0
Qida kimyasından mühazirələr.
MƏRUZƏÇİ: dos.Həşimov Xalıq Məhəmməd oğlu
MÖVZU 1. GİRİŞ.QİDA KİMYASI FƏNNİ, MƏQSƏD VƏ VƏZİFƏLƏRİ,
ƏHƏMİYYƏTİ, DİGƏR ELMLƏRLƏ ƏLAQƏSİ
P L A N
1. Qida kimyası fənni, predmeti, məqsəd və vəzifələri
2. Qida kimyası fənninin yaranma tarixi
3. Biokimyəvi proseslər, onların getmə şəraiti, mexanizmi
4. Qida kimyasının əsas bölmələri
5. Qida kimyasının əhəmiyyəti və digər elmlərlə əlaqəsi
6. Canlı orqanizmin kimyəvi tərkibi
1
Qida kimyası
(biokimya) - canlı materiyanın kimyəvi tərkibini, insan,
heyvan, bitki və mikroorqanizmlərin həyat fəaliyyətini təşkil edən kimyəvi
çevrilmələri və bu çevrilmələr zamanı orqanizmdə baş verən dəyşiriklikləri
öyrənən elmdir.
Qida kimyası
müstəqil elm kimi XIX əsrin ortalarında yaranmışdır. Onun bir
elm kimi formalaşmasında üzvi kimyanın, fiziologiyanın və anatomiyanın böyük
rolu olmuşdur. Lakin onun sürətlə inkişafı XX əsrdən başlayır. XX əsrin
başlanğıcında bioloji kimyanın kimyəvi əsasları yaranmşdır. Bu dövrdə canlı
materiyanın tərkibinə daxil olan birləşmələrin əsas tipləri ayırd edilmişdir. XX
əsrin ortalarından sonra bioloji kimya sürətlə inkişaf etdi. Molekulyar biologiya,
gen mühəndisliyi, biotexnologiya, bioqeyri-üzvi və bioüzvi kimya kimi elm
sahələrinin yaranması və inkişafı bioloji kimyanın sürətli inkişafına stimul yaratdı.
Biokimyəvi proseslər termodinamikanın (termokimyanın) qanunları ilə sıx
bağlıdır. Biokimyəvi reaksiyalar ani vaxtda millisaniyə (ml. san), mikrosaniyə
(mk. san.) ərzində sulu mühitdə başa çatır.
Su molekulasında olan hidrogen rabitəsi biomolekullarda əmələ gələn
hidrogen hidrofob rabitələrinin yaranmasına bir stimul verir.
Biomolekullar əsasən kovalent rabitə hesabına əmələ gəlmişlər. İon rabitəsi
ilə əmələ gələn birləşmələr əsasən bioüzvi birləşmələrin quruluşunun
saxlanmasında və biokimyəvi reaksiya-ların getməsində mühüm rol oynayır.
Təqdim etdiyimiz dərslikdə statik biokimyanın əsas bölmələri-canlı
materiyanın kimyəvi tərkibini, karbohidratların, lipidlərin, zülalların, nuklein
turşularının, fermentlərin, vitaminlərin, hormonların quruluşu, xassələri və onların
müxtəlif bioloji obyektlərdə yayılması miqdarını öyrənir. Dinamik biokimya
maddələr mübadiləsi və enerji mübadiləsi, karbohidratların, lipidlərin, zülalların
mübadiləsi, mineral maddələr mübadiləsi, maddələr mübadiləinin əlaqəsi və
vəhdəti öyrənilir.
Qida kimyasından
Azərbaycan dilində latın qrafikası ilə yazılmış dərsliyin
az olması bu sahədə fənnin ali məktəblərin tələbələri tərəfindən öyrədilməsini
olduqca çətinləşdirir. Məhz bu çətinliyi aradan qaldırmaq üçün bu dərslik
yazılmışdır.
Kitabın yazılmasına əsas səbəblərdən biri də mövcud ədəbiyyatların
köhnəlməsi və biokimyanın sürətlə inkişaf etməsidir. Belə ki, biomolekulların-
elektron mikroskopiya, rentgenospektroskopiya, nüvə maqnit rezonansı (N. M. R.),
xromatoqrafiya və elektroforezin yeni üsulları ilə tədqiqi bu kitabda nəzərə
alınmışdır.
Kitabda müəyyən nöqsanları da gələcəkdə aradan qaldırmaq üçün öz
məsləhətləri ilə kömək edən oxuculara müəlliflər əvvəlcədən səmimi təşəkkürünü
bildirir.
2
Canlı orqanizmin müxtəlif növlərinin orqan və toxumalarında məlum olan
kimyəvi elementlərin çoxusuna təsadüf edilir. Onlardan 20 elementə bütün
canlıların orqan və toxumalarında rast gəlinir. Bunlar C, N, H, O, S, P, K, Na, Ca,
Mg, Mn, Zn, Fe, Cu, Co az miqdarda Mo, B, CI, I, Se olur.
Bunlar insan və heyvan orqanizmində yayılma miqdarına görə 2 qrupa
ayrılır: makroelementlərə (miqdarı 0,001%-dən artıq olanlar) C, N, H, O, S, P, K,
Na, Ca, mikroelementlərə (miqdarı 0,001%-dən az olanlar) B, Mn, Zn, Cu, Mo, Co,
B, Se, Ba, I, Sr və s. aiddir.
Cədvəl 1.
