Obecná charakteristika

22.M.O. - Karboxylové kyseliny

OBECNÁ CHARAKTERISTIKA

• 
  Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny –OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O
  
• 
  Souhrnně můžeme tuto skupinu zapsat jako –COOH
  

• 
  Podle počtu karboxylových skupin je dělíme na:
  
  • 
    Jednosytné (monokarboxylové) – např. kys. octová
    
  • 
    Vícesytné (di-, trikarboxylové) – např. kys. šťavelová
    

NÁZVOSLOVÍ

• 
  SYSTEMATICKÉ
  
  • 
    Názvy karboxylových kyselin jsou tvořené podstatným jménem kyselina a přídavným jménem vytvořeným z názvu patřičného uhlovodíku a přípony –ová
    
  • 
    methanová HCOOH, ethanová CH₃COOH, ethandiová HOOC-COOH
    
  • 
    Jestliže se mezi základní skelet nezapočítává atom uhlíku karboxylové skupiny, použije se koncovka – karboxylová
    
  • 
    Cyklopentan-1,2-dikarboxylová kyselina
    

• 
  TRIVIÁLNÍ
  
  • 
    většinou souvisí s výskytem – např. mravenčí, octová atd.
    

VÝSKYT

• 
  V přírodě volně
  
  • 
    např. kyselina mravenčí v jedu mravenců
    
• 
  velká řada jich je vázaná ve formě svých solí, esterů, amidů či jiných derivátů
  
  • 
    soli kyseliny šťavelové nalezneme v rostlinách (šťaveli, špenátu aj.)
    
  • 
    esterifikované vyšší mastné kyseliny nalezneme v tucích a olejích, estery nižší karboxylových kyselin jsou složky vonných esencí (např. v ovoci)
    
• 
  Karboxylová skupina je vázána i v několika isoprenoidech, jako třeba žlučových kyselinách
  

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

• 
  C₁ - C₃ - kapaliny pronikavého zápachu, rozpustné ve vodě
  
• 
  C₄ - C₁₀ - nerozpustné kapaliny olejovitého charakteru
  
• 
  C₁₀ a více, aromatické - pevné látky, bez zápachu, nerozpustné ve vodě
  
• 
  v kapalném stavu vytváří molekuly karboxylových kyselin vodíkové můstky -vysoké teploty varu
  

CHEMICKÉ VLASTNOSTI

• 
  určeny především karboxylovou skupinou - kyselé vlastnosti, substituent II. řádu
  
• 
  hydroxylová skupina je kyselejší v důsledku přítomnosti karbonylu (s -I efektem)
  
• 
  ve vodě disociuje na karboxylátový anion RCOO^- ve kterém jsou oba kyslíkové atomy rovnocenné, každý z nich nese polovinu záporného náboje a vazby C-O mají charakter 1,5násobné vazby
  

• 
  karboxylové kys. jsou slabé kyseliny (slabší než anorganické)
  
• 
  sílu kyseliny ovlivňuje charakter uhlovodíkového zbytku a indukční efekt, který vyvolává - (př. alkyl - +I efekt - snižuje sílu kyseliny (kyselina s kratším řetězcem silnější))
  
• 
  sílu kyselin zvyšuje také přítomnost dvojné vazby, aromatické jádro v blízkosti karboxylové skupiny, nebo také substituent s –I efektem
  

PŘÍPRAVA

• 
  oxidace alkanů, alkylarenů, aldehydů, primárních alkoholů
  
  • 
    vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru
    
  • 
    alkan → alkoholy → karbonylové slouč. → karboxyl. kys.
    
  • 
    CH₃CH₂ → CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH
    
• 
  oxidace substituovaných arenů - v roztoku KMnO₄ v kys. prostředí
  
  • 
    benzylalkohol → kys. benzoová; paradimethylbenzen → parabenzendikarboxylová = tereftalová kys.
    
• 
  oxidace alkenů - v roztoku KMnO₄ v kys. prostředí
  
  • 
    CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H⁺→ HCOOH + CH₃-CH₂-COOH
    
• 
  hydrolýzou nitrilů
  
• 
  z halogenderivátů
  

REAKCE

• 
  NEUTRALIZACE
  
  • 
    reakce karboxylových kys. s hydroxidy, při níž vznikají soli karboxylových kys.
    
