O‘zbеkiston rеspublikasi oliy va o‘rta maxsus ta'lim vazirligi toshkеnt kimyо-tеxnologiyаsi instituti

Reaksiya tenglamasi:


Sintez uchun berilgan birikmalarning fizik konstantalari

Birikma	Моlykula mаssаsi	Zicligi, d^20	Тqayn. ^0С	Тsuyuq. ^0С
С6Н5NН2	93,13	1,021	-	144
CH3COOH	60,05	1,049	167,5	118,1
С6Н5NН –COCH3	135	1,0261	305	114

Аmаliy qism jadvali

Моddаlаr fоrmulasi	Моddаlаr miqdori			Оrtiqcalik kоeffisenti
	g	ml	mol
C2H5OH	20	19,58	0,214	1
CH3COOH	30	28,58	0,492	2,331

Nazorat savollari

1. 
   Alifatik va aromatik aminlarning asoslilik xossalari qanday o‘zgaradi.
   
2. 
   Atsetanilid sintezi jarayonini ketma-ketligini so‘zlab bering.
   
3. 
   Atsetanilid olishning uch xil usulini taklif eting va reaksiya tenglamasini yozing.
   
4. 
   Atsetanilid sintezida aktivlangan ko‘mirning vazifasi nimadan iborat.
   
5. 
   Atsetanilid qanday moddalar olish uchun boshlang‘iya modda xisoblanadi.
   

21-tajriba. n-Nitroatsetanilid sintezi

Laboratoriya ishidan maqsad: Ushbu laboratoriya ishida talabalar aromatik nitrobirikmalardan olgan nazariy bilimlarini mustahkamlash uchun laboratoriya sharoitida atsetanilid molekulasiga nitroguruxni kiritib nitrobirikmalar va orentatsiya qoidalarini tajriba orqali ko‘radilar.

Kerakli reaktivlar: Аtsetanilid – 13, 5 g, nitrat kislota – 11,2 g, sulfat kislota 64,4 g, natriy karbonat, spirt, natriyli ishqor.

Jihozlar: Hajmi 250 ml bo‘lgan kimyoviy stakan, muz va tuz aralashmasi, nutch filtri, probirkalar, shisha tayoqcha.

Ishni bajarish tartibi: Hajmi 250 ml bo‘lgan kimyoviy stakanga yaxshilab maydalangan atsetanilid solib ustiga 30 ml sulfat kislota quying. Ularni tiniq eritma hosil bo‘lguncha to‘xtatmasdan aralashtirib turing. Eritma harorati 25⁰C dan oshib ketmasin. Aks holda atsetanilid gidrolizga uchraydi. Eritmali stakanni muz va tuz aralashmasi solingan idishga (hammomga) joylang va 2⁰C gacha soviting. Ustiga hamma nitrat kislotani qolgan sulfat kislota bilan birga jadal aralashtirib asta-sekin qo‘shing. Bu paytda reaksion aralashma harorati 10⁰C dan oshib ketmasligi kerak, aks holda 2-nitrobirikma hosil bo‘lishi kuzatiladi. Hamma kislota qo‘shib bo‘lingach aralashtirishni yana 30 minut davom ettiring va aralamani soviq joyda 0,5 – 1 soatgacha qoldiring. Alohida stakanda 35 g maydalangan muzni 35 ml suv bilan aralashtiring va unga darhol reaksion aralashmani qo‘shing. n-Nitroanilin cho‘kmaga tushadi. Cho‘kmani filtrlang. Muzdek suv bilan 2-3 martta yuving. Unum 16 g. Toza atsetanilid spirtdan qayta kristallab olinadi: sariq rombik prizmalar ko‘rinishida bo‘ladi. T_suyuq=215⁰S.

4-nitroatsetanilidni tozalamasdan keyingi tajribaga, 4-nitroanilin sinteziga ishlatsangiz bo‘ladi.