Orqanizmdə kimyəvi elementlərin miqdarı
Element
Miqdarı %-lə
Element
Miqdarı %-lə
O
62,48
Mo
0,027
C
21,15
J
0,014
H
9,86
F
0,009
N
3,10
Fe
0,005
Ca
1,90
Zn
0,003
P
0,95
Br
0,002
K
0,23
Al
0,001
S
0,08
Si
0,001
CI
0,08
Cu
0,00015
Na
0,08
Se
0,00001
Orqanizmin ümumi kütləsinin 96%-dən çoxunu, hüceyrənin 99%-ni əsas 4
element O, C, H və N təşkil edir. Onlar canlı orqanizmin əsasını təşkil edən əsas
üzvi maddələrin (zülalların, lipidlərin, karbohidratların) və suyun tərkibinə
daxildir. Bunlar orqanogen elementlər adlanırlar.
Canlı orqanizmin 70%-dən çoxunu su təşkil edir. Su orqanizmdə az da olsa
dissosiasiya edir H
+
və OH
-
ionlarına. Su orqanizmdə bütün toxuma və orqanlarda
olur, az bir hissəsi hüceyrədə birləşmiş haldadır. Suda bütün mineral və üzvi mad-
dələr ion və ya hidrat halında olur. Canlı orqanizmin 10%-ə qədərini mineral
maddələr təşkil edir. Orqanizmin əsas hissəsini zülallar (40-50%), karbohidratlar,
nuklein turşuları, lipidlər və s. 50-60% təşkil edir.
3
Cədvəl 2.
Bəzi orqan və toxumaların kimyəvi tərkibi, %-lə
(S. M. Rappoportun göstəricilərinə görə)
Orqan və
toxuma
Su
Zülal
Lipid
Mineral maddə
Dəri
58
27
14
0,6
Sümük
28
20
25
27,0
Əzələ
70
22
6
1,0
Yağlı toxuma
23
6
71
0,2
Qaraciyər
71
22
3
1,4
Beyin
75
11
12
1,4
Hüceyrə canlıları cansızlardan fərqləndirən əsas xüsusiyyətlərə malikdir.
Hüceyrə canlıların əsas quruluş və funksional vahididir. Ayrı-ayrı orqan və
toxumaların hər birinin özünə məxsus hüceyrə quruluşu vardır. Hüceyrənin
tərkibində üzvi və qeyri-üzvi birləşmələr müxtəlif miqdardadır.
2-ci cədvəldən göründüyü kimi orqanizmin əsas kütləsini
su təşkil edir. Belə ki, dərinin 58%, əzələnin 70%, qaraciyərin 71%, beynin isə
75%-ni su təşkil edir. Həmçinin zülal, lipid, karbohidratlar və mineral maddələr
bütün orqan və toxumalarda müxtəlif miqdarda yayılmışdır.
Cədvəl 3.
Hüceyrənin kimyəvi tərkibi
( A. Hezenin göstəricilərinə görə)
Maddə
Hüceyrə kütləsində
qatılığı %-lə
Orta molekul
kütləsi
Molekul sayının DNT
molekullarına nisbəti
Su
85
18
1,2
∙10
7
Zülallar
10
36
∙10
3
700
DNT
0,4
10
6
1,0
RNT
0,7
4
∙10
4
44
Lipidlər
2
700
7
∙10
3
Digər üzvi
birləşmələr
0,4
250
4
∙10
3
Mineral maddələr
1,5
55
6,8
∙10
4
4
Hüceyrənin kimyəvi tərkibi onun növündən, funksional vəziyyətindən, canlı
orqanizmin növündən, yaşından və s. faktorlardan asılıdır.
ƏDƏBİYYAT
1. Həşimov X.M, Həsənova S.Ə, Qida kimyasi, Bakı 2010, 478 c.
2. Həşimov X.M, İbrahimova D.Ə, Ramazanov V.S., Bioloyi kimyadan
laboratoriya məşğələləri. Dərs vəsaiti, Bakı, 2012, 240 s.
3. Xəlilov Q. B. Heyvan biokimyasının əsasları. Bakı. 1987. Maarif.
4. Həsənov Ə. C., Rzayev N. A., İslamzadə F. Q., Əfəndiyev A. M. Bioloji kimya.
Bakı 1989.
5. Кольман Я., Рем К. Г. Наглядное биохимия –Москва. Мир, 2000.
6. Северин Е. С., Алейникова Т. Л., Осипов Е. В. Биохимия. - Москва.
Медицина. 2003.
7. Ковалевский Н. И. Биологическая химия. Москва. Академия 2008.
Qida kimyasından mühazirələr.
MƏRUZƏÇİ: dos.Həşimov Xalıq Məmməd oğlu
MÖVZU 2. KARBOHİDRATLAR. TƏSNİFATI, KİMYƏVİ TƏRKİBİ,
ORQANİZMDƏ YAYILMASI.
P L A N
1. Karbohidratların orqanizmdə yayılması və təsnifatı
2. Monosaxaridlər, quruluşu və bioloji rolu
3. Oliqosaxaridlər, quruluşu və bioloji rolu
5
4. Homopolisaxaridlər, bioloji rolu və kimyəvi tərkibi
5. Heteropolisaxaridlər, bioloji rolu və kimyəvi tərkibi
1. Karbohidratların orqanizmdə yayılması və təsnifatı: Bitki və heyvan
orqanizmlərində olan üzvi birləşmələrdən bir qrupu da karbohidratlardır. Bunlara
sulu karbonlar və ya qlüsidlər də deyilir.
Karbohidratlar heyvanlarda az (quru maddənin 2%-i qədər), bitkilərdə isə
çox (quru maddənin 80%-i qədər) olur. Karbohidratlar əsas üç elementdən: karbon,
oksigen və hidrogen-dən ibarətdir. Bu elementlər molekullarda 1:2:1 nisbətində,
yəni hər bir karbon atomu iki hidrogen və bir oksigen atomu
)
(
2
O
CH
ilə birləşir.
