ƏDƏBİYYAT
1. Həşimov X.M, Həsənova S.Ə, Qida kimyasi, Bakı 2010, 478 c.
2. Həşimov X.M, İbrahimova D.Ə, Ramazanov V.S., Bioloyi kimyadan
laboratoriya məşğələləri. Dərs vəsaiti, Bakı, 2012, 240 s.
3. Xəlilov Q. B. Heyvan biokimyasının əsasları. Bakı. 1987. Maarif.
4. Həsənov Ə. C., Rzayev N. A., İslamzadə F. Q., Əfəndiyev A. M. Bioloji kimya.
Bakı 1989.
5. Кольман Я., Рем К. Г. Наглядное биохимия –Москва. Мир, 2000.
6. Северин Е. С., Алейникова Т. Л., Осипов Е. В. Биохимия. - Москва.
Медицина. 2003.
7. Ковалевский Н. И. Биологическая химия. Москва. Академия 2008.
Qida kimyasından mühazirələr.
MƏRUZƏÇİ: dos.Həşimov Xalıq Məmməd oğlu
MÖVZU 3. LİPİDLƏR, TƏSNİFATI. NEYTRAL YAĞLAR. MÜRƏKKƏB
LİPİDLƏR, TƏRKİBİ, YAYILMASI, BİOLOJİ ROLU
P L A N
1. Lipidlər, təsnifatı, biokimyəvi xüsusiyyətləri
2. Neytral yağlar, tərkibi, bioloji rolu
3. Sabunlaşma və yod ədədi, mahiyyəti
19
4. Mumlar, sterinlər, tərkibi, bioloji rolu
5. Fosfolipidlər (xolinfosfatidlər, kolaminfosfatidlər, serinfosfatidlər, inozitfos-
fatidlər, asetalfosfatidlər, sfinqofosfatidlər), tərkibi, bioloji rolu
6. Qlikolipidlər və qanqliozidlər, tərkibi və bioloji rolu
1. Lipidlər, təsnifatı, biokimyəvi xüsusiyyətləri: Lipidlər-ali yağ
turşularının, spirtlərin, aldehidlərin təbii üzvi törəmələridir. Lipidlərə yağlar və
yağabənzər maddələr aiddir. Lipidlər energetik maddələrdir. Onlar insan və
heyvanlarda ehtiyat qida maddəsi kimi toplanır. Bitkilərdə ən çox pambıqda,
soyada, günəbaxanda, xaşxaşda və s.-də olur. İnsan və heyvanda yağlar xüsusi yağ
hüceyrələrində, dərialtı qatda, daxili üzvlərin pərdəsində və s.-də toplanır. Onlar
oksidləşdikdə karbohidrat və zülallardan iki dəfə çox enerji verir. Ancaq hüceyrə
protoplazma-sının tərkibində olan (protoplazmatik yağlar) yağların miqdarı sabit
qalır, hətta aclıq və piylənmə hallarında da heç bir dəyişirikliyə uğramır. Lipidlər
suda həll olmurlar, əsasən zülal və karbohidratlarla birlikdə biokimyəvi
komplekslər şəklində hüceyrə membranının quru maddənin 60 %-ə qədərini təşkil
edirlər. Lipidlərin kompleks birləşmələri orqanizmin böyüməsi, əzələ və sinir
fəaliyyəti həmçinin laktasiya üçün mühüm rol oynayır. Lipidlər suda həll olmayan
(A, D, E və K) vitaminləri həll edərək onları orqanizm tərəfindən mənimsənilə
bilən şəkilə salaraq, vitaminlərin orqanizmin müxtəlif toxumalarına keçirilməsini
təmin edir. Lipidlər mexaniki funksya da yerinə yetirir. Yağlar istiliyi pis
keçirdiyindən orqanizmi soyuqdan qoruyur, həmçinin elastiklik xassəsi xarici
zərbəni azaldır. Lipidlər iki qrupa: sadə və mürəkkəb lipidlərə bölünür. Sadə
lipidlərə neytral yağlar, mumlar və steridlər aiddir. Lipidlərin hidrofob xassələri-
20
tərkibində olan yağ turşularının, spirtlərin, aldehidlərin miqdarından və
quruluşundan asılıdır.
Cədvəl 4.
