed for 1 hr. Then after cooling the reaction
mixture and acidification with conc. HCl precipitate of acid was got, then it was filtered, subsequently
washed with water and recrystallized with ethanol. (5a-5b)
General procedure of preparation of 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihdropyrimidin-2(2H)-one
derivatives
6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylic acid (2.3 g, 0.01 mole) and
15 ml of thionyl chloride were refluxed for half an hour then, unreacted thionyl chloride was removed
by heating reaction mixture on water bath. The acid chloride product was mixed with 3 to 4 times of
different amines and ethanol as reaction medium and stirred for 5 hrs. After that it was added into cold
water to separate the product from some by-products, which was filtered and recrystallized with
alcohol. (6a-6h)
In contrast to them, we use N-Methyl-2-pyrrolidone hydrosulfate (NMPH) and 1,4-dibenzyl-6-
hydroxy-1,4-diazepane-2,3-dione tetra hydrosulfate (I-1) as catalyst in second step of this reaction.
Our catalyst give additionally 20 % more (71%) product in this step of reaction.
Other results. (NMPH) (I-1)
(5a) 49%
71% 79%
(5b) 42%
66% 75%
Qafqaz U
Spectral
IR (KBr
5A---318
5B--- C-
(3200-33
IV INTERN
University
data of synth
, cm-1):
84 (-NH), 16
-Cl (825.48),
300)
NATIONAL
hesized com
680 (-C=O) 1
, C=O (1677)
SCIENTIFIC
mpounds
1400 (-CH3 d
), -CH3 defo
C CONFERE
167
deformation)
ormation (14
ENCE OF YO
2
), 1244 (C-O
89), C-O (12
OUNG RESE
29-30 April 2
O), 3000-340
234), NH (32
EARCHERS
016, Baku, A
0 (OH)
226), OH (br
Azerbaijan
road)
IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
168
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
РАЗНОЛИГАНДНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ЖЕЛЕЗА(III) С 5-((4-
ОКСОПЕНТАН-2-ИЛИДЕН)АМИНО)БЕНЗОЛ-1,3-ДИСУЛЬФО
КИСЛОТОЙ И ГИДРОФОБНЫМИ АМИНАМИ
А.Ю.АБИЕВА
Бакинский Государственный Университет
AЗЕРБАЙДЖАН
Р.А.АЛИЕВА
Бакинский Государственный Университет
AЗЕРБАЙДЖАН
Исследовано комплексообразование железа(III) с новым реагентом, синтезированный на
основе ацетилацетона – 5-((4-оксопентан-2-илиден)амино)бензол-1,3-дисульфокислота (R) в
присутствии и в отсутствии гидрофобных аминов – 1,0-фенантролина (Фен) и α,α'-дипиридила
(Дип). Установлено, что железо(III) с реагентом образует окрашенный комплекс в кислой среде
при рН 1,0-7,0, с максимальны светопоглощением при 428 нм, а сам реагент в этой среде
поглощает при 397 нм. Максимальный выход комплекса наблюдается при рН 3,8-4,2. При
введении гидрофобных аминов в раствор Fe(III)-R образуются разнолигандные комплексы
Fe(III)-R-Фен и Fe(III)-R-Дип, при этом наблюдается батохромный сдвиг по сравнению со
спектром однороднолигандного комплекса и максимальный выход комплексообразования
сдвигается в кислую среду. Максимальное поглощение комплексов Fe(III)-R-Фен и Fe(III)-R-
Дип наблюдается при 438 и 434 нм соответственно. Выход обоих разнолигандных комплексов
максимален при рН 3,0-3,4. Окраска реагента и комплексов зависит от рН среды, поэтому
спектры поглощения комплексов изучали относительно контрольного опыта [R+Фен(Дип)].
Установлено, что в спектрах для однороднолигандного и разнолигандных комплексов
относительно контролного опыта оптическая плотность максимальна при 490 нм.