Bu formuladan belə güman etmək olar ki, hər karbon atomuna bir su molekulu
uyğun gəlir. Odur ki, triozalar C
3
H
6
O
3
və ya C
3
(H
2
O)
3
, tetrozalar C
4
H
8
O
4
yaxud
C
4
(H
2
O)
4
şəklində də yazıla bilər. Ona görə də bu qrup birləşmələrə sulu karbonlar
adı verilimişdir. Bu ad isə tam düzgün deyil. Çünki başqa üzvi birləşmələr də
vardır ki, onların molekul tərkibləri yuxarıda göstərilən qaydaya uyğun gəlir,
amma karbohidrat deyildir. Bunlara misal sirkə turşusunu (CH
3
COOH), süd
turşusunu (CH
3
CHOHCOOH) və s.-ni göstərmək olar. Ancaq sulu karbon adı
elmdə çoxdan işlədildiyindən ondan hazırda da istifadə edilir.
Karbohidratların tərkibindəki karbon atomlarının sayının axırına “oza”
şəkilçisi əlavə etməklə onların adı düzəldilir. Məsələn, maddənin tərkibində iki
karbon atomu olduqda “bioza”, üçdə trioza, dörddə tetroza, beşdə pentoza, altıda
heksoza, çox sayda isə polioza adlanır.
6
O
(
─ ─
C )
O
C
│
H
H
──
C OH
│
H
──
C OH
│
CH
2
OH
D-Eritroza
O
C
│
H
H
──
C OH
│
H
──
C OH
│
CH
2
OPO
3
H
2
Eritroza -4--fosfat
O
C
│
H
HO
──
C H
│
H
──
C OH
│
CH
2
OH
D-Treoza
Karbohidratlar təbiətdə ən çox yayılmış üzvi birləşmələrdir. Bunların
mürəkkəb formalarına daha çox rast gəlinir. Yalnız sellüloza təbiətdə olan bütün
üzvi maddələrin yarıdan çoxunu təşkil edir. Mürəkkəb karbohidratlar (sellüloza,
nişasta, qlikogen, inulin, pentozanlar və s.) monosaxaridlərin bioloji polimerləridir.
Karbohidratlar mühüm bioloji vəzifə daşıyır. Belə ki, onlar vacib energetik
material, ehtiyat qida maddəsi, sementləşdirici maddə sayılır. Bütün canlılar əsasən
bunların oksidləşməsindən alınan enerji hesabına fəaliyyət göstərir. Bu birləşmələr
bitkilərdə istinad toxuması, insan və heyvanlarda müdafiə, habelə antikoaqulyant,
antifriz və sürtkü materialı funksyasını yerinə yetirir. Zəhərli maddələri
zərərsizləşdirir. Nuklein turşularının, aromatik amin turşularının biosintezində,
hüceyrələrin bir-birilə və xarici mühitlə əlaqəsinin yaranmasında, qan qruplarının
spesifikliyində iştirak edir.
Karbohidratlar tərkiblərinə görə 3 qrupa: monosaxaridlərə, oliqosaxaridlərə
və polisaxaridlərə bölünür.
2. Monosaxaridlər, quruluşu və bioloji rolu: Monosaxaridlər və ya bəsit
şəkərlərə, monozalar, tərkibində ikidən yeddiyə qədər karbon atomu saxlayan
karbohidratlar: bioza, trioza, tetroza, pentoza, heksoza və heptozalar aiddir.
Monosaxaridlər tərkibindəki funksional qruplara görə iki yerə: aldozalara və
ketozalara ayrılır. Aldozlar tərkibində aldehid qrupu saxlayan ketoza-
lar isə keton qrupu
saxlayan monosaxaridlərdir. Bunların fosfat turşusu,
pirofosfat turşusu, amin turşuları, sirkə turşusu və bir sıra qeyri turşularla əmələ
gətirdikləri mürəkkəb efirləri bioloji cəhətdən çox əhəmiyyətlidir.
Triozalar. Triozalar (C
3
H
6
O
3
) tərkibində üç karbon atomu saxlamaqla
aldehid və keton formalarında olur. Aldotriozalara misal qliserin aldehidi və
ketotriozalara-dioksiaseton göstərilə bilər.
Tetrozalar. Tetrozalar
4
8
4
O
H
C
tərkibində dörd karbon atomu saxlayan
monosaxaridlərdir. Onların nümayəndələrindən eritroza və treozanı göstərmək
olar. Eritroza aldotetrozalardandır. Buna insan, heyvan və bitkilərdə fosfat
turşusunun efiri (eritroza 4-fosfat) şəklində fotosintez prosesinin və karbohidrat-
ların mübadiləsinin aralıq məhsulu kimi təsadüf edilir.
O
(−C )
H
7
H
OH
H
OH
H
HOCH
2
O
H
α-d-dezoksiriboza
H
H
OH
OH
OH
H
HOCH
2
O
H
α-d-riboza
H
Pentozalar. Pentozalar
5
10
5
O
H
C
tərkibində beş karbon atomu saxlayan
monosaxaridlərdir. Bunlar da aldopentozalara və ketopentozalara bölünür. Sonun-
culara pentulozalar da deyilir. Bu da keton qrupu saxlayan monosaxaridlərdə “oza”
şəkilçisinin “uloza” ilə əvəz edilməsindən yaranır.
Aldopentozaların nümayəndələrindən arabinozanı, ribozanı, dezoksiribozanı,
ksilozanı və s.-ni göstərmək olar.