Təbii lipidlərin hidrofob komponentləri
Karbon
atomları-
nın sayı
Adı
Formulu
Doymuş normal yağ turşuları
4
Butan turşusu (yağ turşusu)
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
6
Heksan turşusu (kapron turşusu)
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
8
Oktan turşusu (kaprin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
6
COOH
10
Dekan turşusu (kapril turşusu)
CH
3
(CH
2
)
8
COOH
12
Dodekan turşusu (laurin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
14
Tetradekan turşusu (miristin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
12
COOH
16
Heksadekan turşusu (palmitin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
18
Oktadekan turşusu (stearin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
20
Eykozan turşusu (araxın turşusu)
CH
3
(CH
2
)
18
COOH
22
Dokozan turşusu (bekon turşusu)
CH
3
(CH
2
)
20
COOH
24
Tetrakozan turşusu (liqnoserin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
22
COOH
26
Heksakozan turşusu
CH
3
(CH
2
)
24
COOH
28
Oktakozan turşusu
CH
3
(CH
2
)
26
COOH
30
Triakontan turşusu (melisin turşusu)
CH
3
(CH
2
)
28
COOH
Doymamış yağ turşuları
4
2-buten turşusu (karton turşusu)
CH
3
─
CH═CH
─
COOH
16
9-Heksadekan turşusu (palmiton-olein
turşusu)
CH
3
─
(CH
2
)
5
─
CH═CH
─
─
(C
H
2
)
7
─
COOH
18
9-Oktadekan turşusu (olein turşusu)
C
17
H
33
COOH
22
13-Dokozan turşusu (eruk turşusu)
C
21
H
41
COOH
24
15-Tetrakozan turşusu (nervon turşusu)
C
23
H
45
COOH
18
6,9-Oktadekadien turşusu (linol turşusu) C
17
H
31
COOH
20
8,11-Eykozadien turşusu
C
19
H
33
COOH
18
6,9,12-Oktadekatrien (lionolein turşusu) C
17
H
29
COOH
18
9,12,15-Oktadekatrien turşusu (linolein
turşusu)
C
17
H
29
COOH
20
5,8,11,14 Eykozatetraen turşusu (jaraxi-
don)
C
19
H
29
COOH
18
6,9.12,15 Oktatetraen turşusu (rasinal
turşusu)
C
17
H
27
COOH
21
20
8,11,14,17 Eykozatetraen turşusu
(araxidon turşusu)
C
19
H
29
COOH
22
4,7,10,13,16,19 Dokozahek-saen turşusu C
21
H
31
COOH
Doymuş ali spirtl r
10
Dekanol-1
C
10
H
21
OH
12
Dodekanol-1 (laurin spirti)
C
12
H
25
OH
14
Tetradekanol-1 (miristin spirti)
C
14
H
27
OH
16
Heksadekanol-1 (setil spirti)
C
16
H
33
OH
18
Oktadekanol-1 (stearin spirti)
C
18
H
37
OH
20
Eykozanol-1
C
20
H
41
OH
26
Heksakozanol-1
C
26
H
33
OH
30
Triakontanol-1
C
30
H
61
OH
Doymamış ali spirtl r
14
Sis-9-Tetrasen 1-ol (miristil-olein spirti)
C
14
H
27
OH
16
Sis-9-Heksasen 1-ol (palmi-tilolein spirti) C
46
H
31
OH
18
Sis-9-Oktadesen 1-ol (olein spirti)
C
18
H
35
OH
22
Sis-13-Dokozen 1-ol (eruk spirti)
C
22
H
43
OH
24
Sis-15-Tetrakozen 1-ol (nervon spirti)
C
24
H
47
OH
10
Dekanol (kapril aldehidi)
C
10
H
20
O
12
Dodekanol (laurin aldehidi)
C
12
H
24
O
14
Tetradekanol (meristil aldehidi)
C
14
H
28
O
16
Heksadekanol (palmitil aldehidi)
C
16
H
32
O
18
Oktadekanol (stearin aldehidi)
C
18
H
36
O
20
Eykozonal (Araxin aldehidi)
C
20
H
40
O
22
Dokozonal (Begen aldehidi)
C
22
H
44
O
Doymamış ali yağ aldehidl r
14
Sis-9-Tetradesen 1-al (miris-tilolein
aldehidi)
C
14
H
27
O
16
Sis-9-Heksadesen 1-al (pal-mitilolein
aldehidi)
C
16
H
31
O
18
Sis-9-Oktadesen 1-al (olein aldehidi)
C
18
H
35
O
22
Sis-13-Dokozen 1-al (Eruk aldehidi)
C
22
H
43
O
24
Sis-15-Tetrakozan 1-al (Navon aldehidi)
C
24
H
47
O
2. Neytral yağlar, tərkibi, bioloji rolu: Neytral yağlar (asilqliserinlər) kim-
yəvi cəhətdən qliserinlə irimolekullu yağ turşularının mürəkkəb efirləridir.
Bunlarda qliserindəki spirt qruplarının efirləşmə dərəcəsindən asılı olaraq
monoqliseridlərə, diqliseridlərə və triqliseridlərə bölünürlər.