  • 
    CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
    
• 
  DEKARBOXYLACE
  
  • 
    reakce při níž dojde k odštěpení CO₂ (zániku karboxylové skupiny) při zahřívání některých karboxylových kys.
    
  • 
    HOOC-CH₂-COOH → CO₂ + CH₃COOH
    
• 
  ESTERIFIKACE
  
  • 
    Reakce s alkoholem za přítomnosti konc. H₂SO₄
    
  • 
    Alkohol se aduje na částečně kladný uhlíkový atom karboxylu za vzniku esteru a současného odštěpení molekuly vody
    
  • 
    CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
    
• 
  HYDROLÝZA ESTERŮ
  
  • 
    Opačný proces esterifikace
    
  • 
    kyselá katalýza - vzniká karboxylová kyselina a alkohol
    
  • 
    zásaditá katalýza - tzv. zmýdelnění esterů - vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol
    
    • 
      např. výroba mýdla
      

ZÁSTUPCI

• 
  Kyselina mravenčí HCOOH (kyselina methanová)
  
  • 
    je nejsilnější monokarboxylová kyselina (neuvažujeme-li jejich deriváty)
    
  • 
    bezbarvá kapalina ostrého zápachu, která leptá pokožku a je silně toxická
    
  • 
    má jako jediná karboxylová kyselina redukční schopnosti, neboť ve své struktuře obsahuje aldehydovou skupinu (HO-CHO)
    
  • 
    v jedu mravenců (odtud její triviální název) a některých rostlin (např. kopřiv)
    
  • 
    používá se při konzervování potravin (má baktericidní schopnosti) a k výrobě esterů, které se využívají v potravinářství jako vonné esence
    

• 
  Kyselina octová CH₃COOH (kyselina ethanová)
  
  • 
    bezbarvá kapalina štiplavého zápachu
    
  • 
    ve svalech, potu a moči
    
  • 
    při teplotě 16,6 °C tuhne na látku podobnou ledu, a tak se tato forma označuje jako ledová kyselina octová
    
  • 
    využívá jako 6-8 % vodný roztok v potravinářství jako ocet (barvený karamelem)
    
  • 
    dále nachází široké uplatnění při výrobě léčiv, barviv, syntetických látek aj.
    

• 
  Kyselina máselná C₃H₇COOH (kyselina butanová)
  
  • 
    nepříjemně páchnoucí olejovitá kapalina
    
  • 
    ve formě esteru je součástí másla
    
  • 
    vzniká ve žluklém másle
    

• 
  Kyselina palmitová C₁₅H₃₁COOH (kyselina hexadekanová)
  
• 
  kyselina stearová C₁₇H₃₃COOH (kyselina oktadekanová)
  
  • 
    jsou to pevné látky
    
  • 
    jejich estery se vyskytují v tucích
    
  • 
    směs těchto kyselin se používá při výrobě svíček, mýdel, krémů a past
    

• 
  Kyselina šťavelová (COOH)₂ (kyselina ethandiová)
  
  • 
    ve vodě rozpustná bílá krystalická látka, která leptá sliznici a sráží v krvi vápenaté ionty (proto je jedovatá)
    
  • 
    vyskytuje se ve formě svých solí v rostlinách (šťaveli, špenátu...)
    
  • 
    používá se v chemické analýze (při manganometrii) či v textilním průmyslu
    

• 
  Kyselina benzoová C₆H₅COOH (kyselina benzenkarboxylová)
  
  • 
    ve vodě málo rozpustná pevná látka
    
  • 
    vskytuje se v pryskyřici benzoe (odtud pochází její triviální název)
    
  • 
    vzniká oxidací toluenu
    
  • 
    používá se v potravinářství jako konzervant či lékařství
    
• 
  Kyselina adipová COOH(CH2)₄COOH (kyselina hexandiová)
  
  • 
    syntetická vlákna (nylon)
    

• 
  Kyselina fumarová HOOC-CH=CH-COOH (kyselina trans-butendiová)
  