Molekul formullarına görə d-riboza, d-ksiloza və l-arabinoza bir-birindən
fərqlənir. Dezoksiribozaya ikinci karbon atomuna birləşən hidroksil qrupu hidro-
gen atomu ilə əvəz edilmiş riboza kimi baxmaq olar.
Pentozaların keto-formalarına ribuloza, ksiluloza və başqaları aiddir.
Aldo-və ketopentozalarda heksozalarda olduğu kimi asiklik və tsiklik
formalarda müvafiq proyeksiya və konformasiyalarda təsadüf edilir.
Pentozalar sərbəst və birləşmiş formalarda ən çox bitkilərdə və nisbətən az
insanda, heyvanlarda (riboza, dezoksiriboza) olur.
Arabinoza polisaxaridlərdən olan arabanların, ksiloza ksilanların tərkibini
təşkil edir.
Monosaxaridlərin bioloji cəhətdən çox əhəmiyyətlisi heksozalar və
pentozalardır.
O
C
│
H
H
──
C OH
│
HO
──
C H
│
HO
──
C H
│
CH
2
OH
L-Arabinoza
O
C
│
H
H
──
C OH
│
H
──
C OH
│
H
──
C OH
│
CH
2
OH
D-Riboza
CH
2
OH
│
C O
═
│
H
──
C OH
│
H
──
C OH
│
CH
2
OH
D-Ribuloza
CH
2
OH
│
C O
═
│
H
──
C OH
│
HO
──
C H
│
CH
2
OH
L-Ksiluloza
8
Heksozalar. Heksozalar (C
6
H
12
O
6
) tərkibində altı karbon atomu saxlayan
monosaxaridlərdir. Onlar tərkibində olan funksional qruplara görə iki yerə:
aldoheksozalar və ketoheksozalara bölünür.
Aldoheksozalar tərkiblərində aldehid qrupu saxlayan və ketoheksozalar isə
keton qrupu saxlayan monozalardır.
Aldoheksozlara qlükoza, mannoza və qalaktoza, ketoheksozlara isə fruktoza
aiddir. Bunlar həm açıq zəncirli, həm də qapalı zəncirli siklik birləşmələr şəklində
olur. Qlükozanın və fruktozanın açıq forması aşağıdakı kimidir:
Qlükoza və fruktozanın, eləcə də başqa monosaxaridlərin açıq formaları
Fişer proyeksiyası da adlanır. Heksozların qapalı forması poluasetal və ya qlikozid
tipli rabitə hesabına yaranır.
Fişer və Xeuors proyeksiyaları monosaxaridlərin konformasiyaları-fəza
quruluşları barədə məlumat verir. Heksozaların konformasiyası sikloheksanınkına
bənzədiyindən iki tipdə: kreslo və vanna (qayıq) formasında olur. Bunlara
konformerlər deyilir.
O
C
│ H
(CHOH)
4
│
CH
2
OH
Aldoheksoza
CH
2
OH
│
CO
│
(CHOH)
3
│
CH
2
OH
Ketoheksoza
O
C
│ H
H
─ ─
C OH
│
HO
─ ─
C H
│
H
─ ─
C OH
│
H
─ ─
C OH
│
CH
2
OH
Qlükozanın açıq və
ya aldehid forması
CH
2
OH
│
C=O
│
HO
─ ─
C H
│
H
─ ─
C OH
│
H
─ ─
C OH
│
CH
2
OH
Frukozanın açıq və ya
keto forması
9
D-qlükoza
OH
H
CH
2
OH
O
OH
HO
H
H
CH
2
OH
OH
OH
H
OH
C
H
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
H
H
H
C
C
C
C
O
H
H
H
H
HO
OH
H
β-D-qlükopiranoza
OH
H
Pirianoza halqasının konformasiyaları.
Molekullar kreslo konformasiyasında vanna formasına nisbətən davamlı olur.
Bu göstərilənlər başqa heksozalara da (qalaktoza, mannoza və qeyriləri) aiddir.
Müxtəlif şəkərlərin şirinlik dərəcələri aşağıdakı kimidir:
Laktoza-16 Ksiloza-40
Rafinoza-23 Qlükoza-74
Qalaktoza-32 Saxaroza-100
Maltoza-32 Fruktoza-173
Heksozalar sulu məhlulda həm açıq, həm də qapalı forma-da mövcuddur.
Bunlardan ən çox tsiklik formadadır. Məsələn, qlükozanın 37%-ə qədəri α-D-
qlükopiranoza, 63% β-D-qlükopiranoza formasında olur.
Bu formalar dinamikdir, biri digərinə keçir. Bununla yanaşı məhlulun optik
fəallığı da dəyişilir. Dinamik müvazinət yarandıqda isə stabilləşir.
Heptozalar. Heptozalar (C
7
H
14
O
7
) tərkibində yeddi karbon atomu saxlayan
Vanna
Н
5
Н
Н
ОН
Н
ОН
СН
2
ОН
Н
ОН
ОН
О
4
6
1
2
3
Kreslo
ОН
ОН
Н
ОН
3
2
Н
О
СН
2
ОН
5
6
Н
4
ОН
Н
10
monosaxaridlərdir. Bunların əhəmiyyətlisi sedoheptozadır. Bu ketoheptozalara
mənsubdur. Hüceyrələrdə karbohidratların çevrilmələrində fosfat turşusunun efiri
şəklində əmələ gəlir.