22
Üçatomlu spirt-qliserin stearin, palmitin, olein, linol, linolen turşuları və s. ilə
birləşərək neytral yağları əmələ gətirir.
Müasir üsullarla ana südü yağında indiyə qədər məlum olmayan 40-a yaxın
turşuları aşkar edilmişdir. Tristearin yağının əmələ gəlməsi reaksiyasını belə
təsəvvür etmək olar.
Reaksiyada olein və palmitin turşuları iştirak etdikdə müvafiq olaraq olein və
ya palmitin yağı əmələ gəlir.
Bitki yağlarının tərkibində doymamış yağ turşularından: olein, linol və linolen
turşuları çoxluğu təşkil edir.
Təbiətdə rast gəlinən doymamış yağ turşularının hamısı sis formasındadır.
İkiqat rabitə iki və çox olan yağ turşuları sis formada olur.
Bu da onların bükülməsinə və qısalmasına imkan verir. Bunun da xüsusən
membranlarda bioloji əhəmiyyətə malik olduğu güman edilir. Linol və linolen
turşularına F-vitamini (və ya esensial turşular) da deyilir. İnsanın gündəlik
qidasında esensial turşularının miqdarı 12 q olmalıdır.
H
C
H
C
HOOC(H
2
C)
7
H
3
C
─
(H
2
C)
7
sis olein turşusu
CH
2
OC
15
H
31
CH
2
OCOC
17
H
33
│
│
CHOCOC
15
H
31
CHOCOC
17
H
33
│
│
CH
2
OCOC
15
H
31
CH
2
OCOC
17
H
33
Tripalmitin Triolein
CH
2
OH HOOC(CH
2
)
16
CH
3
CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH
3
│
│
CHOH + HOOC(CH
2
)
16
CH
3
→ CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH
3
│
│
CH
2
OH HOOC(CH
2
)
16
CH
3
CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH
3
Qliserin Stearin turşusu Tristearin yağı
-3H
2
O
CH
2
OCOR
CHOCOR
CH
2
OH
CHOCOR
CH
2
OCOR
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OCOR
CH
2
OCOR
Monoqliserid
Diqliserid
Triqliserid
23
Rentgenoqrafiya analiz üsulu ilə müəyyən olunmuşdur ki, doymuş və
doymamış yağ turşularının karbon zənciri bir-birinə iki paralel vəziyyətdə yerləşir
ki, bu da onların lipid zülal biokomplekslərinin əmələ gəlməsində mühüm rol
oynayır.
Bitki yağlarının maye halda olması onların tərkibində doymamış turşuların
çoxluğu ilə əlaqədardır. Bunlar bitki və heyvan yağlarında müxtəlif miqdarda olur.
Cədvəl 5.
Stearin
turşusu
Palmitin
turşusu
Yağ
Olein
turşusu
Linol
turşusu
Linolen
turşusu
24-29
27-29
Qaramal yağı
43-44
2-5
0,2-0,6
25-31
25-27
Qoyun - ”-
36-43
2-5
-
8-16
19-30
Donuz -”-
41-54
5-16
0-2
2-5
3-6
Gün baxan -”-
25-35
55-72
-
2-5
18-22
Pambıq -”-
17-27
45-59
-
2-4
6-8
Qarğıdalı -”-
42-45
40-48
1-2
2-3
6-9
Zeytun -”-
60-82
2-4
1-3
2-4
4-6
Soya -”-
23-32
40-49
1-2
Bitki yağlarında ən çox olein və linol turşuları olub, orta hesabla ümumi yağın
60%-ni təşkil edir. Olein turşusunu hidrogenləşdirməklə doymuş stearin turşusuna
çevirməklə bərk yağlar almaq olar.
Yağlar yağ turşularından asılı olaraq, bəsit və qarışıq olur. Əgər yağ qliserinlə
müxtəlif turşuların, məsələn, bir molekul palmitin turşusu ilə iki molekul olein
turşusunun birləşməsindən əmələ gəlirsə ona palmitindiolein deyilr. Lakin
reaksiyada bir molekul palmitin, bir molekul olein və bir molekul linol turşusu
iştirak edirsə palmitinoleinolinol adlanan yağ alınır. Bunlar qarışıq yaxud müxtəlif
turşulu yağlardır. Bəsit və ya bir turşulu yağlar qliserinlə yağ turşularının birləşmə-
sindən əmələ gəlir. Bunlara misal tristearin, tripalmitin və s. göstərmək olar.
