Organik moddalarni alohida fan sifatida organik kimyo bo`lib ajralib chiqish sabablari.
Organik moddalar
|
Anorganik moddalar
|
10 mlndan ziyod ( ba`zi manbalarda 40 mln ).
Sababi uglerod har xil zanjir hosil qilib biladi. -C-C-C-C-C-C-C-C-
|
500 000 ga yaqin
|
Yonganda CO2 va H2O ni hosil qiladi.
|
Ko`pchiligi yonmaydi. Yongan taqdirda ko`p holatda qattiq qoldiq qoladi.
|
Suyuqlanish va qaynash temperaturalari nisbatan past.
|
Suyuqlanish va qaynash temperaturalari nisbatan yuqori
|
Beqaror. Harorat ta`sirida oson o`zgaradi.
|
Nisbatan ko`pchiligi barqaror.
|
Dissosiyalanmaydi. Noelektrolit.
|
Ko`pchiligi dissosiyalanadi.
|
Reaksiyalar nisbatan sekin boradi.
Sababi kovalent bog`li moddalar
|
Nisbatan tezroq boradi.
|
Izomeriya mavjud
|
Izomeriya deyarli uchramaydi.
|
1.2 Organik kimyo fani. Moddalarning sinflanishi.
02 | Uglevodorodlar
Organik kimyo fani:
a) organik moddalarni tashkil etuvchi uglerod birikmalarini o`rganadigan fan yoki
b) uglevodorodlar va ularning hosilalarining tuzilishi, olinish usullari, xossalari, amaliy foydalanish imkoniyatlarini o`rganadi.
Organik birikmalar tarkibida ugleroddan tashqari ko`pincha vodorod, kislorod, azot ba`zan oltingugurt, fosfor, galogenlar va ayrim metallar bo`ladi.
!!!Azot saqlovchi organik birikmalar tarkibida ham O bo`lishi mumkin.
Uglevodorodlar C-C atomlari orasida bog`lanish turiga qarab to`yingan va to`yinmagan bo`lishi mumkin.
To`yingan uglevodorodlar: C-C orasida faqat σ bog` mavjud.
To`yinmagan uglevodorodlar: C=C, C≡C orasida π bog` (qo`sh bog` yoki 3 bog` holatda) mavjud.
Uglevodorodlar ochiq va yopiq zanjirli bo`lishi mumkin.
Ochiq zanjirli: C zanjirining 1-uchi bilan 2-uchi tutashmagan holatda ochiq bo`ladi.
Yopiq zanjirli(halqali): C zanjirining 1-uchi bilan 2-uchi tutashgan holatda bo`ladi.
Uglevodorodlar
|
Umumiy formulasi
|
1-vakilida n=?
|
Birinchi vakili
|
Bog` turi
|
Alkanlar
|
CnH2n+2
|
n=1
|
CH4
|
Faqat σ
|
Sikloalkanlar
|
CnH2n
|
n=3
|
C3H6
|
Faqat σ bog`
|
Alkenlar
|
n=2
|
C2H4
|
1 ta qo`sh bog` va qolganlari σ bog`
|
Alkadiyenlar
|
CnH2n-2
|
n=3
|
C3H4
|
2 ta qo`sh bog` va qolganlari σ bog`
|
Alkinlar
|
n=2
|
C2H2
|
1 ta uch bog` va qolganlari σ bog`
|
Arenlar
|
CnH2n-6
|
n=6
|
C6H6
|
3 ta qo`sh bog` va qolganlari σ bog`
|
Arenlar – aromatik birikmalarning 2 – nomi.
Bir sinfga kiruvchi xossalari o`xshash bo`lgam tarkibi bir – biridan CH2 – guruh bilan farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Gomologlar keltirilgan qatorni gomologik qator deyiladi.
Alkanlar
|
Sikloalkanlar
|
Alkenlar
|
Alkadiyenlar
|
Alkinlar
|
Arenlar
|
CH4
|
C3H6
|
C2H4
|
C3H4
|
C2H2
|
C6H6
|
C2H6
|
C4H8
|
C3H6
|
C4H6
|
C3H4
|
C7H8
|
C3H8
|
C5H10
|
C4H8
|
C5H8
|
C4H6
|
C8H10
|
C4H10
|
C6H12
|
C5H10
|
C6H10
|
C5H8
|
C9H12
|
C5H12
|
C7H14
|
C6H12
|
C7H12
|
C6H10
|
C10H14
|
C6H14
|
C8H16
|
C7H14
|
C8H14
|
C7H12
|
C11H16
|
03 | Organik moddalarning tuzilish nazariyasi:
1861-yilda Butlerov taklif etgan.
Murakkab moddalarning kimyoviy tabiati shu modda tarkibiga kiruvchi oddiy qismlarning tabiati va kimyoviy tuzilishi bilan belgilanadi.
Nazariyaning asosiy xulosalari:
1) Organik moddalarni tashkil etgan barcha atomlar o`z valentliklariga muvofiq ma`lum izchillikda birikkan bo`ladi. Molekulada atomlarning bunday izchillikda birikishi kimyoviy tuzilish deyiladi.
Organik birikmalarda doimo
|
Uglerod
|
IV valentli
|
Kislorod
|
II valentli
|
Vodorod
|
I valentli
|
Azot
|
III – IV valentli
|
C3H6O
H H H C H H H H
| | | | | | | | O
C-C-C=O-H H-C-C=O H-C-C-C ✅
| | | | | | | H
H H H H H H H
2) Moddalarning xossalari uning molekulasi tarkibida qanday atomlar va qancha miqdorda bo`lishigagina emas, balki ularning qanday tartibda birikkanligiga ham bog`liq bo`ladi. Bu xulosa organik moddalarda ko`p uchraydigan izomeriya hodisasini tushuntirib beradi. Izomeriya haqida ozroq keyin to`liqroq gaplashamiz.