  • 
    má ovocnou chuť
    
  • 
    soli a estery kyseliny fumarové se nazývají fumaráty
    
  • 
    do potravin jako regulátor kyselosti
    
  • 
    v šumáku
    

• 
  Kyselina maleinová (izomerní k trans-fumarové)
  
  • 
    výroba plastů
    

• 
  Kyselina ftalová (benzen-1,2- dikarboxylová)
  
  • 
    pevná krystalická látka
    
  • 
    výroba barviv, indikátorů (např. fenolftaleinu), syntetických pryskyřic
    
  • 
    použití esterů při měkčení plastů
    

• 
  Kyselina tereftalová
  
  • 
    výroba syntetických vláken - (polyester, PET)
    

FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

• 
  vznikají náhradou karboxylové skupiny za jinou skupinu
  

1. 
   SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
   
   • 
     vznikají náhradou kyselého atomu H atomem kovu
     
   • 
     kyseliny s více skupinami –COOH mohou vytvářet hydrogensoli (např. octan sodný CH₃COONa)
     
   • 
     sodné a draselné soli vyšších MK – mýdla
     
   • 
     příprava:
     
     • 
       reakce karboxylových kyselin s hydroxidem
       

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H2O

• 
  reakce karboxylové kyseliny s uhličitanem kovu
  

CH₃COOH + Na₂CO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

• 
  reakce karboxylové kyseliny s neušlechtilým kovem (ušlechtilý by nevytlačil H)
  

CH₃COOH + Zn --> (CH₃COO)₂Zn +H₂

• 
  alkalická hydrolýza lipidů – výroba mýdel
  

• 
  příklady:
  
  • 
    Octan hlinitý (CH₃COO)₃Al - v lékařství na otoky
    
  • 
    Octan železitý (CH₃COO)₃Fe,  octan chromitý (CH₃COO)₃Cr - k barvení tkanin
    
  • 
    Octan sodný (CH₃COO)Na, octan draselný (CH₃COO)K - katalyzátory při syntéze organických kyselin z aromatických aldehydů
    
  • 
    Benzoan sodný - konzervační prostředek
    

2. 
   ESTERY
   
   • 
     vznikají náhradou skupiny –OH v karboxylové skupině za skupinu –OR
     
   • 
     většinou kapalné (výjimečně pevné), nerozpustné ve vodě
     
   • 
     řada z nich má charakteristickou vůni, častou jsou součástí přírodních esencí a estery vyšších MK (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů
     
   • 
     využití: v potravinářství, při výrobě voňavek, jako vonné a chuťové přísady (esence)
     
   • 
     příprava:
     
     • 
       esterifikace: reakce karboxylové kyseliny s alkoholem
       

• 
  příklady:
  
  • 
    ethylacetát (CH₃COOCH₂CH₃) (-odlakovač) a butyl acetát (CH₃COOCH₂(CH₂)₂CH₃) - rozpouštědla
    
  • 
    vinylacetát (CH₃COOCH = CH₂) - k výrobě polyvinylacetátu (výroba nátěrových hmot, lepidel), výroba gramofonových desek
    

3. 
   AMIDY
   
   • 
     vznikají náhradou skupiny – OH v karboxylové skupině aminoskupinou – NH₂ a jejich deriváty
     
   • 
     kapalné nebo krystalické látky, mají vysokou teplotu tání a varu (díky přítomnosti vodíkových vazeb)
     
   • 
     jsou meziprodukty organických syntéz
     
   • 
     příprava:
     
     • 
       reakce kyseliny s amoniakem
       
     • 
       termický rozklad amonných solí
       

RCOONH₄ → RCONH₂ + H₂O

• 
  příklady:
  
  • 
    dimethylformamid (HCON(CH₃)₂) - laboratorní rozpouštědlo.
    
  • 
    asparagin a glutamin - patří mezi proteinogenní aminokyseliny.
    