Для выбора оптимальных условий комплексообразования изучено влияние концентрации
реагирующих веществ, температуры и времени на образование однороднолигандного и
разнолигандных комплексов. Установлено, что однороднолигандный комплекс Fe(III)-R
образуется при 3,5-кратном молярном избытке реагента, а разнолигандные комплексы Fe(III)-
R-Фен и Fe(III)-R-Дип – при 3,0-кратном молярном избытке реагента и 2,5-кратном молярном
избытке гидрофобных аминов соответственно. Все комплексы железа(III) образуются сразу
после смешивания растворов компонентов и различаются устойчивостью. Так, если бинарный
комплекс устойчив в течение 2 часов и при нагревании до 60
0
С, то разнолигандные комплексы
устойчивы в течение более суток и при нагревании до 80
0
С. Соотношение компонентов в
комплексах установлены методами относительного выхода Старика-Барбанеля, сдвига
равновесия и изомолярных серий. Все методы показали, что соотношения компонентов в
однороднолигандном комплексе – 1:2, а в разнолигандных комплексах – 1:2:2. Методом
Астахова определено число протонов, вытесняющихся при комплексообразовании и подтверж-
дены указанные соотношения компонентов в комплексах. По методу пересечения кривых
определено стехиометрия и константа устойчивости комплекса Fe(III)-R и найдено, что
lgβ=9,81±0,13. Учитывая молярное соотношение компонентов в разнолигандных комплексах,
вычислены их константы устойчивости и установлено, что в присутствии гидрофобных аминов
значительно повышается устойчивость комплексов: lgβ(Fe-R-Фен)=17,28±0,23 и lgβ(Fe-R-
Дип)=16,94±0,20.
Молярные коэффициенты светопоглощения комплексов Fe(III)-R, Fe(III)-R-Фен и Fe(III)-
R-Дип при λ
опт
соответственно равны (1,80±0,04)·10
3
, (5,00±0,11)·10
3
и (4,80±0,10)·10
3
. Установ-
лен линейность градуировочных графиков для определения железа(III) в виде однородно- и
разнолигандных комплексов и составлены их математические уравнения. Градуировочный
Х.Д.НАГИЕВ
Бакинский Государственный Университет
xalil-71@rambler.ru
AЗЕРБАЙДЖАН
Ф.М.ЧЫРАГОВ
Бакинский Государственный Университет
AЗЕРБАЙДЖАН
IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
169
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
график линеен в диапазоне концентрации железа(III) 11,2-89,6 мкг/25 мл для комплекса Fe(III)-
R, 5,6-112 мкг/25 мл для комплекса Fe(III)-R-Фен и 6,7-112 мкг/25 мл для комплекса Fe(III)-R-
Дип. Изучение влияние посторонних ионов на определение железа(III) показало, что в
присутствии гидрофобных аминов значительно повышается избирательность реакции.
Методика определения железа(III) с реагентом в присутствии 1,10-фенантролина обладает
самой высокой избирательностью. Так, определению железа(III) в виде разнолигандного
комплекса Fe(III)-R-Фен не мешают более 5000-кратные количества щелочных, щелочно-
земельных и редкоземельных металлов; 1500-кратные – Cd(II), Zn(II), Co(II), Pb(II), Ni(II),
Mn(II), Mg(II), Cr(III), Ga(III), In(III), Th(IV), U(VI); 1000-кратные – Cu(II), Sn(II), Bi(III), Al(III),
Sb(III), Zr(IV), Hf(IV), F
-
, HPO
4
2-
; 400-кратные – Ti(IV), V(V), Nb(V), Ta(V) и 200-кратные
Mo(VI) и W(VI). Разработана методика спектрофотометрического определения его
микроколичеств в природных объектах. Разработанная методика применена для определения
микроколичеств железа в фруктах; в красной черешне, клубнике и в питьевой воде.
BUTADİEN-NİTRİL KAUÇUKLARI
Səbinə CƏFƏROVA
Qafqaz Universiteti
sabinacafarova8@gmail.com
AZƏRBAYCAN
Dilarə MƏMMƏD HƏSƏN-ZADƏ
Azərbaycan Dövlət Neft və Sənaye Universiteti
AZƏRBAYCAN
Xüsusi təyinatlı elastomerlərə aid olan butadien-nitril kauçuku (BNK) butadien və akril
turşusunun nitrilinin emulsiyada birgə polimerləşməsi nəticəsində yaranmış sintetik sopolimerdir.
