Qida kimyasından mühazirələr. MƏRuzəÇİ: dos. Həşimov Xalıq Məhəmməd oğlu



Yüklə 1,92 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə2/14
tarix07.01.2017
ölçüsü1,92 Mb.
#4823
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14

ƏDƏBİYYAT 
 
1. Həşimov X.M, Həsənova S.Ə, Qida kimyasi, Bakı 2010, 478 c. 
 2. Həşimov X.M, İbrahimova D.Ə, Ramazanov V.S., Bioloyi kimyadan     
laboratoriya məşğələləri. Dərs vəsaiti, Bakı, 2012, 240 s. 
 3. Xəlilov Q. B. Heyvan biokimyasının əsasları. Bakı. 1987. Maarif.  
 4. Həsənov Ə. C., Rzayev N. A., İslamzadə F. Q., Əfəndiyev A. M. Bioloji kimya. 
Bakı 1989. 
 5.  Кольман Я., Рем К. Г. Наглядное биохимия –Москва. Мир, 2000. 
 6.  Северин  Е.  С.,  Алейникова  Т.  Л.,  Осипов  Е.  В.  Биохимия.  -  Москва. 
Медицина. 2003. 
 7. Ковалевский Н. И. Биологическая химия. Москва. Академия 2008. 
  
Qida kimyasından mühazirələr. 
MƏRUZƏÇİ: dos.Həşimov Xalıq Məmməd oğlu 
MÖVZU 3.  LİPİDLƏR, TƏSNİFATI. NEYTRAL YAĞLAR. MÜRƏKKƏB  
                     LİPİDLƏR, TƏRKİBİ, YAYILMASI, BİOLOJİ ROLU 
 
 
P L A N 
 
1. Lipidlər, təsnifatı, biokimyəvi xüsusiyyətləri 
2. Neytral yağlar, tərkibi, bioloji rolu 
3. Sabunlaşma və yod ədədi, mahiyyəti 

19 
 
4. Mumlar, sterinlər, tərkibi, bioloji rolu 
5. Fosfolipidlər (xolinfosfatidlər, kolaminfosfatidlər, serinfosfatidlər, inozitfos- 
    fatidlər, asetalfosfatidlər, sfinqofosfatidlər), tərkibi, bioloji rolu 
6. Qlikolipidlər və qanqliozidlər, tərkibi və bioloji rolu 
 
 
 
 
 
 
1.  Lipidlər,  təsnifatı,  biokimyəvi  xüsusiyyətləri:  Lipidlər-ali  yağ 
turşularının,  spirtlərin,  aldehidlərin  təbii  üzvi  törəmələridir.  Lipidlərə  yağlar  və 
yağabənzər  maddələr  aiddir.  Lipidlər  energetik  maddələrdir.  Onlar  insan  və 
heyvanlarda  ehtiyat  qida  maddəsi  kimi  toplanır.  Bitkilərdə  ən  çox  pambıqda, 
soyada, günəbaxanda, xaşxaşda və s.-də olur. İnsan və heyvanda yağlar xüsusi yağ 
hüceyrələrində,  dərialtı  qatda,  daxili  üzvlərin  pərdəsində  və  s.-də  toplanır.  Onlar 
oksidləşdikdə  karbohidrat  və  zülallardan  iki  dəfə  çox  enerji  verir.  Ancaq  hüceyrə 
protoplazma-sının  tərkibində  olan  (protoplazmatik  yağlar)  yağların  miqdarı  sabit 
qalır,  hətta  aclıq  və  piylənmə  hallarında  da  heç  bir  dəyişirikliyə  uğramır.  Lipidlər 
suda  həll  olmurlar,  əsasən  zülal  və  karbohidratlarla  birlikdə  biokimyəvi 
komplekslər şəklində hüceyrə membranının quru  maddənin 60 %-ə qədərini təşkil 
edirlər.  Lipidlərin  kompleks  birləşmələri  orqanizmin  böyüməsi,  əzələ  və  sinir 
fəaliyyəti həmçinin laktasiya üçün mühüm rol oynayır. Lipidlər suda həll olmayan 
(A,  D,  E  və  K)  vitaminləri  həll  edərək  onları  orqanizm  tərəfindən  mənimsənilə 
bilən  şəkilə  salaraq,  vitaminlərin  orqanizmin  müxtəlif  toxumalarına  keçirilməsini 
təmin  edir.  Lipidlər  mexaniki  funksya  da  yerinə  yetirir.  Yağlar  istiliyi  pis 
keçirdiyindən  orqanizmi  soyuqdan  qoruyur,  həmçinin  elastiklik  xassəsi  xarici 
zərbəni  azaldır.  Lipidlər  iki  qrupa:  sadə  və  mürəkkəb  lipidlərə  bölünür.  Sadə 
lipidlərə  neytral  yağlar,  mumlar  və  steridlər  aiddir.  Lipidlərin  hidrofob  xassələri-
 

20 
 
tərkibində  olan  yağ  turşularının,  spirtlərin,  aldehidlərin  miqdarından  və 
quruluşundan asılıdır.  
 
Cədvəl 4. 
 