Yağların tərkibində az miqdarda sərbəst halda müxtəlif yağ turşuları da
(kapron, kapril, mirisil turşuları və s.) vardır. Lakin çoxu triqliseridlər (95-98%)
təşkil edir. Sərbəst turşular və fosfatidlər isə 1-2% olur.
Neytral yağlar bir sıra göstəricilərlə: turşu (Reyxert-Meyssel), sabunlaşma, yod
ədədləri və s. ilə xarakterizə olunurlar.
Yağlar uzun müddət açıq havada saxlandıqda qaxsıyaraq xoşagəlməz iy və dad
verir. Yağların qaxsımasına səbəb onların oksidləşməklə və hidrolitik yolla kiçik
molekullu yağ turşularına, aldehid və ketonlara çevrilməsidir. Bunlar da yağa pis iy
24
və dad verir. Yağların qaxsıma dərəcəsini turşuluq ədədi kəmiyyəti ilə xarakterizə
edirlər.
Turşuluq ədədi yağların tərkibində sərbəst turşuların varlığını və miqdarını
göstərir. Bu bir qram yağda olan sərbəst turşuların neytrallaşmasına sərf edilən
kalium-hidroksidin milliqramlarla miqdarı ilə ölçülür.
Yağın tərkibində sərbəst yağ turşularının miqdarı çox olarsa onların
neytrallaşmasına da o qədər qələvi sərf edilir. Deməli, turşu ədədi yağlarda sərbəst
yağ turşularının nəinki olduğunu, həm də miqdarını da bildirir.
Yağların hidroliz məhsulunun hər 5 qramı destillə edildikdə, ondan su ilə
birlikdə buxarlanan turşuların neytrallaşması üçün sərf olunan 0,1 n qatılıqlı NaOH
məhlulunun ml-lə miqdarına Reyxert-Meyssel ədədi deyilir.
Reyxert-Meyssel ədədinin yüksəlməsi (yağların tərkibində kiçik molekullu
yağ turşularının çoxalması) yağların ərimə temperaturunu aşağı salır.
Sabunlaşma ədədi isə yağların tərkibində olan sərbəst və birləşmiş yağ
turşularının olması barədə məlumat verir. Bu da bir qram yağda olan sərbəst və
birləşmiş turşuları neytrallaşdırmaq üçün sərf edilən kalium-hidroksidin
milliqramlarla miqdarı ilə ölçülür. Sabunlaşma ədədi ilə turşu ədədinin fərqinə
görə yağdakı birləşmiş turşuların miqdarını da hesablamaq olur.
Yod ədədi. Yod ədədinə görə yağların tərkibində olan doymamış turşuların
olması və miqdarı müəyyən edilir. Yod ədədi 100 q yağın tərkibindəki doymamış
yağ turşularında olan ikiqat rabitələri doydurmaq üçün sərf edilən yodun qramlarla
miqdarına deyilir.
CH
3
(CH
2
)
7
CH═CH(CH
2
)
7
COOH+J
2
→
Olein turşusu
→ CH
2
(CH
2
)
7
─CH─CH(CH
2
)
7
COOH
│ │
J J
Doymamış turşuların müxtəlifliyindən asılı olaraq yod az və çox sərf olunur.
Cədvəl 6.
Yağların xassələrini ifadə edən bəzi kəmiyyətlər
Yağ
Sabunlaşma
d di
Turşu d di
Yod d di
Reyxer-
Meyssel d di
Qaramal yağı
190-200
0,1-0,6
32-47
24-34
Qoyun -”-
192-198
0,1-0,2
31-46,5
0.4-0,6
Donuz -”-
193-203
0,3-0,9
46-66
0,2-0,6
Pambıq -”-
189-199
0,2-14
101-116
0,1-0,3
25
Qarğıdalı -”-
186-193
0,4-5,0
111-133
0,2-0,4
Gün baxan -”-
186-194
0,4-6,0
119-144
0,3-0,4
Zeytun -”-
189-195
0,3-7,0
130-163
0,3-0,4
Treska
191-197
0,4-6,5
125-150
0,2
4. Mumlar, sterinlər, tərkibi, bioloji rolu: İrimolekullu yağ turşuları
palmitin, stearin, olein turşuları və s. ilə ali spirtlərin (seril spirti, mirisil spirti və
s.) mürəkkəb efirləridir. Mumlar əsasən aşağıdakı turşulardan və spirtlərdən əmələ
gəlir:
Serotin turşusu: C
26
H
53
COOH
Karnaub turşusu: C
23
H
47
COOH
Seril spirti: C
26
H
53
OH
Mirisil spirti: C
31
H
63
OH
Ali alifatik spirtlər mumların tərkibinə daxil olduğundan onlara mum
spirtləri də deyilir. Bunlar iysiz, ağ kristallik maddələrdir, suda həll olmur,
asetonda və efirdə isə həll olur.
