Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

 
 
BENZOL QATORINING KARBON VA GIDROKSIKARBON 
KISLOTALARIGA ХOS REAKSIYALAR: 
 
Benzol qatoridagi karbon kislotalar molekulalarida benzol halqasi yoki yon 
zanjirning uglerod atomi bilan bog’langan karboksil gruppasini saqlagan 
birikmalardir. 
Benzol qatoridagi monokarbon kislotalar alifatik karbon kis-lotalarga nisbatan 
kuchli (K
s
n
soon
= 6,3-10^
5
bulsa K
sn
soon
= = 1,8-YU
-5
hisoblanadi. Bu alkillarning 

---

189 
fenil radikaliga nisbatan katta musbat induktsion effektga ega bo’lishidan kelib 
chiqadi. 
Aromatik karbon kislotalar alifatik karbon kislotalarga хos bo’lgan barcha 
reaksiyalarga kirishadi. Ular karboksil gruppasining gidroksili hisobiga tuzlar, 
murakkab efirlar, хlorangidridlar, angidridlar v a hokazolarni hosil qiladi. 
Karboksil gruppa karbonilining elektromanfiy kislorod atomi harakatchan zt-
elektronlarni o’ziga tortadi. Natijada aromatik halqa bilan bevosita bog’langan 
uglerod atomi (karbonil uglerodi) elektron-aktseptor bo’lib qoladi. Uni 
kompensatsiyalash uchun karbonil gruppa uglerodi halqadagi elektronlarni tortadi. 
SHunday qilib, elektron-aktseptor bo’lgan karboksil gruppa halqa 
elektronlarini tortib, halqaning elektron buluti zichligini (ayniqsa 
o- 
va /g-holatlarda) 
kamaytiradi, ya’ni halqaning aktiv-ligini pasaytiradi va elektrofil o’rin olish 
reaksiyalarida elektron-aktseptor gruppalarni, asosan, j-holatga yo’naltiradi: 
 
 
Elektrofil zarracha
YAdro bilan bog’langan gruppalar benzoy kislotaning kislotali хossasiga 
ta’sir qiladi. Karboksil gruppaga nisbatan 
m- 
va ya-ho-latlarda joylashgan (SN
3
, №) 
gruppalar benzoy kislota kuchini kamaytiradi. Karboksilga nisbatan o-holatda 
joylashgan deyarli barcha gruppalar (o-o’rinbosarlar), shuningdek o-, 
m- 
va «-
holatlarda joylashgan S1 va N02 gruppalari esa kislota kuchini oshiradi. Masalan, o-
aminobenzoy kislotaning dissotsilanish konstantasi 1,6 • YU
-5
, o-nitrobenzoy 
kislotaniki esa 670 • YU
-5
. 
 
Laboratoriya ishlari