Təbii lipidlərin hidrofob komponentləri 
 
 
Karbon 
atomları-
nın sayı 
 
Adı 
 
Formulu 
Doymuş normal yağ turşuları 

Butan turşusu (yağ turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
2
COOH  

Heksan turşusu (kapron turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
4
COOH 

Oktan turşusu (kaprin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
6
COOH 
10 
Dekan turşusu (kapril turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
8
COOH 
12 
Dodekan turşusu (laurin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
10
COOH 
14 
Tetradekan turşusu (miristin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
12
COOH 
16 
Heksadekan turşusu (palmitin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
14
COOH 
18 
Oktadekan turşusu (stearin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
16
COOH  
20 
Eykozan turşusu (araxın turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
18
COOH 
22 
Dokozan turşusu (bekon turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
20
COOH 
24 
Tetrakozan turşusu (liqnoserin turşusu) 
CH
3
(CH
2
)
22
COOH  
26 
Heksakozan turşusu  
CH
3
(CH
2
)
24
COOH 
28 
Oktakozan turşusu 
CH
3
(CH
2
)
26
COOH 
30 
Triakontan turşusu (melisin turşusu)  
CH
3
(CH
2
)
28
COOH 
Doymamış yağ turşuları 

2-buten turşusu (karton turşusu) 
CH
3

CH═CH

COOH 
16 
9-Heksadekan turşusu (palmiton-olein 
turşusu) 
CH
3

(CH
2
)
5

CH═CH


(C
H
2
)
7

COOH 
18 
9-Oktadekan turşusu (olein turşusu) 
C
17
H
33
COOH 
22 
13-Dokozan turşusu (eruk turşusu) 
C
21
H
41
COOH 
24 
15-Tetrakozan turşusu (nervon turşusu) 
C
23
H
45
COOH 
18 
6,9-Oktadekadien turşusu (linol turşusu)  C
17
H
31
COOH 
20 
8,11-Eykozadien turşusu 
C
19
H
33
COOH 
18 
6,9,12-Oktadekatrien (lionolein turşusu)  C
17
H
29
COOH 
18 
9,12,15-Oktadekatrien turşusu (linolein 
turşusu) 
C
17
H
29
COOH 
20 
5,8,11,14 Eykozatetraen turşusu (jaraxi-
don) 
C
19
H
29
COOH 
18 
6,9.12,15 Oktatetraen turşusu (rasinal 
turşusu) 
C
17
H
27
COOH 

21 
 
20 
8,11,14,17 Eykozatetraen turşusu 
(araxidon turşusu) 
C
19
H
29
COOH 
22 
4,7,10,13,16,19 Dokozahek-saen turşusu  C
21
H
31
COOH 
Doymuş ali spirtl r 
10 
Dekanol-1 
C
10
H
21
OH 
12 
Dodekanol-1 (laurin spirti) 
C
12
H
25
OH 
14 
Tetradekanol-1 (miristin spirti) 
C
14
H
27
OH 
16 
Heksadekanol-1 (setil spirti) 
C
16
H
33
OH 
18 
Oktadekanol-1 (stearin spirti) 
C
18
H
37
OH 
20 
Eykozanol-1 
C
20
H
41
OH 
26 
Heksakozanol-1 
C
26
H
33
OH 
30 
Triakontanol-1 
C
30
H
61
OH 
Doymamış ali spirtl r 
14 
Sis-9-Tetrasen 1-ol (miristil-olein spirti) 
C
14
H
27
OH 
16 
Sis-9-Heksasen 1-ol (palmi-tilolein spirti)  C
46
H
31
OH 
18 
Sis-9-Oktadesen 1-ol (olein spirti) 
C
18
H
35
OH 
22 
Sis-13-Dokozen 1-ol (eruk spirti) 
C
22
H
43
OH 
24 
Sis-15-Tetrakozen 1-ol (nervon spirti) 
C
24
H
47
OH 
10 
Dekanol (kapril aldehidi) 
C
10
H
20

12 
Dodekanol (laurin aldehidi) 
C
12
H
24

14 
Tetradekanol (meristil aldehidi) 
C
14
H
28

16 
Heksadekanol (palmitil aldehidi) 
C
16
H
32

18 
Oktadekanol (stearin aldehidi) 
C
18
H
36

20 
Eykozonal (Araxin aldehidi) 
C
20
H
40

22 
Dokozonal (Begen aldehidi) 
C
22
H
44

Doymamış ali yağ aldehidl r 
14 
Sis-9-Tetradesen 1-al (miris-tilolein 
aldehidi) 
C
14
H
27

16 
Sis-9-Heksadesen 1-al (pal-mitilolein 
aldehidi) 
C
16
H
31

18 
Sis-9-Oktadesen 1-al (olein aldehidi) 
C
18
H
35

22 
Sis-13-Dokozen 1-al (Eruk aldehidi) 
C
22
H
43

24 
Sis-15-Tetrakozan 1-al (Navon aldehidi) 
C
24
H
47

 
2.  Neytral  yağlar,  tərkibi,  bioloji  rolu:  Neytral  yağlar  (asilqliserinlər)  kim-
yəvi  cəhətdən  qliserinlə  irimolekullu  yağ  turşularının  mürəkkəb  efirləridir. 
Bunlarda  qliserindəki  spirt  qruplarının  efirləşmə  dərəcəsindən  asılı  olaraq 
monoqliseridlərə, diqliseridlərə və triqliseridlərə bölünürlər.  
 