Təbii mumlara yun yağı (lanolin), spermaset, arı mumu və s. aiddir. Təbii
mumlarda göstərilən mürəkkəb efirlərlə yanaşı spirtlər, sərbəst turşular və parafin
karbohidrogenləri də olur. Qoyun yununun yağı, yunun 5-10%-ni təşkil edir. Bir
qoyun dərisinin yun örtüyündən 500 q kimi yun yağı ayırmaq olur.
Yun yağının kimyəvi tərkibi çox mürəkkəbdir və tam öyrənilməmişdir.
Onun əsas tərkib hissəsi ali alifatik və siklik spirtlərin irimolekullu yağ turşuları ilə
əmələ gətirdikləri mürəkkəb efirlərin qarışığından ibarətdir. Siklik spirtlər
(xolesterin, izoxolesterin, oksixolesterin, metaxolesterin və s.) yun yağındakı spirt-
lərin çox hissəsini (50-70%) təşkil edir, qalanı isə setil, seril, karnaubil spirtlə-
rindən və başqalarından ibarətdir.
Təmizlənmiş lanolin qiymətli məhsul olub, təbabətdə və kosmetikada işlənir.
O dəridən yaxşı sorulur, dəriyə yumşaqlıq və elastiklik verir.
Spermaset setil spirti ilə palmitin turşusunun mürəkkəb efiridir.
C
16
H
33
OH + C
15
H
31
COOH → H
2
O + C
16
H
33
OCOC
15
H
31
Setil spirti Palmitin turşusu Spermaset
Spermaset balinanın kəllə boşluğunda və başqa hissəsində olur.
Mum arıların mum vəzilərində istehsal olunur. Onun tərkibində spirtlərdən
çoxluğu (38-40%) mirisil spirti, turşulardan isə palmitin turşusu təşkil edir.
Arı mumunun əsas hissəsi mirisilpalmitatdan (C
15
H
31
OCOC
30
H
61
) ibarətdir.
Mumlar güman edildiyinə görə mühafizə funksyasını yerinə yetirir.
Onlar heyvanlarda dərini suyun daimi təsirindən, bəzi hallarda isə həddindən
artıq buxarlanmadan qoruyur.
26
Steridlər. Sadə lipidlərin bir qrupunu da steridlər təşkil edir. Steridlərin
insan və heyvanlarda olan nümayəndələrinə zoosteridlər deyilir.
Zoosteridlər irimolekullu yağ turşularının sterollar adlanan spirtlərlə əmələ
gətirdikləri mürəkkəb efirlərdir.
Sterinlər-siklopentanoperhidrofenantrenin (və ya steran) törəmələridir.
Onların tərkibində hidroksil qrupu olduğuna görə sterollar da adlanır.
Sterinlərin xarakterik nümayəndələrindən biri xolesterindir.
Xolesterin doymamış biratomlu ikili siklik spirtdir. İnsan və heyvan
orqanizmində maddələr mübadiləsində sterid hormonların, öd turşularının, D-
vitamininin biosintezində mühüm bioloji rol oynayır, eritrositləri hemolizdən
qoruyur. Xolesterinə bütün hüceyrələrdə membranın tərkib hissəsi kimi təsadüf
edilir. Xolesterin və onun efirləri (xüsusən doymamış turşularla) qan plazmasında,
beyində və s. toxumalarda da çox olur. Öd daşları əsasən xolesterin törəmələridir.
5. Fosfolipidlər (xolinfosfatidlər, kolaminfosfatidlər, serinfosfatidlər,
inozitfos fatidlər, asetalfosfatidlər, sfinqofosfatidlər), tərkibi, bioloji rolu:
Mürəkkəb lipidlərə aid olub, yağabənzər maddələrdir. Yağabənzər maddələrin
tərkibində də triqliseridlər vardır. Lakin yağlardan fərqli olaraq bunlarda əlavə
fosfat turşusu və s. maddələr də (xolin, kolamin, serin, inozit və s.) olur.
Fosfatidlər yağ həlledicilərinin çoxunda (benzol, efir, xloroform) həll olur,
lakin asetonun təsirindən çöküntü verir və hiqroskopikdir. Suda şişərək kolloid
məhlul əmələ gətirir. Bunlar optik aktiv olub, polyarizasiya müstəvisini sağa
fırlayır (d-izomer).
