Organik kimyo

NITROLOVCHI REAGENTLAR TA’SIRDA AROMATIK NITROBIRIKMALAR OLINISH USULLARI
Aromatik nitrobirikmalar deb aromatik uglevodorodlardagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini nitroguruhga almashinishi natijasida almashinishi natijasida hosil bo’lgan organik moddalarga aytiladi.

Nitrobenzol	o-nitrotoluol	o-dinitrobenzol

OLINISH USULLARI

Aromatik nitrobirikmalar yoki nitroarenlar va ularning hosilalari to’g’ridan to’g’ri nitrolab olinadi. Bahzan boshqa azotli birikmalarni oksidlash metodlaridan foydalaniladi.

1. 
   Nitrolash uchun kontsentrlangan nitrat kislotasi yoki nitrolovchi aralashmadan foydalaniladi. Benzolni nitrolash reaktsiyasi birinchi marta 1834-yilda E.Mitcherlix tomonidan amalga oshirilgan.
   

Nitrolash reaktsiyasi benzol xalqasidagi elektrofil o’rin olish reaktsiyasi hisoblanadi. Ushbu reaktsiyada elektrofil zarracha nitroniy kationi- dir. Nitroniy kationi har doim qandaydir anion bilan bog’langan bo’ladi. Azot atomidagi zaryadning kattaligi va kationning reaktsion qobiliyati anionning tabiatiga bog’liq. Eng faol nitroniy kationi lar bilan hosil qilgan tuzlari hisoblanadi. Bunday birikmalarda erkin nitroniy kationi hosil bo’ladi. Rentgenostruktura tahlilining ko’rsatishicha nitroniy kationi chiziqli tuzilishga ega.
Nitrat va sulfat kislotalarining aralashmasida, oz miqdorda nitrat kislotasida nitroniy kationi hosil bo’ladi. Amalda protonlangan nitrat kislotasi va nitroniy gidrosulfatning murakkab aralashmasi hosil bo’ladi.

Reaktsion muhitda suv qancha kam bo’lsa nitroniy kationi shunchalik faol bo’ladi. Shuning uchun 100 % li nitrat kislota va ayniqsa uning sulfat kislotasi bilan aralashmasi juda kuchli nitrolovchi reagent hisoblanadi.

Nitrolash reaktsiyasida birinchi navbatda mononitroaren hosil bo’ladi. Yanada yuqori temperaturalarda va kuchli nitrolovchilar ta’sirida dinitro- va trinitroarenlar hosil bo’ladi.

Odatdagi nitrolovchi reagentlar ta’sirida trinitrobenzol hosil bo’lmaydi yoki juda oz miqdorda hosil bo’ladi. Lekin nitroniy tetraftorborat ta’sirida benzol oson trinitrobenzolga aylanadi.

Almashingan benzollar, naftalin va boshqa arenlar oson nitrolanadi.

Galogenarenlar nitrolanganda mono- va dinitrohosilalar chiqadi.

Fenollar nisbatan oson nitrolanadi.

2. 
   Aminoguruhni aromatik xalqaga ta’sir etmagan holda oksidlab nitroarenlar olish mumkin. Oksidlovchi sifatida peroksidlar, masalan peroksisulfat kislotasi H₂SO₅ va vodorod peroksid ishlatilishi mumkin.
   

Nitroanilinlar oksidlanganda to’g’ridan to’g’ri nitrolash yo’li bilan olib bo’lmaydigan nitroarenlar hosil bo’ladi.

p-nitroanilin	p-dinitrobenzol

pentanitroanilin	Geksanitrobenzol