22 
 
 
 
 
Üçatomlu spirt-qliserin stearin, palmitin, olein, linol, linolen turşuları və s. ilə 
birləşərək neytral yağları əmələ gətirir.  
Müasir  üsullarla  ana  südü  yağında  indiyə  qədər  məlum  olmayan  40-a  yaxın 
turşuları  aşkar  edilmişdir.  Tristearin  yağının  əmələ  gəlməsi  reaksiyasını  belə 
təsəvvür etmək olar.   
 
 
 
Reaksiyada olein və palmitin turşuları iştirak etdikdə müvafiq olaraq olein və 
ya palmitin yağı əmələ gəlir.  
 
 
 
 
 
Bitki yağlarının tərkibində doymamış yağ turşularından: olein, linol və linolen 
turşuları çoxluğu təşkil edir.  
Təbiətdə rast gəlinən doymamış yağ turşularının hamısı sis formasındadır.  
İkiqat rabitə iki və çox olan yağ turşuları sis formada olur. 
 
 
Bu  da  onların  bükülməsinə  və  qısalmasına  imkan  verir.  Bunun  da  xüsusən 
membranlarda  bioloji  əhəmiyyətə  malik  olduğu  güman  edilir.  Linol  və  linolen 
turşularına  F-vitamini  (və  ya  esensial  turşular)  da  deyilir.  İnsanın  gündəlik 
qidasında esensial turşularının miqdarı 12 q olmalıdır.  
H
 
C
 
H
 
C
 
HOOC(H
2
C)

H
3
C

 (H
2
C)

sis olein turşusu
 
CH
2
OC
15
H
31
                        CH
2
OCOC
17
H
33
 


                                           
CHOCOC
15
H
31    
                 CHOCOC
17
H
33
 


                                           
CH
2
OCOC
15
H
31    
               CH
2
OCOC
17
H
33
 
 
  Tripalmitin                            Triolein 
CH
2
OH     HOOC(CH
2
)
16
CH
3
           CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH


                                                        

 
CHOH  +  HOOC(CH
2
)
16
CH
3
   →    CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH
3
 


                                                          
CH
2
OH     HOOC(CH
2
)
16
CH
3
           CH
2
OCO(CH
2
)
16
CH

 
Qliserin      Stearin turşusu                    Tristearin yağı 
-3H
2

CH
2
OCOR 
CHOCOR 
CH
2
OH 
CHOCOR 
CH
2
OCOR 
CH
2
OH 
CHOH 
CH
2
OCOR 
CH
2
OCOR 
Monoqliserid 
Diqliserid 
Triqliserid 

23 
 
Rentgenoqrafiya  analiz  üsulu  ilə  müəyyən  olunmuşdur  ki,  doymuş  və 
doymamış yağ turşularının karbon zənciri bir-birinə iki paralel vəziyyətdə yerləşir 
ki,  bu  da  onların  lipid  zülal  biokomplekslərinin  əmələ  gəlməsində  mühüm  rol 
oynayır.  
Bitki  yağlarının  maye  halda  olması  onların  tərkibində  doymamış  turşuların 
çoxluğu ilə əlaqədardır. Bunlar bitki və heyvan yağlarında müxtəlif miqdarda olur. 
 
      
Cədvəl 5. 
 
 
Stearin 
turşusu 
Palmitin 
turşusu 
Yağ 
Olein 
turşusu 
Linol 
turşusu 
Linolen 
turşusu 
24-29 
27-29 
Qaramal yağı 
43-44 
2-5 
0,2-0,6 
25-31 
25-27 
Qoyun - ”- 
36-43 
2-5 

8-16 
19-30 
Donuz -”- 
41-54 
5-16 
0-2 
2-5 
3-6 
Gün baxan -”- 
25-35 
55-72 

2-5 
18-22 
Pambıq -”- 
17-27 
45-59 

2-4 
6-8 
Qarğıdalı -”- 
42-45 
40-48 
1-2 
2-3 
6-9 
Zeytun  -”- 
60-82 
2-4 
1-3 
2-4 
4-6 
Soya  -”- 
23-32 
40-49 
1-2 
 
 
 
Bitki yağlarında ən çox olein və linol turşuları olub, orta hesabla ümumi yağın 
60%-ni təşkil edir. Olein turşusunu hidrogenləşdirməklə doymuş stearin turşusuna 
çevirməklə bərk yağlar almaq olar. 
Yağlar yağ turşularından asılı olaraq, bəsit və qarışıq olur. Əgər yağ qliserinlə 
müxtəlif  turşuların,  məsələn,  bir  molekul  palmitin  turşusu  ilə  iki  molekul  olein 
turşusunun  birləşməsindən  əmələ  gəlirsə  ona  palmitindiolein  deyilr.  Lakin 
reaksiyada  bir  molekul  palmitin,  bir  molekul  olein  və  bir  molekul  linol  turşusu 
iştirak edirsə palmitinoleinolinol adlanan yağ alınır. Bunlar qarışıq yaxud müxtəlif 
turşulu yağlardır. Bəsit və ya bir turşulu yağlar qliserinlə yağ turşularının birləşmə-
sindən əmələ gəlir. Bunlara misal tristearin, tripalmitin və s. göstərmək olar.  
Yağların  tərkibində  az  miqdarda  sərbəst  halda  müxtəlif  yağ  turşuları  da 
(kapron,  kapril,  mirisil  turşuları  və  s.)  vardır.  Lakin  çoxu  triqliseridlər  (95-98%) 
təşkil edir. Sərbəst turşular və fosfatidlər isə 1-2% olur. 
Neytral yağlar bir sıra göstəricilərlə: turşu (Reyxert-Meyssel), sabunlaşma, yod 
ədədləri və s. ilə xarakterizə olunurlar.  
Yağlar uzun müddət açıq havada saxlandıqda qaxsıyaraq xoşagəlməz iy və dad 
verir.  Yağların  qaxsımasına  səbəb  onların  oksidləşməklə  və  hidrolitik  yolla  kiçik 
molekullu yağ turşularına, aldehid və ketonlara çevrilməsidir. Bunlar da yağa pis iy 