Fosfatidlər insanların və heyvanların hüceyrələrində və toxumalarında (sinir
toxumasında, qaraciyərdə, böyrəklərdə, ağciyərdə, ürəkdə və s.) olmaqla eyni
miqdarda paylanmır. Fosfatidlərə mitoxondriyalarda, mikrosomlarda da təsadüf
edilir. Onlara orqanizmin bütün orqan və toxumalarında rast gəlmək olar. Beyin
toxuması, ürək, qaraciyər, yumurta sarısı və balıq kürüsü fosfatidlərlə daha
zəngindir. Fosfatidlər zülallarla birlikdə biokomplekslər əmələ gətirərək hüceyrə
orqanoidlərinin (nüvə, endoplazmatik tor, ribosom, mitoxondrilər) əsasını təşkil
edir. Müxtəlif maddələrin bir toxumadan digərinə daşınmasını təmin edir.
Tərkibində olan spirtin növünə görə fosfatidlər aşağıdakı yarımqruplara bölü-
nürlər:
Xolinfosfatidlər (lesitinlər), kolaminfosfatidlər (kefalinlər), asetilfosfatidlər
(plazmogenlər), serinfosfatidlər, inozitfosfatidlər və sfinqofosfatidlər.
Xolinfosfatidlər. Xolinfosfatidlər həm bitki, həm də heyvan toxumalarında rast
gəlmək olur. Bunlar beyin toxumasının və periferik sinirlərin tərkibinə daxildir.
Qanda və digər toxumalarda da xolinfosfatidlərə rast gəlinir.
Xolinfosfatidlərin nümayəndəsi lesitinlərdir. Bunlara fosfatidilxolin də deyilir.
Lesitinlər bir molekul qliserindən, iki molekul (biri doymuş, digəri doymamış) yağ
27
turşusundan, bir molekul fosfat turşusundan və bir molekul da xolindən əmələ
gəlir. Odur ki, hidroliz olunduqda göstərilən maddələrə ayrılır:
Lesitinlər xolinfosfatın qliserinin hansı karbon atomunun yanında olmasından asılı
olaraq α- və β- formada təsadüf edilir. α-lesitində fosfat turşusunun və xolinin
qalığı qliserinin α-karbonu, β-lesitində isə β-karbonu ilə birləşirlər.
Lesitinlər ən çox yumurtanın sarısında və soyada olur. Bunlar etil spirtində yaxşı
həll olur, havada tündləşir, buna səbəb tərkibində olan yağ turşularının
oksidləşməsidir.
Lesitin molekulundakı doymamış yağ turşusu hidroliz edildikdə lizolesitin adlanan
yüksək hemolitik təsirə malik olan maddələr əmələ gəlir. İlan zəhərinin tərkibində
göstərilən prosesi kataliz edən spesifik fermentlər vardır. İlan sancmış adamın
qanında eritrosidlərin hemolizə uğraması həmin fermentin fəaliyyəti nəti-cəsində
hemolitik təsirə malik lizolesitinin miqdarının artması ilə izah olunur.
Kolaminfosfatidlər (kefalinlər). Kolaminfosfatidlərə kefalin adı verilməsi onun ilk
dəfə olaraq baş beyində aşkar olunması ilə əlaqədardır. Onlara həmçinin
qaraciyərdə, böyrəkdə, yumurta sarısında və paxlalı bitkilərin meyvəsində rast
gəlmək olur.
Kolaminfosfatidlərdə
xolinin
əvəzinə
etanolamin
(və
ya
kolamın)
NH
2
─CH
2
─CH
2
─OH olur.
Kolaminfosfatidlərin nümayəndələri kefalinlərdir. Bunlara fosfatidiletanol-aminlər
də deyilir. Kefalinlərin tərkibində bir mole-
kul qliserinin, iki molekul yağ turşusunun, bir molekul fosfat turşusunun və bir
molekul da kolaminin qalığı vardır.
α CH
2
OCOR
1
│
β CHOCOR
2
│
O OH CH
3
│
║
α CH
2
O
── ─
P O CH
2
─
CH
2
─ ─
N CH
3
│
│
OH CH
3
α-Lesitin
α CH
2
OCOR
1
│
O OH CH
3
│
║
β CHO
── ─
P O CH
2
─
CH
2
─ ─
N CH
3
│
│
│
OH CH
3
α CH
2
OCOR
2
β-Lesitin
28
Kefalinlər də iki: α- və β- formada olur.
Kefalinlər ağ rəngli bərk maddələrdir, xloroformda, benzolda, petrol efirində, həm
də lesitinlərdən fərqli olaraq asetonda və etil spirtində həll olur.
Serinfosfatidlər də yuxarıdakı fosfatidlərə bənzəyir. Lakin onlardan tərkibində
azotlu maddə aminturşu serinin (CH
2
OHCHNH
2
COOH) olması ilə fərqlənir.