1. 
   HALOGENIDY (ACYLHALOGENIDY)
   
   • 
     vznikají náhradou skupiny –OH v karboxylové skupině halogenem
     
   • 
     kapalné i krystalické látky, ostře páchnou
     
   • 
     velmi reaktivní
     
   • 
     nejvýznamnější jsou chloridy
     
   • 
     využití: v organických syntézách jako acylační činidla sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin, výroba léčiv
     
   • 
     příprava:
     
     • 
       zahřívání chloridu fosforitého s organickými kyselinami
       

RCOOH + PCl₃ -> COOCl + HCl + PO_x (HCl + PO_x -> POCl₃ : trichlorid fosforylu)

• 
  reakce sodných solí kyselin s trichloridem kyseliny fosforečné (fosforylchlorid)
  

RCOONa + POCl₃ -> RCOCl + Na₃PO₄

5. 
   NITRILY
   
   • 
     mají ve svých molekulách funkční skupinu -C≡N
     
   • 
     jedovaté kapaliny nebo krystalické látky (výjimečně plyny, např. HCN
     
   • 
     příprava: dehydratace amidů
     

RCONH₂ → RC≡N + H₂O

• 
  příklad: akrylonitril (CH₂ = CH ― CN) - průmyslově nejvýznamnější, slouží jako surovina pro výrobu umělých vláken
  
1. 
   ANHYDRIDY
   
   • 
     obsahují v molekule anhydridovou skupinu –CO-O-CO-
     
   • 
     anhydridy nižších karboxylových kyselin – ostře páchnoucí molekuly, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin – krystalické látky
     
   • 
     využití: acylační činidla v organických syntézách
     
   • 
     vznikají odštěpením vody z dvou karboxylových skupin
     
   • 
     příprava:
     
     • 
       reakce acylhalogenidu se sodnou solí příslušné kyseliny
       

• 
  průmyslově: reakce octanu sodného s acyhalogenidem
  

• 
  příklad: acetanhydrid (anhydrid kyseliny octové) – acetylační činidlo
  

 ORGANICKÉ DERIVÁTY ANORGANICKÝCH KYSELIN

1. 
   KYSELINA UHLIČITÁ
   

• 
  H₂CO₃
  
• 
  mohou být nahrazeny –OH skupiny → halogenderiváty, estery
  
  • 
    kyselina chlormravenčí = monochlorid kyseliny uhličité
    
  • 
    ethylester kyseliny mravenčí – výroba fosgenu
    
  • 
    dichlorid kyseliny uhličité = fosgen
    

• 
  jedovatý, dusivý, lehce zápalný plyn
  
• 
  bojová chemická látka
  
• 
  stálejší než monochlorid
  
• 
  výroba: CO + Cl (t, p)
  
• 
  monoamid kyseliny uhličité
  
• 
  diamid kyseliny uhličité = močovina
  
  • 
    první uměle vytvořená organická látka
    
  • 
    použití: hnojivo, plasty, výroba organických látek, do ledové čokolády, do siláže
    
  • 
    estery odvozené od močoviny se používají na výrobu plastů (uretany, polyurethany, molitan) a pryskyřic
    
  • 
    místo kyslíku síra → thiomočovina
    

2. 
   KYSELINA SÍROVÁ
   
   • 
     H₂SO₄
     

→ R-SO₃H = skupina sulfonových kyselin

• 
  benzensulfonová kyselina
  

• 
  pevná látka, silná, rozpustná ve vodě
  
• 
  použití: textilní průmysl (barvení tkanin), výroba emulgačních prostředků, fenolu
  
• 
  výroba sulfonací:
  

benzen + H₂SO₄ →

• 
  p-aminobentensulfonová kyselina = sulfaniová
  
  • 
    využití: organické syntézy, výroba léčiv (náhražka antibiotik)
    
  • 
    deriváty sulfaniové kyseliny = amidy kyseliny sulfaniové – např. sulfoamin kyseliny sulfanilové – výroba léků
    

3. 
   KYSELINA DUSIČNÁ
   
   • 
     HNO₃
     
   • 
     nahrazuje se –OH skupina → nitroskupina
     
   • 
     trinitrát glycerolu
     

4. 
   KYSELINA FOSFOREČNÁ
   
   • 
     H₃PO₄
     
   • 
     zbytky se váží na organické sloučeniny makroergickou vazbou (energeticky bohatou)
     
   • 
     váží se na adenosintrifosfát – v nich organismus udržuje energii (AMP, ADP, ATP – např. ATP → ADP + P + Q[=energie])
     

KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH DERIVÁTY

Substituční deriváty

Náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlovodíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou

Karboxylová skupina zůstává zachována → chovají se jako kyseliny

Karboxylová skupina se vzájemně ovlivňuje s navázanou charakteristickou skupinou

Odlišné vlastnosti od klasických karboxylových kyselin

NÁZVOSLOVÍ

Časté triviální názvy (kys. mléčná) nebo polotriviální názvy (kys. α-hydroxyjantarová)

Uhlíky označovány číslovkami nebo řeckými písmeny

Základem je název karboxylové kyseliny, k němu se přidává příslušná předpona

Pokud je substituentů více, řadí se podle abecedy

Předpona:

Halogenkyseliny	halogen-
Hydroxykyseliny	hydroxy-
Aminokyseliny	amino-
Oxokyseliny	oxo-

kys. 2-methyl-3,5-dioxopentanová



kys. α-aminopropionová

kys. 2-aminopropanová

alanin


kys. 2,3-dihydroxybutandiová

kys. vinná

kys. 3,3-dibrombutanová

kys. β,β-dibrombutanová

Podle typu navázané charakteristické skupiny:

1. HALOGENKYSELINY

Vlastnosti

Navázaný halogen (X)

Silnější kyseliny než nesubstituované kyseliny

Způsobeno záporným indukčním efektem (-I)

Halogen má vysokou elektronegativitu → přitahuje k sobě e^- → vzniká parciální záporný náboj → vazby jsou oslabené → H se odštěpuje snadněji než u běžných karboxylových kyselin

Čím jsou atomy halogenů blíže karboxylové skupině a čím jich je více, tím je halogenkyselina silnější

Síla halogenkyselin klesá s rostoucím protonovým číslem halogenu (F > Cl > Br > I)

Většinou krystalické látky

Dobře rozpustné ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech

Většinou jedovaté (se sudým počtem uhlíků), leptají pokožku

V přírodě se vyskytuje pouze kyselina fluoroctová

Příprava

Elektrofilní substituce - halogenace karboxylových kyselin:



Adice halogenvodíku/halogenu:

Zástupci

• 
  Kys. fluoroctová CH₂FCOOH
  

Velmi jedovatá

V organismu může být zaměněna z jí podobnou kys. octovou, a zablokovat tak Krebsův cyklus

Součástí jedu některých tropických rostlin → otravy skotu (J Afrika)

• 
  Kys. chloroctová CH₂ClCOOH
  

Leptavé účinky

Používá se v organické syntéze

• 
  Kys. trichloroctová CCl₃COOH
  

Používá se k hubení pleveleuáýgztu

2. HYDROXYKYSELINY

Vlastnosti

Navázaná hydroxylová skupina (-OH)

Silnější kyseliny než nesubstituované kyseliny

Způsobeno záporným indukčním efektem (-I)

Hydroxokyseliny slabší než halogenkyseliny

Krystalické látky

Dobře rozpustné ve vodě

Důležitým zdrojem hydroxykyselin jsou biochemické procesy (kvašení) a izolace z přírodních materiálů (kys. citronová)

Příprava

Hydrolýza sodných solí a halogenkyselin

Kolbeho-Schmittova syntéza kyseliny salicylové:


salicylát sodný

kys. salicylová

Zástupci

• 
  Kys citronová
  

Kys. 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová

V citrusových plodech

Zabraňuje srážení krve (váže Ca²⁺) → používá se při konzervaci a sedimentaci krve

Součást Krebsova cyklu – meziprodukt metabolismu živin

Používá se jako konzervant

Ve větším množství způsobuje odvápnění kostí – vyvazuje z kostí Ca²⁺

• 
  Kys. jablečná
  

Kys. hydroxybutandiová, α-hydroxyjantarová

Nejrozšířenější rostlinná kyselina

V ovoci

• 
  Kys. mléčná
  

Kys. 2-hydroxypropanová, α-hydroxypropionová

Vzniká mléčným kvašením cukrů (pomocí bakterií)

V kyselém mléce, sýrech, tvarohu, jogurtech, kyselém zelí

Antibakteriální a protizánětlivé účinky

Tvoří se ve svalech při námaze a nedostatku O₂, dále také v mozku (→ únava)