24 
 
və dad verir. Yağların qaxsıma dərəcəsini turşuluq ədədi kəmiyyəti ilə xarakterizə 
edirlər.  
Turşuluq  ədədi  yağların  tərkibində  sərbəst  turşuların  varlığını  və  miqdarını 
göstərir.  Bu  bir  qram  yağda  olan  sərbəst  turşuların  neytrallaşmasına  sərf  edilən 
kalium-hidroksidin milliqramlarla miqdarı ilə ölçülür. 
Yağın  tərkibində  sərbəst  yağ  turşularının  miqdarı  çox  olarsa  onların 
neytrallaşmasına da o qədər qələvi sərf edilir. Deməli, turşu ədədi yağlarda sərbəst 
yağ turşularının nəinki olduğunu, həm də miqdarını da bildirir.  
Yağların  hidroliz  məhsulunun  hər  5  qramı  destillə  edildikdə,  ondan  su  ilə 
birlikdə buxarlanan turşuların neytrallaşması üçün sərf olunan 0,1 n qatılıqlı NaOH 
məhlulunun ml-lə miqdarına Reyxert-Meyssel ədədi deyilir. 
Reyxert-Meyssel  ədədinin  yüksəlməsi  (yağların  tərkibində  kiçik  molekullu 
yağ turşularının çoxalması) yağların ərimə temperaturunu aşağı salır.  
Sabunlaşma  ədədi  isə  yağların  tərkibində  olan  sərbəst  və  birləşmiş  yağ 
turşularının  olması  barədə  məlumat  verir.  Bu  da  bir  qram  yağda  olan  sərbəst  və 
birləşmiş  turşuları  neytrallaşdırmaq  üçün  sərf  edilən  kalium-hidroksidin 
milliqramlarla  miqdarı  ilə  ölçülür.  Sabunlaşma  ədədi  ilə  turşu  ədədinin  fərqinə 
görə yağdakı birləşmiş turşuların miqdarını da hesablamaq olur. 
Yod  ədədi.  Yod  ədədinə  görə  yağların  tərkibində  olan  doymamış  turşuların 
olması  və  miqdarı  müəyyən edilir. Yod ədədi 100 q  yağın tərkibindəki  doymamış 
yağ turşularında olan ikiqat rabitələri doydurmaq üçün sərf edilən yodun qramlarla 
miqdarına deyilir. 
 
CH
3
(CH
2
)
7
CH═CH(CH
2
)
7
COOH+J

→ 
                             Olein turşusu 
→ CH
2
(CH
2
)
7
─CH─CH(CH
2
)
7
COOH 
                                                                         │      │ 
                                                                         J        J 
Doymamış turşuların müxtəlifliyindən asılı olaraq yod az və çox sərf olunur.  
 
    Cədvəl 6. 
 
Yağların xassələrini ifadə edən bəzi kəmiyyətlər 
 
 
Yağ 
Sabunlaşma 
d di 
Turşu  d di 
Yod  d di 
Reyxer-
Meyssel  d di 
Qaramal yağı 
190-200 
0,1-0,6 
32-47 
24-34 
Qoyun -”- 
192-198 
0,1-0,2 
31-46,5 
0.4-0,6 
Donuz -”- 
193-203 
0,3-0,9 
46-66 
0,2-0,6 
Pambıq   -”- 
189-199 
0,2-14 
101-116 
0,1-0,3 

25 
 
Qarğıdalı  -”- 
186-193 
0,4-5,0 
111-133 
0,2-0,4 
Gün baxan  -”- 
186-194 
0,4-6,0 
119-144 
0,3-0,4 
Zeytun -”- 
189-195 
0,3-7,0 
130-163 
0,3-0,4 
Treska 
191-197 
0,4-6,5 
125-150 
0,2 
 
4.  Mumlar,  sterinlər,  tərkibi,  bioloji  rolu:  İrimolekullu  yağ  turşuları 
palmitin,  stearin,  olein  turşuları  və  s.  ilə  ali  spirtlərin  (seril  spirti,  mirisil  spirti  və 
s.) mürəkkəb efirləridir. Mumlar əsasən aşağıdakı turşulardan və spirtlərdən əmələ 
gəlir: 
 
Serotin turşusu: C
26
H
53
COOH 
Karnaub turşusu: C
23
H
47
COOH 
Seril spirti: C
26
H
53
OH 
Mirisil spirti: C
31
H
63
OH 
 