Izomerlarda
|
Tarkib
|
Bir xil
|
Massa
|
Bir xil
|
Tuzilish
|
Xar hil
|
Xossalar
|
Xar hil
|
Quyida 2 ta C2H6O tarkibli moddalar tuzilishi keltirilgan . Tarkibi va massasi bir xil. Tuzilishi va qaysidir xossalari farq qiladi.
Etanol
|
Dimetil efir
|
C2H6O
|
C2H6O
|
46 g/mol
|
46g/mol
|
CH3-CH2-OH
|
CH3-O-CH3
|
Suyuq
|
Gaz
|
Natriy bilan reaksiya kirishadi
|
Natriy bilan reaksiyaga kirishmaydi
|
3) Berilgan modda tuzilishiga ko`ra xossalarini , xossalariga ko`ra tuzilishini aytish mumkin.
Butlerovgacha moddaning xossalariga qarab moddani qaysi ekanligini aytib bo`lmagan. Lekin Butlerov bu ikki holatni ham isbotlab bergan. (Yuqoridagi moddalarni xossalari bilan misol qilsa bo`ladi.
4) Modda molekulasi tarkibidagi atomlar yoki atomlar guruhi bir-biriga ta`sir etadi.
O
CH3-CH2-OH Na-OH CH3-C
O-H
C2H5OH – neytral. NaOH – kuchli asos. CH3COOH – kislota.
Ko`rib turganingizdek bir xil guruh bo`lgani bilan atomlar guruhi bir – biriga ta`sir ko`rsatganligi uchun xossalari bir – biridan farq qilayapti.
5) Kimyoviy reaksiyalarda modda molekulasini tashkil etgan barcha atomlar emas, balki ayrim atomlar yoki atomlar guruhi ishtirok etadi.
C2H5OH + Na = C2H5ONa+H2
Bu reaksiyada faqat gidroksil(OH) guruhidagi vodorod natriy metali bilan almashinadi, qolgan vodorod atomlariga natriy ta`sir qilmaydi.
04 | Organik moddalarni o`zimizga qulayroq qilib uchta usuldan birida yozsak bo`ladi.
1) kengaytirilgan
2) qisqartirilgan
3) Bog`lar yordamida( qora⚫️ lar uglerodlarni bildirsin deb chizdim, aslida yozilmaydi. Shu joyda uglerod bo`ladi.)
H H H H H H
C6H14 1) | | | | | | 2) 3)
H−C−C−C−C−C−C−H a) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
| | | | | | b) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
H H H H H H
H
|
H-C-H
H H H H H CH3
C7H16 1) | | | | | 2) | 3)
H−C−C−C−C−C−C−H a) CH3−CH2−CH−CH2−CH2−CH3
| | | | | | b) CH3
H H H H H H |
CH3CH2CHCH2CH2CH3
c) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
E`tibor bergan bo`lsangiz yuqoridagi jadvalda arenlarni yozmadik. Sababi har doim ularda birinchi vakili benzol halqasi asosiy zanjir bo`ladi. C6H6
05 | Uglevodorodlarda asosiy zanjirni aniqlash:
Uglevodorodlar C va H dan tashkil topgan ekanligini bildik. Demak, uning tuzilishida ham C va H o`zaro bog`lar orqali birikadi. Lekin qanday? Aytgancha uglerod organik birikmalarda IV valentli bo`ladi.
Javob oddiy: Uglevodorodlarni 2 qismdan tashkil topgan deb tasavvur qilish kerak.
1) Asosiy uglerod zanjiri
2) va unga birikkan vodorod va radikallar (agar hosilalari bo`lsa OH , Cl , NH2, NO2, Br, F, I, kabi funksional guruhlar ham birikishi mumkin)
Keling birinchi bo`lib ochiq zanjirli birikmalar uchun ko`rib chiqaylik. Biz asosiy uglerod zanjiri nima ekanligini tushunib olishimiz juda muhim.
H H H H H H H H H H H
| | | | | | | | | | |
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H
| | | | | | | | | | |
H H H H H H H H H H H
Yuqoridagi birikmada asosiy uglerod zanjirini va unga birikkan vodorodlarni ko`rishingiz mumkin. Va bu uglevodorod tarmoqlanmagan holatda turibdi. Chunki uglerod ketma-ketlikda to`g`ri ulangan.
H H H CH3 H H H H H H H
| | | | | | | | | | |
H-C-C-C – C – C -C-C-C-C-C-C-H
| | | | | | | | | | |
H H H H H H H H H H H
Yuqoridagi birikmada asosiy uglerod zanjirini va unga birikkan vodorod va radikalni ko`rayapsiz. Va bunda radikal ham borligi uchun tarmoqlangan holatga o`tayapti.
Tushundingiz deb o`ylayman. Eng ko`p uglerodlardan tashkil topgan C-C zanjiri asosiy uglerod zanjiri deb ataladi. Va unga birikkan va kamroq C lardan tashkil topgan qismlar esa radikallar deb ataladi.
Biz yuqoridagi moddada faqat bitta CH3– radikali misolida ko`rib chiqdik. Radikallar ko`proq va C lar soni va tuzilishi ham har xil bo`lgan radikallar bo`lishi mumkin (C2H5–, C3H7–… ).
Radikal nimaligi haqida ozroq keyin tushuncha berib o`taman. Hozir yana bir ikkita misol ko`ramiz.Yuqoridagi ikki holatda ham to`yingan va ochiq zanjirli uglerodlar uchun ko`rdik.
Ana endi esa to`yinmagan uglevodorodlar bo`lsachi?
Dostları ilə paylaş: |