Serinfosfatidlərin kimyəvi tərkibi aşağıdakı kimidir:
Serinfosfatidlərin (və ya fosfatidilserin) tərkibində bir molekul qliserinin, fosfat
turşusu, serin aminturşusunun qalığı və iki molekul yağ turşusu olur.
Serinfosfatidlərdə sərbəst karboksil qrupu olduğundan turş xassəyə malikdir.
Təbiətdə tapılmış serinfosfatidlərin tərkibində qliserin qalığında olan birinci
karbon atomuna stearin, ikinci karbon atomuna isə olein turşusu qalığı birləşmiş
halda rast gəlinir.
Lesitinlər, kefalinlər və serinfosfatidlər mübadilə prosesində bir-birinə çevrilə
bilirlər. Serin karboksizləşərək kolaminə, kolamin isə metilləşərək xolinə
çevrilirlər. Bu da onlar arasında genetik əlaqənin olmasına sübutdur. Serinfos-
fatidlər heyvanlarda bitkilərə nisbətən çoxdur. Son zamanlar müəyyən edilmişdir
ki, fosfatidilserin rodopsinlə birləşərək onun hidrofob əhatəsinə şərait yaradır,
membranda müəyyən vəziyyət almasını təmin edir.
İnozitfosfatidlər. İonozitfosfatidlərə həm bitki, həm də heyvan orqanizmində rast
gəlmək olar. İnozitfosfatidlərin (və ya fosfatidilinozitlər) tərkibində bir molekul
CH
2
OCOR
1
│
CHOCOR
2
│
OH NH
2
│
│
│
CH
2
O
── ─
P O CH
2
─ ─
CH COOH
║
O
Fosfatidilqliserin
CH
2
OCOR
1
CH
2
OCOR
1
│
O
β CHOCOR
2
║
│
O β CHO
── ─
P O CH
2
─
CH
2
─
NH
2
│
║
│
α CH
2
O
── ─
P O CH
2
─
NH
2
OH
│
CH
2
OCOR
2
OH
α-Kefalin β-Kefalin
29
qliserinin, iki molekul yağ turşusunun, bir molekul fosfat turşusunun və bir
molekul da altıatomlu siklik spirt olan inozitin qalığı vardır.
Təbiətdə tərkibində azotlu maddələr və karbohidratlar daxil olan inozitfosfatidlərə
də təsadüf edilmişdir. Beyin maddəsində aşkar edilmiş lipozitol adlanan
inozitfosfatidin tərkibinə inozit, kolamin, fosfat turşusu, yağ turşuları, qalaktoza və
tartron turşuları daxildir. Bundan başqa tərkibində qliserin qalığı olmayan
inozitfosfatidlərə də təsadüf edilmişdir.
Asetalfosfatidlər. Asetalfosfatidlərə plazmogenlər də deyilir. Bunlar hidroliz
olunduqda qliserinə, turşu aldehidlərinə (palmitin və stearin aldehidlərinə), fosfat
turşusuna, kolamunə və ya xolinə ayrılır.
O, plazmanın tərkibində tapılmış fizioloji rolu hələ tam müəyyən olunmamışdır.
Orqanizmdə yaşın artması ilə əlaqədar olaraq onların miqdarı azalır. Ən çox
beyində, eritrositlərdə, əzələ toxumasında, qaraciyərdə, yumurtada asetilfosfatidlər
tapılmışdır.
CH
2
O
│
CH
─
R
CHO
│
OH
│
│
CH
2
O
── ─
P O CH
2
─
CH
2
─
NH
2
║
O
Plazmogen
H OH
OH OH
CH
2
OCOR
1
│
CHOCOR
2
OH
│
H
2
C
── ─
P O HC
║
O
CH
─ ─
O PO
3
H
2
Diinizitfosfatid
H
H
OH
H
Monoinizitfosfatid
CH
2
OCOR
1
│
CHOCOR
2
OH HOHC
│
CH
2
O
── ─
P O HC
║
O HOHC
CHOH
CHOH
CHOH
30
Sfinqofosfatidlər. Sfinqofosfatidlər (və ya sfinqomielinlər) sinir hüceyrə-lərinin
membranının əsasını təşkil edən eritrositlərin, qan zərdabının və orqanizmin digər
orqan və toxumalarının tərkibinə daxil olan spesifik lipidlərdir. Sfinqomie-linlərdə
(və ya sfinqofosfatidlərdə) qliserinin əvəzinə doymamış aminospirt-sfinqozin olur
və trans vəziyyətdə mövcud olur.