Ali  alifatik  spirtlər  mumların  tərkibinə  daxil  olduğundan  onlara  mum 
spirtləri  də  deyilir.  Bunlar  iysiz,  ağ  kristallik  maddələrdir,  suda  həll  olmur, 
asetonda və efirdə isə həll olur.  
Təbii  mumlara  yun  yağı  (lanolin),  spermaset,  arı  mumu  və  s.  aiddir.  Təbii 
mumlarda  göstərilən  mürəkkəb efirlərlə  yanaşı spirtlər, sərbəst turşular  və parafin 
karbohidrogenləri  də  olur.  Qoyun  yununun  yağı,  yunun  5-10%-ni  təşkil  edir.  Bir 
qoyun dərisinin yun örtüyündən 500 q kimi yun yağı ayırmaq olur.  
Yun  yağının  kimyəvi  tərkibi  çox  mürəkkəbdir  və  tam  öyrənilməmişdir. 
Onun əsas tərkib hissəsi ali alifatik və siklik spirtlərin irimolekullu yağ turşuları ilə 
əmələ  gətirdikləri  mürəkkəb  efirlərin  qarışığından  ibarətdir.  Siklik  spirtlər 
(xolesterin, izoxolesterin, oksixolesterin, metaxolesterin və s.) yun yağındakı spirt-
lərin  çox  hissəsini  (50-70%)  təşkil  edir,  qalanı  isə  setil,  seril,  karnaubil  spirtlə-
rindən və başqalarından ibarətdir.  
Təmizlənmiş lanolin qiymətli məhsul olub, təbabətdə və kosmetikada işlənir.  
O dəridən yaxşı sorulur, dəriyə yumşaqlıq və elastiklik verir.  
Spermaset setil spirti ilə palmitin turşusunun mürəkkəb efiridir. 
C
16
H
33
OH + C
15
H
31
COOH → H
2
O + C
16
H
33
OCOC
15
H
31
 
Setil spirti    Palmitin turşusu                      Spermaset 
Spermaset balinanın kəllə boşluğunda və başqa hissəsində olur. 
Mum  arıların  mum  vəzilərində  istehsal  olunur.  Onun  tərkibində  spirtlərdən 
çoxluğu (38-40%) mirisil spirti, turşulardan isə palmitin turşusu təşkil edir.  
Arı mumunun əsas hissəsi mirisilpalmitatdan (C
15
H
31
OCOC
30
H
61
)  ibarətdir. 
Mumlar güman edildiyinə görə mühafizə funksyasını yerinə yetirir.  
Onlar heyvanlarda dərini suyun daimi təsirindən, bəzi hallarda isə həddindən 
artıq buxarlanmadan qoruyur.  

26 
 
Steridlər.  Sadə  lipidlərin  bir  qrupunu  da  steridlər  təşkil  edir.  Steridlərin 
insan və heyvanlarda olan nümayəndələrinə zoosteridlər deyilir.  
Zoosteridlər  irimolekullu  yağ  turşularının  sterollar  adlanan  spirtlərlə  əmələ 
gətirdikləri mürəkkəb efirlərdir.  
Sterinlər-siklopentanoperhidrofenantrenin  (və  ya  steran)  törəmələridir. 
Onların tərkibində hidroksil qrupu olduğuna görə sterollar da adlanır.  
Sterinlərin xarakterik nümayəndələrindən biri xolesterindir.  
Xolesterin  doymamış  biratomlu  ikili  siklik  spirtdir.  İnsan  və  heyvan 
orqanizmində  maddələr  mübadiləsində  sterid  hormonların,  öd  turşularının,  D-
vitamininin  biosintezində  mühüm  bioloji  rol  oynayır,  eritrositləri  hemolizdən 
qoruyur.  Xolesterinə  bütün  hüceyrələrdə  membranın  tərkib  hissəsi  kimi  təsadüf 
edilir. Xolesterin və onun efirləri (xüsusən doymamış turşularla) qan plazmasında, 
beyində və s. toxumalarda da çox olur. Öd daşları əsasən xolesterin törəmələridir.  
5.  Fosfolipidlər  (xolinfosfatidlər,  kolaminfosfatidlər,  serinfosfatidlər, 
inozitfos  fatidlər,  asetalfosfatidlər,  sfinqofosfatidlər),  tərkibi,  bioloji  rolu
Mürəkkəb  lipidlərə  aid  olub,  yağabənzər  maddələrdir.  Yağabənzər  maddələrin 
tərkibində  də  triqliseridlər  vardır.  Lakin  yağlardan  fərqli  olaraq  bunlarda  əlavə 
fosfat turşusu və s. maddələr də (xolin, kolamin, serin, inozit və s.) olur. 
Fosfatidlər  yağ  həlledicilərinin  çoxunda  (benzol,  efir,  xloroform)  həll  olur, 
lakin  asetonun  təsirindən  çöküntü  verir  və  hiqroskopikdir.  Suda  şişərək  kolloid 
məhlul  əmələ  gətirir.  Bunlar  optik  aktiv  olub,  polyarizasiya  müstəvisini  sağa 
fırlayır (d-izomer). 
Fosfatidlər insanların və heyvanların hüceyrələrində və toxumalarında (sinir 
toxumasında,  qaraciyərdə,  böyrəklərdə,  ağciyərdə,  ürəkdə  və  s.)  olmaqla  eyni 
miqdarda  paylanmır.  Fosfatidlərə  mitoxondriyalarda,  mikrosomlarda  da  təsadüf 
edilir.  Onlara  orqanizmin  bütün  orqan  və  toxumalarında  rast  gəlmək  olar.  Beyin 
toxuması,  ürək,  qaraciyər,  yumurta  sarısı  və  balıq  kürüsü  fosfatidlərlə  daha 
zəngindir.  Fosfatidlər  zülallarla  birlikdə  biokomplekslər  əmələ  gətirərək  hüceyrə 
orqanoidlərinin  (nüvə,  endoplazmatik  tor,  ribosom,  mitoxondrilər)  əsasını  təşkil 
edir.  Müxtəlif  maddələrin  bir  toxumadan  digərinə  daşınmasını  təmin  edir. 
Tərkibində  olan  spirtin  növünə  görə  fosfatidlər  aşağıdakı  yarımqruplara  bölü-
nürlər: 
Xolinfosfatidlər  (lesitinlər),  kolaminfosfatidlər  (kefalinlər),  asetilfosfatidlər 
(plazmogenlər), serinfosfatidlər, inozitfosfatidlər və sfinqofosfatidlər.  
Xolinfosfatidlər.  Xolinfosfatidlər  həm  bitki,  həm  də  heyvan  toxumalarında  rast 
gəlmək  olur.  Bunlar  beyin  toxumasının  və  periferik  sinirlərin  tərkibinə  daxildir. 
Qanda və digər toxumalarda da xolinfosfatidlərə rast gəlinir.  
Xolinfosfatidlərin  nümayəndəsi  lesitinlərdir.  Bunlara  fosfatidilxolin  də  deyilir. 
Lesitinlər bir molekul qliserindən, iki molekul (biri doymuş, digəri doymamış) yağ 