BNK-nın orta molekul kütləsi 100-300 mindir.Amorf halda olan bu kauçuklar saxlanma və
dartılma zamanı şüşələşir.Tərkibində olan akrilnitrilin miqdarına görə BNK-nın müxtəlif növləri var-
SKN-18-də akrilnitrilin miqdarı 17-20% , SKN-26-da 27-30% , SKN-40-da 36-40% , SKN-50-də 50%
-dir. Polimerdə akrilnitrilin miqdarı artdıqca polimer zəncirləri arasında molekullararası qarşılıqlı
əlaqə və sıxlıq
,şüşələnmə temperaturu yüksəlir,alifatik
karbohidrogenlərdə şişməyə davamlılıq artır
,
dielektrik xassələri aşağı düşür
, aromatik həlledicilərdə həllolma azalır
. Butadien-nitril kauçuku
spirtlərdə və alifatik karbohidrogenlərdə çox pis , aromatik və xlorlu karbohidrogenlərdə ,mürəkkəb
efirlərdə , ketonlarda yaxşı həll olur.Bərkliyinə görə BNK 2yerə ayrılır: bərk və çox bərk.Bərk BNK
–nın Defoya görə bərkliyi 17.5-21.5N və Muniyə görə qatılığı 50-70 ş.v. –dir.Çox bərk BNK –nın
Defoya görə bərkliyi 21.5-27.5N və Muniyə görə qatılığı 120 ş.v. –dir.BNK-nın emal olunmasına
onun molekullararsı qarşılıqlı əlaqədən asılı olan böyük bərkliyi çətinlik yaradır. Müxtəlif markalı
kauçukların emalı onların ilk qatılığından və həmçinin nitril qrupunun miqdarından asılıdır.Bütün tip
bərk kauçuklar üçün qabaqcadan plastikasiya vacibdir və ən effektli plastikasiya 30-40
0
C –də
vərdənələrdə mexaniki plastikasiyanın aparılmasıdır. BNK əsasında rezin qarışıqlarını rezinqarışdı-
rıcılarda hazırlayan zaman böyük çətinliklər əmələ gəlir və buna səbəb qarışdırma zamanı böyük
istiliyin əmələ gəlməsi ilə temperaturun artması nəticəsində kauçukların vaxtından əvvəl vulkan-
laşması və istilikdən tikilməsi nəticəsində qarışıqların bərkliyinin artmasıdır. Adətən BNK-nı emal
edərkən soyudulma ilə çoxpilləli qarışdırma rejimlərindən yaxud pillələr arası ana qarışığın saxlanıl-
ması tətbiq edilir.Qarışıqların formalaşması kauçukların yüksək bərkliyi və böyük elastiki bərpa
olunmasına görə çətinləşir.Buna görə də müxtəlif plastifikatorlardan istifadə olunur. Plastifikatorların
əlavə olunması özlülüyün aşağı düşməsi və kauçukların inqridiyentlərlə yaxşı qarışmasına səbəb
olur.Beləliklə rezin qarışıqlarının formalaşmasına sərf olunan enerji azalır, emal temperaturu aşağı
düşür və vaxtından əvvəl vulkanlaşma təhlükəsi azalır.Həmçinin plastifikatorlar yanmaya,şaxtaya
davamlılığı və elastikliyi artırır,qarışdırma və emal zamanı qarışıq avadanlığa yapışmır,formadan
asanlıqla çıxarılır. Aşağı temperaturda alınmış sopolimerlər yuxarı temperaturda alınmış sopolimer-
lərdən fərqli olaraq yaxşı texnoloji xassələrə malikdir. BNK sürətləndiricilərin iştirakı ilə kükürdlə
,
tiuramla, üzvi peroksidlərlə,alkilfenolformaldehid qətranları ilə,xlor üzvi birləşmələrlə vulkanlaşa
bilər. Vulkanlaşma 140-190
0
C-də aparılır. Kauçukda akril turşusunun nitrili artdıqca vulkanlaşma
IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS
170
Qafqaz University 29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan
sürəti artır.Butadien-nitril kauçuku üzərinə inqredientlər-sink oksidi,kükürd,merkaptbenztiazol,DQ-
100markalı texniki karbon və stearin turşusu əlavə olunaraq kompozisiya hazırlanır.Kauçuk
inqredientlərlə birlikdə vallarının temperaturu 30-40
0
C olan laboratoriya vərdənələrində qarışdırılır və
ümumi qarışma vaxtı 41 dəqiqədir.Bu qarışma vaxtında 15 dəqiqə müddətində kauçuk plastikasiya
olunur.Standart reseptə əsasən hazırlanmış qarışıqların vulkanlaşma vaxtı 142
0
C-də 50-60dəqiqə olur.