Opticky aktivní – chirální uhlík

Optické izomery L a D

• 
  Kys. vinná
  

Kys. 2,3-dihydroxybutandiová, dihydroxyjantarová

V ovoci

Používá se k úpravě kyselosti vín, ovocných nápojů, cukrovinek

Používá se k výrobě prášků do pečiva

Brání žluknutí tuků (váže Fe²⁺ a Cu²⁺, které katalyzují samovolnou oxidaci tuků)

• 
  Kys. salicylová
  

Kys. 2-hydroxybenzoová, o-hydroxybenzoová

V lékařství a ke konzervaci potravin

Poprvé získána z kůry vrby (Salix)

• 
  Kys. acetylsalicylová
  

Kys. 2-acetyloxybenzoová, obchodní názvy Aspirin, Acylpyrin

Používá se jako analgetikum (proti bolesti), antipyretikum (proti horečce),

antiflogistikum (potlačuje zánět)

3. AMINOKYSELINY

Vlastnosti

Navázaná aminoskupina (-NH₂)

Základní stavební jednotka peptidů (relativní molekulová hmotnost do 10 000) a bílkovin (relativní molekulová hmotnost vyšší než 10 000)

Většina aminokyselin vyskytujících se v přírodě jsou α-L-aminokyseliny

20 AK je proteinogenních neboli kódovaných

Jsou geneticky kódovány

Podle schopnosti organismu syntetizovat AK:

• 
  Esenciální (nepostradatelné)
  

Lidské tělo je neumí syntetizovat

Musíme je přijímat v potravě

Val, Leu, Ile, Thr, Lys, Met, Phe, Trp

• 
  Neesenciální (postradatelné)
  

Lidské tělo je umí syntetizovat

Vznikají transaminacemi z aminokyselin přijatých v potravě

Gly, Ala, Pro, Tyr, His, Ser, Cys, Arg, Asp, Glu, Asn, Gln

Bezbarvé, pevné, krystalické látky

Vysoká teplota tání

Většinou rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech

Většina aminokyselin má amfoterní charakter

Skupina –COOH zapříčiňuje kyselé vlastnosti, v zásaditém prostředí se AK chovají jako kyseliny – odštěpuje H a tvoří –COO^- (zásadité prostředí brání disociaci –NH₂)

Skupina –NH₂ zapříčiňuje zásadité vlastnosti (na dusíku je volný elektronový pár), v kyselém prostředí se AK chovají jako zásady – přijímají H a tvoří –NH₃⁺ (kyselé prostředí brání disociaci –COOH)

Podle poměru charakteristických skupin –COOH a –NH₂:

• 
  Kyselé
  

Poměr –COOH : -NH₂ > 1 : 1

• 
  Neutrální
  

Poměr –COOH : -NH₂ = 1 : 1

• 
  Zásadité
  

Poměr –COOH : -NH₂ < 1 : 1

Izoelektrický bod

Hodnota pH, při které se AK chová neutrálně

Molekuly AK se vyskytují ve formě amfiontů (obojaký ion, někdy také „vnitřní sůl“)

Každá AK má hodnota izoelektrického bodu jinou

Závisí na počtu a poloze –COOH a –NH₂

Nabývá hodnot 3 – 11

Příprava

Substituce (záměna X za NH₂):

Adice NH₃:
Redukce aromatických nitrokyselin:

Zástupci

4. OXOKYSELINY

Vlastnosti

Navázaný kyslík dvojnou vazbou

Podle místa navázání kyslíku:

• 
  Aldehydokyseliny
  

Atom kyslíku navázaný na koncový primární atom uhlíku

• 
  Ketokyseliny
  

Atom kyslíku navázaný na vnitřní sekundární atom uhlíku

Ketokyseliny významnější – meziprodukt metabolismu živin

Zástupci

• 
  Kys. pyrohroznová
  

Kys. α-oxopropionová, 2-oxopropanová

Produktem glykolýzy (štěpení cukrů)

• 
  Kys. acetooctová
  

Kys. β-oxomáselná, 3-oxobutanová

Nestálá, dekarboxyluje se na aceton

Produkt metabolismu tuků

• 
  Kys. oxaloctová a α-ketoglutarová
  

Součástí Krebsova cyklu