27 
 
turşusundan,  bir  molekul  fosfat  turşusundan  və  bir  molekul  da  xolindən  əmələ 
gəlir. Odur ki, hidroliz olunduqda göstərilən maddələrə ayrılır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lesitinlər xolinfosfatın qliserinin hansı karbon atomunun yanında olmasından asılı 
olaraq  α-  və  β-  formada  təsadüf  edilir.  α-lesitində  fosfat  turşusunun  və  xolinin 
qalığı qliserinin α-karbonu, β-lesitində isə β-karbonu ilə birləşirlər. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lesitinlər  ən  çox  yumurtanın  sarısında  və  soyada  olur.  Bunlar  etil  spirtində  yaxşı 
həll  olur,  havada  tündləşir,  buna  səbəb  tərkibində  olan  yağ  turşularının 
oksidləşməsidir.  
Lesitin molekulundakı doymamış yağ turşusu hidroliz edildikdə lizolesitin adlanan 
yüksək hemolitik təsirə malik olan maddələr əmələ gəlir. İlan zəhərinin tərkibində 
göstərilən  prosesi  kataliz  edən  spesifik  fermentlər  vardır.  İlan  sancmış  adamın 
qanında  eritrosidlərin  hemolizə  uğraması  həmin  fermentin  fəaliyyəti  nəti-cəsində 
hemolitik təsirə malik lizolesitinin miqdarının artması ilə izah olunur.  
Kolaminfosfatidlər (kefalinlər). Kolaminfosfatidlərə kefalin adı verilməsi onun ilk 
dəfə  olaraq  baş  beyində  aşkar  olunması  ilə  əlaqədardır.  Onlara  həmçinin 
qaraciyərdə,  böyrəkdə,  yumurta  sarısında  və  paxlalı  bitkilərin  meyvəsində  rast 
gəlmək olur.  
Kolaminfosfatidlərdə 
xolinin 
əvəzinə 
etanolamin 
(və 
ya 
kolamın) 
NH
2
─CH
2
─CH
2
─OH olur.  
Kolaminfosfatidlərin nümayəndələri kefalinlərdir. Bunlara fosfatidiletanol-aminlər 
də deyilir. Kefalinlərin tərkibində bir mole-  
kul  qliserinin,  iki  molekul  yağ  turşusunun,  bir  molekul  fosfat  turşusunun  və  bir 
molekul da kolaminin qalığı vardır.  
α CH
2
OCOR
1
 
   

 
β CHOCOR
2
 
   

         O                            OH  CH

   


                                       
α CH
2
O
── ─
P O CH
2

CH
2
─ ─
N CH
3
  
               


                                 
               OH                         CH

α-Lesitin 
α CH
2
OCOR
1
 
   

        O                           OH  CH

   


                                      
β CHO
── ─
P O CH
2

CH
2
─ ─
N   CH
3
  
   


                                           
   

          OH                             CH

α CH
2
OCOR
2
 
 
    β-Lesitin 

28 
 
Kefalinlər də iki: α- və β- formada olur.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Kefalinlər ağ rəngli bərk maddələrdir, xloroformda, benzolda, petrol efirində, həm 
də lesitinlərdən fərqli olaraq asetonda və etil spirtində həll olur.  
Serinfosfatidlər  də  yuxarıdakı  fosfatidlərə  bənzəyir.  Lakin  onlardan  tərkibində 
azotlu  maddə  aminturşu  serinin  (CH
2
OHCHNH
2
COOH)  olması  ilə  fərqlənir. 
Serinfosfatidlərin kimyəvi tərkibi aşağıdakı kimidir: 
 
 
 