BNK əsasında rezinlərin əsas xassələri birləşmiş akrilnitrilin miqdarından asılıdır.Onun miqdarı
artdıqca onların möhkəmlik xassələri, bərkliyi,yeyilməyə,alifatik karbohidrogenlərdə şişməyə, istilik-
dən qocalmaya qarşı müqaviməti, çoxdəfəli deformasiyalarda istilik əmələ gəlməsi artır, elastikliyi,
şaxtaya davamlığı xeyli xeyli azalır. BNK əsasında alınan rezinlər alifatik karbohidrogenlərdə,
piylərdə, bitki yağlarında şişməyə qarşı yüksək davamlılığa görə fərqlənir. BNK yağlara və başqa
aqressiv agentlərə qarşı davamlı olduğundan avtomobil və aviasiya sənayesində müxtəlif yağa-benzinə
davamlı rezin-texniki məmulatların (benzin üçün tutumlar, borular və s.) hazırlanmasında geniş tətbiq
olunur.Bu kauçuklar izolyasiya və elektrik keçirici rezinlərin,ayaqqabıların altlıq və dabanlarının,
yapışqanların, ebonitlərin istehsalında istifadə olunur. Zərərsiz, rəngləməyən stabilləşdiriciləri olan
kauçuklar südsağan aparatların yağa davamlı rezin hissələrinin hazırlanmasında istifadə olunur.BNK
polyar aromatik və xlor tərkibli üzvi birləşmələrdə çox şişir.BNK əsasında rezinlərin alüminiuma və
onun ərintilərinə,dəmirə ,çuquna , latuna ,tunca ,sinkə ,manqana yapışma möhkəmliyi vulkanizatın
özünün möhkəmliyindən çoxdur.
Butadien-nitril kauçukunun texnoloji xassələrini yaxşılaşdırmaq, ozona və istilikdən qocalamaya
qarşı davamlılığın artırmaq üçün butadien-nitril kauçukunu etilen-propilen və xlorpren kauçukları ilə
modifikasiya etmək olar.
Etilen-propilen kauçukları xüsusi təyinatlı elastomer olaraq etilen və propilenin alüminiumun
alkil törəmələri və vanadiumun halogenli törəmələrindən təşkil edilmiş kompleks katalizatorların
iştirakı ilə məhlulda polimerləşmə üsulu ilə alınır.
Etilen-propilen əsasında rezinlər yüksək temperaturlarda 150
0
C-yə qədər sərt şəraitdə istismar
edilən məmulatların hazırlanmasında geniş tətbiq olunur.Onlar rezinləşdirilmiş parçaların, şlanqların,
istiyədavamlı konveyr lentlərinin, maşınların formalı və qeyri-formalı detallarının istehsalında, kabel-
lərin izolyasiyasında istifadə edilir.
Etilen-propilen kauçuklarının tətbiq sahələrinin genişlənməsinə
onlar əsasında olan qarışıqların
kiçik konveksiya yapışqanlığı, az sürətlə vulkanlaşması, başqa kauçuk-
larla məhdud uyğunlaşması ,metallarla və parçalarla kiçik əlaqə möhkəmliyi mane olur.
Lakin
propilenin izotaklikliyi yüksək olmadığı halda, etilen-propilen kauçukları ilə
butadien-nitril kauçukunu
birlikdə vulkanlaşdırdıqda texnoloji cəhətdən daha yaxşı xassələrə malik material almaq mümkündür.
Dostları ilə paylaş: |