3. Oliqosaxaridlər, quruluşu və bioloji rolu: Oliqosaxaridlər iki və daha çox
(təxminən 10-a kimi) monosaxaridlərin qalığından əmələ gəlmişdir. Bunlar
tərkiblə-rinəki monosaxaridlərin qalığının sayından asılı olaraq disaxarid-lərə,
trisaxaridlərə və s. ayrılır.
Disaxaridlər. Disaxaridlər
)
(
11
22
12
O
H
C
iki eyni və ya müxtəlif monosaxaridin
qalığından əmələ gəlmiş şəkərdir. Onlar eyni zamanda qlikozid hesab olunur.
Çünki monosaxaridlərin rabitəsində qlikozid hidroksil də iştirak edir. İki
monosaxariddən bir molekul su çıxdıqda oksigen körpüsü vasitəsilə rabitə yaranır
və disaxarid əmələ gəlir. Reaksiya sxematik belə gedir:
Disaxaridlərə saxaroza, laktoza, maltoza və qeyriləri aiddir
.
Saxaroza. Saxaroza və ya qamış şəkəri qlükoza (α, D-qlükopiranoza) ilə fruktozanın (β,
D-fruktofuranoza) birləşməsin-dən qlükozid hidrokidlərinin qlükozid rabitəsi vasitəsilə əmələ
gəlmişdir. Onun alınması və kimyəvi tərkibi aşağıdakı kimidir:
CH
2
OH CH
2
OH
│
│
CO C O
═
│
│
HO
──
C H HO
──
C H
│
│
H
──
──
C OH H C OH
│
│
H
──
──
C OH H C OH
│
│
H
──
──
C OH H C OH
│
│
CH
2
OH CH
2
OPO
3
H
2
Sedoheptuloza Sedoheotuloza-
7-fosfat
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
→ H
2
O + C
12
H
22
O
11
Monosaxarid Monosaxarid Disaxarid
H──
C OH CH
2
OH H─
C CH
2
OH
│
│
│
O │
H──
C OH HO─
C H──
C OH C
│
│
│
│
HO──
C H O + HO──
C H O HO──
C H O HO──
C H O
│
│
│
│
H──
C OH H──
C OH H──
C OH H──
C OH
│
│
│
│
H─
C H─
C H─
C H─
C
│
│
│
│
CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH
α-D-Qlükopira- β- D-frukto- Saxaroza
noza furannoz
H
2
O
11
HO
OH
OH
H
H
H
H
O
O
O
CH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OH
β-d-fruktkoza
α-d-qlükoza
HO
H
H
OH
Onun miqdarı şəkər çuğundurunda 27%, şəkər qamışının gövdəsində 20%,
olur. Başqa bitkilərin yarpaqlarında və meyvələrində çoxlu miqdarda saxarozaya
rast gəlmək olur. Saxaroza həzm sistemində saxaraza fermentinin təsiri ilə
hidrolizə uğrayıb bərabər miqdarda qlükoza və fruktoza əmələ gətirir.
Saxarozada, reaksiyadan göründüyü kimi, qlükoza α, D-qlükopiranoza,
fruktoza isə β-D-fruktofuranoza kimidir. Ona görə qamış şəkərinə 1,α, D-
qlükopirannozil- 2 β, D- fruktofuranozid də deyilir.
Qamış şəkəri (saxaroza) felinq mayesini reduksiya etmir, reaksiya mənfi
nəticə verir. Çünki onun molekulunda sərbəst aldehid və keton qrupu yoxdur.
Saxarozanın tərkibində asimmetrik karbon atomları olduğundan optik
fəaldır.
Polyarizasiya müstəvisinin 66,5
0
sağa fırladır. Müxtəlif amillərin (ferment-
lər, turşular və s.) təsirindən parçalandıqda yenidən qlükoza və fruktozaya ayrılır,
invertləşmiş şəkər əmələ gəlir. Ona görə də polyarizasiya müstəvisini sağa
çevirmədən sola çevirmə daha qüvvətli olur. İnversiya fırlatma istiqaməti dəyişmiş,
çevrilmiş deməkdir. Bu termin bəzən ümumiyyətlə, disaxaridlərin, trisaxaridlərin
(poliozaların) hidroliz olunaraq monosaxaridlərə çevrilməsini ifadə etmək üçün
işlənir.
Saxaroza əsasən şəkər qamışından alınır. Sonuncuda saxarozanın miqdarı 14-
26%. Şəkər çuğundurunda isə 16-20% təşkil edir. Üzümdə saxaroza az: 0,2-1,5%
olur.
Saxaroza şəkər çuğundurundan da alınır. Bu isə ən çox Ukraynada,
Qırğızıstanda, İranda və s. ölkələrdə əkilir.
Laktoza. Laktozaya süd şəkəri də deyilir. Bu disaxarid α─D─qlükoza ilə
β─D─qalaktozanın qalığından ibarətdir. Odur ki, hidroliz etdikdə qlükozaya və
qalaktozaya ayrılır.
Laktozada göstərilən monosaxaridlərin rabitəsi qalaktozanın birinci karbonu
ilə qlükozanın dördüncü karbonu arasında yaranır.
Onun quruluş formulu aşağıdakı kimidir:
12
H
─
──
C H C OH
│
│
H
──
──
C OH O H C OH
│
│
HO
──
──
C H O HO C H O
│
│
H
──
─
C OH C OH
│
│
H
─
─
C H C
│
│
CH
2
OH CH
2
OH
Maltoza
Süd şəkəri optik fəaldır, az şirindir. Felinq mayesini reduksiya edir. Laktoza
əsasən insan və heyvanların südündə olub, 4-7% arasında dəyişir.