Serinfosfatidlərin  (və  ya  fosfatidilserin)  tərkibində  bir  molekul  qliserinin,  fosfat 
turşusu, serin aminturşusunun qalığı və iki molekul yağ turşusu olur.  
Serinfosfatidlərdə sərbəst karboksil qrupu olduğundan turş xassəyə malikdir. 
Təbiətdə  tapılmış  serinfosfatidlərin  tərkibində  qliserin  qalığında  olan  birinci 
karbon  atomuna  stearin,  ikinci  karbon  atomuna  isə  olein  turşusu  qalığı  birləşmiş 
halda rast gəlinir. 
Lesitinlər,  kefalinlər  və  serinfosfatidlər  mübadilə  prosesində  bir-birinə  çevrilə 
bilirlər.  Serin  karboksizləşərək  kolaminə,  kolamin  isə  metilləşərək  xolinə 
çevrilirlər.  Bu  da  onlar  arasında  genetik  əlaqənin  olmasına  sübutdur.  Serinfos-
fatidlər  heyvanlarda  bitkilərə  nisbətən  çoxdur.  Son  zamanlar  müəyyən  edilmişdir 
ki,  fosfatidilserin  rodopsinlə  birləşərək  onun  hidrofob  əhatəsinə  şərait  yaradır, 
membranda müəyyən vəziyyət almasını təmin edir.  
İnozitfosfatidlər.  İonozitfosfatidlərə  həm  bitki,  həm  də  heyvan  orqanizmində  rast 
gəlmək  olar.  İnozitfosfatidlərin  (və  ya  fosfatidilinozitlər)  tərkibində  bir  molekul 
CH
2
OCOR
1
 

 
CHOCOR
2
 

         OH                NH




                               
CH
2
O
── ─
P O CH
2
─ ─
CH COOH 
            ║ 
            O 
Fosfatidilqliserin 
 
   CH
2
OCOR
1                      
             CH
2
OCOR
1
 
   

                                                       O 
β CHOCOR
2
                                       ║ 
   

         O                             β CHO
── ─
P O CH
2

CH
2

NH

   


                                                     

 
α CH
2
O
── ─
P O CH
2

NH
2
                  OH 
               

                                CH
2
OCOR

               OH 
        α-Kefalin                                     β-Kefalin 

29 
 
qliserinin,  iki  molekul  yağ  turşusunun,  bir  molekul  fosfat  turşusunun  və  bir 
molekul da altıatomlu siklik spirt olan inozitin qalığı vardır.  
 
 
 
 
 
Təbiətdə tərkibində azotlu  maddələr və karbohidratlar daxil olan inozitfosfatidlərə 
də  təsadüf  edilmişdir.  Beyin  maddəsində  aşkar  edilmiş  lipozitol  adlanan 
inozitfosfatidin tərkibinə inozit, kolamin, fosfat turşusu, yağ turşuları, qalaktoza və 
tartron  turşuları  daxildir.  Bundan  başqa  tərkibində  qliserin  qalığı  olmayan 
inozitfosfatidlərə də təsadüf edilmişdir.  
Asetalfosfatidlər.  Asetalfosfatidlərə  plazmogenlər  də  deyilir.  Bunlar  hidroliz 
olunduqda  qliserinə,  turşu  aldehidlərinə  (palmitin  və  stearin  aldehidlərinə),  fosfat 
turşusuna, kolamunə və ya xolinə ayrılır.  
 
 
 
 
O,  plazmanın  tərkibində  tapılmış  fizioloji  rolu  hələ  tam  müəyyən  olunmamışdır. 
Orqanizmdə  yaşın  artması  ilə  əlaqədar  olaraq  onların  miqdarı  azalır.  Ən  çox 
beyində, eritrositlərdə, əzələ toxumasında, qaraciyərdə, yumurtada asetilfosfatidlər 
tapılmışdır.  
CH
2


             CH


CHO 

          OH 


              
CH
2
O
── ─
P O CH
2

CH
2

NH

               ║ 
            O 
Plazmogen 
H      OH 
OH     OH 
    CH
2
OCOR
1
 
     │
 
    CHOCOR
2
 
      
     OH     
               │
   
H
2
C
── ─
P O HC
 
              
║ 
              O        
CH
─ ─
O PO
3
H

Diinizitfosfatid
 


OH 

Monoinizitfosfatid
 
CH
2
OCOR
1
 

 
CHOCOR
2
 
  
           OH   HOHC 
                       │
 
CH
2
O
── ─
P O HC 
            
║ 
            O       HOHC 
CHOH
 
CHOH
 
CHOH
 

30 
 
Sfinqofosfatidlər.  Sfinqofosfatidlər  (və  ya  sfinqomielinlər)  sinir  hüceyrə-lərinin 
membranının əsasını təşkil edən eritrositlərin, qan zərdabının  və orqanizmin digər 
orqan və toxumalarının tərkibinə daxil olan spesifik lipidlərdir. Sfinqomie-linlərdə 
(və  ya  sfinqofosfatidlərdə)  qliserinin  əvəzinə  doymamış  aminospirt-sfinqozin  olur 
və trans vəziyyətdə mövcud olur.  
 
 
 
 
Müxtəlif  toxumalardan  alınmış  sfinqofosfatidlər  bir-birindən  tərkibində  olan 
alifatik  turşuya  görə  fərqlənirlər. Məsələn, beyin toxumasından alınmış sfinqofos-
fatidlərdə  liqnotserin,  nervon  və  stearin  turşusu,  dalaq  və  ağciyər  sfinqofos-
fatidlərdə isə palmitin və liqnosterin turşusu tapılmışdır.  
Sfinqomielinlərin tərkibində sfinqozin, yağ turşusu (ən çox stearin turşusu),  fosfat 
turşusu və xolin vardır. 
 