Müxtəlif toxumalardan alınmış sfinqofosfatidlər bir-birindən tərkibində olan
alifatik turşuya görə fərqlənirlər. Məsələn, beyin toxumasından alınmış sfinqofos-
fatidlərdə liqnotserin, nervon və stearin turşusu, dalaq və ağciyər sfinqofos-
fatidlərdə isə palmitin və liqnosterin turşusu tapılmışdır.
Sfinqomielinlərin tərkibində sfinqozin, yağ turşusu (ən çox stearin turşusu), fosfat
turşusu və xolin vardır.
Sfinqomielinlər ağ kristallik maddələrdir, efirdə həll olmur, oksigenə qarşı
davamlıdır, suda şişərək, özülü kolloid məhlul əmələ gətirir. Bunlar ən çox
beyində, dalaqda və ağciyərdə olur.
6. Qlikolipidlər və qanqliozidlər, tərkibi və bioloji rolu: Qlikolipidlərə
serebrozoidlər və qanqliozidlər aiddir. Sonunculara mukolipoidlər də deyilir.
Serebrozidlərin 4 nümayəndəsi: frenozin (serebron), kerazin, nervon və oksi-
nervon müəyyən edilmişdir. Bunlar tərkiblərindəki yağ turşularına görə fərqlənir.
Qlikolipidlərin əmələ gəlməsində monosaxaridlər (əsasən qalaktoza), sfinqozin və
yağ turşusu iştirak edir.
Qlikolipidlərin digər serebrozoidlər və qanqliozidlərlə əlaqəsi aşağıdakı sxemdə
daha aydın görünür:
Serebrozidlərin quruluşu ümumi şəkildə belə yazılır:
O OH
CH
3
─
(CH
2
)
12
─ ═ ─ ─ ─
CH CH CH CH CH
2
─ ── ─
O P O CH
2
─
CH
2
─ ─
N CH
3
│ │
│
│
OH NH OH CH
3
CH
3
│
CO─
R
Sfinqomielin
CH
3
(CH
2
)
12
CH
═ ─
─
CH CHOH CHNH
2
─
CH
2
OH
sfinqozin
31
Serebrozidlər ilk dəfə beyində tapılmışdır. Sinir toxumasında və dalaqda bu lipidin
miqdarı daha çoxdur.
Serebrozidlər bərk maddələrdir, suda şişərək, şəffaf həlməşik əmələ gətirir.
Benzolda və isti spirtdə həll olur. Efirdə həll olmur.
Serebrozidlər ən çox beyində, qan hüceyrələrində, həmçinin böyrəklərdə, dalaqda
və s. olur. Patoloji hallarda qaraciyərdə, dalaqda, limfa düyünlərində kerazinin
miqdarı kəskin çoxalır.
Sulfatidlər və ya sulfolipidlər kükürdlü serobrozidlərdir. Bunlarda qalaktozanın
birli spirt qrupu ilə efir tipində birləşmiş sulfat turşusunun qalığı da vardır. Onların
quruluşu aşağıdakı kimidir:
İnsan dalağında molekulunda qalaktozanın əvəzinə qlükoza daxil olan
serebrozidlər tapılmışdır.
Qanqliozidlər-hidroliz olunduqda alifatik turşu, sfinqozin d-qlükoza və aminşəkər
törəmələri əmələ gətirən qlükolipidlərdir. Onların molekul kütləsi (3000-ə
yaxındır)
çoxdur.
Qanqliozidlərin
molekulunda
olan
aminşəkərlərə-N-
asetilqlükozaminə və N-asetil neyramin (sial) turşusuna görə serebrozidlərdən
fərqlənir. Bu turşular orqanizmdə qlükozamindən sintez olunur.
COOH COOH
│
│
HC
─ ─ ─
NH CO CH
3
C O
═
│
│
(CHOH)
3
H
3
C
── ─
C HN CH
│
║ │
CH
2
OH O (CHOH)
3
│
│
CH
2
OH CH
2
OH
N-asetil qlükozamin N-asetil neyramin turşusu
(sial turşusu)
NH
─ ─
CO R
│
─
CH
2
─ ─
─ ═ ─
CH CHOH CH CH (CH
2
)
12
─
CH
3
O O
H
H
OH
OH
OH
CH
2
─ ─
O SO
3
H
─
CH
2
─ ─
─ ═ ─
CH CHOH CH CH (CH
2
)
12
─
CH
3
│
NH─ ─
CO R
O
O
H
H
H
OH
OH
CH
2
OH
OH H
32
Qanqliozidlərdə serebrozidlərdən fərqli olaraq molekulunda qalaktozanın əvəzinə
mürəkkəb oliqosaxarid olur. Qanqliozidlər beynin boz maddəsində, həmçinin
hüceyrə membranında mitoxondriyada və nüvəsində onlara rast gəlinir.
Dostları ilə paylaş: |