Maltoza. Maltoza nişastanın və qlikogenin fermentativ hidrolizi zamanı
əmələ gəlir. Maltoza və ya səməni şəkəri də disaxaridlərdəndir. O, iki molekul α-
D-qlükozanın qalığından ibarətdir. Bunların rabitəsi isə birinci və dördüncü
karbonlar arasındadır.
Maltozaya α, D-qlükozid-D-qlükoza və ya 4─α─D─ qlükopiranozid─1, α,
─D─qlükopiranozid də deyilir. O, saxarozaya nisbətən az şirindir. Felinq mayesi
ilə müsbət reaksiya verir. Optik fəaldır, polyarizasiya müstəvisini 130,4
0
sağa
döndərir.
Sellobioza. Sellobioza iki molekul β─D qlükozadan əmələ gəlir. Buna 4─β,
D─qlükozid─qlükoza da deyilir.
Sellobiozada qlükozanın rabitəsi birinci və dördüncü karbonlar arasında
gedir. Optik fəaldır.
HO
─
──
C H C OH
│
│
H
──
──
C OH O H C OH
│
│
HO
──
──
C H O HO C H O
│
│
H
──
─
C OH C OH
│
│
H
─
─
C H C
│
│
CH
2
OH CH
2
OH
Sellobioza
H
O
H
HO
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
H
H
13
Trisaxaridlər. Trisaxaridlər
16
32
18
O
H
C
üç molekul monosaxariddən iki
molekul suyun kənar edilməsi ilə əmələ gəlir. Monosaxaridlər oksigen rabitəsi ilə
bağlanır. Trisaxaridlərin nümayəndələrindən rafinozanı və melesitozanı göstərmək
olar.
Rafinoza üç molekul monosaxariddən: qlükoza, fruktoza və qalaktozadan
əmələ gəlir. Rafinoza invertazanın təsiri ilə hidroliz olunub melibioza adlanan
disaxarid və α-fruktoza əmələ gətirir. Onun düsturu aşağıdakı kimidir:
Rafinoza az şirindir. Felinq mayesini reduksiya etmir, optik fəaldır. Rafinoza
ən çox şəkər çuğundurunda və pambığın toxumunda olur.
Tetrasaxaridlər. Tetrasaxaridlərin nümayəndəsi staxiozadır C
24
H
42
O
19
. Bu 4-
monosaxaridin: iki molekul qalaktoza, bir molekul qlükoza və bir molekul
fruktozanın qalığından əmələ gəlir. Felinq mayesi ilə mənfi nəticə verir.
Staxioza ən çox noxudda, soyada, mərciməyin toxumunda və s. olur.
4. Homopolisaxaridlər, bioloji rolu və kimyəvi tərkibi: Homopolisaxaridlər
hidroliz olunduqda bir növ monosaxaridlərə ayrılır. Bunların empirik tərkibi
n
O
H
C
6
10
6
kimi yazılır.
Homopolisaxaridlərə nişasta, qilikogen, sellüloza, inulin və qeyriləri aiddir.
Nişasta. Nişasta mürəkkəb homopolisaxariddir. Suda həll etdikdə kolloid
məhlul əmələ gətirir. Nişasta hidroliz olunduqda əvvəlcə bir sıra aralıq məhsullara
(dekstrinlərə) və ən nəhayət qlükozaya ayrılır. Reaksiya sxematik belə gedir:
6
12
6
2
5
10
6
1
O
H
nC
O
H
n
n
O
H
C
Burada n─nişasta molekulundaki qlükoza qalıqlarının sayını göstərir. Onun
qiyməti 3-6 min arasında tərəddüd edir. Nişasta iki maddədən: amiloza və amino-
pektindən ibarətdir. Amoloza aminopektinə nisbətən bəsit maddədir, suda yaxşı
həll olur. Amilozanın molekul kütləsi 100 mindən 600 minə qədər, aminopekti-
ninki isə 1 milyon çatır.
Nişastanın molekul kütləsi, adətən, bir neçə milyona çatır.
14
Amiloza zəncirində α─D─qülükopiranoza qalıqları bir-biri ilə birinci və
dördüncü karbonlar arasında α─1,4 rabitələr hesabına birləşir, şaxələnmə olmur.
Amilopektinin tərkibində isə monosaxaridlərin qalıqları bir-birilə birinci və
dördüncü karbonlarla α─1,4 rabitə ilə yanaşı, birinci və altıncı karbonlar arasında
da α─1,6─qlükozid rabitələri yaratmaqla çox şaxələr verir. Son zamanlar müəyyən
edilmişdir ki, amilopektində hər 8-12 qlükoza qalığından bir şaxə verir. Şaxələrdə
isə orta hesabla 12 qlükoza qalığı vardır.
Bitkilərdə nişasta ehtiyat qida maddəsi kimi toplanır. Bu yem bitkilərinin
əsas tərkib hissələrindəndir, ən çox dənli bitkilərdə (düyüdə 60-80%, buğdada 60-
70%, qarğıdalıda 65-75%), soğanaqlarda, kök yumrularında (kartofda 12-20%)
olur.
Müxtəlif bitkilərin nişastasında amiloza ilə amilopektinin nisbəti eyni
deyildir. Nişastanın 15-25% amiloza, 75-85%-i isə amilopektin təşkil edir.
Amilopektin ən çox qarğıdalı, düyü, arpa nişastasında olur. Noxudda, qarğıdalının
bəzi növlərində isə nişastanın 50-75% amilozadan ibarətdir.
Qlikogen. Qlikogen heyvan nişastası da adlanır. Bu da homopolisaxariddir.
Qlikogen hidroliz olunduqda çox sayda qlükozaya ayrılır. Molekul kütləsi bir neçə
yüz mindən 100 milyona yaxın və daha çoxdur. Bunda da amilopektində olduğu
kimi α─D qlükopiranoza qalıqları α─1,5 və α─1,” qlikozid rabitələri ilə
birləşməklə, şaxələnmişdir. Şaxələnmə orta hesabla hər 8-10 qlükoza qalığından
bir başlanır. Yan zəncirlərdə 6-12 qlüloza qalığı vardır.
CH
2
OH
CH
2
OH
O
OH
O
O
O
O
CH
2
O
O
OH
O
OH
OH
OH
4
1
OH
O
O
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
15
n
Qlikogendə şaxələnmə daha çoxdur.
Qlikogen yüksək polidispers maddədir, isti suda yaxşı həll olur, hidrofil
kolloiddir. Optik fəaldır, polyarizasiya müstəvisini 196,6
0
sağ fırladır,
molekulunun forması sferik quruluşa yaxındır.
Qlikogen ən çox insan və heyvanların qaraciyərində (20%-ə qədər) və
müəyyən miqdarda əzələlərində (4%) və başqa üzvlərində olur.
Sellüloza. Sellüloza bitki aləmində ən geniş yayılmış homopolisaxariddir.
Karbon birləşmələrinin yarıdan çoxunu sellüloza təşkil edir. Bu ən çox kətanda
(80-90%), çətənədə, samanda, bitkilərin oduncağında (40-50%) və pambığın
lifində (90-98%) olur. Bitkilər ildə 10
11
tona yaxın sellüloza sintez edir. Bitkilərdə
sellüloza başqa karbohidratlarala (hemisellüloza, liqinin və s.) birlikdə olur.
Sellüloza hidroliz edilərkən D─qlükozanın β─forması əmələ gəlir.
Sellülozanın molekul kütləsi 10-20 milyon arasında dəyişir, qlükoza qalıqlarının
miqdarı 3000-dən 10 000-ə qədər olur və zəncirvari şaxələnir. Qlükoza qalıqları
biri digəri ilə birinci və dördüncü karbonlar arasında β─1─4 qlükozid rabitələri
hesabına birləşir.
Sellüloza mikrofibrillər şəklində bitki hüceyrələri divarının əsas quruluş
materialı sayılır.
Sellüloza müxtəlif kimyəvi təsirlərə çox davamlıdır. Yalnız Şvesyser
reaktivində (mis-ammonyak kompleksi) həll olur.
İnulin. İnulin homopolisaxariddir. Suda yaxşı həll olur. Molekul kütləsi 5-6
min arasındadır. Hidroliz olunduqda β─D─qlükopiranozaya ayrılır. İnulinin
molekulunda fruktozaların əlaqəsi birinci karbonla ikinci karbon arasında yaranır.
Lixenin şibyələrdə olan homopolisaxariddir. Molekul kütləsi 10-40 min
olur. Hidroliz olunduqda β─D─qlükopiranozaya ayrılır. Qlükoza molekullarının
əlaqəsi birinci və dördüncü karbonlar arasında yaranır. Bu polisaxarid şimal
maralları üçün əsas yem sayılır.
Aqar-aqar yosunlarda olan polisaxariddir. Hidroliz olunduqda qalaktozanın
D─ və L─formalarına ayrılır.
Dekstranlar bakterioloji mənşəli şaxəli polisaxariddir. Bunların özlülüyü və
osmotik xassələri qanınkına yaxın olduğundan və toksiki təsir göstərmədiklərinə
görə qismən depolimerləşdirilərək qan plazmasının əvəzediciləri kimi işlənir.
O
O
CH
2
OH
OH
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
16
Bunlarda antigenenlik xassəsi də vardır. Dekstranlar sənaye üsulu ilə külli
miqdarda istehsal olunur.
Dekstranlar da D─qlükozanın polimerləridir. Bunlarda qlükoza qalıqları
birinci və altıncı karbonlar vasitəsilə (α─1─6─rabitələrlə) birləşir.
Pentozanlar. Pentozanlar pentozaların biopolimerləridir. Bu qrup polisaxa-
ridlərə arabanlar, ksilanlar və qeyriləri aiddir.
Arabanlar hidroliz olunduqda L─arabinozaya ayrılır. Arabanlar suda yaxşı
həll olur. Molekul kütlələri 6000-ə yaxındır.
Ksilanlar ən çox bitkilərin oduncağında olan
n
O
H
C
4
8
5
polisaxaridlərdir.
Bunlar samanda, bitkilərin budaq hissələrində və az miqdarda üzüm şirəsində də
olur. Hidroliz olunduqda β─D─ksilozaya ayrılır. Molekulda β─1,4─qlikozid
rabitələri ilə birləşmişdir.
5. Heteropolisaxaridlər, bioloji rolu və kimyəvi tərkibi: Heteropolisaxa-
ridlər müxtəlif növ monosaxaridlərdən əmələ gəlmiş karbohidratlardır. Bunlara
hemisellüloza, pektin maddələri və qeyriləri aiddir.
Hemisellülozanın hidrolizi nəticəsində müxtəlif monosaxaridlər (qlükoza,
qalaktoza, fruktoza, mannoza, arabinoza, ksiloza) əmələ gəlir. Bu polisaxarid
hüceyrənin divarında ehtiyat kimi olur.
Pektin maddələri də heteropolisaxaridlərin nümayəndəsidir. Bunların
hidrolizi zamanı müxtəlif monosaxaridlər: arabinoza, qalaktoza, raminoza, ksiloza,
fruktoza ayrılır. Pektin maddələrində çoxlu miqdarda qalakturon turşusundan
əmələ gəlmiş poliqalakturon turşusu və ya pektin turşusu da olur. Burada
α─D─qalakturon turşusunun qalıqları arasında rabitə birinci və dördüncü
karbonlar arasında α─1─4─qlikozid əlaqələri hesabına yaranır.
Pektin maddələrinə ən çox meyvələrdə, giləmeyvələrdə, liflərdə təsadüf
edilir.
Selik də heteropolisaxaridlərdəndir. Ona k i t r ə deyilir. Bu polisaxarid
bitkilər zədələndikdə əmələ gəlir. Suda həll olmur, şişib kolloid məhlul əmələ
gətirir. Kitrə hidroliz etdikdə D─qalak-tozaya, D─qlükuron turşusuna, arabinozaya
və raminozaya ayrılır.
Selik yoncada, çovdarda, kətanda, meyvə ağaclarında olur.
Qalaktomannanlar tərkiblərində qalaktoza və mannoza (1:2) saxlayan
heteropolisaxaridlərdəndir. Bunların nümayəndələrindən quaranı göstərmək olar.
Qlükomannanlar da polisaxaridlərdəndir. Bunların nümayəndəsi eremuran-
dır. Eremuran bizim ölkəmizdə də vardır. Bunun hidrolizi zamanı qlükoza və
mannoza alınır. Mannoza almaq üçün yaxşı mənbədir. Eremuran çox gözəl
emulqatordur, qismən hidrolizdən sonra qanın əvəzedicisi kimi də işlənə bilər.
Mukopolisaxaridlər. Mukopolisaxaridlər heteropolisaxaridlər qrupuna aid-
17
dir.
Bunlardan
turş
mukopolisaxaridlərə
aşağıdakılar
aiddir:
hialuron,
xondroitin─kükürd, xondrontinsulfat turşuları, heparin və s. Bunlar hidroliz olun-
duqda heksozalara, heksozaminlərə, heksuron turşularına, sirkə turşusuna, sulfat
turşusuna və s. ayrılır.
Mukopolisaxaridlərə birləşdirici toxumada, gözün şüşəvari cismində,
sinovial mayesində, toxuma və hüceyrələrarası maddələrin tərkibində, qaraciyərdə,
selikdə rast gəlinir. Bunlar boy prosesində, mayalanmada iştirak edir və yapışdırıcı
xassəyə malikdir.
Hialuron turşusu turş mukopolisaxaridlərdəndir, hidroliz olunduqda
qlükozaminə, sirkə turşusuna, qlükuron turşusuna ayrılır. Onun tərkibində
N─asetilqlükozaminlə qlükuron turşusunun qalığı birinci və dördüncü karbonların
β─1─14 rabitəsilə birləşir.
Hialuron turşusunun molekul kütləsi bir neçə yüz mindən bir neçə milyona
yaxındır. Məhlulunun özlülüyü çox yüksək olur. Hialuron turşusu toxumalarda
(gözün şüşəvari cismində, dəridə) və bioloji mayelərdə (sinovial mayesində, qan
plazmasında) zülallarla birləşmiş şəkildə olur. Hialuron turşusu sinoviya mayesinə
sürüşkənlik xassəsi verməklə, oynaqlarda zərbəni zəiflətmək qabiliyyətinə malik
olub, hüxeyrələri bir-birinə birləşdirir.
A,─ və C─xondroinsulfatlar sulfatlaşmış N─asetil-D─qalaktozamin və D
qlükuron turşusunun qalıqlarından əmələ gəlmiş zəncirvari polimerlərdir. Bunlar
qalaktozamində sulfat turşusunun vəziyyətinə görə fərqlənir. A xondroitinsulfatda
sulfat turşusunun qalığı qalaktozamində dördüncü karbonun yanındakı hidroksili,
C─xondroitin─sulfatda isə altıncı karbonun yanındakı hidroksili əvəz etmişdir.
B-xondroitinsulfat (və ya dermatansulfat) bunlardan D─qlükuron turşusu
əvəzinə L─induron turşusunun olması ilə fərqlənir.
Xondroitinsulfatlar çox da irimolekullu birləşmələr deyildir.
Onların molekul kütləsi adətən 50-100 min arasında dəyişir.
Xondroitinsulfatlar qığırdaq toxumasının əsasını təşkil edir.
Heparinin tərkibinə D─qlükozemin, D─qlükuron turşusu və sulfat turşusu
daxildir. Onun molekul kütləsi 10-20 minə yaxındır.
Heparin ən çox qaraciyərdə, ağciyərdə, əzələlərdə, qan və limfada olur. O
qanın ən bioloji fəal spesifik antikoaqulyantıdır. Odur ki, trombozun müalicəsində
və s.-də işlənir.
Neytral mukopolisaxaridlərdə qlükuron və sulfat turşuları olmur. Onlarda
fruktozaya, sial turşularına (N─asetilneyramin turşusu) rast gəlinir. Zülallarla
birləşmiş şəkildə (mukoproteidlər) bütün üzv və toxumalarda, xüsusən selikdə və
s.-də olur. Son zamanlar karbohidratların qarışıq polimerləri də müəyyən edil-
mişdir. Bunlar qlükopeptidlər, qlükolipidlər və lipoqlükoproteidlərdir. Qlükopep-
tidlərin tərkibində karbohidratlardan başqa aminturşuları da vardır. Qlükolipidlərin
18
tərkibində isə karbohidratlarla yanaşı yağ turşuları da olur. Lipoqlükoproteinlərin
tərkibində isə karbohidratlarla bərabər yağ turşuları, aminturşuları və lipoidlərə də
təsadüf edilir.
Dostları ilə paylaş: |