 
 
 
Sfinqomielinlər  ağ  kristallik  maddələrdir,  efirdə  həll  olmur,  oksigenə  qarşı 
davamlıdır,  suda  şişərək,  özülü  kolloid  məhlul  əmələ  gətirir.  Bunlar  ən  çox 
beyində, dalaqda və ağciyərdə olur.  
6.  Qlikolipidlər  və  qanqliozidlər,  tərkibi  və  bioloji  rolu:  Qlikolipidlərə 
serebrozoidlər və qanqliozidlər aiddir. Sonunculara mukolipoidlər də deyilir.  
Serebrozidlərin 4 nümayəndəsi: frenozin (serebron), kerazin, nervon və oksi- 
nervon müəyyən edilmişdir. Bunlar tərkiblərindəki yağ turşularına görə fərqlənir.  
 Qlikolipidlərin əmələ gəlməsində monosaxaridlər (əsasən qalaktoza), sfinqozin və 
yağ turşusu iştirak edir.  
Qlikolipidlərin  digər  serebrozoidlər  və  qanqliozidlərlə  əlaqəsi  aşağıdakı  sxemdə 
daha aydın görünür:  
Serebrozidlərin quruluşu ümumi şəkildə belə yazılır: 
 
                                                                          O                            OH 
                                                                                                                                  
CH
3

(CH
2
)
12
─ ═ ─ ─ ─
CH CH CH CH CH
2
─ ── ─
O P O CH
2

CH
2
─ ─
N CH
3
 
                                               
│ │

                                                              

               
 
                                         OH   NH                 OH                          CH
3
   CH
3
 
  
                                                     

 
                                                  CO─

 
Sfinqomielin 
CH
3
(CH
2
)
12
CH
═ ─

CH CHOH CHNH
2

CH
2
OH 
sfinqozin 

31 
 
 
 
 
Serebrozidlər ilk dəfə beyində tapılmışdır. Sinir toxumasında və dalaqda bu lipidin 
miqdarı daha çoxdur.  
Serebrozidlər  bərk  maddələrdir,  suda  şişərək,  şəffaf  həlməşik  əmələ  gətirir. 
Benzolda və isti spirtdə həll olur. Efirdə həll olmur.   
Serebrozidlər  ən  çox  beyində,  qan  hüceyrələrində,  həmçinin  böyrəklərdə,  dalaqda 
və  s.  olur.  Patoloji  hallarda  qaraciyərdə,  dalaqda,  limfa  düyünlərində  kerazinin 
miqdarı kəskin çoxalır.  
Sulfatidlər  və  ya  sulfolipidlər  kükürdlü  serobrozidlərdir.  Bunlarda  qalaktozanın 
birli spirt qrupu ilə efir tipində birləşmiş sulfat turşusunun qalığı da vardır. Onların 
quruluşu aşağıdakı kimidir:  
 
 
 
 
 
İnsan  dalağında  molekulunda  qalaktozanın  əvəzinə  qlükoza  daxil  olan 
serebrozidlər tapılmışdır.  
Qanqliozidlər-hidroliz olunduqda alifatik  turşu, sfinqozin d-qlükoza  və aminşəkər 
törəmələri  əmələ  gətirən  qlükolipidlərdir.  Onların  molekul  kütləsi  (3000-ə 
yaxındır) 
çoxdur. 
Qanqliozidlərin 
molekulunda 
olan 
aminşəkərlərə-N-
asetilqlükozaminə  və  N-asetil  neyramin  (sial)  turşusuna  görə  serebrozidlərdən 
fərqlənir. Bu turşular orqanizmdə qlükozamindən sintez olunur.  
 
   
  COOH                                                            COOH 
  

                                                                                   │
 
HC
─ ─ ─
NH CO CH
3
                                         C O
═  
  

                                                                                   │
 
(CHOH)
3
                                  H
3
C
── ─
C HN CH 
 

                                                                         
║          │
 
 CH
2
OH                                             O          (CHOH)

 


                                                                          
 CH
2
OH                                                           CH
2
OH 
 
N-asetil qlükozamin                   N-asetil neyramin turşusu 
                                                           (sial turşusu) 
            NH
─ ─
CO R 
                  

 

CH
2
─ ─
─ ═ ─
CH CHOH CH CH (CH
2
)
12

CH
3
 
            
 
O O


OH 
OH 
OH      
CH
2
─ ─
O SO
3


CH
2
─ ─
─ ═ ─
CH CHOH CH CH (CH
2
)
12

CH
3
 
             
│ 
              NH─ ─
CO R 
O
O



OH 
OH 
CH
2
OH 
OH     H 

32 
 
 
 
Qanqliozidlərdə  serebrozidlərdən  fərqli  olaraq  molekulunda  qalaktozanın  əvəzinə 
mürəkkəb  oliqosaxarid  olur.  Qanqliozidlər  beynin  boz  maddəsində,  həmçinin 
hüceyrə membranında mitoxondriyada və nüvəsində onlara rast gəlinir. 
 
 
 
Yüklə 1,92 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin